Moderne Methoden in der Organischen Chemie

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1 oderne ethoden in der rganischen Chemie 0 Allgemeines: Wichtig für alle chemischen eaktionen: elektivität Chemoselektivität: egioselektivität: + tereoselektivät: - nantioselektivität: -Diastereosektivität: ' ' ' ' -tereospezifität: ' Br Br 2 ' ' Br 2 Br Br ' Br 1

2 2 eduktionsreaktionen Übersicht über gängige eduktionsverfahren Katalytische ydrierung aalt 2 2 Dibal- LiBt 3 Al 3 in TF LiAl 4 in ther LiAl(e) 3 in TF LiAl(tBu) 3 in TF 9-BB Disiamylboran in TF B 3 in TF ab 4 + AlCl 3 ab 4 + LiCl ab 4 in t eaktion C C C C CCl C oder C Lacton Diol ± ± poxid Alkohol ± ± ± C C ± ± ± C C2 + + ± C C C 2 C2 2 oder C C C22 + ± ± oder = C=C C2C

3 21 eduktion mit komplexen ydriden 211 Aldehyde und Ketone a) Aldehyde neben Ketonen ab 4 e / C 2 Cl 2-78 C b) Ketone neben Aldehyden CeCl 3 ab 4 e c) Ketone neben Ketonen - sterische Differenzierung Beispiele: (sbu) 3 B Li + (L-elektrid) Dibal Ale Intermediat: 2 Al 23

4 - durch achbargruppenbeteiligung Beispiele: e 3 + B(Ac) 3 t, Ac - 40 C J rg Chem 1991, 56, 741 e 3 + B(Ac) 3 t, Ac - 40 C Intermediat: + ' Ac B - Ac J Am Chem oc 1988, 110, 3560 d) 1,2- neben 1,4-eduktion ' ' Luche-eduktion mit ab 4 / CeCl 3 ab 4 CeCl % e, 5 min Chem Commun 1978, 601 e) 1,4- neben 1,2-eduktion 6 % Dibal ecu TF, - 50 C 2 h 84 % J rg Chem 1986, 51,

5 f) tereoselektive eduktionen Chirale ubstrate teuerung über sterische ffekte (sbu) 3 Bu Li + >99% ds 100% anti J Chem oc Perkin 2, 1988, 101 rklärung: m m l l s s Felkin-Ahn- Übergangszustand teuerung über Chelateffekte Bn Bn Bn + anti syn Zn(B) 4 95 : 5 L-elektrid 10 : 90 rklärung: ' 2 2 ' Felkin-Ahn ' syn 2 Zn 2+ Zn ' 2 Chelatkomplex anti 2 J Am Chem oc 1985, 107,

6 Chirale eduktionsmittel Beispiele: AI - ()-Binal- B 3 + B Corey-Bakshi-hibata-eduktion P P B 3, TF 99% 97% ee J Am Chem oc 1987, 109, 5551 rklärung: B 3 B 3 B + B + B 3 B B 3 26

7 212 Carbonsäuren und Derivate 1) zum Alkohol a) ster neben ster LiB 4 ther 95% J Am Chem oc 1984, 106, 4539 b) ster neben Amid / itril C C ab 4 Anilin C 89% Chem Lett 1975, 1029 c) Amid / itril neben ster C C ab 4 C 75 % CoCl 2 2 J Am Chem oc 1982, 104, 6801 In situ: ab 4 + CoCl 2 Co 2 B d) 1,2- neben 1,4-eduktion tc Tbs Dibal- TF, 0 C 1 h Tbs J rg Chem 1994, 59,

8 d) 1,4- neben 1,2-eduktion Cu(I)-eagentien aal 2 ( ) 2 CuBr 75% Angew Chem 1983, 95, 810 2) zum Aldehyd a) ster Beispiele: Dibal- 3 + i 3 CC 3 C 2 Cl 2-78 C, 30 min i 3 C J Am Chem oc 1975, 97, 2287 C 3 Bn C 3 Dibal- gbr 2 t 2, -78 C C 3 Bn C 78% Lactone ergeben Lactole 1) Zn(B 4 ) 2 D, 05 h, rt 2) DP TP 3) Dibal- Toluol, -60 C, 30 min J rg Chem 1984, 49, % Tetrahedron Lett 1975, 3719 b) Amide ethode der Wahl: Weinreb-Amide Prinzip: Al LA

