1.4. Die Darstellung von Strukturen

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2 1 Elektronenstruktur und Bindung Säuren und Basen 3D-Moleküle: Li, 2, F zieht positive Ladungen an rot orange gelb grün blau zieht negative Ladungen an stärkstes negatives elektrostatisches Potenzial stärkstes positives elektrostatisches Potenzial Ü 10 Beantworten Sie, nachdem Sie die Potenzialkarten für Li, F und 2 studiert haben, die folgenden Fragen: (a) Welche der Verbindungen sind polar? (b) Wieso besitzt das Li das größte Wasserstoffatom? (c) Welche Verbindung enthält das am stärksten positiv polarisierte Wasserstoffatom? Die Farben der Potenzialkarten lassen sich ebenfalls dazu nutzen, die Ladungsverteilung abzuschätzen. So zeigt z. B. die Potenzialkarte von Li, dass das Wasserstoff atom stärker negativ aufgeladen ist als das Lithiumatom. Durch Vergleich der drei Potenzialkarten können wir ablesen, dass der Wasserstoff im Li stärker negativ polarisiert ist als im neutralen Wasserstoffmolekül 2, und dass der Wasserstoff im F-Molekül ein positiveres Potenzial aufweist als im 2 -Molekül. Größe und Form eines Moleküls werden durch die Zahl der Elektronen sowie ihre räumliche Verteilung bestimmt. Da eine Potenzialkarte grob die Kanten der Elektronenwolke eines Moleküls umreißt, sagt die Karte etwas über die relative Größe und die Form des Moleküls aus. Man beachte, dass ein gegebenes Atom in verschiedenen Molekülen verschiedene Größe besitzen kann. Das negativ geladene Wasserstoffatom in Li ist größer als ein neutrales -Atom im 2 -Molekül. Dieses ist wiederum größer als das positiv geladene Wasserstoffatom eines F-Moleküls. Die Darstellung von Strukturen 1.4 Lewis-Formeln Die chemischen Symbole, die wir bisher benutzt haben und bei der Valenz elektro nen durch Punkte repräsentiert werden, werden Lewis-Formeln genannt. Lewis-Formeln sind nützlich, weil sie uns zeigen, welche Atome miteinander verknüpft sind und uns sagen, ob Atome einsame Elektronenpaare oder eine Formalladung tragen. Die Lewis-Formeln von 2, 3 +, und 2 2 sind im Folgenden wiedergegeben: Formalladung Formalladung + Wasser einsames Elektronenpaar ydroniumion ydroxidion Wasserstoffperoxid Beachten Sie, dass Atome in Lewis-Formeln stets linear oder rechtwinklig angeordnet sind und wir daraus nichts über die tatsächlichen Bindungswinkel in einem Molekül erfahren. Wenn wir eine Lewis-Formel zeichnen, müssen wir sicherstellen, dass Wasserstoffatome von nicht mehr als zwei Elektronen umgeben sind, und Atome von Elementen der zweiten Reihe des Periodensystems (,,, F) von nicht mehr als acht Valenzelektronen umgeben sind. Für diese Atome (und in organischen Verbindungen in der Regel auch für l, Br und I) gilt die ktettregel. Valenzelektronen, die nicht an der Ausbildung von Bindungen beteiligt sind, werden nichtbindende Elektronen oder einsame Elektronen ( einsame Elektronenpaare, wenn sie gepaart sind) genannt. achdem die Atome ihre Plätze eingenommen haben, muss jedes Atom daraufhin untersucht werden, ob ihm eine elektrische Ladung zugewiesen 16

