Carbonsäurederivate lassen sich durch Hydrolyse in die Carbonsäuren überführen. O C R. abnehmende Reaktivität

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1 Vorlesung 40 arbonsäurederivate und X arbonsäurederivate lassen sich durch ydrolyse in die arbonsäuren überführen. arbonsäurechlorid arbonsäureanhydrid arbonsäureester arbonsäureamid abnehmende eaktivität Begründung dieser eaktivitätsreihe durch esonanzstrukturen. l 2 Da die arbonsäurechloride reaktiver sind als Anhydride, Ester und Amide, können sie in die anderen arbonsäurederivate überführt werden. u l l u erstellung der Säurechloride aus arbonsäuren Diese eaktionssequenz (Additions-Eliminierungs-Mechanismus) verläuft über zahlreiche weitere Zwischenstufen, die durch Protonenverschiebungen ineinander übergehen. 3 Pl P 3 Phosphortrichlorid Phosphorige Säure Sl 2 Thionylchlorid Experimentalchemie, Prof.. Mayr 236 Achtung Lückentext. ur als Begleittext zur Vorlesung geeignet.

2 eaktionen der Säurechloride eaktion mit Wasser Wegen seiner schlechten Wasserlöslichkeit wird Benzoylchlorid langsamer hydrolysiert als Acetylchlorid. ydrolyse des Acetylchlorids an feuchter Luft führt zur Freisetzung von l l eaktionen mit Salzen der arbonsäuren l a ' arbonsäureanhydrid a l Übung A40-1. Es stehen Ihnen Essigsäure und Propionsäure zur Verfügung. Schlagen Sie ein Verfahren vor, das gemischte Anhydrid dieser beiden Säuren herzustellen. eaktion mit Alkoholen l ' Ester l üblicherweise setzt man eine Base (tertiäres Amin) zu, um das freiwerdende l zu binden. erstellung von Essigsäurepentylester aus Acetylchlorid und Pentanol: Geruchsprobe 3 l l Essigsäurepentylester Experimentalchemie, Prof.. Mayr 237 Achtung Lückentext. ur als Begleittext zur Vorlesung geeignet.

3 Übung B40-1. Benzylacetat (= Essigsäurebenzylester) ist für den Duft von Jasminblüten mit verantwortlich. Schlagen Sie eine Synthese, ausgehend von Benzylalkohol und Essigsäure vor! Wie würden Sie vorgehen, wenn Sie Toluol und Essigsäure zur Verfügung hätten? Zur Erinnerung: Benzyl = eaktion mit Ammoniak 2 l l arbonsäureamid Benzoylchlorid und wässriger Ammoniak ergeben spontan einen kristallinen iederschlag von Benzamid. eaktion mit Aminen. Die entsprechende eaktion mit Aminen führt zu -substituierten arbonsäureamiden. erstellung von Acetanilid aus Acetylchlorid und Anilin 3 l Ph Acetanilid l Ph 2 Ph 3 l Übung B40-2. Da arbonsäurechloride die reaktivsten arbonsäurederivate sind, lassen sich daraus die anderen arbonsäurederivate herstellen. Fassen Sie dies in einem Schema zusammen, indem Sie die eagenzien einsetzen. ' ' ' ' l Ph ' 2 Experimentalchemie, Prof.. Mayr 238 Achtung Lückentext. ur als Begleittext zur Vorlesung geeignet.

4 erstellung und eaktionen der arbonsäureanhydride Zur erstellung aus Säurechloriden siehe oben Formal lassen sich Säureanhydride durch Wasserabspaltung aus arbonsäuren herstellen. - 2 Die industrielle erstellung des Acetanhydrids erfolgt über Keten 700 Keten Keten Keten ist ein starkes Acylierungsmittel. Es gehört zur Gruppe der (etero)kumulene. arbonsäureanhydride sind mildere Acylierungsmittel als arbonsäurechloride eaktion mit Wasser Acetanhydrid wird langsam hydrolysiert eaktion mit Alkoholen arbonsäureester eaktion mit Aminen 3 3 Ph arbonsäureamid 3 Experimentalchemie, Prof.. Mayr 239 Achtung Lückentext. ur als Begleittext zur Vorlesung geeignet.

5 3 2 5 Phenacetin schmerzlindernd und fiebersenkend (analgetisch und antipyretisch) Übung A40-2. Schlagen Sie eine eaktionssequenz vor, um Phenacetin, ausgehend von Phenol, herzustellen! Sie dürfen beliebige anorganische eagenzien sowie beliebige organische 2 -Bausteine dazu verwenden. Lösung zu Übung B40-1: a) Sl l -S 2, -l l 2 b) Br Br 2 hν abr -Br 3 a 3 Lösung zu Übung B40-2: 2 ' a 2 ' ' ' ' ' 2 2 ' l ' Ph ' 3 Ph 2 Experimentalchemie, Prof.. Mayr 240 Achtung Lückentext. ur als Begleittext zur Vorlesung geeignet.