Übersicht über die OC-Lehrinhalte BSc (Lehrveranstaltungen OC I - III)
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- Lioba Holtzer
- vor 7 Jahren
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1 Diese Liste sollte als Literaturhinweis verstanden werden. Bei den hervorgehobenen Themen handelt es sich lediglich um Schwerpunkte aus dem jeweiligen Themengebiet. Besonderer Wert wird auf jeweilige Selektivitäten und die Stereochemie gelegt. Zusätzlich werden Kenntnisse über die grundlegenden organischen Stoffklassen erwartet. 1. Radikalische Substitution am gesättigten Kohlenstoffatom Organikum, 22. Aufl., Kapitel D. 1 Reaktionsmechanismen, BRÜCKNER, 3. Aufl., Kapitel 1 - Erzeugung und Stabilisierung von Radikalen - Reaktivitäts- und Selektivitätsbeziehungen von Radikalen (einschl. HAMMOND-Postulat) - Mechanismus der Kettenreaktion - WOHL-ZIEGLER-Verfahren - Radikalketten-Chlorierung mit Sulfurylchlorid - Defunktionalisierung über Radikalische Substitutionsreaktionen (BARTON-MCCOMBIE-Reaktion) 2. Nukleophile Substitution am gesättigten Kohlenstoffatom Organikum, 22. Aufl., Kapitel D. 2 Reaktionsmechanismen, BRÜCKNER, 3. Aufl., Kapitel 2 - S N 1, S N 2, S N i-reaktionen (einschl. Geschwindigkeits-Zeit-Gesetze und Energieprofile) - Einfluss der Reaktionsbedingungen und Substituenten auf den Reaktionsverlauf (S N 1 S N 2) - Präparativ nützliche S N -Reaktionen (MITSUNOBU-Inversion, MUKAIYAMA-Redoxkondensation, WILLIAMSON-Ethersynthese, GABRIEL-Synthese, MICHEALIS-ARBUSOW-Reaktion, FINKELSTEIN- Reaktion, KOLBE-Nitrilsynthese) 1
2 3. β-eliminierung Organikum, 22. Aufl., Kapitel D. 3 Reaktionsmechanismen, BRÜCKNER, 3. Aufl., Kapitel 4 - E1, E2, E1cB (Geschwindigkeits-Zeit-Gesetze, Energieprofil) - Einfluss der Reaktionsbedingungen und Substituenten auf den Reaktionsverlauf (E1(cB) E2) - HOFMANN- und SAYTZEW-Produkt - BREDT-Regel - thermische syn-eliminierungen 4. Addition an die C=C-Doppelbindung Organikum, 22. Aufl., Kapitel D. 4.1 D. 4.3 Reaktionsmechanismen, BRÜCKNER, 3. Aufl., Kapitel 3, Kapitel 15 - Bromierung - Regel von MARKOVNIKOV - Oxymercurierung - Epoxidierung (einschl. SHARPLESS-Epoxidierung von Allylalkoholen) - Dihydroxlierung - Ozonolyse (Primärozonid, Cycloreversion, Spaltung des Ozonids) - Hydroborierung (Übergangszustand, Folgereaktionen) 5. DIELS-ALDER-Reaktion ([4+2]-Cycloaddition) Organikum, 22. Aufl., Kapitel D. 4.4 Reaktionsmechanismen, BRÜCKNER, 3. Aufl., Kapitel 15 - DIELS-ALDER-Reaktion (Grenzorbitalkonzept, Substituenteneffekte, normaler und inverser Elektronenbedarf, Orientierungsselektivitäten, endo/exo-selektivität) - 1,3-dipolare Cycloaddition 2
3 6. Elektrophile Substitution am Aromaten Organikum, 22. Aufl., Kapitel D. 5 Übersicht über die OC-Lehrinhalte BSc Reaktionsmechanismen, BRÜCKNER, 3. Aufl., Kapitel 5 - Mechanismus der elektrophilen Substitution am Aromaten - WHELAND-Komplex, Substituenteneinfluss auf die Reaktivität des Aromaten und auf den Ort der Zweitsubstitution - Nitrierung, Sulfonierung, Halogenierung - FRIEDEL-CRAFTS-Alkylierung, FRIEDEL-CRAFTS-Acylierung - VILSMEIER-Reaktion (Mechanismus wie im BRÜCKNER!) - Hydroxymethylierung - Dirigierte ortho-metallierung - Mechanismus der nukleophilen Substitution am Aromaten (MEISENHEIMER-Komplex) 7. Reaktionen von Carbonylverbindungen mit Heteroatomnukleophilen Organikum, 22. Aufl., Kapitel D bis D und