Organische Chemie II Reaktivität

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1 Wiederholungs-Klausur zur Vorlesung rganische Chemie II Reaktivität Wintersemester 2007/08 Klausur am (ame, Vorname) im. Fachsemester (Studiengang) (Unterschrift) (Matrikel-ummer) 1. Teilnahme 1. Wiederholung 2. Wiederholung inweise zur Klausur: 1. Die Klausur besteht aus insgesamt 10 Blättern (Deckblatt plus 9 Aufgabenblätter). Bitte kontrollieren Sie sofort, ob die Klausurunterlagen vollständig sind. Kennzeichnen Sie jede Seite mit Ihrem amen und Ihrer Matrikelnummer! 2. Es dürfen nur die vorgedruckten Bögen (einschließlich Rückseite) genutzt werden. Falls Sie zusätzliches ("Schmier"-)Papier brauchen, fragen Sie bitte die Aufsicht!! Antworten sind zu kennzeichnen, sonst werden sie nicht bewertet. Bitte kurze Antworten! 3. Es sind keine ilfsmittel (auch keine Molekülmodelle) erlaubt. Täuschungen und Täuschungsversuche führen zur Bewertung der Klausur mit 0 Punkten. 4. Bitte schreiben Sie mit einem Kugelschreiber oder Füller. Verwenden Sie keinen Bleistift und keine rote Tinte! 5. Jede richtig und vollständig beantwortete Aufgabe wird mit der jeweils angegebenen Anzahl von Punkten bewertet. Es können Teilpunkte gegeben werden. VIEL ERFLG Aufgabe Punkte erreicht Korrekt. Aufgabe Punkte erreicht Korrekt. 1 [7] 7 [17] 2 [4] 8 [12] 3 [4] 9 [6] 4 [5] 10 [17] 5 [9] 11 [9] 6 [4] 12 [6] Seite 1 von 10

2 Klausur zur Vorlesung rganische Chemie II, WiSe 2007/08 am ame: Matrikelnummer: 1. Aufgabe [7] Betrachten Sie die radikalische alogenierung (Chlorierung oder Bromierung) von Alkanen: a) Geben Sie alle möglichen Produkte einer radikalischen Monohalogenierung von 2-Methylbutan an und nummerieren Sie die Produkte! X 2 [(PhC) 2 ] T, hν X 2 = Cl 2 oder Br 2 b) Erwarten Sie für die Reaktion mit Chlorgas eine hohe Selektivität (>80%) zugunsten eines Produktes? Wenn ja ummer c) Erwarten Sie bei der Reaktion mit Brom eine hohe Selektivität (>80%) zu Gunsten eines Produktes? Wenn ja ummer J J 2. Aufgabe [4] Bitte vervollständigen Sie die folgende Reaktionssequenz! 1. a 2. CS 2 3. MeI [ ] (TF) (Tol) 110 C Seite 2 von 10

3 Klausur zur Vorlesung rganische Chemie II, WiSe 2007/08 am ame: Matrikelnummer: 3. Aufgabe [4] a) Markieren Sie bei den folgenden Reaktionsbeispielen die jeweils schnellere der beiden Reaktionen! Br Et (TF) Br Et 2 (TF) a 3 S 2 CF 3 (DMF) S 2 C 3 a 3 (DMF) I KC (DMS) I KC (TF) Br ai (DMF) Br acl (DMF) 4. Aufgabe [5] Die radikalische Copolymerisation von Ethylvinylether und Maleinsäureanhydrid liefert ein streng alternierendes Polymer. a) Formulieren Sie einen detaillierten Mechanismus für diese Reaktion. Beginnen Sie mit einer beliebigen wachsenden Polymerkette als Startradikal! b) Machen Sie anhand eines M-Schemas die Regioselektivität des Angriffs auf das Donor-substituierte Alken Ethylvinylether deutlich! Seite 3 von 10

4 Klausur zur Vorlesung rganische Chemie II, WiSe 2007/08 am ame: Matrikelnummer: 5. Aufgabe [9] Geben Sie die Produkte der folgenden Eliminierungsreaktionen an! Entscheiden Sie zunächst, ob es sich um eine E1-, E1cb, E2- (anti) oder eine syn-eliminierung handelt! Beachten Sie die Konfiguration der Edukte und Produkte sowie mögliche Regioisomere! E1 E1cb E2 (anti) syn T [ / 3 ] E1 E1cb E2 (anti) syn Cl K t Bu ( t Bu) [ / 3 ] E1 E1cb E2 (anti) syn 2 aet (Et) [ / 3 ] 6. Aufgabe [4] Geben Sie die Edukte der folgenden Cycloadditionsreaktionen an! T CMe Cl Cl Seite 4 von 10

