Inhaltsübersicht zur Vorlesung Experimentalchemie Organische Chemie

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Felix Holtzer
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1 1. Allgemeines Funktionelle Gruppen und Substanzklassen. Methoden zur Strukturaufklärung, Projektionen (Keil-Strich, Sägebock, Fischer, Newman) 2. Bindungstheorie Hybridisierung, MO-Schema, Mesomerie, Tautomerie, Konformationen (Ethan, Butan, Torsionsenergien) 3. Alkane Nomenklatur, Vorkommen, Bindungstheorie, Synthesen: Synthesegas, Carbide, Wurtz- Reaktion, Kolbe-Elektrolyse, physikalische Eigenschaften: Schmelz- und Siedepunkte (oddeven-effect), Bindungsenthalpien 4. Cycloalkane Ringinversion des Cyclohexans, Konformationen, cis/trans-isomerie, Steroide; Synthese: Wurtz-Reaktion, Cyclodehydrierung 5. Alkene Diastereomerie, Nomenklatur, Bindungstheorie, Bindungsenergie; Synthese: Dehydratisierung von Alkoholen, Dehydrohalogenierung, Dehalogenierung, Hoffmann-Eliminierung, Hydrierung von Alkinen; typische Reaktionen: Hydratisierung, Bromaddition, KMnO 4 -Addition, Wacker- Prozeß, Markownikow-Regel, Hydroborierung, Ozonolyse, Chlorhydrin-Synthese, Epoxidierung

2 6. Polymerisation Isobuten-Polymerisation, katalytisch: PE-Synthese (Kat., Mechanismus, Verfahren), PP Synthese (isotaktisch, syndiotaktisch, ataktisch), Polystyrol-Synthese (Mechanismus, Radikalstarter), Polymethylmethacrylat-Synthese (Struktur, Mechanismus) 7. Allene Bindungstheorie, elektrophile Addition, Nomenklatur 8. Diene Konjugation (Bindungstheorie, Konformation), Diels-Alder-Reaktion (Stereochemie, endo- Regel, Stereoselektivität), Butadien (Synthese, Polimerisation), Isopren (Terpene, Kautschuk), Chloropren (Synthese); 1,2-Addition vs. 1,4-Addition 9. Alkine Nomenklatur, Bindungstheorie, Bindungsenergie, Aciditäten; Synthese: Acetylen, Dehalogenierungen, Dehydrohalogenierungen, Alkylierungen; typische Reaktionen: Hydratisierung, Bromaddition, KMnO 4 -Addition, Hydrierung (Lindlar-Katalysator), Umlagerungen (Allene), Oligomerisierungen, Glaser-Kupplung

3 10. Aromaten Bindungstheorie, MO-Schema, Nomenklatur, Heteroaromaten, nichtbenzoide Aromaten, annellierte Systeme, Hückel-Theorie; typische Reaktionen: Seitenkettenoxidation, (partielle) Hydrierung (Tetralin, Decalin), elektrophile Substitution, Mehrfachsubstitution (dirigierende Wirkung, M- und I-Effekte); weitere Reaktionen: Reduktion zu Aminen, Phenolverkochung 11. Halogenalkane Nomenklatur, CIP-Nomenklatur, allgemeine Synthesen, Fluorkohlenwasserstoffe (Synthese, Teflon, Halothan), Chlorkohlenwasserstoffe (Haloform-Reaktion, allgemeine Synthesen), Grignard-Reaktionen, Umpolung; mehrfach-halogenierte Kohlenwasserstoffe 12. Radikalische Halogenierung Mechanismus, Radikalstabilitäten, Mesomeriestabilisierung (Gomberg- Radikal), Struktur von Radikalen (Bindungstheorie), relative Reaktivitäten (Chlorierung vs. Bromierung) 13. Nucleophile Substitution S N 2 Mechanismus S N 2, Waldenumkehr, Geschwindigkeits-Zeit-Gesetz, Energieprofil (Übergangszustand), Abgangsgruppenqualität, Finkelstein-Reaktion, Hydrolyse

4 14. Nucleophile Substitution S N 1 Mechanismus S N 1, Geschwindigkeits-Zeit-Gesetz, Energieprofil (Übergangszustand), Carbeniumionen; Vergleich S N 1 S N 2, Einfluß der nucleofugen Gruppe, Einfluß des Nucleophils, Lösungsmitteleinflüsse 15. Alkohole Nomenklatur (Wertigkeit), typische Vertreter (Methanol, Ethanol, Glycol, Glycerin) und deren Eigenschaften, Wasserstoffbrückenbindungen, geminale Diole (Stabilität); Allgemeine Darstellungsmethoden, physikalische und chemische Eigenschaften (Siedepunkte, Aciditäten), Reaktionen der Alkohole (Halogenierung, Oxidation, Dehydrierung), höhere Alkohole (Glycol, Glycerin, Pentaerythrit) und deren Eigenschaften, Fette (Micellenbildung) 16. Ether Nomenklatur, Synthese (Williamson'sche Ethersynthese, Schotten-Baumann-Methylierung, sym. Ether aus Alkoholen), Meerwein-Salze, Peroxidbildung, Etherspaltung 17. Ester anorganischer Säuren allgemeine Synthesen, Phosphorsäureester (Synthese, Verwendung, wichtige Vertreter), Salpetersäureester (Nitrate, Sprengstoffe), Borsäureester (Alkohol-Nachweis), Schwefelsäureester (Herstellung, Sulfonsäuren)

5 18. Aldehyde und Ketone Nomenklatur, Reaktivität, Spektroskopische Untersuchungen (IR); Allgemeine Darstellungsmethoden. Keto-Enol-Tautomerie, Halogenierung, Addition von Wasser, Alkoholen (Acetale und Halbacetale), Aminen (Schiff'sche Basen), Cyaniden, Carbonyl-Nachweis (Hydrazone, Semicarbazid, Bisulfit-Addukte); Reduktion mit Metallhydriden und Wasserstoff, Aldolkondensation, Cannizarro-Reaktion, Acyloin-Kondensation; spezielle Aldehyde: Formaldehyd (Synthese, Verwendung, Harze), Acetaldehyd (Synthese, Verwendung), Benzaldehyd (Synthese), Keten (Verwendung); Oxidation und Reduktion von Carbonylverbindungen: Fehling-Nachweis; wichtige Aldehyde 19. Carbonsäuren und Derivate Nomenklatur, Physikalische Eigenschaften, Darstellung: Hydrolyse von Nitrilen, Carboxylierung von Grignard-Reagenzien, Oxidation von Aldehyden, Tollens-Reagenz, technische Darstellung der Ameisensäure, Seifen und Tenside, Reaktionen von Carbonsäuren: Salzbildung, Substitution, Angriff durch Nucleophile, Mechanismus der Veresterung 20. Naturstoffe Kohlenhydrate, Fette, Wachse, Aminosäuren, Peptide, Proteine

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