3001 Hydroborierung/Oxidation von 1-Octen zu 1-Octanol
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- Klaudia Bachmeier
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1 3001 Hydroborierung/Oxidation von 1-Octen zu 1-Octanol 1. NaBH, I CH H 3 C C. H O /NaOH H 3 OH C 8 H 16 NaBH H O I NaOH C 8 H 18 O (11.) (37.8) (3.0) (53.8) (0.0) (130.) Literatur A.S. Bhanu Prasad, J.V. Bhaskar Kanth, M. Periasamy, Tetrahedron 199, 8, 63 Klassifizierung Reaktionstypen und Stoffklassen Addition an Alkene, Hydroborierung, Oxidation Alkohol, Alken Arbeitsmethoden Arbeiten unter Feuchtigkeitsausschluss, Rühren mit Magnetrührer, Zutropfen mit Tropftrichter, Ausschütteln, Extrahieren, Abfiltrieren, Abrotieren, Destillieren unter vermindertem Druck, Kühlen mit Kältebad, Heizen mit Ölbad Versuchsvorschrift (Ansatzgröße 100 mmol) Geräte 500 ml Dreihalskolben, Trockenrohr, heizbarer Magnetrührer, Magnetrührstab, Innenthermometer, Tropftrichter mit Druckausgleich, Scheidetrichter, Rotationsverdampfer, Destillationsapparatur, Vakuumpumpe, Eisbad, Eis-Kochsalz-Bad, Ölbad Chemikalien 1-Octen (Sdp. 11 C) Natriumborhydrid Tetrahydrofuran (trocken) (Sdp. 66 C) Iod Wasserstoffperoxid (30%) (Sdp. 107 C) Natriumhydroxid-Lösung (3 M) tert-butylmethylether (Sdp. 55 C) Natriumchlorid für gesättigte wässrige Lösungen Kaliumcarbonat, wasserfrei, zum Trocknen 11. g (15.6 ml, 100 mmol) 1.77 g (6.8 mmol) 60 ml.7 g (18.6 mmol) 0. ml (.6 g, 00 mmol) 00 ml 150 ml etwa 100 g 1 Januar 00
2 Durchführung der Reaktion Ein trockener 500 ml Dreihalskolben, der mit einem 50 ml Tropftrichter, Innenthermometer, Magnetrührstab und Trockenrohr mit Blaugel ausgerüstet ist, wird mit 1.77 g (6.8 mmol) fein gepulvertem Natriumborhydrid beschickt. Dann setzt man 80 ml trockenes Tetrahydrofuran zu und rührt die Mischung, bis eine feine Suspension entstanden ist. Nach Abkühlen im Eis-Kochsalz-Bad auf 5 bis 0 C wird die Lösung von.7 g (18.6 mmol) Iod in 50 ml trockenem Tetrahydrofuran so zugetropft, dass vor jedem neuen Tropfen das Iod verbraucht ist (etwa 30 Minuten). Danach wird eine Lösung von 11. g (15.6 ml, 100 mmol) 1-Octen in 50 ml trockenem Tetrahydrofuran innerhalb von 10 Minuten zugetropft, dabei soll die Innentemperatur 30 C nicht übersteigen. Anschließend wird die Reaktionslösung noch Stunden bei 5 C gerührt, danach im Eisbad auf 0 bis 5 C abgekühlt und vorsichtig mit 1 ml Wasser versetzt. Nach Zugabe von weiteren 80 ml Tetrahydrofuran werden auf einmal 00 ml 3 N Natriumhydroxid-Lösung hinzugefügt und schließlich 0. ml (.6 g, 00 mmol) Wasserstoffperoxid (30%ig) so zugetropft, dass die Temperatur unter 30 C bleibt. Anschließend wird die Mischung noch 0 Minuten gerührt. Aufarbeitung Das Reaktionsgemisch wird in einen Scheidetrichter überführt und die wässrige Phase mit Natriumchlorid gesättigt. Nach der Phasentrennung schüttelt man die wässrige Phase noch dreimal mit je 50 ml tert-butylmethylether