5 Klausur zur Vorlesung rganische Chemie II, WiSe 2007/08 am ame: Matrikelnummer: 7. Aufgabe [17] Ergänzen Sie die folgenden Reaktionsbeispiele! Beachten Sie gegebenenfalls die Konfiguration der Edukte und insbesondere der Produkte! Ac C 3 S 2 Cl Et 3 (C 2 Cl 2 ) (TF) a [ / 3 ] Ac [ 2 S 4 ] Br 2 (CCl 3 ) I PPh 3 (Tol) 110 C I 2 ac 3 (TF) mcpba (C 2 Cl 2 ) 2 [ 2 S 4 ] [ / 4 ] B (TF) 2 2 a ( 2 ) Seite 5 von 10

6 Klausur zur Vorlesung rganische Chemie II, WiSe 2007/08 am ame: Matrikelnummer: 8. Aufgabe [12] a) Markieren Sie bitte, welche Verbindung in einer elektrophilen Aromatischen Substitution die reaktivere Verbindung ist. Markieren Sie darüber hinaus an allen Verbindungen (UR) die Position(en) (Mehrfachnennenungen möglich!) mit einem Pfeil, an denen ein beliebiges Elektrophil bevorzugt angreifen wird. 2 C Reaktiver: S 3 Me S 2 Me Reaktiver: b) Vervollständigen Sie die folgenden Reaktionsbeispiele! 2 S 3 a 2 2 S 4 ( 2 ) 0 C C S S 2 Cl S 2 Cl AlCl 3 (Benzol) Seite 6 von 10

7 Klausur zur Vorlesung rganische Chemie II, WiSe 2007/08 am ame: Matrikelnummer: 9. Aufgabe [6] Um das billige xidationsmittel Chlorbleiche (atriumhypochlorit, acl) bei der xidation von Alkoholen zu Ketonen oder Aldehyden einsetzen zu können, muss ein Katalysator der Reaktionsmischung zugesetzt werden. a) Wie sieht dieser Katalysator mit der Bezeichnung TEMP aus? b) Formulieren Sie für die folgende Reaktion einen detaillierten Mechanismus! Machen Sie dabei auch die katalytische Wirkung von TEMP deutlich! Sie können das Edukt geeignet abkürzen! Si acl ac 3 [TEMP] (C 2 Cl 2 / 2 ) Si Seite 7 von 10

8 Klausur zur Vorlesung rganische Chemie II, WiSe 2007/08 am ame: Matrikelnummer: 10. Aufgabe [17] Vervollständigen Sie die folgenden Reaktionsbeispiele! [pts] (Tol) 110 C - 2 Boc 2 DCC (C 2 Cl 2 ) ab 4 ( i Pr) + a ( 2 ) 2 S 4 ( 2 ) C 7 6 C 3 6 [ / 3 ] 2 Äquiv. Et-Li (TF) Cl Ph 3 P 1. a 2. Cl [ / 4 ] Seite 8 von 10

9 Klausur zur Vorlesung rganische Chemie II, WiSe 2007/08 am ame: Matrikelnummer: 11. Aufgabe [9] a) Formulieren Sie einen detaillierten Mechanismus für die Reaktion von Propionsäureethylester mit zwei Äquivalenten Ethylmagnesiumbromid. Schreiben Sie jeden Schritt aus (die Angabe, dass es sich zum Beispiel um einen S 2t- Mechanismus handelt genügt ICT), und verdeutlichen Sie die Verschiebung von bindenden Elektronenpaaren mit Pfeilen! b) Die Reaktion von Propionsäureethylester mit seinem atrium-enolat ist bereits nach Zugabe von einem Äquivalent Enolat beendet. Erklären Sie diesen Befund mit einem detaillierten Mechanimus. a Seite 9 von 10

10 Klausur zur Vorlesung rganische Chemie II, WiSe 2007/08 am ame: Matrikelnummer: 12. Aufgabe [6] Ergänzen Sie die folgenden Reaktionsbeispiele! Geben Sie jeweils einen amen an (Trivialname oder systematische Bezeichnung). 2 ac 3 2 (C 2 Cl 2 ) amensreaktion: Cl 1. a 3 2. T amensreaktion: [ / 4 ] Seite 10 von 10

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