6018 Nitrierung von Phenol zu 2-Nitrophenol und 4-Nitrophenol
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- Sofie Kruse
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1 08 Nitrierung von Phenol zu -Nitrophenol und -Nitrophenol HNO + + Nebenprodukte C H O C H NO C H NO (9.) (.0) (9.) (9.) Klassifizierung Reaktionstypen und Stoffklassen Elektrophile Substitution am Aromaten, Nitrierung Aromat, Phenol, Nitroaromat Arbeitsmethoden Mikroreaktor, Extraktion, Destillation, azeotrope Destillation, Abfiltrieren, Umkristallisieren Versuchsvorschrift (Ansatzgröße 0 mmol) Geräte Mikroreaktor mit Mischer und Verweiler (LTF-MS und LTF-V), regelbare Spritzenpumpen mit 0 ml-kunststoffspritzen, Erlenmeyerkolben 00 ml, Messkolben ml, Wasserbad, Scheidetrichter, Rotationsverdampfer, Destillationsapparatur, Büchnertrichter, Absaugflasche, Rundkolben, Rückflusskühler Chemikalien Phenol (Schmp. C) Salpetersäure, % (Sdp. C) Essigsäure (Sdp. 8 C) Dichlormethan (Sdp. 0 C) Aktivkohle Aceton Kieselgel (Trockenmittel) Salzsäure, halbkonzentriert (ca. %).70 g (0.0 mmol).0 ml (7.0 mmol) ca. ml ca. 00 ml 0. g ca. 0 ml ca. 0 g 0 ml
2 Herstellung der Lösungen.70 g Phenol werden in einen ml Messkolben eingewogen, in Essigsäure gelöst und auf ml Lösung aufgefüllt. In einem zweiten ml Messkolben werden.0 ml %ige Salpetersäure mit Wasser auf ml aufgefüllt. Durchführung der Reaktion Zwei regelbare Spritzenpumpen werden mit den Eingängen des Mischers verbunden und ein Verweiler nachgeschaltet. Mischer und Verweiler werden in einem Wasserbad auf 0 C temperiert. Zwei Spritzen mit Wasser werden in die Spritzenpumpen eingelegt und der Reaktor auf beiden Kanälen mit jeweils etwa 0 ml gespült. Die Flussrate wird bei beiden Pumpen auf ml/min eingestellt, das Wasser in einem Erlenmeyerkolben aufgefangen. Die Pumpen werden angehalten, die Spritzen mit dem Wasser werden durch zwei Spritzen mit den Reagenslösungen ersetzt (0 ml Phenol-Lösung und 0 ml Salpetersäure) und die Pumpen wieder gestartet. Wenige cm nach der Mischung ist eine Gelblichfärbung zu beobachten, die sich im Verlauf der Verweilstrecke nach rötlich-braun vertieft, dabei entsteht ein Gas (Blasenbildung). Wenn die rötlich-braune Reaktionsmischung den Ausgang erreicht hat, wird noch eine Minute gewartet, bis der Reaktor das Gleichgewicht erreicht hat. Jetzt wird die Produktmischung in einem Erlenmeyerkolben aufgefangen, in dem ca. 0 g Eis vorgelegt wurden. Die Reaktionsmischung wird Minuten gesammelt (das entspricht bei der gegebenen Flussrate 0 ml Gesamtvolumen mit einem theoretischen Gehalt von 0 mmol Produkt). Nach Ablauf der Minuten werden die Pumpen gestoppt, das Auffanggefäß wieder gewechselt und der Reaktor auf beiden Kanälen zuerst mit je 0 ml Wasser, gefolgt von je 0 ml Aceton und danach wieder mit Wasser gespült. Aufarbeitung Die aufgefangene Produktmischung wird in einen Scheidetrichter überführt und viermal mit je ml Dichlormethan extrahiert. Von den vereinigten organischen Phasen wird das Dichlormethan am Rotationsverdampfer abdestilliert. Die Trennung der Isomere erfolgt durch Wasserdampfdestillation: Der Destillationsrückstand wird mit 0 ml Wasser versetzt und in einer großen Destillationsapparatur (NS 9) mit