aus. Die vereinigten organischen Phasen werden noch zweimal mit 50 ml gesättigter Kochsalzlösung gewaschen und mit wenig wasserfreiem Kaliumcarbonat getrocknet. Nach Abfiltrieren des Trockenmittels rotiert man das Lösungsmittel ab. Rohausbeute: 13.3 g Das Rohprodukt wird im Vakuum fraktionierend destilliert. Ausbeute: 11.6 g (89.1 mmol, 89%); Sdp. 88 C (1 hpa); farblose Flüssigkeit Anmerkungen Diboran ist sehr giftig; hier wird es in-situ erzeugt und reagiert spontan mit dem Alken. Nebenprodukte: -Octanol, -Octanon, -Ethyl-1-hexanol (siehe Analytik) Abfallbehandlung Entsorgung Abfall wässrige Phasen vom Ausschütteln abdestilliertes Lösungsmittelgemisch (Tetrahydrofuran, tert-butylmethylether) Destillationsrückstand Kaliumcarbonat Entsorgung Lösungsmittel-Wasser-Gemische, halogenhaltig Lösungsmittel, halogenfrei Lösungsmittel, halogenhaltig Feststoffabfall, quecksilberfrei Zeitbedarf bis 5 Stunden Unterbrechungsmöglichkeit Vor dem Ausschütteln Januar 00
3 Schwierigkeitsgrad Mittel Versuchsvorschrift (Ansatzgröße 10 mmol) Geräte 50 ml Dreihalskolben, Trockenrohr, heizbarer Magnetrührer, Magnetrührstab, Innenthermometer, Tropftrichter mit Druckausgleich, Scheidetrichter, Rotationsverdampfer, Destillationsapparatur, Vakuumpumpe, Eisbad, Eis-Kochsalz-Bad, Ölbad. Chemikalien 1-Octen (Sdp. 11 C) Natriumborhydrid Tetrahydrofuran (trocken) (Sdp. 66 C) Iod Wasserstoffperoxid (30%) (Sdp. 107 C) Natriumhydroxid-Lösung (3 M) tert-butylmethylether (Sdp. 55 C) Natriumchlorid für gesättigte wässrige Lösungen Kaliumcarbonat, wasserfrei, zum Trocknen 1.1 g (1.56 ml, 10.0 mmol) 177 mg (.68 mmol) 6 ml 7 mg (1.86 mmol).1 ml (.3 g, 0 mmol) 0 ml 18 ml etwa 10 g Durchführung der Reaktion Ein trockener 50 ml Dreihalskolben, der mit einem 50 ml Tropftrichter, Innenthermometer, Magnetrührstab und Trockenrohr mit Blaugel ausgerüstet ist, wird mit 177 mg (.68 mmol) fein gepulvertem Natriumborhydrid beschickt. Dann setzt man 8 ml trockenes Tetrahydrofuran zu und rührt die Mischung, bis eine feine Suspension entstanden ist. Nach Abkühlen im Eis-Kochsalz-Bad auf 5 bis 0 C wird die Lösung von 7 mg (1.86 mmol) Iod in 5 ml trockenem Tetrahydrofuran so zugetropft, dass vor jedem neuen Tropfen das Iod verbraucht ist. Danach wird eine Lösung von 1.1 g (1.56 ml, 10.0 mmol) 1-Octen in 5 ml trockenem Tetrahydrofuran innerhalb von 10 Minuten zugetropft, dabei soll die Innentemperatur 30 C nicht übersteigen. Anschließend wird die Reaktionslösung noch Stunden bei 5 C gerührt, danach im Eisbad auf 0 bis 5 C abgekühlt und vorsichtig mit 1.5 ml Wasser versetzt. Nach Zugabe von weiteren 8 ml Tetrahydrofuran werden auf einmal 0 ml 3 N Natriumhydroxid- Lösung hinzugefügt und schließlich.1 ml (.3 g, 0 mmol)wasserstoffperoxid (30%ig) so zugetropft, dass die Temperatur unter 30 C bleibt. Anschließend wird die Mischung noch 0 Minuten gerührt. Aufarbeitung Das Reaktionsgemisch wird in einen Scheidetrichter überführt und die wässrige Phase mit Natriumchlorid gesättigt. Nach der Phasentrennung schüttelt man die wässrige Phase noch dreimal mit je 6 ml tert-butylmethylether aus. Die vereinigten organischen Phasen werden noch zweimal mit 5 ml gesättigter Kochsalzlösung gewaschen und mit wenig wasserfreiem 3 Januar 00