3 1.4 Die Darstellung von Strukturen werden soll oder muss. Eine Formalladung ist die Differenz zwischen der Zahl der Valenzelektronen eines ungebundenen Atoms und der Zahl der Elektronen, die ihm zukommen, wenn es in der betrachteten Verbindung an seine Bindungspartner gebunden ist. Ein Atom besitzt alle seine einsamen Elektronen sowie die älfte der Bindungselektronen. Formalladung = Zahl der Valenzelektronen (Zahl der einsamen Elektronen Zahl der Bindungselektronen) So hat etwa ein Sauerstoffatom sechs Valenzelektronen (siehe Tabelle 1.2). In einem Wassermolekül gehören dem Sauerstoffatom seine sechs Außenelektronen (vier davon bilden zwei einsame Elektronenpaare), die beiden restlichen gehen Bindungen mit Wasserstoffatomen ein. Da die Zahl der Elektronen, die dem Sauerstoff gehören gleich der Zahl der Valenzelektronen ist (6 6=0), hat das Sauerstoffatom im Wassermolekül keine Formalladung. Dem Sauerstoffatom im ydroniumion ( 3 + ) gehören fünf Elektronen: ein einsames Elektronenpaar plus die älfte (drei von sechs) der Bindungselektronen. Da die Zahl der Elektronen, die es besitzt eins weniger als die Zahl seiner Valenzelektronen ist (6 5=1), beträgt seine Formalladung nun + 1. Das Sauerstoffatom im ydroxidion ( ) besitzt sieben Elektronen: drei einsame Elektronenpaare plus die älfte der Bindungselektronen (ein Elektronenpaar). Da ihm ein Elektron mehr zukommt als es der Zahl seiner normalen Valenzelektronen entspricht (6 7= 1) beträgt seine Formalladung hier Ein Stickstoffatom besitzt fünf Valenzelektronen (siehe Tabelle 1.2). Vergewissern Sie sich, dass den Stickstoffatomen in den folgenden Lewis-Formeln die korrekte Formalladung zugewiesen wurde: Ammoniak + Ammoniumion Amidanion ydrazin Kohlenstoff besitzt vier Valenzelektronen. ehmen Sie sich einen Moment Zeit, um sich klarzumachen, warum die Kohlenstoffatome in den folgenden Lewis-Formeln alle die angegebene Formalladung aufweisen: Methan + Methylkation ein arbokation Methylanion ein arbanion Methylradikal Ethan Eine molekulare Spezies, die ein positiv geladenes Kohlenstoffatom enthält, wird arbokation genannt, eine molekulare Spezies mit einem negativ geladenen Kohlenstoffatom arbanion. Bei den arbokationen werden dreibindige arbeniumionen und (hypothetische) fünfbindige arboniumionen unterschieden. Im Sprachgebrauch wird der Begriff arbokation synonym für arbeniumion verwendet. Eine molekulare oder atomare Spezies mit einem Ü 11 Eine Formalladung dient der molekularen Buchführung. Sie besagt nicht unbedingt, dass ein Atom eine größere oder geringere Elektronendichte besitzt als irgendein anderes Atom des Moleküls ohne eine Formalladung. Man kann dies erkennen, wenn man die Potenzialkarten von 2, 3 + und betrachtet. (a) Welches Atom trägt die formale negative Ladung im ydroxidion? (b) Welches Atom ist das negativere im ydroxidion? (c) Welches Atom trägt die formale positive Ladung im ydroniumion? (d) Welches Atom ist das positivste im ydroniumion? 17

4 1 Elektronenstruktur und Bindung Säuren und Basen Ü 12 Geben Sie für jedes Atom die richtige Formalladung an: (a) 3 3 (b) (c) 3 (d) B ungepaarten Elektron wird als Radikal bezeichnet (oft auch als freies Radikal). Wasserstoff besitzt ein Valenzelektron, und alle alogene (F, l, Br, I, At) besitzen sieben Valenzelektronen. Die folgenden Spezies haben daher die angegebenen Formalladungen: + Proton Br Br Br Br l l ydridion Wasserstoffradikal Bromidion Bromradikal Brommolekül hlormolekül Beachten Sie beim Studium der Moleküle in diesem Abschnitt, dass wenn die Atome keine Formalladung tragen oder ein ungepaartes