3 eisgekühltem Vorlagekolben so lange erhitzt, bis kein gelbes Öl mehr übergeht (es werden etwa 0 ml Destillat erwartet). Das -Nitrophenol sammelt sich im Vorlagekolben als gelber Feststoff. Bei der Destillation kann das -Nitrophenol bereits in der Destillationsbrücke erstarren. In diesem Fall wird die Wasserkühlung abgestellt und gewartet, bis der Feststoff wieder schmilzt. Das auskristallisierte -Nitrophenol wird über einen kleinen Büchnertrichter abgesaugt und im Vakuumexsikkator über Kieselgel getrocknet. Ausbeute -Nitrophenol:. g (.8 mmol, 9%), Schmp. C. Zu dem etwas abgekühlten Destillationsrückstand werden 0. g Aktivkohle gegeben, ein Rückflusskühler aufgesetzt und die Mischung etwa 0 Minuten am Rückfluss erhitzt. Die noch heiße Mischung wird über einen Faltenfilter in einen Erlenmeyerkolben filtriert. Nachdem sich das orange Filtrat etwas abgekühlt hat, wird ml halbkonzentrierte Salzsäure dazugegeben und das Filtrat zur Kristallisation noch einige Zeit in ein Eisbad oder einen Kühlschrank gestellt. Das ausgefallene -Nitrophenol wird abgesaugt, mit wenig kaltem Wasser gewaschen und im evakuierten Exsikkator über Kieselgel getrocknet. Ausbeute -Nitrophenol: 0.7 g (. mmol, 8%); schwach beige Nadeln, Schmp. C. Abfallbehandlung Alle wässrigen Lösungen werden neutralisiert. Entsorgung Abfall Wässrige Phase aus der Extraktion Wässrige Phase aus der Wasserdampfdestillation Abfiltrierte Aktivkohle Entsorgung Lösungsmittel-Wasser-Gemische, halogenhaltig Lösungsmittel-Wasser-Gemische, halogenfrei Organischer Feststoffabfall, quecksilberfrei Zeitbedarf Stunden Unterbrechungsmöglichkeit Nach der Extraktion Schwierigkeitsgrad Mittel Optimierungsmöglichkeiten Die Nitrierung von Phenol erfordert eine gewisse Temperatur zum Starten der Reaktion, verläuft danach aber autokatalytisch. Essigsäure dient als Lösungsmittel für Phenol und senkt gleichzeitig die benötigte Starttemperatur ab. Im Vergleich zur klassischen Reaktionsführung im Reaktionskolben liefert die Durchführung im Mikroreaktor höhere Ausbeuten mit weniger polymeren Nebenprodukten. Phenol kann auch als Lösung in verdünnter Essigsäure eingesetzt werden: Mit abnehmender Konzentration der Essigsäure ist eine Erhöhung der Reaktionstemperatur erforderlich, dabei treten auch zunehmend Ablagerungen polymerer Nebenprodukte in den Reaktionskanälen
4 auf. Die Produktivität lässt sich durch höhere Konzentrationen der Eduktlösungen weiter steigern, die Reaktionstemperatur kann dabei etwas erniedrigt werden. Analytik GC GC-Bedingungen: Säule: DB-, Länge 0 m, Innendurchmesser 0. mm, Filmdicke 0. µm Aufgabesystem: Injektortemperatur 00 C, Splitinjektion, eingespritzte Menge 0, µl Trägergas: He, Säulenvordruck 0 kpa Ofentemperatur: 0 C ( min), Heizrate 0 C/min bis 00 C Detektor: FID, 00 C Integrator: Spectra-Physics Der Prozentgehalt wurde jeweils aus den Peakflächenverhältnissen bestimmt. GC vom Rohprodukt (Dichlormethan-Extrakt) GC vom Reinprodukt -Nitrophenol GC vom Reinprodukt -Nitrophenol
5 Retentionszeit (min) Verbindung Rohprodukt Flächen-Prozent Reinprodukte -Nitrophenol -Nitrophenol.7 p-benzochinon. 7.8 Phenol Nitrophenol 8. > 9.%.7,-Dinitrophenol --. -Nitrophenol 8, > 9.% H NMR-Spektrum vom Produkt -Nitrophenol (00 MHz, DMSO-D ) δ (ppm) Multiplizität Anzahl H Zuordnung.9 ddd J, = 8. Hz J, = 7. Hz J, =. Hz -H 7. ddd J, = 8. Hz J, =. Hz J, = 0. Hz 7. ddd J, = 8. Hz J, = 7. Hz J, =.7 Hz 7.87 ddd J, = 8. Hz J, =.7 Hz -H -H -H
6 J, = 0. Hz 0.9 s.0 Lsgm
7 H NMR-Spektrum vom Produkt -Nitrophenol (00 MHz, DMSO-D ) δ (ppm) Multiplizität Anzahl H Zuordnung.87 AA'BB' C-, C- 8.0 AA'BB' C-, C s (breit).0 Lsgm C NMR-Spektrum vom Produkt -Nitrophenol (7. MHz, DMSO-D ) 7
8 δ (ppm) Zuordnung 8.9 C- 9.7 C-.0 C-. C-.9 C-.9 C Lsgm. C NMR-Spektrum vom Produkt -Nitrophenol (7. MHz, DMSO-D ) δ (ppm) Zuordnung.8 C-, C-.8 C-, C- 9. C-.7 C Lsgm. 8
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