Reaktionen der Alkene
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- Lena Kaufman
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1 Addition an die π-bindung eaktionen der Alkene CI_folie144 C C X Y C C X Y 1) Katalytische ydrierung von Alkenen Beispiele: Katalysator C C Pt C C C C C C C C C C C C, 5 C C -Methyl--hexen (Lösungsmittel) -Methylhexan C C C Pt, 8% 1-Ethyl--methylcyclohexen stereospezifische cis-addition C C C C C C 1 : 1 acemat C C cis--buten D Pd/C C D D C ekliptische Konformation C D D C meso-,-dideuteriobutan C C D Pd/C D C D C C D C D C D D C D C C D 1 : 1 rac.-,-dideuteriobutan
2 eterogene Katalyse Katalysator und eaktanden in unterschiedlicher Phase ; meist Katalysator als fein verteilter Feststoff (große berfläche), eaktanden in Flüssig- oder Gasphase. omogene Katalyse Katalysator und eaktanden in einer Phase (meist in Lösung). CI_folie145 [kj/mol] Energie E A1 E A C C = -17 C C ohne Katalysator große Aktivierungsenergie E A1 langsame eaktion mit Katalysator kleine Aktivierungsenergie E A rasche eaktion - eaktionsenthalpie (ydrierwärme) Katalysatoren für die ydrierung: Pt, Pd auf Aktivkohle, aney-ni 1-Buten = -6 -Werte in KJ/mol cis--buten -5 trans--buten = n-butan Stabilitätsreihe der Alkene: C=C > C=C > C=C, C=C > C=C > C =C tetra- tri- di- mono- substituiert
3 Elektrophile Addition von -Z an Alkene CI_folie146 Z : Cl,, I,, S C C Z Ethen C C C Z Propen C C Z C C C Z nicht beobachtetes Produkt C C C Z C C C C Iosbuten Z C C C C Z C C C C Z C Z C C C C -Methyl--buten C C C C Z C C C C C Z C Die Addition verläuft regiospezifisch. Markownikow-rientierung: Die Gruppe Z lagert sich stets an dem höher substituierten C-Atom der Doppelbindung an. Jedoch: C C C C C I -Penten C C C C C I -Iodpentan C C C C C I -Iodpentan regiounspezifisch: beide C-Atome der Doppelbindung sind monosubstituiert; die Markownikow-egel sagte keine Präferenz voraus.
4 Mechanismus der elektrophilen Addition CI_folie147 - Lewis-Säure (Elektrophil) C C - Lewis-Base (Nucleophil) π-komplex (Wechselwirkung des doppelt besetzten π-m mit dem leeren A (1s 0 ) des Protons) C C Z C C Z Carbeniumion C C Z Z : Cl,, I,, S Erklärung der egioselektivität: Markownikow-rientierung prim. C C C Cl Propen C C C C C C sec. Cl Cl C C C Cl n-propylchlorid C C C Cl Isopropylchlorid prim. C C C S C Isobuten Methylpropen C C C C S C C C C C S C C C S tert.
5 CI_folie148 C C C C C -Methyl--buten sec. C C CC C C C CC C tert. C C CC C C C C C C I -Penten sec. C C C C C C C C C C sec. I I C C C C C I -Iodpentan C C C C C I -Iodpentan Wagner-Meerwein-Umlagerung bei der elektrophilen Addition: C C C W.-M.-U. C C C Cl C C C C C C C C C C C C Cl Cl C C C C C C Cl C C C C C Cl C -Chlor-,-dimethylbutan -Chlor-,-dimethylbutan
6 CI_folie149 Elektrophile Addition von alogene an Alkene (X-X: Cl-Cl, -) C C X C C X X vicinales Dihalogenid Beispiele: C C CCl 4 C C - C C C C 1,-Dibromethan -omethanol C C C CCl 4 C C C - C C C C C C 1,-Dibrompropan 1-om--propanol regiospezifisch Stereochemie der alogenaddition C C C C CCl C C C C 4 C C C cis--buten trans--buten C CCl 4 C C C C (-S, -S) (-, -) 1 : 1 (acemat) C C C C (-S, -) (-, -S) meso- Verbindung trans-1,-dibromcyclohexan (acemat)
7 omaddition an Alkene: trans-addition stereospezifische eaktion: diastereomere Ausgangsprodukte reagieren zu diastereomeren Endprodukten. CI_folie möglicher Mechanismus, der jedoch nicht die Stereospezifität erklärt C cis--buten C C C C C C C trans--buten C C C C 50 : 50 -, - -S, -S acemat -S, - -, -S meso. Mechanismus, der die Stereospezifität erklärt C cis--buten C C C trans--buten C b) C a) überbrücktes omoniumion (Elektronenoctett am om) C b) C a) C C b) C C C a) C C b) C -S, -S 50 : 50 -, - acemat -S, - -, -S meso
