Totalsynthese von Solandelactone E
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- Tomas Salzmann
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1 Totalsynthese von Solandelactone E Jennifer A. Davoren, Christian Harcken and Stephen F. Martin Department of Chemistry and Biochemistry, The University of Texas, Austin, Texas J. rg. Chem., 2008, 73, Michael Ansorge, Jan Hasselmeyer, Annegret Jentsch, David Kunhardt, Christin Rengers, Linda Scharfenberg TU Dresden, Solandelactone E Folie 1
2 Gliederung 1. Einleitung 2. Retrosynthese 3. Totalsynthese 3.1 Darstellung des zentralen C(6)-C(15) Kerns 3.2 Konstruktion des C(12)-C(22) Segments 3.3 Konstruktion des C(1)-C(7) Lactons 3.4 Abschluss der Synthese 4. Strukturrevision und Zusammenfassung 5. Reaktionsübersicht 6. Abkürzungsverzeichnis TU Dresden, Solandelactone E Folie 2
3 1. Einleitung Solandelacton A Solandelacton C: 19,20 Solandelacton E: 4,5 Solandelacton G: 4,5, 19,20 Solandelacton B Solandelacton D: 19,20 Solandelacton F: 4,5 Solandelacton H: 4,5, 19,20 Halicholacton Neohalicholacton: 17,18 - xylipine: oxidierte Fettsäuren - 2 Subfamilien der Solandelactone Unterschied: Stereochemie am C(11) - verschiedene Anzahl Doppelbindungen im 8-gliedrigen Lactonring und in der Seitenkette - Gemeinsamkeit mit anderen marinen xylipinen: Lactonring und aliphatische Seitenkette über trans-disubstituierten Cyclopropanring verknüpft - Unterschied: Anzahl C-Atome, Größe des Lactonrings, verschiedene Stereochemie an den 5 Stereozentren Constanolacton A: R 1 = H, R 2 = H Constanolacton B: R 1 = H, R 2 = H Y. Seo, K. Cho, J.-R. Rho, J. Shin, B.-M. Kwon, Tetrahedron, 1996, 52, ; J. White, W.H.C. Martin, C. Lincoln, J. Yang, J. rg. Lett., 2007, 9, ; H. Niwa, K. Wakamatsu, K. Yamada, Tetrahedron Lett., 1989, 30, TU Dresden, Solandelactone E Folie 3
4 1. Einleitung 1996 erstmalige Isolierung aus Solanderia secunda Hydroid/Polyp vor der Küste Südkoreas Solandelactone C, D, G inhibieren Farnesylproteintransferase FPTase überträgt Farnesylrest auf Rasprotein wichtiges Protein im Signaltransduktionweg Ras wird an Zellmembran gebunden unkontrolliertes Zellwachstum & Tumorbildung etwa 30% aller Tumorzellen enthalten mutiertes Ras Kontrolle der Ras-vermittelten Signaltransduktion mit FPTase-Inhibitoren natürliche Quellen limitiert gesteigertes Interesse wegen anspruchsvoller Struktur und biologischer Aktivität 2007 erste Totalsynthese Solandelactone E & F durch White et. al. Y. Seo, K. Cho, J.-R. Rho, J. Shin, B.-M. Kwon, Tetrahedron, 1996, 52, ; J. White, W.H.C. Martin, C. Lincoln, J. Yang, J. rg. Lett., 2007, 9, ; S.-H. Lee, M.-J. Kim, S.H. Bok, H. Lee, B.-M. Kwon, J. Shin, Y. Seo, J. rg. Chem.,1998, 63, ; TU Dresden, Solandelactone E Folie 4
5 2. Retrosynthese Wichtig für Syntheseweg: maximale stereochemische Kontrolle bei guter Ausbeute TU Dresden, Solandelactone E Folie 5
