FORTGESCHRITTENENPRAKTIKUM IN ORGANISCHER CHEMIE (Literatur-Praktikum) PRAKTIKUMSORDNUNG

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1 FORTGESCHRITTENENPRAKTIKUM IN ORGANISCHER CHEMIE (Literatur-Praktikum) PRAKTIKUMSORDNUNG Aufgaben: - 16 Präparatestufen (bestehend aus synthetischem Teil und Protokollen) - Halten eines Vortrags im Seminar und Teilnahme an weiteren 7 Vorträgen (Seminarvorträge oder Vorträge zu neueren Entwicklungen in der Organischen Chemie im Rahmen des Organisch-chemischen Kolloquiums oder des GDCh-Kolloquiums) - Ausarbeitung eines Syntheseplans (theoretische Aufgabe) - 3 Kolloquien und eine Abschlussprüfung A. Voraussetzungen: - Vordiplom, - erfolgreicher Besuch der Veranstaltung Instrumentelle Analytik, - Versicherungsnachweis. B. Organisatorische Anmeldung: l. Anmeldung zum Praktikum beim Praktikumsleiter bzw. dem vom Praktikumsleiter dafür eingesetzten Mitarbeiter (z. Zt. Frau Kirschning, Raum 4.093). Die Verteilung auf die Assistenten erfolgt prinzipiell nur nach dem Kriterium gleichmäßig starker Gruppen. 2. Übernahme eines Seminarthemas (z.zt. Frau Kirschning). Da das Seminar nur zu den Veranstaltungszeiten eines Semesters angeboten wird, kann die Anmeldung zum Seminar bereits vor der Anmeldung zur Durchführung der praktischen Arbeiten (und damit vor dem Beginn der 15 wöchigen Frist für das Absolvieren des Praktikums inkl. der Abschlussprüfung) erfolgen, um sicherzustellen, dass der Vortrag vor der Abschlussprüfung gehalten werden kann und genügend Seminartermine wahrgenommen werden können. Die praktischen Arbeiten müssen jedoch im selben Semester begonnen werden, in dem das Seminar besucht wird. 3. Bei der Anmeldung wird ein verbindlicher Zeitplan für die Absolvierung des Praktikums erstellt (nähere Angaben siehe Punkt C). Ferner werden ausgegeben: a) ein Formular, in das die 7 Vorträge einzutragen sind, an denen bis zur Abschlussprüfung teilgenommen wurde. Die Themen der Vorträge sind prüfungsrelevant. b) Formulare zur Erstellung eines kurzen Syntheseplans für jedes anzufertigende Präparat. c) einen Satz Protokolldeckblätter, die zu jedem Präparat auszufüllen und vom Auftraggeber des Präparates mit einer kurzen Beurteilung zu versehen sind. 4. Meldung beim Assistenten (Versicherungsnachweis vorlegen) Das 1. Kolloquium ist spätestens 1 Woche nach der Anmeldung abzulegen. Für eine Bibliothekseinweisung (Führung durch die Bibliothek und praktische Tipps für eine Literaturrecherche) direkt mit dem Bibliothekar einen Termin vereinbaren. C. Durchführung des Praktikums: 1. Stufenzahl: Durchführung von insgesamt 16 Präparatestufen in mehrstufigen Synthesen aufgeteilt in 4 Blöcke zu je 2 Wochen bei jeweils einem Mitarbeiter aus mindestens drei verschiedenen Arbeitskreisen. 3 Wochen nach dem 1. Kolloquium ist das 2. Kolloquium abzulegen, erst danach können die ersten Präparate (Block 1 und 2) angefertigt werden (siehe Punkt 7:

