Totalsynthese von Citrafungin A
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- Melanie Braun
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1 Totalsynthese von Citrafungin A HC HC R S HC R HC H H R R Fanny Epperlein, Michael Hans, Anja Hartmann, René Jatzke, Marco Kunaschk, Christian Pätzold, Anne-Kathrin Weniger Quelle: TU Dresden, Totalsynthese von Citrafungin A Folie 1 von 52 MFYG.html ( )
2 Inhaltsverzeichnis 1. Einführung 2. Biochemische Wirkungsweise 3. Retrosynthese 4. Synthese des Dioxolanon (Evans-Aldol-Reaktion) 5. Synthese des Aldehyds (Seebach-Alkylierung) 6. Synthese des Alkohols 7. Synthese der Säure (Hydrozirkonierung) 8. Synthese von Citrafungin A 9. Reaktionsverzeichnis 10. Abkürzungsverzeichnis TU Dresden, Totalsynthese von Citrafungin A Folie 2 von 52
3 1. Einführung Molmasse M = 585 g/mol Natürlich vorkommendes Fungizid, einsetzbar in der Landwirtschaft 2004 von Singh et. al. aus Rinderdung extrahiert und als Citrafungin benannt 2006 erste Totalsynthese von Citrafungin A durch Hatekayama et. al. vorgestellt Mittlere inhibitorische Konzentration IC 50 2,5-15µM Minimale Hemm-Konzentration MIC 0,44-55µM Citrafungin A Schlüsselreaktionen: asymmetrische Aldol-Reaktion eines chiralen xazolidinons Seebach Alkylierung (Selbstreproduktion eines Stereozentrums (SRS)) Hydrozirkonierung mit anschließender Kupplung eines Aldehyds zu einem Lacton Calo, Richardson, Barrett, J. rg. Chem., 2008, 73, Citrafungin B TU Dresden, Totalsynthese von Citrafungin A Folie 3 von 52
4 2. Biochemische Wirkungsweise - Hemmung der Produktion und Aktivierung von Geranylgeranyltransferase I (GGTase I) - GGTase I entscheidender Bestandteil beim Aufbau von Zellwänden (von Pilzen) - Citrafungin A spezifisch für die Hemmung fungaler GGTase I Humane GGTase-Inhibitoren: GGTI-286 GGTI-2133 Singh, Zink, Doss, Polishook, Ruby, Register, Kelly, Bonfiglio, Williamson, Kelly, rg. Lett. 2006, 6, Bilder: Merck4Biosciences ( ) TU Dresden, Totalsynthese von Citrafungin A Folie 4 von 52
5 3. Retrosynthese Calo, Richardson, Barrett, J. rg. Chem., 2008, 73, TU Dresden, Totalsynthese von Citrafungin A Folie 5 von 52
6 t Bu C 2 t Bu Bn C 2 H 4. Synthese des Dioxolanon Carbonsäureaktivierung Mechanismus Calo, Richardson, Barrett, J. rg. Chem., 2008, 73, Brückner, Reaktionsmechanismen, 3.Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, 2004, S.279f TU Dresden, Totalsynthese von Citrafungin A Folie 6 von 52
7 t Bu 4. Synthese des Dioxolanon C 2 t Bu Bn C 2 H Einführung des Evans-Auxiliars 85% Ausbeute Carbonsäureaktivierung + Einführung des Evans-Auxiliars Mechanismus Calo, Richardson, Barrett, J. rg. Chem., 2008, 73, Brückner, Reaktionsmechanismen, 3.Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, 2004, 297ff, 343 TU Dresden, Totalsynthese von Citrafungin A Folie 7 von 52
8 t Bu 4. Synthese des Dioxolanon C 2 t Bu Bn C 2 H Evans-Aldol-Reaktion Calo, Richardson, Barrett, J. rg. Chem., 2008, 73, TU Dresden, Totalsynthese von Citrafungin A Folie 8 von 52
9 t Bu 4. Synthese des Dioxolanon C 2 t Bu Bn C 2 H Mechanismus Evans et. al, J. Pure & Appl. Chem. 1981, 53, TU Dresden, Totalsynthese von Citrafungin A Folie 9 von 52
10 t Bu 4. Synthese des Dioxolanon C 2 t Bu Bn C 2 H Acetylierung Mechanismus Calo, Richardson, Barrett, J. rg. Chem., 2008, 73, Carey, Sundberg, rganische Chemie, 1.Auflage, VCH Weinheim, 1995, 892 TU Dresden, Totalsynthese von Citrafungin A Folie 10 von 52