6 3.1 Darstellung des zentralen C(6)-C(15) Kerns Horner-Wadsworth-Emmons-lefinierung Triethyl-4-phosphonocrotonat siehe Carbonylolefinierungsvortrag TU Dresden, Solandelactone E Folie 6
7 3.1 Darstellung des zentralen C(6)-C(15) Kerns Cyclopropanierung TU Dresden, Solandelactone E Folie 7
8 3.1 Darstellung des zentralen C(6)-C(15) Kerns Simmons-Smith-Reagenzien: klassisch Furukawa-Carbenoid Sawada-(Denmark-)Carbenoid R. Brückner, Reaktionsmechanismen, 3. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, 2004, 117 TU Dresden, Solandelactone E Folie 8
9 3.1 Darstellung des zentralen C(6)-C(15) Kerns Mechanismus: Vermutlich Schlenk-Gleichgewicht Nachweis der Stereochemie mittels Röntgenanalyse am Einkristall des Carbamats: Autorenkollektiv, rganikum, 22. Auflage, Wiley-VCH, 2004, 327 ; T. Morikawa, H. Sasaki, R. Hanai, A. Shibuya, T. Taguchi, J. rg. Chem., 1994, 59, ; J. Nishimura, J. Furukawa, N. Kawabata, M. Kitayama, Tetrahedron, 1971, 27, ; T. K. Dargel, W. Koch, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, TU Dresden, Solandelactone E Folie 9
10 3.1 Darstellung des zentralen C(6)-C(15) Kerns DIBAL-Reduktion TU Dresden, Solandelactone E Folie 10
11 3.1 Darstellung des zentralen C(6)-C(15) Kerns Mechanismus: R. Brückner, Reaktionsmechanismen, 3. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, 2004, 788 TU Dresden, Solandelactone E Folie 11
12 3.1 Darstellung des zentralen C(6)-C(15) Kerns TPAP-NM-xidation TU Dresden, Solandelactone E Folie 12
13 3.1 Darstellung des zentralen C(6)-C(15) Kerns Mechanismus: Rückgewinnung des Katalysators: R. Brückner, Reaktionsmechanismen, 3. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, 2004, 747 TU Dresden, Solandelactone E Folie 13
14 3.1 Darstellung des zentralen C(6)-C(15) Kerns Horner-Wadsworth-Emmons-lefinierung Ethoxycarbonylmethanphosphonsäurediethylester siehe Carbonylolefinierungsvortrag TU Dresden, Solandelactone E Folie 14
15 3.1 Darstellung des zentralen C(6)-C(15) Kerns Asymmetrische Dihydroxylierung H R 1 = R 2 = Et 2 C H TU Dresden, Solandelactone E Folie 15
16 3.1 Darstellung des zentralen C(6)-C(15) Kerns kommerziell erhältlicher AD-Mix: 0,2 mol-% K 2 s 2 (H) 4 (Kaliumosmat-(VI)-dihydrat), 1 mol-% (DHQ) 2 -PHAL (für AD-Mix α) bzw. (DHQD) 2 -PHAL (für AD-Mix β), 3 eq. K 3 Fe[CN] 6, 3 eq. K 2 C 3 geringer Umsatz selbst nach 48 h Reaktionszeit modifizierter AD-Mix mit 8 mol-% (DHQ) 2 -PHAL bzw. (DHQD) 2 -PHAL, 5 mol-% K 2 s 2 (H) 4, 3 eq. K 3 Fe[CN] 6 und 3 eq. K 2 C 3 erzielte höheren Umsatz (DHQ) 2 -PHAL (dihydroquinine phthalazine) (DHQD) 2 -PHAL (dihydroquinidine phthalazine) Kaliumosmat-(VI)-dihydrat K.B. Sharpless, W. Amberg, Y.L. Bennani, G.A. Crispino, J. Hartung, K.S. Jeong, H.L. Kwong, K. Morikawa, Z.M. Wang, J. rg. Chem., 1992, 57 (10), TU Dresden, Solandelactone E Folie 16