2 Kolloquien und D: Zeitlicher Ablauf). 2 Eine Zulassung zum nächsten Block oder Kolloquium erfolgt nur, wenn alle Aufgaben vorangehender Blöcke (Präparate, Protokolle, Kolloquien) mit Erfolg und sachlich richtig erledigt wurden. 2. Ausarbeitung eines Syntheseplans: Für eine vom Assistenten bzw. Mitarbeiter vorgegebene organische Verbindung wird ein Syntheseplan mit möglichen Alternativen erstellt. Dabei sind die einzelnen Reaktionsschritte oder dazu analoge Reaktionssequenzen mit entprechenden Literaturangaben (möglichst Originalliteratur) zu belegen. Vor Beginn der praktischen Arbeit ist der ausgearbeitete Syntheseplan beim Assistenten abzugeben. Der Synthesevorschlag sollte maximal 5 Seiten umfassen (schlüssige Zwischenstufen, Begründung des Synthesekonzepts). Der Syntheseplan muss im 1. Block ausgearbeitet werden. Abgabe sollte vor dem 3. Kolloquium sein. 3. Präparatevergabe: Es werden ausschließlich organische Synthesen durchgeführt. Es sollen nur Präparate ausgegeben werden, die bereits einmal vom Auftraggeber hergestellt wurden. Der systematische Name der herzustellenden Verbindung bzw. die Konstitutionsformel wird gegeben, das jeweilige Pendant wird mit dem Assistenten geklärt. Mit dieser Information wird die zugängliche Literatur recherchiert (Liste der Literaturstellen mit kurzer, formelhafter Zusammenfassung des Inhalts). Eine Recherche ist vollständig, wenn 1.) die wesentlichen Literaturstellen gefunden und 2.) die beschriebenen Reaktionen verstanden worden sind. Vor Beginn der praktischen Arbeit ist der zuständige Assistent mit einem kurzen Syntheseplan zu informieren, in welchem Arbeitskreis/bei welchem Mitarbeiter welche Präparate angefertigt werden sollen. Präparate, die ohne vorherige Information des Assistenten angefertigt wurden, werden nicht anerkannt! 4. Präparatedurchführung: Die Präparate sind in mindestens drei verschiedenen Arbeitskreisen anzufertigen! Die praktische Durchführung der Präparate erfolgt generell und praxisnah im Mitarbeiterlabor des Auftraggebers. Sie werden unter Betreuung des betreffenden Mitarbeiters (Auftraggebers) nach dessen detaillierter Vorschrift hergestellt. Alle Präparate sind nach den üblichen Methoden zu charakterisieren (Schmelz-/Siedepunkt, IR-, NMR-Spektren, ggf. Massenspektrum). Es wird ausdrücklich darauf hingewiesen, dass die Praktikanten das Labor zu verlassen haben, wenn der betreuende Assistent bzw. Mitarbeiter sich nicht in Rufweite befindet und damit eine Beaufsichtigung nicht mehr gewährleistet ist. 5. Protokoll: Der experimentelle Ablauf wird in eigenen Worten kurz, aber eindeutig und vollständig dargestellt (apparative Einzelheiten nur in Sonderfällen). Als Formulierungshilfe können entsprechende Kapitel in experimentell orientierten Zeitschriften wie "European Journal of Organic Chemistry" oder "Synthesis" dienen. Am Anfang des Protokolls steht ein Formelschema mit der zugehörigen Literatursammlung komplett mit allen Autorennamen (bzgl. der richtigen Abkürzung der Zeitschriften und Buchreihen siehe: H.F. Ebel und C. Bliefert "Das naturwissenschaftliche Manuskript", Verlag Chemie, Weinheim 1982, Anhang E). Inhaltlich müssen die Protokolle folgende Teile enthalten: Literatur, Formelgleichung, kurze Beschreibung des experimentellen Ablaufs, Reaktionsmechanismus, analytische Daten. Ein Musterprotokoll liegt bei. Das

3 3 Protokoll ist umgehend nach Anfertigung des Präparates anzufertigen, dem Auftraggeber zur Korrektur vorzulegen und anschließend dem Assistenten abzugeben. Protokolle werden nur dann anerkannt, wenn sie sachlich richtig sind, d.h. inhaltlich der aktuellen Lehrmeinung und formal dem Musterprotokoll entsprechen. Die Präparate werden nicht mehr anerkannt, wenn die Protokolle später als 2 Wochen nach Fertigstellung des Präparates beim Auftraggeber abgegeben werden oder spätestens 3 Wochen nach Fertigstellung des Präparates vom Assistenten als sachlich richtig abgenommen werden. Dabei ist zu beachten, dass der Auftraggeber (Mitarbeiter) auf dem oben genannten Protokolldeckblatt eine kurze Beurteilung vornimmt und die Protokolle mit dem Namen und der Labornummer des Auftraggebers versehen sind. 6. Seminare: Die Übernahme eines Seminarthemas ist Pflicht. Während der Veranstaltungszeit eines Semesters wird wöchentlich ein zweistündiges Seminar (bei Bedarf zwei Seminare pro Woche) über ausgewählte Themenbereiche der Organischen Chemie abgehalten (siehe gesonderter Aushang). Der Termin des Seminars wird bei der Anmeldung festgelegt, das Vortragsthema kann aus der aushängenden Themenliste ausgesucht werden. Die Vorbereitung des Seminars wird von dem für das Thema eingeteilten Assistenten betreut. Der Praktikumsassistent kann nicht der Seminar-Betreuer sein! Direkt nach Festlegung auf ein Seminarthema ist mit dem Betreuer des Seminars ein verbindlicher Zeitplan (die Wochenangabe bezieht sich jeweils auf Montag) zu fixieren, d.h. spätestens 2 Wochen vor dem Vortragstermin ist ein Konzept vorzulegen 1 Wochen vor dem Vortragstermin Folien und Hand-out vorlegen, eventuelle Korrektur der Folien etc. bis zum Freitag dieser Woche Werden diese Termine versäumt oder die Folien bzw. das Hand-out in ungenügender Qualität vorgelegt, gilt der Vortrag als nicht bestanden, das Seminar wird abgesagt!! Die Praktikumsleitung bestimmt dann einen neuen festen Termin für den Seminarvortrag ggf. mit neuem Thema. Der Vortrag soll 30 Minuten dauern. Das Hand-out soll den gesamten Vortrag reflektieren, und die entsprechenden Literaturstellen beinhalten. Ein Satz der Folien als Ausdruck und das Hand-out sind beim Betreuer des Seminars abzugeben. Der Vortrag wird benotet und zählt wie eine Zwischenprüfung. Bei mangelhafter Durchführung kann eine Wiederholung veranlasst werden. Zum Seminartermin wird das Hand-out an die Seminarteilnehmer verteilt. Der Praktikant erstellt für die Abschlussprüfung eine Liste über mindestens 7 Vorträge, an denen er im Verlauf des Praktikums teilgenommen hat. Die Themen der Vorträge sind Gegenstand der Abschlussprüfung. 7. Kolloquien: Es werden vier Kolloquien abgehalten, die in der angegebenen Reihenfolge zu durchlaufen sind. Die Kolloquien I-III werden vom jeweiligen Gruppenassistenten abgenommen, das Kolloquium IV (Abschlusskolloquium) von den Praktikumsleitern. Der Stoff für die einzelnen Kolloquien ist im Anhang zusammengestellt. Wiederholungsprüfungen sind innerhalb einer Woche zu absolvieren; nach einem zweiten erfolglosen Kolloquium ist diese Prüfung bei einem der Praktikumsleiter zu wiederholen.

