Der Natur auf der Spur Möglichkeiten und Grenzen der Organokatalyse Lutz Ackermann

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1 3 rganokatalyse Der atur auf der Spur Möglichkeiten und Grenzen der rganokatalyse Lutz Ackermann

2 Asymmetrische Katalyse 3.1 Einleitung B A Y A B Y A B A Y B Beispiel: thylphenidat (Ritalin ) 3 C 2 C (R,R): wirksam gegen Aufmerksamkeitsdefizit-/yperaktivitäts- störung ADD 3 C 2 C (S,S): für ebenwirkungen wie Schlaf- und Appetitlosigkeit verantwortlich

3 Asymmetrische Katalyse Bedeutung für die Pharmaindustrie 1997 waren von 1200 Entwicklungskandidaten weltweit 3.1 Einleitung Racemat 17 % Achiral 32 % Achiral Enantiomerenrein Racemate Enantiomerenrein 51 % Quelle: G. Beck, Synlett, 2002, 837

4 Katalysatortypen 3.1 Einleitung Biokatalysatoren (Enzyme): Makromoleküle Aus Aminosäuren aufgebaut Aktive Zentren: talle, Aminosäuren tallkatalysatoren: Definierte tallkomplexe: tall-ligand-assoziate Aktives Zentrum: i.d.r. das tall rganokatalysatoren: Kleine Moleküle bestehend aus: (hauptsächlich) C,,,, S, P Keine talle

5 tallkatalysator Was ist das? 3.1 Einleitung Biokatalysatoren (Enzyme): Makromoleküle Aus Aminosäuren aufgebaut Aktive Zentren: talle, Aminosäuren tallkatalysatoren: Definierte tallkomplexe: tall-ligand-assoziate Aktives Zentrum: i.d.r. das tall rganokatalysatoren: Kleine Moleküle bestehend aus: (hauptsächlich) C,,,, S, P Keine talle

6 tallkatalysator - Funktionsprinzip 3.1 Einleitung L L M Substrat L L M Reagenz L L M Produkt L L M Substrat Substrat Reagenz Aktive Bindung erfolgt über koordinative oder kovalente Bindungen zwischen tall und Substrat Liganden am tall definieren die sterischen und elektronischen Eigenschaften Relativ breit anwendbar

7 Biokatalysator Was ist das? 3.1 Einleitung Biokatalysatoren (Enzyme): Makromoleküle Aus Aminosäuren aufgebaut Aktive Zentren: talle, Aminosäuren tallkatalysatoren: Definierte tallkomplexe: tall-ligand-assoziate Aktives Zentrum: i.d.r. das tall rganokatalysatoren: Kleine Moleküle bestehend aus: (hauptsächlich) C,,,, S, P Keine talle

8 Biokatalysator Funktionsprinzip icht-kovalente Biokatalyse 3.1 Einleitung Substrat Reagenz Produkt Substrat Reagenz Substrat Aktive Bindung erfolgt über nicht-kovalente Wechselwirkungen (-Brücken, ionische und/oder van-der-waals-wechselwirkungen) och-spezifische Katalysatoren

9 Biokatalysator Funktionsprinzip icht-kovalente Biokatalyse 3.1 Einleitung Substrat Reagenz Produkt Substrat Reagenz Substrat Kovalente Biokatalyse Substrat Reagenz Produkt Reagenz 2 Substrat Substrat 2 Wechselwirkung beruht auf kovalenter Bindung (z.b. Klasse-I-Aldolase) och-spezifische Katalysatoren

10 rganokatalysator Was ist das? 3.1 Einleitung Biokatalysatoren (Enzyme): Makromoleküle Aus Aminosäuren aufgebaut Aktive Zentren: talle, Aminosäuren tallkatalysatoren: Definierte tallkomplexe: tall-ligand-assoziate Aktives Zentrum: i.d.r. das tall rganokatalysatoren: Kleine Moleküle bestehend aus: (hauptsächlich) C,,,, S, P Keine talle

11 Asymmetrische rganokatalyse Erste Arbeiten 3.1 Einleitung Bredig, Fiske (1912): C, Katalysator C Katalysator: Chinin ee: 10 % Langenbeck (1928): Analogien zwischen Enzymen und rganokatalysatoren

12 Asymmetrische rganokatalyse istorische Durchbrüche Pracejus (1960): 3.1 Einleitung Ph, Katalysator Toluol, -110 C 93 % Ph ee: 74 % Katalysator: Acetylchinin Ac ajos, Parrish, Eder, Sauer, Wiechert (1971): 1) Katalysator C 3 C, RT - 80 C 2) p-ts Katalysator: L-Prolin C 2 83 % - quant. ee: 71-93%

13 rganokatalyse Einteilung nach Funktion Langenbeck (1949)*: 3.1 Einleitung rganokatalyse icht-kovalent Kovalent Katalysator nicht-kovalent gebunden: Katalysator kovalent gebunden: z. B. R R z. B. R R 3 =, P W. Langenbeck Die organischen Katalysatoren und ihre Beziehungen zu den Fermenten Springer: Berlin, A. Berkessel,. Gröger Asymmetric rganocatalysis, Wiley-VC: Weinheim, 2005.