17 3.1 Darstellung des zentralen C(6)-C(15) Kerns Sharpless-Modell H.C. Kolb, M.S. VanNieuwenhze, K.B. Sharpless, Chem. Rev., 1994, 94, TU Dresden, Solandelactone E Folie 17
18 3.1 Darstellung des zentralen C(6)-C(15) Kerns Mechanismusvorschlag: R 2 s L L s R 1 L s R 2 L s R 2 R 2 R 1 R 1 R 2 R 1 R 1 s R 2 R 1 s L L s R 1 R 2 R 1 R 2 H H s H H 2- L s R 1 R 2 2 Fe(CN) H + 2 Fe(CN) 6 3- R 1 H H R 2 H H H H H R 2 R 1 H 2 H H 2 A.J. DelMonte, J. Haller, K.N. Houk, K.B. Sharpless, D.A. Singleton, T. Strassner, A.A. Thomas, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119 (41), TU Dresden, Solandelactone E Folie 18
19 3.1 Darstellung des zentralen C(6)-C(15) Kerns Vorteile der asymmetrischen Dihydroxylierung: da keine dirigierenden funktionellen Gruppen benötigt werden, ist die Reaktion auf viele Substrate anwendbar die Verwendung von enantiomerenreinen Liganden beschleunigt zum einen die Reaktion und führt zum anderen zu einer hoch enantioselektiven Dihydroxylierung die Liganden (tertiäre Amine) bilden mit dem smiumtetroxid einen sehr reaktiven smiumtetroxid/additiv-komplex die Reaktion wird in einem 2-Phasensystem aus t-butanol:wasser = 1:1 durchgeführt, wodurch ein sekundärer Katalysecyclus, in dem Diole mit geringem Enantiomerenüberschuss entstehen, unterdrückt wird die Zugabe von Methansulfonamid beschleunigt die Hydrolyse des entstehenden smatesters und ermöglicht so hohe kat. Umsätze H.C. Kolb, M.S. VanNieuwenhze, K.B. Sharpless, Chem. Rev., 1994, 94, TU Dresden, Solandelactone E Folie 19
20 3.2 Konstruktion des C(12)-C(22) Segments Anbringen der TBS-Schutzgruppe siehe Schutzgruppenvortrag TU Dresden, Solandelactone E Folie 20
21 3.2 Konstruktion des C(12)-C(22) Segments DIBAL-Reduktion TU Dresden, Solandelactone E Folie 21
22 3.2 Konstruktion des C(12)-C(22) Segments Redoxkondensation nach Mukaiyama TU Dresden, Solandelactone E Folie 22
23 3.2 Konstruktion des C(12)-C(22) Segments Mechanismus: R. Brückner, Reaktionsmechanismen, 3. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, 2004, 99 TU Dresden, Solandelactone E Folie 23
24 3.2 Konstruktion des C(12)-C(22) Segments S N 2-Reaktion TU Dresden, Solandelactone E Folie 24
25 3.2 Konstruktion des C(12)-C(22) Segments Reagenzdarstellung Mechanismus: Br H n-pent C C Li H TBS H TBS - LiBr TBS TBS H n-pent C C Li Br via H TBS TBS H K. Peter, C. Vollhardt, N.E. Schore, rganische Chemie, 4. Auflage, WILEY-VCH, 2005, 876 TU Dresden, Solandelactone E Folie 25
26 3.3 Konstruktion des C(1)-C(7) Lactons Hydrolyse siehe Schutzgruppenvortrag TU Dresden, Solandelactone E Folie 26
27 3.3 Konstruktion des C(1)-C(7) Lactons Epoxidbildung TU Dresden, Solandelactone E Folie 27
28 3.3 Konstruktion des C(1)-C(7) Lactons Mechanismus: laut Quelle alternativer Vorschlag A.B. Smith III., V.A. Doughty, C. Sfouggatakis, C.S. Bennett, J. Koyanagi, M. Takeuchi, rg Lett, 2002, 4, ; D.R. Ilicks, B. Fraser-Raid, Synthesis, 1974, 203 ; J. Meinwald, S.S. Labana, L.L. Labana, G.H. Wahl, Jr. Tetrahedron Lett., 1965,1789 TU Dresden, Solandelactone E Folie 28
