Name, Vorname: Muster, Lösung. Matrikelnummer: Studienrichtung: Chemie / Lehramt. Fragen auf den folgenden Seiten:

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1 rganisch-chemisches Institut Fakultät für Chemie und Geowissenschaften Universität eidelberg 28. Juli 2008 Klausur zur Experimentalvorlesung rganische Chemie von Prof. Stephen ashmi Name, Vorname: Muster, Lösung (in leserlichen Druckbuchstaben) Matrikelnummer: Studienrichtung: Chemie / Lehramt Punkte: Frage 1 (10) Frage 2 (15) Frage 3 (10) Frage 4 (12) Frage 5 (15) Frage 6 (8) Frage 7 (10) Frage 8 (10) Frage 9 (4) Frage 10 (4) Frage 11 (2) Frage 12 (5)!!! Schreiben Sie nicht mit Bleistift und nicht mit einem otstift!!! Die Klausur besteht aus insgesamt acht Blättern, bitte überprüfen Sie zuerst, ob Ihr Exemplar auch wirklich alle Blätter hat. Es dürfen nur die vorgedruckten Bögen genutzt werden. Bei echenaufgaben muß das Ergebnis aus dem mit angeführten Gang der echnung ableitbar sein. Täuschungen und Täuschungsversuche führen zum Nichtbestehen der Klausur. Summe: 1.0 Note: (100) Fragen auf den folgenden Seiten:

2 mg einer flüssigen organischen Verbindung liefern in der Verbrennungsanalyse mg C 2 und mg 2. Ermitteln Sie die Verhältnisformel unter Verwendung der folgenden Atomgewichte: C: ; : 1.008; : (insgesamt 10 Punkte) <> C x y z > x C 2 + y 2 2 C: m C / m C2 = AM C / MM C2 => m C = mg / = mg : m / m 2 = 2 AM / MM 2 => m C = mg / = mg Prozentgehalt C,, C: m C / m Subst = P C / 100 => P C = m C 100 / m Subst = % : m / m Subst = P / 100 => P = m 100 / m Subst = % : aus Differenz 100% % % = % C x y z x : y: z = / : / : / = 6.11 : : 1.02 => (C ) n

3 2. Wie kann man experimentell aus der Verhältnisformel aus Aufgabe 1 die Summenformel ermitteln? Bitte die Vorgehensweise genau beschreiben. Nehmen Sie nun für die Verbindung aus Aufgabe 1 ein Molekulargewicht von an. Wie lautet die Summenformel? Welche verschiedenen Konstitutionsisomere dieser Verbindung sind denkbar? Zeichnen Sie bitte 22. Welche sind chiral? (15 Punkte) Durch Molekulargewichts-Bestimmung, z.b. - Gefrierpunktserniedrigung - Massenspektrometrie - Dampfdichte nach Victor Meyer 3P => (C ) n (98.145) n => n = 1 3 usw. 1

4 3. Zwei Äquivalente Cyclohexanon werden mit einem Äquivalent ydrazin umgesetzt. Formulieren Sie die einzelnen Schritte der eaktion und das Endprodukt. (insgesamt 10 Punkte) 4 2 N N 2 2 N N 2 N N 2-2 N N2 N N - 2 N N N N2 4. apsöl wird mit einer katalytischen Menge einer starken Säure und einem goßen Überschuß Methanol behandelt. Zeichnen Sie den eaktionsverlauf mechanistisch genau unter Verwendung von für die Alkylketten der Fettsäurereste. Wie nennt man eine solche eaktion, wofür werden die Produkte verwendet? (insgesamt 12 Punkte) apsöl C Säure-katalysierte Umesterung Glycerin z.b. als Frostschutzmittel Fettsäuremethylester z.b. als Biodiesel + 2 x analog + 2 -

5 5. Wie kann man aus Cyclooctan als Edukt das Produkt Cycloocten herstellen? Formulieren Sie die Einzelschritte der eaktion unter Verwendung aller Fachbegriffe. (insgesamt 15 Punkte) 5 Erst adikalkettenreaktion hv Start: Br 2 Δ 2 Br Kette: + Br + Br Abbruch: z.b. Br + Br 2 + Br + Br Br Dann E2-Eliminierung: Br KtBu (nicht nucleophile Base) + KBr + tbu 6. Cyclohexanon wird mit meta-chlorperbenzoesäure umgesetzt. Zeichnen Sie bitte auch hier wieder ganz genau wie die eaktion abläuft. Wie heißt diese eaktion? (insgesamt 8 Punkte) + Baeyer-Villiger-xidation 3P Diese Aufgabe wurde nicht gewertete, man konnte aber Bonuspunkte erhalten!

6 7. Welche Komponenten geben einen Polyurethan-Schaum? Wie läuft die eaktion ab (bitte Schritte formulieren) und wofür werden solche Schäume verwendet? (10 Punkte) 6 n =C=N N=C= + n Di-Isocyanat Diamin + 2 C 2 + N=C= N N N N n Verwendung: Wärmeisolierung Phenyl-Isopropyl-Ether wird mit Cyclohexancarbonsäurechlorid und Aluminiumtrichlorid zur eaktion gebracht. Formulieren Sie den eaktionsverlauf Schritt für Schritt und begründen Sie die Selektivität. (insgesamt 10 Punkte) Al 3 Al 3 -

7 9. Wie kann man selektiv Benzylamin herstellen (keine Einzelschritte formulieren)? (4 Punkte) 7 NaN 3 N 3 Li[Al 4 ] N 2 -Na Alternativ: Gabriel-Synthese oder Amid-eduktion 10. Wie kann man Cyclohexancarbonsäure selektiv in Cyclohexancarbonsäurechlorid überführen? (keine Einzelschritte formulieren)? (4 Punkte) S 2 + S Zeichnen und benennen Sie ein wichtiges Kohlenhydrat und eine wichtige Aminosäure. (2 Punkte) z.b. Fructose 2 N C 2 Phenylalanin

8 12. Bestimmen Sie die Stereodiskriptoren für die unten stehende Verbindung nach dem CIP-System. (5 Punkte) 8 N (S) N () (S) 3 C 2 C () (S) Yohimban, ein Alkaloid in Carynathe yohimbé, ein α-blocker, blutdrucksenkend.