Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am

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Regina Frank
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1 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am Aufgabe 1 a) Skizzieren Sie bitte unten die Strukturformel eines aromatischen Aldehyds mit der Summenformel C 8 H 8 3 b) Zeichnen Sie bitte unten die Strukturformel einer Verbindung der Summenformel C 3 H 7 N 2 S ein, die die folgenden Eigenschaften besitzt: - Die Verbindung löst sich in Wasser. - Die Verbindung dreht die Ebene des linear polarisierten Lichts. - Versetzt man die Verbindung mit einem schwachen xidationsmittel (z.b. Jod), so entsteht ein Dimer, wobei pro gebildetem Dimer zwei Protonen frei werden und zwei Elektronen auf das xidationsmittel übertragen werden.

2 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am Aufgabe 2 a) Zeichnen Sie bitte unten die Strukturformel von D-Galactose in der Fischer- Projektion auf und geben Sie die Strukturformel für α-d-galactopyranose in der 4C1- Darstellung an. Fischerprojektion von D-Galactose: (2 Punkte) α-d-galactopyranose in der 4 C1-Darstellung:: (4 Punkte) b) Welche Chiralität in der R/S Nomenklatur besitzt C-2 von α-d-galactopyranose (1 Punkt) c) Skizzieren sie bitte unten einen Ausschnitt aus der polymeren Struktur der Cellulose. Der Ausschnitt soll mindestens zwei Kohlenhydrat-Einheiten enthalten und die Stereochemie soll erkennbar sein). (3 Punkte)

3 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am Aufgabe 3 a) Zeichen Sie bitte unten die Strukturformel eines Tetrapeptides ein, das Tyrosin. Cystein, Histidin und Asparaginsäure enthält. b) Welcher ph-wertebereich wird sich einstellen, wenn man das Tetrapeptid in Wasser löst? (Bitte den entsprechenden Bereich einkreisen) (1 Punkt) ph = 1 4 ph = ph = 8-10 c) Wie groß ist der Bindungswinkel C α -C= in Peptiden? (1 Punkt) d) Skizzieren Sie bitte unten R-Alanin in der Fischer-Projektion (Achtung die Angabe ist in der R/S-Nomenklatur, die Zeichnung soll das L/D Isomer in der Fischerprojektion wiedergeben). (2 Punkte) e) Wieviele Stereoisomere (einschließlich der Enantiomeren) gibt es von dem Peptid der Sequenz Cys-Val-Ser-Leu-Asp, wenn sowohl D- als auch L-Aminosäuren vorhanden sein können? (1 Punkt)

4 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am Aufgabe 4 a) Ergänzen Sie bitte die folgende Reaktionsgleichung indem Sie unten die Strukturformeln von A eintragen. Es können zwei Isomere von A mit unterschiedlicher Konstitution entstehen, bitte beide eintragen. (6 Punkte) [ Base ] + + H 2 A Isomer-1 von A: Isomer-2 von A: b) Skizzieren Sie bitte unten das Hydrat von Acetaldehyd. (2 Punkte) c) Skizzieren Sie bitte unten die Enolform von Cyclohexadienon. (2 Punkte)

5 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am Aufgabe 5 a) Geben sie bitte die Hybridisierung des Kohlenstoffs in den folgenden Verbindungen an: (2 Punkte) Naphthalin Ameisensäure Blausäure Natriumcarbonat b) Unten ist die Struktur von [R]-2-Butanol abgebildet. Die Verbindung wird mit verschiedenen Reagenzien umgesetzt, die über den Reaktionspfeilen eingetragen sind. Skizzieren Sie bitte durch Strukturformeln die organischen Produkte der jeweiligen Umsetzungen und achten Sie auch auf die Stereochemie (8 Punkte) H [R]-2-Butanol H 2 S 4 SCl 2 (ohne Pyridinzusatz) Methyl-Iodid HBr

6 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am Aufgabe 6 a) Skizzieren Sie bitte unten ein Keton, das kein Enol bilden kann. (1.5 Punkte) b) Wie lässt sich die unten skizzierte Verbindungen herstellen, wobei mindestens eines der Edukte eine Aldehydgruppe enthält? Bitte die entsprechende Reaktionsgleichung skizzieren. (2.5 Punkte) c) Ergänzen Sie bitte die folgenden, zum Teil mehrstufigen Reaktionsgleichungen: (4x1.5 = 6 Punkte) H CN + 2 NaH + KH LiAlH 4, dann H 2 Bitte hier nur das organischen Produkt skizzieren; keine vollständige Reaktionsgleichung H Fehlingsche Lösung Bitte hier nur das organischen Produkt skizzieren; keine vollständige Reaktionsgleichung

7 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am Aufgabe 7 a) Ergänzen sie bitte die folgende Reaktionsgleichung. (2 Punkte) + H Cl b) Ergänzen Sie bitte die folgenden Reaktionsgleichungen (kationische Polymerisationen) und geben Sie die Namen der Polymere an. (4 Punkte) [ H + ] [ H + ] Cl c) Ergänzen Sie bitte die nachfolgende Reaktionsgleichung (eine thermische Umlagerung). ( 2 Punkte) d) Welche Verbindung C wird aus Ergosterol-acetat A mit Propargylaldehyd (Propinal) B bei einer 4+2 Cycloaddition entstehen? (2 Punkte) Ac A A + B B H C C