29 3.3 Konstruktion des C(1)-C(7) Lactons Epoxidöffnung TU Dresden, Solandelactone E Folie 29
30 3.3 Konstruktion des C(1)-C(7) Lactons Mechanismusvorschlag: M. Yamaguchi, I. Hirao, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 391 TU Dresden, Solandelactone E Folie 30
31 3.3 Konstruktion des C(1)-C(7) Lactons DMAP-katalysierte Veresterung siehe Schutzgruppenvortrag TU Dresden, Solandelactone E Folie 31
32 3.3 Konstruktion des C(1)-C(7) Lactons Saure Entschützung von THP siehe Schutzgruppenvortrag TU Dresden, Solandelactone E Folie 32
33 3.3 Konstruktion des C(1)-C(7) Lactons Heterogene Lindlar-Hydrierung TU Dresden, Solandelactone E Folie 33
34 3.3 Konstruktion des C(1)-C(7) Lactons Mechanismus: R. Brückner, Reaktionsmechanismen, 3. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, 2004, 800ff. TU Dresden, Solandelactone E Folie 34
35 3.3 Konstruktion des C(1)-C(7) Lactons Parikh-Doering-xidation TU Dresden, Solandelactone E Folie 35
36 3.3 Konstruktion des C(1)-C(7) Lactons Mechanismus: H S S R C H H N + Et 3 N R H C + S + HS 4 Et 3 NH N R. Brückner, Reaktionsmechanismen, 3. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, 2004, 745 TU Dresden, Solandelactone E Folie 36
37 3.3 Konstruktion des C(1)-C(7) Lactons Pinnick-xidation TU Dresden, Solandelactone E Folie 37
38 3.3 Konstruktion des C(1)-C(7) Lactons Esterspaltung siehe Schutzgruppenvortrag TU Dresden, Solandelactone E Folie 38
39 3.3 Konstruktion des C(1)-C(7) Lactons Yamaguchi-Cyclisierung TU Dresden, Solandelactone E Folie 39
40 3.3 Konstruktion des C(1)-C(7) Lactons Mechanismus: R H Cl C Cl Cl + Et 3 NH Cl N N J. Inanaga, K. Hirata, H. Saeki, T. Katsuki, M. Yamaguchi, Bull. Cem. Soc. Jpn., 1979, 52, TU Dresden, Solandelactone E Folie 40
41 3.4 Abschluss der Synthese Abspaltung der TBS-Schutzgruppen siehe Schutzgruppenvortrag TU Dresden, Solandelactone E Folie 41
42 3.4 Abschluss der Synthese Bildung einer Selenspezies nach Grieco und [2,3]-sigmatrope Umlagerung TU Dresden, Solandelactone E Folie 42
43 3.4 Abschluss der Synthese Bildung einer Selenspezies nach Grieco P.A. Grieco et al, J. rg. Chem., 1976, 41, 8, TU Dresden, Solandelactone E Folie 43
44 3.4 Abschluss der Synthese Mechanismusvorschlag: P.A. Grieco et al, J. rg. Chem., 1976, 41, 8, TU Dresden, Solandelactone E Folie 44
45 3.4 Abschluss der Synthese [2,3]-sigmatrope Umlagerung P.A. Grieco et al, J. rg. Chem., 1976, 41, 8, TU Dresden, Solandelactone E Folie 45
46 3.4 Abschluss der Synthese Mechanismusvorschlag: P.A. Grieco et al, J. rg. Chem., 1976, 41, 8, TU Dresden, Solandelactone E Folie 46
47 4. Strukturrevision und Zusammenfassung Solandelacton E Solandelacton F TU Dresden, Solandelactone E Folie 47
