Synthese von Diphenylmethanol
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- Emma Winkler
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1 FS 2008 ET Zürich Praktikum Anorganische und Organische Chemie I Assistent: Matthias Oberli Synthese von Diphenylmethanol Dietikon, 18. März 2008 Jorge Ferreiro fjorge@student.ethz.ch 1
2 FS 2008 ET Zürich Zusammenfassung Es wurde durch Reduktion aus Diphenylmethanol aus Benzophenon hergestellt. Das zugehörige Reduktionsmittel war Natriumborhydrid. Die Ausbeute beträgt 48.20%. Einleitung Die durchgeführte Reaktion hat grosstechnisch eigentlich wenig bis keine Bedeutung und ist mehr zur Veranschaulichung einer Reduktion gedacht. Das Startmaterial Benzophenon ist ein beliebter UV-Filter für Sonnencreme, aber auch in der Druckindustrie für Lacke und Farben. Durch die CO-Doppelbindung kann also ein breites Spektrum an Licht absorbiert werden. Das Produkt Diphenylmethanol ist in der Pharmaindustrie ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Produktion von Arzneimitteln. Stoffeigenschaften und Reaktionsmechanismus Tab. 1: Chemikalienliste und Eigenschaften für Reaktanden und Produkt [1] Benzophenon atriumborhydrid Ethanol (Solvens) Salzsäure Produkt: Diphenylmethanol Molare Masse [gmol -1 ] Masse [g] Mol [mmol] Äquivalenz Ausbeute [%] Dichte [gml -1 ] Volumen 1.98 In 2 ml 10 2 [ml] 2 O Sdp. [ C] > R-Sätze: [1] R 11 R 15 R 20 R 25 R 35 R 36 R 37 R 38 leichtentzündlich Reagiert mit Wasser unter Bildung leicht entzündlicher Gase Gesundheitsschädlich beim Einatmen Giftig beim Verschlucken Verursacht schwere Ätzungen Reizt die Augen Reizt die Atmungsorgane Reizt die aut S-Sätze: [1] S 7 S 16 S 23 S 26 Von Zündquellen fernhalten Nicht rauchen Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren. 2
3 FS 2008 ET Zürich S 27 S 29 S 30 S 33 S 35 S 45 Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen Nicht in die Kanalisation gelangen lassen Niemals Wasser hinzugiessen Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladung treffen Abfälle und Behälter müssen in gesicherter Weise beseitigt werden Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich dieses Etikett vorzeigen). Alle entstandenen Abfälle wurden in den chlorierten Lösungsmitteln entsorgt. Im Folgenden wird der exakte Reaktionsmechanismus beschrieben. Es handelt sich dabei um Die Reaktionsgleichung der Reaktion lautet: Der Mechanismus lässt sich in zwei Schritte einteilen: 1.) Das Borhydrid kann ein Wasserstoff abspalten, dass jedoch negativ geladen ist und somit ein Nucleophil ist, als -. Dieses greift nucleophil das C-Atom der Ketongruppe an. Dadurch entstehen zwei mesomere Grenzstrukturen, wobei die erste das Carboanion beschreibt; die zweite die wahrscheinlichere ist. Diese wird auch weiterverwendet Na + B - O + - C - O -. 2.) Das negativ geladene Sauerstoffatom ist relativ basisch und wird durch die Cl protoniert. Dadurch entsteht die ydroxylgruppe. O O 3
4 FS 2008 ET Zürich Charakterisierung a.) Dünnschichtchromatographie (DC) Durch die DC ist der Stoff zwar nicht eindeutig charakterisiert; man kann jedoch folgende Überlegung anstellen: Für den Ausgangsstoff lässt sich der R f -Wert berechnen. Nun ist klar, dass eine ydroxylgruppe wie sie im Produkt vorhanden ist polarer ist als eine Ketogruppe. Aus diesem Grund muss das Produkt zwangsläufig weniger weit laufen und der R f -Wert ist somit kleiner. Der gezeigte Punkt ist bei einer Lampe mit λ= 254 nm sichtbar. Im UV-Bereich absorbieren vor allem die konjugierten Systeme der Benzolringe. Literaturwert für Startmaterial: keine Werte auffindbar Gefundener R f -Wert für Startmaterial: 0.56 b.) Schmelzpunktanalyse Literaturwert [3]: 69 C Gefundener Wert: T 1 = 66.5 C (1. Tropfen) T 2 = 68.2 C (ganz geschmolzen) Der Schmelzpunkt ist sehr präzise gemessen, d.h. die Reinigung der Substanz ist sehr gut erfolgt und die aus den extrahierten Fraktionen hatten ast 100% der Reinstoffkonzentration. c.) IR-Spektrum Tab. 2: Wellenzahlen und Deutung des IR Wellenzahl [cm -1 ] Interpretation ~ 2400 CO-Doppelbindung bei Benzophenon 3274 O-Gruppe bei Diphenylmethanol Von ~ 590 bis 1597 Benzolringe im Edukt und im Produkt Im IR erkennt man die charakteristischen Schwingungen der beiden delokalisierten Ringen bei den kleinen Wellenzahlen. IM Bereich von ca cm -1 erkennt man sehr schön die O-Bindung des Diphenylmethanol. Durch einen Abgleich mit dem Edukt Benzophenon, erkennt man den Schwingungsunterschied zwischen einer CO- Doppelbindungen und einer O-Bindung. Letztere ist viel beweglicher und besitzt mehr Freiheitsgrade; deshalb fällt auch die Wellenzahl grösser aus. Versuchsdurchführung 2.2 g Benzophenon (1.0 eq) wurden in einem 100 ml Rundkolben in 10 ml Ethanol gelöst. Dabei wurde die Lösung gerührt und ein wenig im Ölbad erwärmt. In einem 50 ml EMK wurde 0.4 g Natriumborhydrid (0.88 eq.) in 2 ml Wasser aufgelöst. Die NaB 4 Lösung wurde nun sehr langsam während 5 min in die Benzophenon-Lösung zugetropft; das ganze unter ständigem Rühren. Nun wurde die Lösung während 30 min gerührt; währenddessen wurde eine DC des Ausgangsmaterials gemacht. Ausserdem wurde 20 ml Eiswasser mit 2 ml konzentrierter Cl versetzt. Das Eisbad ist wichtig, weil die Reaktion sehr heftig abläuft. Es 4
5 FS 2008 ET Zürich wurde nun die Lösung mit dem Natriumborhydrid und dem Benzophenon langsam in die saure Lösung zugeben und anschliessend durch Vakuumdestillation gereinigt. Der Feststoff wurde nun während 10 min getrocknet und anschliessend in einigen Tropfen Dichlormethan gelöst. Durch die Säulenchromatographie wurde nun die Lösung fraktioniert und mithilfe der DC wurde überprüft, in welchen Fraktionen der Reinstoff enthalten ist. Diese Fraktionen wurden anschliessend in einen tarierten Rundkolben gemischt und an der am Rotavac destilliert, so dass nur noch der Feststoff übrig bleibt. Dieser Feststoff wurde anschliessend an der ochvakuumpumpe getrocknet und durch die Schmelzpunktanalyse und das IR-Spektrum charakterisiert. Ausserdem wurde schon durch die DC eine erste Charakterisierung des Produkts vorgenommen. Quellenverzeichnis [1] Fluka Katalog (C) Riedel de äen, Sigma-Aldrich, 2007/2008 [2] [3] 5
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