11 t Bu 4. Synthese des Dioxolanon C 2 t Bu Bn C 2 H zonolyse Mechanismus R Ac H + Ac R H Primärozonid R Ac H + CH 2 R Ac H CH S +Me 2 S H R CH 2 Ac Sekundärozonid Calo, Richardson, Barrett, J. rg. Chem., 2008, 73, Brückner, Reaktionsmechanismen, 3.Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, 2004, 675ff, 761f TU Dresden, Totalsynthese von Citrafungin A Folie 11 von 52
12 t Bu 4. Synthese des Dioxolanon C 2 t Bu Bn C 2 H Pinnick-xidation 85% Ausbeute zonolyse + Pinnick-xidation Calo, Richardson, Barrett, J. rg. Chem., 2008, 73, TU Dresden, Totalsynthese von Citrafungin A Folie 12 von 52
13 t Bu 4. Synthese des Dioxolanon C 2 t Bu Bn C 2 H Mechanismusvorschlag Brückner, Reaktionsmechanismen, 3.Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, 2004, 748f TU Dresden, Totalsynthese von Citrafungin A Folie 13 von 52
14 t Bu 4. Synthese des Dioxolanon C 2 t Bu Bn C 2 H Dualhydrolyse Calo, Richardson, Barrett, J. rg. Chem., 2008, 73, TU Dresden, Totalsynthese von Citrafungin A Folie 14 von 52
15 t Bu 4. Synthese des Dioxolanon C 2 t Bu Bn C 2 H SRS-Reaktion: I.) Acetalisierung Calo, Richardson, Barrett, J. rg. Chem., 2008, 73, TU Dresden, Totalsynthese von Citrafungin A Folie 15 von 52
16 t Bu 4. Synthese des Dioxolanon C 2 t Bu Bn C 2 H Mechanismus (Teil 1) Seebach, Sting, Hoffmann, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, TU Dresden, Totalsynthese von Citrafungin A Folie 16 von 52
17 t Bu 4. Synthese des Dioxolanon C 2 t Bu Bn C 2 H Mechanismus (Teil 2) t Bu H R H H H H R H t Bu H t Bu H H H t Bu R H R H H t Bu H t Bu H H R R cis! trans Seebach, Sting, Hoffmann, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, TU Dresden, Totalsynthese von Citrafungin A Folie 17 von 52
18 t Bu 4. Synthese des Dioxolanon C 2 t Bu Bn C 2 H SRS-Reaktion: II.) Alkylierung Calo, Richardson, Barrett, J. rg. Chem., 2008, 73, TU Dresden, Totalsynthese von Citrafungin A Folie 18 von 52
19 t Bu 4. Synthese des Dioxolanon C 2 t Bu Bn C 2 H Mechanismus Seebach, Sting, Hoffmann, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, TU Dresden, Totalsynthese von Citrafungin A Folie 19 von 52
20 5. Synthese des Aldehyds TU Dresden, Totalsynthese von Citrafungin A Folie 20 von 52
21 5. Synthese des Aldehyds Säureentschützung Mechanismus Calo, Richardson, Barrett, J. rg. Chem., 2008, 73, Brückner, Reaktionsmechanismen, 3. Auflage Spektrum Akademischer Verlag, 2004, 191 Kocienski, Protecting Groups, Thieme, 2005 TU Dresden, Totalsynthese von Citrafungin A Folie 21 von 52
22 5. Synthese des Aldehyds Öffnung des Dioxolanons Calo, Richardson, Barrett, J. rg. Chem., 2008, 73, TU Dresden, Totalsynthese von Citrafungin A Folie 22 von 52
23 5. Synthese des Aldehyds Mechanismusvorschlag TU Dresden, Totalsynthese von Citrafungin A Folie 23 von 52
24 5. Synthese des Aldehyds Alkylierung nach S N 2 Mechanismus Calo, Richardson, Barrett, J. rg. Chem., 2008, 73, Brückner, Reaktionsmechanismen, 3..Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, 2004, 97 TU Dresden, Totalsynthese von Citrafungin A Folie 24 von 52
25 5. Synthese des Aldehyds Selektive Hydrogenolyse des Benzylesters Calo, Richardson, Barrett, J. rg. Chem., 2008, 73, TU Dresden, Totalsynthese von Citrafungin A Folie 25 von 52
