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1 Inhaltsübersicht Vorwort xvii Kapitel 1 Aufbau der Materie 1 Kapitel 2 Die chemische Bindung 39 Kapitel 3 Zustandsformen der Materie 75 Kapitel 4 Heterogene Phasengleichgewichte 115 Kapitel 5 Chemische Reaktionen und Energetik 165 Kapitel 6 Säuren und Basen 221 Kapitel 7 Redoxreaktionen 273 Kapitel 8 Metallkomplexe 325 Kapitel 9 Aufbau und Struktur organischer Verbindungen 365 Kapitel 10 Grundtypen organisch-chemischer Reaktionen 437 Kapitel 11 Reaktionen von Carbonylverbindungen 517 Kapitel 12 Wichtige Klassen von Biomolekülen 593 Lösungen zu den Übungsaufgaben 710 Abbildungsnachweis 715 Weiterführende Literatur 718 Index 719

2 Inhaltsverzeichnis Vorwort xvii Kapitel 1 Aufbau der Materie Materie besteht aus Atomen Elementarteilchen Aufbau eines A tom s Atommassen und Stoffmengen Isotope Radioaktivität und Anwendungen von Isotopen Aufbau der Elektronenhülle Das Periodensystem der Elemente Wichtige Gruppen im Periodensystem Wichtige Elemente in lebenden Organismen Grundlagen der Spektroskopie Zusammenfassung Übungsaufgaben Kapitel 2 Die chemische Bindung Aufbau der Moleküle Die Edelgasregel Die Ionenbindung Die Metallbindung Die kovalente Atombindung Die polare Atombindung Die koordinative B indung Vergleich der Bindungstypen Vorhersage von Molekülstrukturen Zusammenfassung Übungsaufgaben... 73

3 Kapitel 3 Zustandsformen der Materie Aggregatzustände Arten zwischenmolekularer Kräfte Elektrostatische Wechselwirkungen Wasserstoffbrückenbindungen Van-der-Waals-Wechselwirkungen Hydrophobe Wechselwirkungen Phasenumwandlungen Reinstoffe und Stoffgemische Homogene und heterogene Systeme Ideale Gase Flüssigkeiten Feststoffe Zusammenfassung Übungsaufgaben Kapitel 4 Heterogene Phasengleichgewichte Einführung Allgemeine Beschreibung von Verteilungsgleichgewichten Löslichkeit von Gasen in Flüssigkeiten Adsorption an Oberflächen Verteilung zwischen zwei Flüssigkeiten Vergleich der heterogenen Verteilungsgleichgewichte Grundlagen der Stofftrennung Chromatographie Fraktionierende Destillation Gefriertrocknung Löslichkeit von Feststoffen Salzlösungen und das Löslichkeitsprodukt Der Lösungsvorgang Das Löslichkeitsprodukt Löslichkeit in Gegenwart von Fremdsalzen Verteilungsgleichgewichte in Gegenwart von Membranen Diffusion

4 Diffusion durch eine semipermeable Membran Osmose Donnan-Gleichge w ic h t Zusammenfassung Übungsaufgaben Kapitel 5 Chemische Reaktionen und Energetik Chemische Reaktionen sind Stoffumwandlungen Die chemische Reaktionsgleichung Quantitative Interpretation der Reaktionsgleichung Energetische Betrachtung chemischer Reaktionen: Thermodynamik Erscheinungsformen von Energie Der thermodynamische Begriff System" Die Reaktionsenthalpie ARH Die Lösungsenthalpie beim Auflösen von Salzen in W asser Die Triebkraft chemischer Reaktionen Die Entropie S Die freie Enthalpie G Triebkraft und Geschwindigkeit einer chemischen Reaktion Das chemische Gleichgewicht Gibbs Energie und chemisches Gleichgewicht Das Prinzip des kleinsten Zwanges Änderung der Konzentrationen der Reaktionsteilnehmer Änderung von Druck oder Volumen Temperatur Änderungen Gekoppelte Reaktionen Fließgleichgewichte Zusammenfassung Übungsaufgaben

5 Kapitel 6 Säuren und Basen Definition Säure-Base Säure-Base-Reaktionen und konjugierte Säure-Base-Paare Stärke von Säuren und Basen Autoprotolyse von Wasser, ph -W ert Berechnung von ph-werten Berechnung des p H -Wertes einer starken einprotonigen S äu re Berechnung des ph-wertes einer schwachen einprotonigen S äu re Berechnung des ph-wertes starker und schwacher B asen Berechnung des ph-wertes von Mischungen von Säuren und B a s e n Messung von ph-werten, Indikatoren Neutralisation Titration Titration von Salzsäure mit Natronlauge Titration von Essigsäure mit Natronlauge ph-werte von Salzlösungen Titration von Phosphorsäure mit Natronlauge P u ffe r Zusammenfassung Übungsaufgaben Kapitel 7 Redoxreaktionen Oxidation und Reduktion Oxidationszahlen Redoxreaktionen Aufstellen von Redoxgleichungen Elektrochemische Z e lle n Die elektromotorische Kraft E M K Standard-Halbzellenpotenziale E Elektrochemische Spannungsreihe - die Stärke von Reduktions- und Oxidationsmitteln