Elektron besitzen Wasserstoff und die alogene je eine kovalente Bindung aufweisen, der Sauerstoff immer zwei kovalente Bindungen, der Stickstoff immer drei, und der Kohlenstoff vier kovalente Bindungen ausbildet. Man beachte weiterhin, dass (mit Ausnahme des Wasserstoffs) die Summe der Zahl der Bindungen und der einsamen Elektronenpaare vier beträgt: Die alogene haben drei einsame Elektronenpaare und eine Bindung, Sauer stoff hat zwei freie Elektronenpaare und zwei Bindungen, Stickstoff hat ein freies Elektronenpaar und drei Bindungen. Atome mit mehr oder weniger Bindungen als es der Zahl für ein neutrales Atom entspricht, haben entweder eine formale Ladung oder ein ungepaartes Elektron. Es ist wichtig, sich an diese Zahlen(verhältnisse) zu erinnern, wenn man Strukturen organischer Verbindungen zeichnet, weil sie einen schnellen und bequemen Weg zur Auffindung etwaiger Fehler darstellen. eine Bindung F l I Br eine Bindung zwei Bindungen drei Bindungen vier Bindungen STRATEGIE ZUR PRBLEMLÖSUG Zeichnung von Lewis-Strukturen ehmen wir an, Sie werden aufgefordert, die Lewis-Formel einer Verbindung aufzuzeichnen. Als Beispiel soll uns an dieser Stelle 2 (salpetrige Säure) dienen. 1 Bestimmen Sie die Gesamtzahl der Valenzelektronen (hier: 1 für, 5 für, und 6 für jedes =1+5+(2*6)=18). 2 Bilden Sie unter Verwendung der Valenzelektronenzahl Bindungen und füllen Sie unvollständige ktette ggf. mit freien (einsamen) Elektronenpaaren. 3 Ziehen Sie, falls irgendein Atom nach der Zuweisung aller Elektronen noch kein ketett besitzt, freie Elektronenpaare zur Bildung von Doppelbindungen heran. 4 Weisen Sie jedem Atom, dessen Valenzelektronenzahl nicht gleich der Zahl der freien Elektronenpaare plus der älfte der bindenden Elektronen ist, eine Formalladung zu (keines der Atome im Molekül der salpetrigen Säure besitzt eine solche formale Ladung). besitzt kein vollständiges Elektronenoktett 18 Elektronen wurden zugewiesen Fahren Sie nun mit Übung 13 fort. Verwendung eines Elektronenpaares zur Ausbildung einer Doppelbindung Doppelbindung Durch die eranziehung eines der freien Elektronenpaare des -Atoms unter Bildung einer Doppelbindung erreicht auch das -Atom ein Elektronenoktett in der Valenzschale 18

5 1.4 Die Darstellung von Strukturen Ü 13 Zeichnen Sie die Lewis-Formeln folgender Verbindungen: + (a) 3 (b) 2 (c) 2 5 (d) (e) 3 3 (f ) a (g) 3 (h) 2 Lösung zu 13 (a) Der einzige Weg, die drei Sauerstoffatome und das Stickstoffatom anzuordnen und dabei Sauerstoff Sauerstoff-Einfachbindungen zu vermeiden, besteht darin, die drei -Atome um das -Atom herum gleichmäßig zu verteilen. Die Gesamtzahl der Valenzelektronen beträgt auf Basis der neutralen Atome 23 (5 für das Stickstoffatom und je weitere 6 für jedes Sauerstoffatom). Da das Molekülion eine negative Ladung aufweist, müssen wir ein weiteres Valenzelektron aufschlagen, so dass wir auf 24 kommen. Wir verwenden nun diese 24 Valenzelektronen, um Bindungen zu bilden und ktette mit einsamen Elektronen(paaren) aufzufüllen. unvollständiges ktett Wenn alle 24 Elektronen zugeordnet sind, sehen wir, dass das -Atom kein vollständiges ktett besitzt. Wir vervollständigen das ktett des Stickstoffatoms, indem wir ein freies Elektronenpaar eines der Sauerstoffatome zur Bildung einer Doppelbindung heranziehen. Es macht dabei keinerlei Unterschied, welches