26 5. Synthese des Aldehyds Schützen der freien Säure Mechanismusvorschlag Calo, Richardson, Barrett, J. rg. Chem., 2008, 73, TU Dresden, Totalsynthese von Citrafungin A Folie 26 von 52
27 5. Synthese des Aldehyds Schützen des Alkohols Mechanismusvorschlag Calo, Richardson, Barrett, J. rg. Chem., 2008, 73, TU Dresden, Totalsynthese von Citrafungin A Folie 27 von 52
28 5. Synthese des Aldehyds Selektive Hydrogenolyse des Benzylethers Calo, Richardson, Barrett, J. rg. Chem., 2008, 73, TU Dresden, Totalsynthese von Citrafungin A Folie 28 von 52
29 5. Synthese des Aldehyds Dess-Martin-xidation Mechanismus Dess-Martin-Periodinan = Ac I Ac Ac Calo, Richardson, Barrett, J. rg. Chem., 2008, 73, Brückner, Reaktionsmechanismen, 3..Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, 2004, 746 TU Dresden, Totalsynthese von Citrafungin A Folie 29 von 52
30 6. Synthese des Alkohols t Bu 2 C H C 2 t Bu t Bu 2 C H C 2 t Bu n C 8 H 17 C t 2 Bu C t 2 Bu n C 8 H H + H C t 2 Bu C t 2 Bu n C 8 H 17 ZnMe 2 + t Bu 2 C SiMe 3 C 2 Me C 2 Me Bn N Bn Bn H H CXp Bn t Bu H C 2 H Bn t Bu C t 2 Bu C 2 H TU Dresden, Totalsynthese von Citrafungin A Folie 30 von 52
31 6. Synthese des Alkohols Schützen der freien Säuren Mechanismusvorschlag Amer, Takahashi, Ishihara, Hatakeyama, Heterocycles 2007, 72, TU Dresden, Totalsynthese von Citrafungin A Folie 31 von 52
32 6. Synthese des Alkohols Fráter-Alkylierung Calo, Richardson, Barrett, J. rg. Chem., 2008, 73, TU Dresden, Totalsynthese von Citrafungin A Folie 32 von 52
33 6. Synthese des Alkohols Mechanismus Doppeldeprotonierung Alkylierung Fráter, Helv. Chim. Acta, 1979, 62, TU Dresden, Totalsynthese von Citrafungin A Folie 33 von 52
34 6. Synthese des Alkohols Acetylierung Mechanismus Calo, Richardson, Barrett, J. rg. Chem., 2008, 73, Carey, Sundberg, rganische Chemie, 1.Auflage, VCH Weinheim, 1995, 892 TU Dresden, Totalsynthese von Citrafungin A Folie 34 von 52
35 6. Synthese des Alkohols Lemieux-von Rudloff-xidation Ausbeute für beide Reaktionen: 75% Calo, Richardson, Barrett, J.rg.Chem. 2008, 73, 9692 Carlsen, Katsuki, Martin, Sharpless, J. rg.chem. 1981, 46, TU Dresden, Totalsynthese von Citrafungin A Folie 35 von 52
36 6. Synthese des Alkohols Hydrolyse Calo, Richardson, Barrett, J. rg. Chem., 2008, 73, TU Dresden, Totalsynthese von Citrafungin A Folie 36 von 52
37 7. Synthese der Säure TU Dresden, Totalsynthese von Citrafungin A Folie 37 von 52
38 7. Synthese der Säure Wittig-Reaktion Mechanismus Calo, Richardson, Barrett, J. rg. Chem., 2008, 73, TU Dresden, Totalsynthese von Citrafungin A Folie 38 von 52
39 7. Synthese der Säure Hydrozirkonierung Allgemeines regio- und stereoselektiv, d.h. Reaktion erfolgt an Doppelbindung bzw. Dreifachbindung und ergibt hauptsächlich das trans-produkt Wird mit Hilfe des Schwartz-Reagenzes (Abbildung rechts) durchgeführt Ermöglicht die schnelle Addition von Aldehyden, Epoxiden und Isocyanaten Zr Cl H Herstellung des Schwartz-Reagenzes: Cp = Cyclopentadienyl Murakami, Hirono, Furusawa, Tetrahedron 2005, 61, Hart, Schwartz, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, TU Dresden, Totalsynthese von Citrafungin A Folie 39 von 52
40 7. Synthese der Säure Mechanismusvorschlag Calo, Richardson, Barrett, J. rg. Chem., 2008, 73, TU Dresden, Totalsynthese von Citrafungin A Folie 40 von 52