6 7.6.3 Die Richtung von Redoxreaktionen: Zusammenhang von EMK und Gibbs Energie Die Nernstsche Gleichung Konzentrationszellen Elektrolyse ph -Abhängigkeit von Redoxpotenzialen Vergleich von Säure-Base-Reaktionen und Redoxreaktionen Zusammenfassung Übungsaufgaben Kapitel 8 Metallkomplexe Metallkomplexe Bindung in Metallkomplexen Ladung von Metallkomplexen Namen von Metallkomplexen Struktur von Metallkomplexen Stabilität von Metallkomplexen Mehrzähnige Liganden Eigenschaftsänderungen bei der Komplexbildung Veränderung der F a rb e Veränderung der Löslichkeit Veränderung der Redoxeigenschaften Biologisch wichtige Metallkomplexe Metallkomplexe zur Strukturbildung Metallkomplexe zur Substratbindung und -aktivierung Zusammenfassung Übungsaufgaben Kapitel 9 Aufbau und Struktur organischer Verbindungen Was ist Organische Chemie? Das Besondere am Kohlenstoff BindungsVerhältnisse in organischen Verbindungen Einfachbindungen: sp3-hybridorbitale Doppelbindungen: sp2-hybridorbitale

7 9.3.3 Dreifachbindungen: sp-hybridorbitale Zusammenfassung der Hybridisierungstypen Strichschreibweise von organischen Molekülen Stoffklassen, homologe Reihen und funktionelle Gruppen Strukturisomerie Nomenklatur Geometrische Isomere Spiegelbildisomerie oder Enantiomerie Chirale Moleküle Eigenschaften chiraler Verbindungen Optische Aktivität Nomenklatur chiraler Verbindungen: die absolute Konfiguration Die D/L-Nomenklatur nach Fischer Verbindungen mit zwei oder mehr Stereozentren Diastereomere Meso-Formen Racemische Gemische und Racematspaltung Cycloalkane Zusammenfassung: Isomeriearten Zusammenfassung Übungsaufgaben Kapitel 10 Grundtypen organisch-chemischer Reaktionen Was ist ein Reaktionsmechanismus? Das Reaktionsenergiediagramm Die Geschwindigkeit einer chemischen Reaktion Die Reaktionsgeschwindigkeit v Faktoren, die die Reaktionsgeschwindigkeit v beeinflussen Konzentration und Reaktionsgeschwindigkeit: das Geschwindigkeitsgesetz Die Aktivierungsenergie EA K atalyse Grundtypen organisch-chemischer Reaktionen

8 10.5 Die nucleophile Substitutionsreaktion Die SN2-Reaktion Die SNl-Reaktion Vergleich zwischen SN1- und SN2-Reaktion Die Eliminierung Die E2-Eliminierung Die El-Eliminierung Vergleich zwischen El- und E2-Reaktion Die Addition Katalytische Hydrierung Elektrophile Addition von HX und H Elektrophile Addition von Halogenen X Elektrophile Substitution am A rom aten Bindungsverhältnisse im Benzol: delokalisierte Elektronen Der Mechanismus der elektrophilen aromatischen Substitution Radikalreaktionen Zusammenfassung Übungsaufgaben Kapitel 11 Reaktionen von Carbonylverbindungen Einteilung von Carbonylverbindungen Struktur und Bindungsverhältnisse Reaktivität von Carbonylverbindungen Reaktionen an der Carbonylgruppe: Angriff eines Nucleophils Reaktionen an der Carbonylgruppe: Angriff eines Elektrophils Erhöhung der a-ch-azidität: Angriff einer Base Reaktionen von Aldehyden und Ketonen Reaktion mit Wasser: Bildung von H ydraten Reaktion mit Alkoholen: Bildung von Halbacetalen und A cetalen Reaktion mit Aminen: Bildung von Iminen und Enam inen

9 11.5 Keto-Enol-Tautomerie Die Aldolreaktion: Knüpfung von C-C-B in düngen Carbonsäuren Struktur und Bezeichnung Die Säurestärke von Carbonsäuren Carbonsäurederivate Allgemeines Reaktionsschema Relative Reaktivität der Carbonsäurederivate Carbonsäureester Ester anorganischer Säuren Lipide und S eifen Oxidation und Reduktion Reduktion Oxidation Hydrochinone und C hinone Zusammenfassung Übungsaufgaben Kapitel 12 Wichtige Klassen von Biomolekülen Kohlenhydrate Monosaccharide Redoxreaktionen der Monosaccharide Bildung cyclischer Halbacetale Aminozucker Glycosidbildung Disaccharide Polysaccharide Aminosäuren, Peptide und P roteine Aufbau und Klassifizierung von Aminosäuren Konfiguration der Aminosäuren Säure-Base-Eigenschaften der Aminosäuren Der isoelektrische Punkt I E P Chemische Reaktionen mit Aminosäuren: Schutzgruppen Peptide Proteine Enzyme

10 12.3 Nucleinsäuren Aufbau der Nucleinsäuren Nucleotide Strukturen der Nucleinsäuren Chemische Stabilität der Nucleinsäuren Die Replikation der DNA Proteinbiosynthese Zusammenfassung Übungsaufgaben Lösungen zu den Übungsaufgaben 710 Abbildungsnachweis 715 Weiterführende Literatur 718 Index 719

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