8 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am Aufgabe 8 Teil-1: Welche der folgenden Aussagen zu (Brönsted-)Säuren sind zutreffend? a) Die Säurestärke wird durch den pkb-wert bestimmt. b) Säuren sind Protonendonatoren. c) xalsäure hat zwei pks-werte. d) Das Säure/Base-Verhalten der Aminosäure Histidin wird in wässriger Lösung durch zwei pks-werte beschrieben. e) Die Summe aus pks- und pkb-wert für ein korrespondierendes Säure- Base-Paar ergibt stets 14. b) Lediglich die Aussagen b und c treffen zu. c) Lediglich die Aussagen c und d treffen zu. d) Lediglich die Aussagen b, d und e treffen zu. e) Lediglich die Aussagen b, c und e treffen zu. Teil-2: Welche der folgenden Aussagen zur Basenstärke sind zutreffend? a) Die Basenstärke wird durch den pkb-wert bestimmt. b) Je gößer der pkb-wert, desto leichter wird die Base protoniert. c) der ph-wert einer 1 molaren Lösung von Kaliumacetat beträgt ca d) Bei ph=7 liegt Ammoniak in wässriger, 1 molarer Lösung nur zu einem sehr geringen Anteil als Ammonium-Ion vor (c(nh 4 + ) = 9.25 * 10-7 mol/liter). e) Entspricht der ph-wert eines Puffers dem Wert 14 pkb der Basenkomponente, ist die Pufferwirkung in der Regel am grössten. b) Lediglich die Aussage b trifft zu. c) Lediglich die Aussage e trifft zu. d) Lediglich die Aussagen a und e treffen zu e) Lediglich die Aussagen a, b, c und e treffen zu.

9 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am Aufgabe 9 Teil-1: Welche der folgenden Aussagen zur Ermittlung der xidationszahlen sind zutreffend? a) Die xidationszahl eines Atoms im elementaren Zustand ist 0. b) Die Summe der xidationszahlen aller Elemente in einem Anion ist eine negative Zahl. c) Calcium hat in der Regel die xidationszahlen 0 oder +1. d) Stickstoff hat in Ammoniak die xidationszahlen +5. e) Die positivste xidationszahl eines Elementes ist niemals größer als die Zahl seiner Valenzelektronen. b) Lediglich die Aussagen a, b und e treffen zu. c) Lediglich die Aussagen a, c und e treffen zu. d) Lediglich die Aussagen a, b, c und e treffen zu. e) Lediglich die Aussagen b, c, d und e treffen zu. Teil-2: Welche der folgenden Aussagen zu xidationen und Reduktionen sind zutreffend? a) Eine Verbindung ist ein xidationsmittel, wenn sie in einer Reaktion Elektronen auf den Reaktionspartner überträgt. b) Eine Verbindung wird reduziert, wenn das eingesetzte Reduktionsmittel dabei oxidiert wird. c) Kalium lässt sich chemisch leicht oxidieren. d) Die Reaktion von Aldehyden mit Silber-Kationen in wässriger Lösung ist eine Redox-Reaktion. e) Bei der Hydrierung von Cyclohexen zu Cyclohexan wird das Cyclohexen reduziert, bei der Hydratisierung von Cyclohexen zu Cyclohexanol findet jedoch keine Redox-Reaktion statt. b) Lediglich die Aussagen b und c treffen zu. c) Lediglich die Aussagen c und d treffen zu d) Lediglich die Aussagen a, b, c, und d treffen zu. e) Lediglich die Aussagen b, c, d und e treffen zu.

10 Aufgabe 10 Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am Teil-1: Welche der folgenden Aussagen zur Löslichkeit eines Stoffes sind zutreffend? a) Gleichionische Zusätze erniedrigen die Löslichkeit. b) Entspricht das Ionenprodukt dem Löslichkeitsprodukt, so liegt eine verdünnte Lösung vor. c) Ist das Ionenprodukt kleiner als das Löslichkeitsprodukt, so liegt eine gesättigte Lösung vor. d) Das Löslichkeitsprodukt von Magnesiumfluorid in Wasser betrage bei einer bestimmten Temperatur mol 3 /l 3. Dann beträgt die Konzentration an Magnesium-Ionen in einer gesättigten Lösung von Magnesiumfluorid mol/l. e) Bei der Auflösung einer chemischen Verbindung in Wasser wird immer Wärme frei. b) Lediglich die Aussagen a trifft zu. c) Lediglich die Aussagen d trifft zu. d) Lediglich die Aussagen a, d und e treffen zu. e) Lediglich die Aussagen a, b, c, und e treffen zu. Teil-2: Welche der folgenden Aussagen zur Thermodynamik und Kinetik sind zutreffend? a) Die Reaktionsenthalpie ist ein Maß für die Wärmeabgabe (oder Aufnahme) einer Reaktion. b) In einer reversiblen Reaktion mit positiver freier Reaktionsenthalpie liegt das Gleichgewicht auf der Seite der Produkte. c) Wird eine Reaktion durch ein Enzym katalysiert, so ändert sich in der Regel die freie Reaktionsenthalpie der Reaktion. d) Die Halbwertszeit einer Reaktion erster rdnung ist unabhängig von der Anfangskonzentration der Reaktanden. e) Die Geschwindigkeitskonstante einer chemischen Reaktion erhöht sich bei Zugabe eines für diese Reaktion wirksamen Katalysators. b) Lediglich die Aussagen a und b treffen zu. c) Lediglich die Aussagen a und d treffen zu. d) Lediglich die Aussagen a, d und e treffen zu. e) Lediglich die Aussagen a, b, c und e treffen zu.

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