14 icht-kovalente rganokatalyse: Phasentransferkatalyse 3.2 icht-kovalente rganokatalyse Prinzip: Katalysatoren: Produkt R organische Phase Substrat Ar R Phasengrenze Kat* wässrige Phase Reagenz Kat* Reagenz Ar + Base + Kat.* Kat.* + R 3 - Kat.* * R 3 Deprotonierung Phasentransfer Asymmterische Alkylierung

15 Chirale Basen Die Mannich-Reaktion - chanismus: B B 3.2 icht-kovalente rganokatalyse R 3 Asymmetrische Mannich-Reaktion (Jørgensen, 2005): Katalysator: C Br C 2 Bn + Boc C 2 t-bu Kat. (10 Mol%) Toluol, -78 C 99 % C Br C 2 Bn C 2 t-bu Boc de: 96 % ee: 98 % Et Et Ph Ph Anwendungen: Alkylierung von Carbonsäurederivaten Konjugate Addition an α,β-ungesättigte Carbonylverbindungen Cyclopropanierung (DQD) 2 PYR

16 Wasserstoffbrückenbindung 3.2 icht-kovalente rganokatalyse Prinzip: Katalysatoren: * * R Y C Jacobsen, Schreiner = S, Rawal Ar Ar Ar Ar Corey Lipton Anwendung: Ph Ph Bn 2 Asymmetrische 1,2-Additionen (z.b. Streckersynthese, Aldol- oder Mannichreaktion) Asymmetrische konjugate Addition (z.b. Michael-Addition) Asymmetrische Diels-Alder-Reaktionen

17 Addition von C an C,- oder C,-Doppelbindungen chanismus: 3.2 icht-kovalente rganokatalyse C R R R C = R, C Asymmetrische Strecker-Synthese (Jacobsen, 2000): Katalysator: Ph Kat. (1 Mol%) C, Toluol -78 C 97 % Ph C ee: 93 % Bn t-bu Aktivierung des Imins durch -Brücken t-bu Piv

18 Die etero-diels-alder-reaktion chanismus: 3.2 icht-kovalente rganokatalyse + R 3 [4π+2π] R 3 Asymmetrische etero-diels-alder-reaktion (Rawal, 2003): TBS + 2 Ph Kat. (20 Mol%) 70 % TBS 2 Ph Katalysator: Ph Ph Ph Ph Aktivierung des Dienophils durch -Brücken 2 Ph ee: 98%

19 icht-kovalente rganokatalyse: Zusammenfassung Allgemeiner chanismus: 3.2 icht-kovalente rganokatalyse B A u u A B B A u A B u- Problem: ydrolyse des Produkt-Katalysator-Komplexes problematisch Relativ komplexe Katalysatorstrukturen Beschränkung auf Carbonylgruppen-Funktionalisierung

20 Kovalente rganokatalyse: Katalysator-Substrat-Komplexe mit kovalenter Bindung 3.3 Kovalente rganokatalyse Prinzip: Katalysatoren: R R 3 =, P List, MacMillan, Jörgensen C 2 Bn MacMillan Barbas Enders Anwendung: Ph t-bu BF 4 Asymmetrische Funktionalisierung von Carbonylverbindungen (Enamin-Bildung) Asymmetrische Transferhydrierungen Asymmetrische Stetter-Reaktion, Benzoin-Kondensation,

21 Der Enamin-chanismus und seine Folgen chanismus: 3.3 Kovalente rganokatalyse C 2 C 2 C 2 C 2 Aldolreaktion Mannich Aminierung Aminooxidierung C =, = C 3, Kat. (10 Mol%) DMF, 4 C 82 % Et 2 C PMP = = C 3, Kat. (5 Mol%) [bmim]bf 4, RT 77 % DEAD = = C 3, Kat. (10 Mol%) C 3 C, RT 80 % Ph =, = C 3, Kat. (2 Mol%) CCl 3, 4 C 88 % PMP C 2 Et C 2Et C2 Et de: 92 % ee: 99 % List, 2001 de: 90 % ee: 99 % Barbas, 2003 ee: 93 % Jörgensen, 2002 ee: 97 % MacMillan, 2003 Siehe auch alogenierungsreaktionen

22 Stereochemische Induktion in Prolin-katalysierten Reaktionen 3.3 Kovalente rganokatalyse Übergangszustand: R 3R2

23 Die Diels-Alder-Reaktion chanismus: R2 3.3 Kovalente rganokatalyse - Asymmetrische Diels-Alder-Reaktion (MacMillan, 2001): Katalysator: Et + Kat. (20 Mol%) 2, 0 C 90 % de: 99 % ee: 90 % Et Bn C 3 Ausbildung eines Iminiumkations

24 Die asymmetrische Transferhydrierung chanismus: R 3 R 4 C R 4 R 3 E + E - E E 3.3 Kovalente rganokatalyse R 4 R 3 - R 3 R 4 Asymmetrische Transferhydrierung (List, 2004; MacMillan 2005): C Kat. (20 Mol%) 2 -Spender (1 Äquiv.) Dioxan, 25 C C Et 2 C 2 -Donor C 2 Et 2 81 % 2 ee: 81 % Katalysator: p-bn-c 6 4 C 2 C 3 2 Ausbildung eines Iminiumkations

25 Kovalente rganokatalyse: Zusammenfassung Allgemeiner chanismus (Enamin-chanismus): 3.3 Kovalente rganokatalyse R R R R 2 2 Problem: Substratbreite Beschränkung auf Carbonylgruppen-Funktionalisierung ydrolyse des Produkt-Katalysator-Komplexes problematisch

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