Synthese von 3-Aminophthalsäurehydrazid
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- Clemens Melsbach
- vor 5 Jahren
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1 Illumina-Chemie.de - Artikel Synthesen Synthese von 3-Aminophthalsäurehydrazid Hier wird eine zweistufige Synthese von Luminol beschrieben. Luminol findet insbesondere für Chemilumineszenz Verwendung, da es bei Oxidation hellblaues Licht emittieren kann. Geräte: 250 ml Steh- oder Rundkolben, Dimrothkühler, 10 ml-spritze mit Kanüle, Glastrichter, Filterpapier, Heizplatte oder Magnetheizrührer Chemikalien: 3-Nitrophthalsäure (Xi) Hydrazinhydrat 80% (C, N, T, Xn) Glycerin 85% Wasserstoffperoxid 3% Ammoniaklösung 25% (C, N, Xi) Natriumdithionit (F, Xi) Essigsäure 100% (C, F) Lackmus-Papier destilliertes Wasser 3-Aminophthalsäurehydrazid (Xi) 1 von 9
2 Hinweis: Hydrazinhydrat ist giftig, carcinogen und allergen und kann leicht über die Haut oder die Atmung aufgenommen werden. Handschuhe tragen und im Abzug arbeiten! Man sollte eine Schale mit 1-3%iger Wasserstoffperoxidlösung bereitstellen, um eventuell verschüttetes Hydrazinhydrat unschädlich zu machen und die mit Hydrazin in Kontakt gekommenen Glasgeräte zu reinigen. Im Reduktionsschritt entstehen Ammoniak und Schwefeldioxid, welche man bei größeren Ansätzen durch je eine Gaswaschflasche mit verdünnter Natronlauge und Wasser leiten sollte. Durchführung: In einem 250 ml Rund- oder Stehkolben werden 11 g (50 mmol) 3-Nitrophthalsäure in 30 ml Glycerin gelöst. Der Kolben wird im Abzug in ein Stativ über eine Heizplatte oder einen Magnetheizrührer eingespannt. Nun entnimmt man mit einer Spritze mit möglichst langer Kanüle 5 ml (50 mmol) 80%iges Hydrazinhydrat vorsichtig aus dem Vorratsbehälter, wobei man darauf achten sollte, nur die Kanüle in das Gefäß tauchen zu lassen. So vermeidet man, dass Tropfen von Hydrazinhydrat an der Außenseite der Spritze haften bleiben. Man sollte trotzdem immer Handschuhe tragen. Nach der Zugabe des Hydrazins zur Reaktionsmischung setzt man einen Dimrothkühler auf den Kolben und erhitzt für ca. 2 Stunden zum gelinden Sieden, wobei die anfangs gelbe Farbe der Mischung langsam in ein dunkles Rotbraun übergeht. Man lässt den Kolbeninhalt auf Raumtemperatur abkühlen und versetzt ihn mit 100 ml kaltem dest. Wasser, wobei das 3-Nitrophthalsäurehydrazid als sehr heller rotbrauner Feststoff ausfällt. Man filtriert das Produkt ab und verwirft das Filtrat. Den Filterkuchen gibt man in einen sauberen 250 ml Rund- oder Stehkolben. Soll der nächste Reaktionsschritt erst später erfolgen, presst man das Produkt auf saugfähigem Papier ab und lässt es über Calciumchlorid im Exsikkator trocknen. Ausbeute: 5,6 g (52% d.th.) Ammoniak- und Schwefeldioxidentwicklung, im Abzug arbeiten! Bei großen Ansätzen die Gase durch Gaswaschflaschen mit Natronlauge und Wasser leiten! 4,7g (22 mmol) 3-Nitrophthalsäurehydrazid werden in 50 ml Ammoniaklösung gelöst. Es bildet sich eine dunkel-rotbraune Lösung. Unter Umständen muss hierzu etwas erwärmt werden. Anschließend lässt man wieder auf Raumtemperatur abkühlen. In die kühle Lösung gibt man in drei Portionen insgesamt 9,6 g (55 mmol) Natriumdithionit, wobei der Kolbeninhalt heiß wird und unter Umständen zu sieden beginnt. Ist das Natriumdithionit vollständig hinzugegeben erhitzt man zwei bis drei Minuten zum Sieden, filtriert danach eventuell vorhandenen Feststoff ab und lässt die Lösung für 30 Minuten schwach sieden. Die Farbe hellt dabei von dunkel-rotbraun über orange bis gelb auf. Zu der noch warmen Lösung gibt man so viel Eisessig, bis Lackmus-Papier deutlich Säure anzeigt. Dabei fällt bereits ein Großteil des Produkts als hellgelber, flockiger Niederschlag aus. Der Kolben wird nun über Nacht stehen gelassen. Der Niederschlag wird abfiltriert, mit kaltem dest. Wasser gewaschen und im Exsikkator über Calciumchlorid getrocknet. Ausbeute: 1,9 g (49% d.th.) Entsorgung: Überschüssiges Hydrazin wird mit Wasserstoffperoxid unschädlich gemacht. Die verbleibenden Filtrate werden zu den wässrigen, halogenfreien, organischen Abfällen gegeben. Luminol und restliche Filterkuchen können im festen, organischen Abfall entsorgt werden. Erklärung: Im ersten Schritt wird 3-Nitrophthalsäure mit Hydrazinhydrat unter Wasserabspaltung zum 3-Nitrophthalsäurehydrazid umgesetzt. Artikel im Web: Schritt Im zweiten reduziert man das 3-Nitrophthalsäurehydrazid mit Natriumdithionit zum 3-Aminophthalsäurehydrazid. 2 von 9
3 Bilder: In Glycerin gelöste 3-Nitrophthalsäure 3 von 9
4 Nach Zugabe von Hydrazinhydrat und ca. 1 h Erhitzen Das ausgefallene 3-Nitrophthalsäurehydrazid 4 von 9
5 Das getrocknete Zwischenprodukt Vorgelegtes 3-Nitrophthalsäurehydrazid 5 von 9
6 3-Nitrophthalsäurehydrazid in Ammoniaklösung gelöst Nach der Zugabe von Natriumdithionit beginnt die Lösung zu sieden. 6 von 9
7 Nach ca. 15 Minuten wird die Lösung heller......bis sie nach 30 Minuten eine helle gelbe Farbe angenommen hat. 7 von 9
8 Nach der Zugabe von Eisessig ausgefallenes Produkt Das trockene Produkt 8 von 9
9 Chemolumineszenz des Produkts 9 von 9
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