9 Boc Cyclische Amide liefern albaminale LA TF, 0 C 92% Boc J Amer Chem oc 1992, 114, 6568 Cl 22 eq Dibal- Tol, -78 C 1 h Cl 94% Tetrahedron Lett 1988, 29, 57 c) Carbonsäuren In situ-aktivierung C Cl + Cl 1) 2) LiAl ( ) 3-78 C C 71 % - - DF + + Tetrahedron Lett 1983, 24, 1543 Keine eduktion von stern, alogenen, itrilen, itrogruppen, vinylogen Doppelbind 29

10 213 Desoxygenierung a) eduktion von Tosylaten Tos ab 4 D, 90 min 90 C 61% Angew Chem 1982, 96, 81 b) Ionische Desoxygenierung von Lactolen Ac Ac Bn t 3 i BF 3 t 2 rt, 3 h Ac 88% Bn Ac J rg Chem 1981, 46, 2417 c) adikalische Desoxygenierung Beispiele: AlB Bu 3 n Toluol, 110 C 2 h Bu 3 n Bu 3 n Bu 3 n Bu 3 n + J Am Chem oc 1981, 103, 932 C 3 C 3 C 3 AIB 2 i 2 Toluol, C % Tetrahedron Lett 1991, 32,

11 214 Dehalogenierung radikalisch Br Bu 3 n AIB Benzol, 75 C 87% ds J Am Chem oc 1978, 100, 4618ff 215 eduktive Decarboxylierung C Ac 1) ClCiBu, hν Ac 73% 2), t 3 J Am Chem oc 1990, 112, 8971 Prinzip:

12 216 eduktion von C C-ehrfachbindungen a) Alkine zu Alkenen Dibal-eduktion (eview: ynthesis 1975, 617) Cl 1) Dibal- Cl 82% 2) 20% 2 4 J rg Chem 1963, 28, 1254 echanismus: 2 Al + Al 2 Beispiele: Propargylakohole Al LA 3 + TP TP LA Al Allene Acta Chem cand B 1987, 41, 442 b) Alkene zu Alkanen ydroborierung BBr 2 e 2 Br 2 B e B 2 ia 2 B B ia 2 B (Disiamylboran) Alkylborane: + + Alkane + 2 2, Alkohole Vinylborane: + + cis-alkene + 2 2, Ketone 32

13 217 Ionische ydrierung ydrierung durch Übertragung von + und eduktion von C=C, C=X und C X Prinzip: + + Beispiele: C 3 CF 3 CC t 3 i C 3 90% J Am Chem oc 1986, 108, 1239 Ar Ar CF 3 CC 1 t 3 i 60-70% 3 t 3 i Ar 55-94% ynthesis 1985,

14 22 eduktion durch katalytische ydrierung geeignete etalle: i, Pd, Pt, u, h, etc etallische Katalysatoren: heterogene ydrierung Komplexe Katalysatoren: homogene ydrierung echanismus: aptophilie: % 60% i, Pd Pd eduktion von C C-Doppelbindungen CC 3 CC 3 CC Pd/C ( 3 P) 3 hcl J Am Chem oc 1979, 101, eduktion von C C-Dreifachbindungen elektive ydrierung von Dreifachbindung zur Doppelbindung mit Lindlar-Katalysator (Pd/Ba 4 oder Pd/CaC 3 mit Pb(Ac) 2 oder Chinolin vergiftet) 2 Lindlar Benzol 97% J Chem oc 1955,

15 223 eduktion in Gegenwart empfindlicher Gruppen tbu tbu tbu 89% Pd/C 1 atm 2 Pd/C 1 atm 2 84% Ar Ar Ar Chem Ber 1976, 109, ntschwefelung TBD t 2 aney-i TBD t 73% Tetrahedron Lett 1985, 26, eduktion durch auflösende etalle Anwendung: eduktion von Aromaten, nonen, Alkinen trans-alkenen 231 eduktion von Aromaten echanismus: X Y e - e - Y Y Y X X X X Y t 1) Li/ 3 /D 2) 3 + J Am Chem oc 1973, 95,

16 232 eduktion von nonen echanismus: e - + e - e Beispiele: 1) Li/ 3 /t 2 2) 4 Cl 92% 95% ds J Chem oc 1956, ) Li/ 3 /TF 2) Cl 74% J rg Chem 1967, 32, eduktion von Dreifachbindungen echanismus: ' e - ' 3-2 e - ' 3-2 ' 36

17 Beispiele: C Li/ 3 /TF C 98% J Am Chem oc 1963, 85, 622 1) a 2 3, t 2 2) a, 2 h 3) 4 Cl J Chem oc 1955, % 24 eduktion mit Diimid (=) rzeugung: od 2 2 Cu(II) C + KC CK echanismus: Bn Bn Bn Ts KC CK Ac Bn 40 C, 40 h Bn Ts Bn J rg Chem 1985, 50,

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