48 4. Strukturrevision und Zusammenfassung Strukturrevision: - Vermutung: erste Totalsynthese des Solandelacton F - jedoch Unstimmigkeiten beim Vergleich der gemessenen 1 H-NMR und 13 C-NMR Spektren mit den Spektren des riginal Papers von Prof. Shin 1 - alternativer Bildungsmechanismus des selbst hergestellten Solandelacton (letzter Schritt 5-stufig) und damit Bestätigung der eigenen Messwerte - Rücksprache mit Prof. Shin 1 zwecks Strukturrevision, die später durch J. White 2 et.al. zusätzlich belegt werden konnte - damit: Inversion der Stereochemie des C(11)-Atoms bei allen gefundenen Solandelactonen ( R S ) [1] Y. Seo, K. Cho, J.-R. Rho, J. Shin, B.-M. Kwon, Tetrahedron, 1996, 52, [2] J. White, W.H.C. Martin, C. Lincoln, J. Yang, J. rg. Lett., 2007, 9, TU Dresden, Solandelactone E Folie 48
49 4. Strukturrevision und Zusammenfassung Zusammenfassung: - Totalsynthese in 23 Schritten - klares Öl - 0,6% Gesamtausbeute - Auswahl von Mechanismen mit hoher Ausbeute - Rückgewinnung von Edukten (aus Nebenprodukten) um Ausbeute zu steigern besonders erwähnenswert: - diastereoselektive und acetaldirigierte Cyclopropanierung eines Elektronenmangelolefins - diastereoselektive bzw. enantioselektive Dihydroxylierung - stereoselektiver 1,3-Chiralitätstransfer durch [2,3]-sigmatrope Umlagerung mit einem allylischen Selenoxid TU Dresden, Solandelactone E Folie 49
50 5. Reaktionsübersicht Seite Schutzgruppenchemie: Einführung der TBS-Gruppen 20 Saure Acetalhydrolyse 26 Veresterung (mit DMAP) 31 Saure THP-Spaltung 32 Esterspaltung 38 Abspaltung der TBS-Gruppen 41 xidation: mit TPAP (und NM) 12 Parikh-Doering 35 Pinnick 37 Reduktion: mit DIBAL 10/21 Lindlar-Hydrierung 33 Seite Nucleophile Substitution: Redoxkondensation nach Mukaiyama 22 S N 2 mit Acetylid 24 Epoxidbildung 27 Epoxidöffnung 29 Bildung der Selenspezies nach Grieco 43 Reaktion am Carboxylkohlenstoff: Yamaguchi-Cyclisierung 39 Reaktion am Carbonylkohlenstoff: HWE-lefinierung 6/14 Umlagerung: [2,3]-sigmatrope Umlagerung 45 Addition an Mehrfachbindung: Simmons-Smith-Reaktion 7 Asymmetrische Dihydroxylierung 15 TU Dresden, Solandelactone E Folie 50
51 6. Abkürzungsverzeichnis Ac AD aq. Bu i-bu n-bu t-bu DCM (DHQ) 2 -PHAL (DHQD) 2 -PHAL DIBAL DMAP DMF DMS Et eq ff Im kat. LDA Me NM n-pent Ph Pr i-pr RT TBAF TBS TFA THF THP TPAP p-ts Acetyl Asymmetrische Dihydroxylierung wässrig Butyl iso-butyl n-butyl tert-butyl Dichlormethan Dihydroquinine-phthalazine Dihydroquinidine-phthalazine Diisobutylaluminiumhydrid 4-(Dimethylamino)-pyridin Dimethylformamid Dimethylsulfoxid Ethyl Äquivalente folgende Imidazol katalytisch Lithiumdiisopropylamid Methyl N-Methylmorpholin-N-oxid n-pentan Phenyl Propyl iso-propyl Raumtemperatur Tetrabutylammoniumfluorid tert-butyldimethylsilyl Trifluoressigsäure Tetrahydrofuran Tetrahydropyryl Tetrapropylammoniumperruthenat para-tosyl TU Dresden, Solandelactone E Folie 51
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