8.8 Verwandte Stoffklassen

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Falko Dieter
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1 8.8 Verwandte Stoffklassen itrile erstellung durch S 2 (z. B. l : s. oben) Alternative: P 2 5 Δ eduktionen, Umsetzung mit rganometallverbindungen, ydrolysen: s. oben Mit starken Alkylierungsmitteln Bildung von itrilium-salzen. Et 3 BF 4 Et BF 4 itrilium-salz itter-synthese von tert-alkylaminen ( ) 3 : S 4 ( ) 3 ( ) 3 Imidoester, Amidine und rthoester Et Et Et l l Acetonitril in absol. Et mit l-gas sättigen Et Acetimidoesterhydrochlorid Acetamidinhydrochlorid Amidine sind starke Basen, meist nur als Salze beständig Essigsäure-orthoethylester gegen Alkali beständig, leicht durch verd. Säuren hydrolysierbar l 3 3 aet (Et) 3 3 al Ameisensäure-orthoethylester Prof.. Mayr, LMU München, -2 Vorlesung im WS 2009/

2 Ketene (Wiederholung von Kap. 3/4) Aldoketene ' Ketoketene Aldoketene und Ketoketene mit kleinen esten und dimerisieren leicht. Allgemeine Darstellungsverfahren: Et 3 Et 3 l Zn ZnBr 2 ' ' äufig werden Ketene nach diesen Methoden in situ hergestellt. Die Stammverbindung besitzt als technisches Zwischenprodukt große Bedeutung. 2 [Triethylphosphat] 700 (Wacker-Verfahren) vgl. Kap. 3 nucleophiles Zentrum elektrophiles Zentrum elektrophiler Angriff nucleophiler Angriff Prof.. Mayr, LMU München, -2 Vorlesung im WS 2009/

3 ' '' '' =, Alk, Ar, ' '' Keten und die meisten Aldoketene dimerisieren unter Bildung von β-lactonen β-lacton Das β-lacton wird technisch in Acetessigester überführt Et Ketoketene dimerisieren i. A. unter Bildung von yclobutan-1,3-dionen 2 2 [22]-ycloadditionen mit elektronenreichen Doppelbindungen 2 Der Donor gelangt dabei in 3-Position des yclobutanons (vgl. Kap. 4, S. 91) Prof.. Mayr, LMU München, -2 Vorlesung im WS 2009/

4 Kohlensäure und Derivate ydrat des 2, liegt in wässriger Lösung nur in kleiner Gleichgewichtskonzentration vor. Phosgen (= durch Licht erzeugt) l 2 hν l l Die technische Synthese verwendet Aktivkohle als Katalysator bei 100. l l 2 hlorameisensäureester Dimethylcarbonat (Kohlensäuredimethylester) l l Bisphenol A Polycarbonat Amide der Kohlensäure 2 arbamidsäure instabil arnstoff Ester der arbamidsäure (= Urethane) aus hlorameisensäureestern oder Isocyanaten. l l Urethan Prof.. Mayr, LMU München, -2 Vorlesung im WS 2009/

5 l l l - l Base hlorformamid Isocyanat ' Urethan Diisocyanate Diole Polyurethane l l 2 2 l l arbamoylchlorid arnstoff-derivat Unsubstituierter arnstoff Technische Synthese: bar Ammoniumcarbamat ' 2 Prof.. Mayr, LMU München, -2 Vorlesung im WS 2009/

6 Thio-Derivate der Kohlensäure Bei Kohlensäure-Derivaten, wie auch bei arbonsäure-derivaten, kann der Sauerstoff durch Schwefel ersetzt werden. => Thioderivate Schwefelkohlenstoff = Kohlendisulfid 2 S 900 S==S Xanthogenate = Alkalisalze der Xanthogensäureester a S S (vgl. Kap. 1) Synthese des Thioharnstoffs analog der Wöhlerschen arnstoff-synthese durch Erhitzen von Ammoniumthiocyanat. 4 : S : S Thioharnstoff Technisch aus alciumcyanamid und S: S a 2 S as Prof.. Mayr, LMU München, -2 Vorlesung im WS 2009/

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8 Carbonsäuren und Derivate 8 arbonsäuren und Derivate 8.1 Allgemeine Darstellungsverfahren xidation primärer Alkohole und Aldehyde (s. Kap. 6) 2 2 xidation durch r 3 /, KMn 4 /, N 3 aloform-eaktion (s. Kap. 9) 3 Br 2 xidation von