41 7. Synthese der Säure Transmetallierung Ergibt selektiv das trans-produkt Erfolgt oft nach Hydrozirkonierung rganischer Rest wird von einem Metall auf das Andere übertragen Allgemeines Beispiel: In Citrafungin A - Totalsynthese: Wipf, Ribe, J. rg. Chem. 1998, 63, Calo, Richardson, Barrett, J. rg. Chem., 2008, 73, TU Dresden, Totalsynthese von Citrafungin A Folie 41 von 52
42 7. Synthese der Säure Selektive Addition Calo, Richardson, Barrett, J. rg. Chem., 2008, 73, TU Dresden, Totalsynthese von Citrafungin A Folie 42 von 52
43 7. Synthese der Säure Säurekatalysierte Lactonisierung Calo, Richardson, Barrett, J. rg. Chem., 2008, 73, TU Dresden, Totalsynthese von Citrafungin A Folie 43 von 52
44 7. Synthese der Säure Mechanismus Brückner, Reaktionsmechanismen, 2. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, 1996, TU Dresden, Totalsynthese von Citrafungin A Folie 44 von 52
45 7. Synthese der Säure Spaltung des Silylethers Calo, Richardson, Barrett, J. rg. Chem., 2008, 73, TU Dresden, Totalsynthese von Citrafungin A Folie 45 von 52
46 7. Synthese der Säure Spaltung des Methylesters Calo, Richardson, Barrett, J. rg. Chem., 2008, 73, TU Dresden, Totalsynthese von Citrafungin A Folie 46 von 52
47 8. Synthese von Citrafungin A TU Dresden, Totalsynthese von Citrafungin A Folie 47 von 52
48 8. Synthese von Citrafungin A Steglich-Veresterung DCC N C N Calo, Richardson, Barrett, J. rg. Chem., 2008, 73, TU Dresden, Totalsynthese von Citrafungin A Folie 48 von 52
49 8. Synthese von Citrafungin A Mechanismus R 1 + H Cy N C N Cy R 1 + Cy NH C N Cy R 1 H Cy N N Cy + N N H N Cy N Cy + R 1 R 2 H + H R 2 -DMAP R 1 N N + H N Cy N Cy H H N Cy N Cy + R 1 R 2 Brückner, Reaktionsmechanismen, 3. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, 2004, TU Dresden, Totalsynthese von Citrafungin A Folie 49 von 52
50 8. Synthese von Citrafungin A Säureentschützung Calo, Richardson, Barrett, J. rg. Chem., 2008, 73, TU Dresden, Totalsynthese von Citrafungin A Folie 50 von 52
51 9. Reaktionsverzeichnis Schutzgruppenanlagerungen: Acetylierung 10, 34 Alkylierung 24, 26, 31 Veretherung 27 Schutzgruppenabspaltung: Hydrolyse 14, 36 Spaltung des tert-butylesters 21, 50 Hydrogenolyse 25, 28 Spaltung des Silylethers 45 Spaltung des Methylesters 46 xidationen: Pinnick-xidation 12 Dess-Martin-xidation 29 Lemieux-von Rudloff-xidation 35 Andere Reaktionen: Carbonsäureaktivierung 6 Einführung des Evans-Auxiliars 7 Evans-Aldol-Reaktion 8 zonolyse 11 Seebach-Alkylierung 15, 18 Dioxolanonöffnung 22 Frater-Alkylierung 32 Wittig-Reaktion 38 Hydrozirkonierung 39 Transmetallierung 41 Addition 42 Lactonisierung 43 Steglich-Veresterung 48 TU Dresden, Totalsynthese von Citrafungin A Folie 51 von 52
52 10. Abkürzungsverzeichnis C Grad Celsius h Stunde(n) Ac Acetat IC Mittl. Inhibitorische Konzentration Bn Benzyl kat. katalytisch t Bu tert-butyl TMSCl Trimethylsilylchlorid Bu Butyl Min Minuten Tf Trifyl Me Methyl Cp Cyclopentadienyl MIC Minimale Hemm-Konzentration Cy Cyclohexyl p-tsh para-toluensulfonsäure DCC N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid i Pr iso-propyl DMAP 4-(Dimethylamino)-pyridin R Rest DMF N,N-Dimethylformamid RT Raumtemperatur eq. Äquivalente TFA Trifluorethansäure Et Ethyl THF Tetrahydrofuran GGTase GeranylgeranylTransferase Xp (R)-4-Benzyl-2-oxazolidinon TU Dresden, Totalsynthese von Citrafungin A Folie 52 von 52
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