4 D. Zeitlicher Ablauf: 4 Dieses Praktikum muss spätestens 15 Wochen nach der Anmeldung zum praktischen Teil mit der Abschlussprüfung beendet werden, andernfalls werden die Praktikumsleistungen ungültig. Lediglich der Seminarvortrag darf bereits vorher absolviert werden. In schriftlich begründeten Ausnahmefällen ist eine Verlängerung der Praktikumszeit um maximal 3 Wochen möglich. 1. Kolloquium: spätestens eine Woche nach der Anmeldung abzulegen 2. Kolloquium innerhalb von 3 Wochen nach dem 1. Kolloquium 1. Block: 4 Präparatestufen in 2 Wochen 2. Block: 4 Präparatestufen in 2 Wochen 3. Kolloquium nach Abschluss von Block 2 3. Block: 4 Präparatestufen in 2 Wochen 4. Block: 4 Präparatestufen in 2 Wochen Abschlusskolloquium innerhalb von 2 Wochen nach Abschluss aller Praktikumsteile bei einem der Praktikumsleiter.

5 Stoffplan für die Kolloquien zum Organisch-Chemischen Fortgeschrittenenpraktikum 5 Vorausgesetzt wird das Basiswissen der Vorlesung Grundlagen der organischen Chemie, des Organisch-chemischen Praktikums, Teil I, und des in der Veranstaltung Instrumentelle Analytik dargestellten Stoffes (Grundreaktionen, einfache Mechanismen, Spektroskopie), sowie der Besuch der beiden Pflichtvorlesungen des Hauptstudiums im Bereich der organischen Chemie: Konzepte der organischen Chemie und Moderne Synthesen in der organischen Chemie. Basislehrbücher: F.A. Carey, R.J. Sundberg, Organische Chemie, VCH, Weinheim 1995 und H.R. Christen, F. Vögtle, Organische Chemie I und II, Salle und Sauerländer, Frankfurt 1988, Kolloquium I: Retrosynthese Umpolung Pericyclische Reaktionen a) S. Warren, Designing Organic Synthesis, Wiley, b) D. Seebach, Angew. Chem. 1979, 91, c) I. Fleming, Grenzorbitale und Reaktionen organischer Verbindungen, VCH Weinheim. Kolloquium II: Moderne Methoden der C-C-Verknüpfung Stereoselektive Synthese Redoxreaktionen a) R. Brückner, Reaktionsmechanismen, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg b) N. Krause, Metallorganische Chemie, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg c) K. C. Nicolaou, E. J. Sorensen, Classics in Total Synthesis, Kapitel 31.1, Seite , VCH Weinheim Kolloquium III: Naturstoffe Heterocyclen a) E. Breitmaier, G. Jung, Organische Chemie, Band II,. G. Thieme, Stuttgart, b) T.L. Gilchrist, Heterocyclenchemie, VCH, Weinheim, c) Th. Eicher, S. Hauptmann, Chemie der Heterocyclen, G. Thieme, Stuttgart, Kolloquium IV: Abschlußprüfung Theorie und Hintergrundswissen zu den durchgeführten Präparaten und zu den Seminarthemen. Bonn, Datei: Praktikumsordnung aktuell