4 Kaliumcarbonat getrocknet. Nach Abfiltrieren des Trockenmittels rotiert man das Lösungsmittel ab. Rohausbeute: 1.0 g Der Rückstand wird im Vakuum fraktionierend destilliert. Ausbeute: 1.1 g (9.9 mmol, 93%); Sdp. 88 C (1 hpa); farblose Flüssigkeit Anmerkungen Diboran ist sehr giftig; hier wird es in-situ erzeugt und reagiert spontan mit dem Alken. Nebenprodukte: -Octanol, -Octanon, -Ethyl-1-hexanol (siehe Analytik) Abfallbehandlung Entsorgung Abfall wässrige Phasen vom Ausschütteln abdestilliertes Lösungsmittelgemisch (Tetrahydrofuran, tert-butylmethylether) Destillationsrückstand Kaliumcarbonat Entsorgung Lösungsmittel-Wasser-Gemische, halogenhaltig Lösungsmittel, halogenfrei Lösungsmittel, halogenhaltig Feststoffabfall, quecksilberfrei Zeitbedarf bis 5 Stunden Unterbrechungsmöglichkeit Vor dem Ausschütteln Schwierigkeitsgrad Mittel Analytik GC Probenvorbereitung: Ein Probe der Substanz wird mit 1 ml tert-butylmethylether verdünnt und davon wird 1 µl eingespritzt. GC-Bedingungen: Säule: Macherey und Nagel, SE-5, 36-MN , Länge 5 m, ID 0.3 mm, DF 0.5 µm Aufgabesystem: Gerstel Kaltaufgabesystem KAS mit Steuergerät, Injektortemperatur 70 C; Splitverhältnis 1:0, eingespritzte Menge 1 µl Trägergas: Stickstoff, Säulenvordruck 6 kpa, Flussrate 1.0 ml/min Ofentemperatur: Starttemperatur 80 C, Haltezeit 1 min, Heizrate 5 C/min, Endtemperatur 50 C, Haltezeit 30 min Detektor: FID, 75 C Der Prozentgehalt wurde jeweils aus den Peakflächenverhältnissen bestimmt. Januar 00
5 GC vom Rohprodukt Retentionszeit (min) Verbindung Flächen-Prozent 8.7 Produkt (1-Octanol) Nebenprodukte (-Octanol und -Octanon, bestimmt mit GC/MS).9 nicht identifiziert 1 GC vom Reinprodukt Retentionszeit (min) Verbindung Flächen-Prozent 8.87 Produkt (1-Octanol) Nebenprodukte (-Octanol und -Octanon, bestimmt mit GC/MS) 5 Januar 00
6 1 H NMR-Spektrum vom Rohprodukt (500 MHz, CDCl 3 ) H NMR-Spektrum vom Reinprodukt (500 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm) Multiplizität Anzahl H Zuordnung 0.85 t, 3 J = 6.7 Hz 3 CH m 10 CH m CH.3 bs 1 OH 3.60 t, 3 J = 6.7 Hz CH -OH 7.6 Lsgm. 6 Januar 00
7 13 C NMR-Spektrum vom Rohprodukt (15 MHz, CDCl 3 ) C NMR-Spektrum vom Reinprodukt (15 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm) Zuordnung 1.0 C-8.6 C C-6 9. C-5 9. C C C C Lsgm. H 3 C OH 7 Januar 00
8 IR-Spektrum vom Rohprodukt (Film) IR-Spektrum vom Reinprodukt (Film) Wellenzahl (cm -1 ) Zuordnung 333 O-H-Valenz 97 C-H-Valenz, Alkan 856 C-H-Valenz, Alkan 1379 O-H-Deformation 1058 C-O-Valenz 8 Januar 00
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