8 Erklärung der egiospezifität der alogenhydrin-eaktion: CI_folie151 unsymmetrisches omonium-kation mit partieller positiver Ladung am höher substituiertem C-Atom der Doppelbindung C C C C δ δ C C
9 adikalische Addition an Alkene CI_folie15a Peroxid C C C C Peroxid X CCl C C (X = Cl, ) X CCl Anti-Markownikow-rientierung Elektrophile Addition Beispiel C C C C C C C C C Markownikow-rientierung
10 adikal-ketten-mechanismus CI_folie15b Peroxid Ketten-Start C C C C C C C C C C C C u.s.w. Cl CCl Cl CCl Ketten-Start Tetrachlormethan C C CCl C C CCl C C C C C CCl Cl CCl u.s.w. Kettenfortpflanzung Kettenfortpflanzung
11 Polymerisationsreaktionen CI_folie15 n C C Ethylen, T, Druck C C C C Polyethylen = C C n ochtemperatur-polyethylen: Verzweigung Kat. TiCl n C C /Et Al aumtemperatur unverzweigtes Polyethylen (Ziegler-Natta-Verfahren) Mechanismus der katalytischen Niederdruck-Polymerisation Lewissäure Lewisbase Ti C C π-komplex Ti C Insertion in die Ti--Bindung Ti C Ti C C C C C C C C C C π-komplex (n-) C C Ti (C C ) n (C C ) n
12 Wichtige Polymere und ihre Monomeren CI_folie154
13 Mechanismus der radikalischen Polymerisation CI_folie155 Peroxid 1 Ketten-Start 1 C C 1 C C C C 1 C C C C Ketten- Fortpflanzung C C 1 C C C C C C Verzweigung bei der radikalischen Polymerisation C C C C - C C C C C C C C C C C C etc. C C PVC rlon Polystyrol Cl Cl Cl n n CN CN CN n Plexiglas Elastol n E E E n E = C C
14 adikalische Substitution von Alkenen CI_folie156 C C C Cl Propen 5 C C C CCl C 4 Cl Cl 500 C Gasphase elektrophile Addition (ionisch) C Cl C C Cl Substitution (radikalisch) Allylchlorid -Chlorpropen C C C N N-omsuccinimid Initiator 80 C CCl 4 C C C Allylbromid N Succinimid Cyclohexen N (NBS) Initiator 80 C CCl 4 N -omcyclohexen N-omsuccinimid ist ein selektives eagenz für die Allylbromierung.
15 Mechanismus der radikalischen Substitution CI_folie157 X X radikalische Addition C C C X X C C C X X X C C C X X = Cl, C C C X X C X C C X radikalische Substitution C Allyl- C C Vinyl- Wasserstoff Bindungs-Dissoziations-Energien Vinyl-adikal [kcal/mol] C C C C C C C C C C C C C C 87.1 Stabilität und Bildungstendenz der freien adikale Allyl > tert. > sec > prim. > Vinyl
16 Startreaktion: Mechanismus der NBS-eaktion CI_folie158 NC C C C N N C CN C C T N C C C C N Azoisobutyronitril, abgekürzt: AIBN = Initiator N C C C C N C C C C Kettenfortpflanzug: C C C C C C Allylradikal N N C C C C C C Allylbromid Kettenabruch: C C C C C C C C C C C C C C C 1,5-exadien
17 Mesomere Grenzstrukturen (esonanzstrukturen) 1 1 C C C C C C Energie I II CI_folie159.E..E. = esonanzenergie wahre Struktur 1 C C C : d(c 1 C ) = d(c C ) jedoch 1 C C C : d(c 1 C ) < d(c C ) Cyclohexenyl-adikal delokalisiert Carbonat-Dianion C - : C C C Alle C-Abstände sind gleich. Acetat-Anion C C : C C jedoch: C Essigsäure C C : C C C C d(c=) < d(c-) C energetisch ungünstig wegen der Ladungstrennung rbitale des Allylradikals lokalisierte Grenzstrukturen
18 M-Schemata des Allylradikals CI_folie160 Energie delokalisierte Struktur lokalisierte Struktur Ψ 1 π Ψ 1 p y -A0 Ψ 1 1 D.E. π D.E. = π-delokalisationsenergie yperkonjugation: Energie M-Schema: σ-mo p y -A0 C C p y -A0 C C stabiler als C C C weniger stabil als C σ-mo
19 Mechanismus der zonolyse CI_folie161 zon: C C C C Molozonid prim. zonid C δ - C δ Carbonyloxid C C Zn/ C C (sec.) zonid 1,-dipolare Cycloaddition C C 1 C C 1 Zn/ C 1 C Aldehyde C C C Zn/ 4 C C C Ketone
20 Alkene CI_folie16 1) Synthesen β-eliminierungen: E Synchronprozesse E 1 - Stufenprozesse ) eaktionen a) Additionsreaktionen: Katalytische ydrierung (ydrierwärme) elektrophile Addition (Markownikow-rientierung) radikalische Addition Cycloaddition: zonolyse b) adikalische Substitution: Allyl-adikal: Elektronen-Delokalisation esonanz-stabilisierung
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