Synthese von 4-tert-Butyl- 1,2-dimethylbenzol
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- Theodor Vogel
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1 Synthese von 4-tert-Butyl- 1,2-dimethylbenzol Name des/der Assistenten/in: Geyer Karolin Datum der Versuchsdurchführung: Rémy Denzler, D-Biol 1
2 1. Methode o-xylol wird in einer Friedel-Crafts Alkylierung (elektrophile aromatische Substitution) mit tert-butylchlorid zu 4-tert-Butyl-1,2-dimethylbenzol umgesetzt. 2. Reaktionsgleichung Al 3 3. Reaktionsmechanismus Al δ Al δ Al - -Al 4 - H 2 w. GF -H Al 4 - Al 3 4. Physikalische Daten 4.1 Natriumchlorid Molekularformel Na g/mol Dichte 2.17 g/cm 3 Schmelztemperatur 801 o C Siedetemperatur 1461 o C 4.2 Natriumhydrogencarbonat Molekularformel NaHCO g/mol Dichte 2.22 g/cm3 Schmelztemperatur 270 o C (Zersetzung) 2
3 4.3 Magnesiumsulfat Molekularformel MgSO g/mol Dichte 2.66 g/cm 3 S 24-25: - Berührung mit der Haut & Augen vermeiden 4.4 Natriumhydroxid Molekularformel NaOH g/mol Dichte 2.13 g/cm 3 Siedetemperatur 1390 o C Schmelztemperatur 323 o C R 34: - Verursacht Verätzungen. S 26-36/37/39-45: - Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren. - Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung, - Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen. - Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt hinzuziehen (wenn möglich dieses Etikett vorzeigen). 4.5 tert-butylchlorid Molekularformel C 4 H g/mol Dichte 0.84 g/cm 3 Siedetemperatur 51 o C Schmelztemperatur -28 o C R: 11: - Leichtentzündlich. S: : - Behälter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren. - Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen. - Nicht in die Kanalisation gelangen lassen. 4.6 o-xylol Molekularformel C 8 H g/mol Dichte 0.88 g/cm 3 Siedetemperatur o C Schmelztemperatur -28 o C 3
4 R 10-20/ Entzündlich - Gesundheitsschädlich beim Einatmen und bei Berührung mit der Haut. - Reizt die Haut. S 25: - Berührung mit den Augen vermeiden. 4.7 Al 3 Molekularformel Al g/mol Dichte 1.31 g/cm 3 (200 o C) Schmelztemperatur 262 o C (Zersetzung) R 34: - Verursacht Verätzungen. S 7/ : - Behälter trocken und dicht geschlossen halten. - Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel Wasser. - Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt hinzuziehen (wenn möglich dieses Etikett vorzeigen). 5. Apparaturen Reaktionsapperatur: Extraktionsapperatur: 20 o 20 o NS14 o ml 300 LaboBib 0 U/min AN AN o C NaOH 250 ml
5 AN AN Praktikumsprotokoll Synthese III: 4-tert-Butyl-1,2-dimethylbenzol Rémy Denzler Destillationsapperatur: Vakuum LaboBib 0 U/min o C Zur Kontrolle des Vakuums wurde per Dreiwegehahn ein Manometers zwischengeschalten 6. Ansatz Substanz M [g/mol] mmol eq g ρ [g/ml] ml Bemerkung tert-butylchlorid o-xylol Al Experimentelle Durchführung In einem 250ml 2-Halskolben wurde zu tert-butylchlorid (10.18 g,0.11 mol, 1.0 eq) und o- Xylol (11.68 g, 0.11 mol, 1.0 eq) unter heftigem Rühren langsam Al 3 (0.37 g, 2.75 mmol, eq) zugegeben. Das entstehende Gas wurde durch einen Schlauch in eine Waschflasche, die 1 M NaOH enthielt, geleitet. Während 90 min wird bei Raumtemperatur gerührt und für 20 min refluxiert. Das Reaktionsgemisch wurde in MTBE (150 ml) aufgelöst. Die organische Phase wurde mit ges. wässr. NaHCO 3 -Lösung (3 x 75 ml) und ges. wässr. Na-Lösung (1 x 50 ml) gewaschen und über MgSO 4 getrocknet. Nach der Filtration wurde das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt. Fraktionierte Destillation lieferte das Produkt (50 mbar, 120 o C) als reine Fraktion. Fraktion T Bad [ o C] T Dampf [ o C] Druck [mbar] Menge [g] (Rückstand)
6 8. Ausbeute Es wurden g (70.9 mmol) 4-tert-Butyl-1,2-dimethylbenzol erhalten, was einer Ausbeute von 64% entspricht. 9. Charakterisierung 9.1 Brechungsindex Es wurde ein Brechungsindex von n D = Der Literaturwert ( beträgt n D = IR-Spektrum Bande [cm -1 ] Interpretation 3100 Ar-H st C-H st CH 3 def. as CH 3 def. sy.. 817, 880 Ar-H def. 9.3 NMR-Spektrum 1 H-NMR (300 MHz, CD 3 ) δ 1.39 (s, 9H, -tbu), 2.31 (s, 3H, -Me), 2.35 (s, 3H, -Me), (m, 3H, arom.). Die 1 H-NMR-Spektren wurden mit einem Bruker ARX 300 (300 MHz) in CD 3 als internem Standard aufgenommen. Die chemischen Verschiebungen δ sind in ppm relativ zu TMS angegeben. Als Abkürzungen für die Signalaufspaltung wurden die üblichen Bezeichnungen gewählt (s Singulett, d Duplett, t Triplett, q Quartett, m Multiplett, br. breit) 10. Diskussion Bei der Suche nach einem Referenz IR-Spektrum wurde ich nicht fündig, deshalb verzichtete ich bei der Charakterisierung auf einen Vergleich mit Literatur. 11. Literatur Toxikologische Daten: Interpretation IR.Spektren: Skript Analytische Chemie I von Prof. Dr. E Pretsch, Prof. Dr.J.Seibel, Dr. W. Simon, Prof. Dr. R. Zenobi, Dr. W. Amrein, Dr. M. Badertscher, Dr. P Oggenfuss, P. Bühlmann, A.Gloor, B. Lindemann S. Schuppisser, H. Weiss 6
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