Kapitel D bis D Reaktionsmechanismen, BRÜCKNER, 3. Aufl., Kapitel 6 bis 9 - Mechanismus der nukleophilen Substitution am Carboxyl-Kohlenstoff - Halbacetale, Acetale - FISCHER-Projektion (am Beispiel von D-Glucose), anomeres C-Atom - Bildung von SCHIFF schen Basen, Enaminen - Hydrazone, Semicarbazone, Osazone - Thioacetale (und ihre Anwendung) - Methoden zur Carbonsäure(derivat)aktivierung, Reaktivität der Carbonsäurederivate - Veresterung, Verseifung - Peptidsynthese (Aktivierung, Schutzgruppen, Strategie) - YAMAGUCHI-Macrolactonisierung 8. Reaktion von Carbonylverbindungen mit Kohlenstoffnukleophilen Organikum, 22. Aufl., Kapitel D. 7.2 und Reaktionsmechanismen, BRÜCKNER, 3. Aufl., Kapitel 11 bis 13 3
4 - Ethinylierung von Carbonylverbindungen - Aldolreaktion (Mechanismus, Triebkraft, Stereokontrolle (ZIMMERMANN-TRAXLER-Modell)) - kinetische und thermodynamische Kontrolle der Enolatbildung - KNOEVENAGEL-Reaktion - MANNICH-Reaktion - Acyloinkondensation und Umpolung (Rühlmann-Variante) - Esterkondensation - WITTIG-Reaktion - HORNER-WADSWORTH-EMMONS-Reaktion - PETERSEN- und JULIA-Olefinierung 9. Metallorganische Verbindungen Organikum, 22. Aufl., Kapitel D Reaktionsmechanismen, BRÜCKNER, 3. Aufl., Kapitel 6.5 und Kapitel 10 - GRIGNARD-Reaktion (SET-Mechanismus, SCHLENK-Gleichgewicht, Reaktionen mit verschiedenen Substraten, Übergangskomplex der Reaktion mit Carbonylverbindungen) - Lithiumorganische Verbindungen (siehe Organikum) - REFORMATSKY-Reaktion - Organocuprate (Regioselektivität des Angriffs an α,β-ungesättigte Carbonylverbindungen und Umsetzung mit Säurechloriden) 10. Vinyloge Carbonylverbindungen Organikum, 22. Aufl., Kapitel D Reaktionsmechanismen, BRÜCKNER, 3. Aufl., Kapitel MICHAEL-Addition - Pyridinsynthese nach HANTZSCH - Enole und Enanime 4
5 11. Azo-Kupplung Organikum, 22. Aufl., Kapitel D. 8 Reaktionsmechanismen, BRÜCKNER, 3. Aufl., Kapitel 5.2.3, und Reduktion von Nitroverbindungen und Nitrosoverbindungen - Reaktionen der salpetrigen Säure - Erzeugung und Reaktionen von Diazoniumsalzen (Sandmeyer-Reaktionen, Azokupplung) - Darstellung und Reaktionen von Diazomethan 12. Umlagerungen Organikum, 22. Aufl., Kapitel D. 9 Reaktionsmechanismen, BRÜCKNER, 3. Aufl., Kapitel 14 - CLAISEN-Umlagerung (Übergangszustand, IRELAND-Variante, JOHNSEN-Variante) - PINACOLON-Umlagerung - CURTIUS-Abbau - HOFMANN-Abbau - FISCHER-Indol-Synthese 13. Oxidationen Organikum, 22. Aufl., Kapitel D. 6.1 bis D 6.7 Reaktionsmechanismen, BRÜCKNER, 3. Aufl., Kapitel 17.1 bis Phasentransferkatalyse - Mechanismus der Oxidation mit Chromverbindungen (PCC, PDC) - TEMPO-Oxidation - DESS-MARTIN-Oxidation - SWERN-Oxidation - Oxidation mit TPAP/NMO - oxidative Spaltungen 5
6 14. Reduktionen Organikum, 22. Aufl., Kapitel D 7.3 Reaktionsmechanismen, BRÜCKNER, 3. Aufl., Kapitel Reduktion mit Aluminium- und Borhydriden (Mechanismus, Selektivitäten (LUCHE-Reduktion)) - WOLFF-KIZHNER-Reduktion - Katalytische Hydrierung - MC-MURRY-Reaktion 15. Schutzgruppen P. J. Kocienski, Protecting Groups, 3. Aufl., Thieme Selektive Einführung und Abspaltung - Orthogonalität 16. Übergangsmetallvermittelte Reaktionen Reaktionsmechanismen, BRÜCKNER, 3. Aufl., Kapitel 16 - Reaktionen von Cupraten und OrganoKupferverbindungen - KUMADA-Kupplung - SUZUKI-Kupplung - STILLE-Kupplung - HECK-Kupplung 6
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