Abschlussklausur des Praktikums Pharmazeutische Chemie I 3. Semester ( )

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1 Abschlussklausur des Praktikums Pharmazeutische Chemie I 3. Semester ( ) Name:... (Bekanntgabe der Ergebnisse erfolgt ausschließlich über die Matrikelnummer) Unterschrift:... Matrikelnr.:... Erreichte Punktzahl:... bestanden nicht bestanden Maximal erreichbare Punktzahl 50P (50% sind zum Bestehen erforderlich) 25P Mit Bleistift oder roter Tinte geschriebene Antworten werden nicht gewertet! Ebenso bitte kein Tipp-Ex verwenden. Im Falle eines Täuschungsversuchs gilt die Klausur als nicht bestanden! Bitte keine separaten Blätter für die Lösungen verwenden! Fehlerhafte Nennung führt zu Punktabzug innerhalb der betreffenden Aufgaben! * Beschreiben Sie den Reaktionsverlauf verlangt den Reaktionsmechanismus. Diese Tabelle ist nur vom Assistenten auszufüllen! TH AL SW DB SC 1. Zeichnen Sie die Lewis-Formeln der angegebenen Verbindungen und ordnen Sie die Verbindungen nach steigendem pks-wert. (3P) Verbindung Struktur Reihenfolge (1 4) Wasser Cyclopentadien Nitromethan tert-butanol

2 2. Zeichnen Sie zwei aromatische essentielle Aminosäuren sowie drei aliphatische essentielle Aminosäuren in der nachfolgenden Tabelle ein. Geben Sie jeweils den Ein- und Dreibuchstabencode an (Stereochemie beachten!). (5P) Struktur(en) (Zick-Zack-Schreibweise) Einbuchstabencode Dreibuchstabencode

3 3. Formaldehyd ist der einfachste Vertreter der Aldehyde. Zeichnen Sie dessen Struktur und geben Sie an, in welcher Form Formaldehyd in wässriger Lösung vorwiegend vorliegt (Struktur!) (1P). Zeichnen Sie auch das cyclische Trimer des Formaldehyds. Besitzt dieses reduzierende Eigenschaften (1P)? Was versteht man unter Paraformaldehyd (Struktur!)? Wie entsteht er (1P)?

4 4. Ergänzen Sie folgende Tabelle! (2P) Edukt 1 Edukt 2 Produkt Reaktionsmechanismus / 5. Welches Hauptprodukt entsteht bei der Reaktion von Methyloxiran mit Methanol in saurer Lösung? Beschreiben Sie den genauen Reaktionsverlauf. (2P)

5 6. Zeichnen Sie Strukturen von Penta-2,4-dion I und Acetessigsäureethylester II. Bewerten Sie die CH-Acidität der beiden Moleküle und begründen Sie etwaige Unterschiede (1P). Welches Produkt erhält man nach Verseifung und anschließender saurer Aufarbeitung des Acetessigsäureethylesters (1P)?

6 Welches Zwischen- und Endprodukt erhält man jeweils durch Umsetzung mit Phenylhydrazin III (4P)?

7 7. Beschreiben Sie den genauen Verlauf der Reaktion bei der Umsetzung von 4-Methoxybenzaldehyd mit Formaldehyd unter dem Einfluss von KOH und anschließender saurer Aufarbeitung. Um welche Reaktion handelt es sich? (4P).

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9 8. Welche(s) Produkt(e) erhält man bei der Umsetzung von 4-Methylbrombenzen mit NaNH 2 in flüssigem Ammoniak mit entsprechender Aufarbeitung? Ergänzen Sie folgendes Schema mit Edukt, Zwischenprodukt und Produkt(e). (3P)

10 9. Butan-1,4-diol soll aus einem dafür geeigneten Lacton durch Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid in Diethylether und wässriger Aufarbeitung des Reaktionsansatzes hergestellt werden. Welches Edukt muss eingesetzt werden? Beschreiben sie den Reaktionsverlauf. (3P)

11 10. Beschreiben sie den genauen Verlauf der Benzoinkondensation am Beispiel des 4-Ethylbenzaldehyds. Was versteht man unter einer Umpolung am Carbonylkohlenstoff? (5P)

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13 11. Formulieren Sie einen detaillierten Reaktionsmechanismus der Bildung von 3 aus 1 und 2 in Gegenwart von stöchiometrischen Mengen Triphenylphosphin und benennen Sie alle relevanten Zwischenstufen! Um welche Reaktion handelt es sich? (6P)

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15 12. Formulieren Sie den Reaktionsmechanismus der unten dargestellten Reaktion unter den Bedingungen einer Swern-Oxidation mit allen notwendigen Reagenzien und allen relevanten Zwischenschritten! (4P)

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17 13. Folgende Abbildung zeigt Ihnen ein Ausschnitt aus der Totalsynthese des Alkaloids Morphin. Formulieren Sie für die Reaktion einen detaillierten Reaktionsmechanismus! Um welche Reaktion handelt es sich? (4P)

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