Elektronenpaar welches Sauerstoffatoms wir dafür benutzen, da alle gleichwertig sind. Wenn wir nun die Atome daraufhin untersuchen, ob irgendwo Formalladungen auftreten, stellen wir fest, dass zwei der Sauerstoffatome negativ geladen und das Stickstoffatom positiv geladen sind (um eine Gesamtladung des Molekülions von 1 zu erreichen). + Es sei darauf hingewiesen, dass es sich hier um eine formalistische Betrachtung handelt und die soeben ermittelte Elektronenverteilung nicht der wahren Elektronenkonfiguration des itrations entspricht. Lösung zu 13 (b) Die Gesamtzahl der Valenzelektronen für das + 2 -Teilchen beträgt 17 (5 für Stickstoff und je sechs für die Sauerstoffatome), abzüglich eines Valenzelektrons, da die Spezies eine positive Gesamtladung trägt. Die Gesamtzahl der zu verteilenden Elektronen beträgt somit 16. Die 16 Elektronen werden wiederum zur Bildung von Bindungen und zum Auffüllen von ktetten mit einsamen Elektronenpaaren verwendet. unvollständiges ktett Zwei Doppelbindungen sind nötig, um das Elektronenoktett des Stickstoffatoms zu vervollständigen. Das -Atom hat eine formale Ladung von In den Lewis-Formeln von 2 2, 3, 2, 3 2 und 2 besitzt jedes Atom mit Ausnahme der Wasserstoffatome ein vollständiges Elektronenoktett. Untersuchen Sie, ob jedem Atom die ihm entsprechende Formalladung zukommt. Br zwei kovalente Bindungen werden Doppelbindung genannt drei kovalente Bindungen werden Dreifachbindung genannt Ein Paar Elektronen, das von zwei Atomen geteilt wird, kann auch in Form einer Linie (anstelle von zwei Punkten) gezeichnet werden. Vergleichen Sie daraufhin die folgenden Formelbilder mit den unmittelbar vorausgehenden: Br Ü 14 (a) Zeichnen Sie zwei Lewis-Formeln für 2 6. (b) Zeichnen Sie drei Lewis-Formeln für 3 8. inweis: Die beiden gesuchten Lewis- Formelbilder in Teil (a) repräsentieren zwei Konstitutionsisomere Verbindungen, die die gleichen Atome in gleichen Mengenverhältnissen enthalten, sich aber in dem Verknüpfungsmuster der Atome unterscheiden. Die drei Lewis- Formeln in Teil (b) der Übung stellen ebenfalls eine Gruppe von Konstitutionsisomeren dar. 19

6 1 Elektronenstruktur und Bindung Säuren und Basen Kekulé-Strukturen Kondensierte Strukturformeln An ein Kohlenstoffatom ( ) gebundene Atome werden rechts von diesem geschrieben. Atome, die keine Wasserstoffatome () sind, können vom Kohlenstoffatom abstehend dargestellt werden. Br 3 Br 2 2 l 3 oder l Br l Sich wiederholende 2 -Gruppen können in Klammern angegeben werden oder 3 ( 2 ) 4 3 An ein Kohlenstoffatom ( ) gebundene Gruppen können (in Klammern) rechts des betreffenden -Atoms geschrieben werden oder vom Kohlenstoffatom abstehend dargestellt werden. 3 2 ( 3 ) 2 () 3 oder Gruppen an dem am weitesten rechts stehenden Kohlenstoffatom werden nicht in Klammern gesetzt ( 3 ) oder Zwei oder mehr identische Gruppen, die an das erste Atom auf der linken Seite gebunden sind, können in Klammern, links von dem Atom, oder von dem Atom abstehend dargestellt werden. ( 3 ) oder ( 3 ) oder Ein doppelt an ein Kohlenstoffatom gebundenes Sauerstoffatom kann von diesem abstehend oder auf dessen rechte Seite gezeichnet werden oder oder 3 2 ( ) oder oder oder oder oder oder Tabelle 1.5: Kekulé-Strukturen und kondensierte Strukturformeln. 20

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