Synthese von cis-bis(glycinato)kupfer(ii)
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1 ZÜRCHER HOCHSCHULE FÜR ANGEWANDTE WISSENSCHAFTEN DEPARTEMENT LIFE SCIENCES UND FACILITY MANAGEMENT INSTITUT FÜR CHEMIE UND BIOLOGISCHE CHEMIE (ICBC) WÄDENSWIL Synthese von cis-bis(glycinato)kupfer(ii) von Remo Badertscher Ramona Bernet Dozent: Dr. C. Yeretzian Praktikum: Chemisches Grundpraktikum CH08 Abgabedatum:
2 Abstract Aus Kupfer(II)acetat-monohydrat und Glycin wird cis-bis(glycinato)kupfer(ii) hergestellt. Das Rohprodukt wird nach beendeter Reaktion abgenutscht und mit Ethanol gewaschen. Nach dem Trocken wird eine kleine Menge im Ofen bei 0 C während 15 min in das trans-bis(glycinato)kupfer(ii) umgewandelt und von beiden Produkten ein IR-Spektrum gemacht. Die Ausbeute an cis-bis(glycinato)kupfer(ii) beträgt 79.61%
3 Inhaltsverzeichnis 1 Vertiefte Aufgabenstellung... 1 Theoretischer Teil Reaktionsgleichung Ligandfeldtheorie für quadratisch-planare Komplexe Regeln zur Besetzung der Elektronenhülle Farbentstehung bei Komplexen Stabilität von Chelatkomplexen Anwendungsbeispiel Praktischer Teil Chemikalien und Geräteparameter Apparatur Verwendete Chemikalien: Sicherheitsdaten: Durchführung Resultate, Messdaten, Auswertung Ansatz Ausbeute IR-Interpretation Validierung der Resultate/Fehlerrechnung Diskussion und Ausblick Literaturverzeichnis Anhang...11
4 1 Vertiefte Aufgabenstellung Man lässt Kupfer(II)acetat-monohydrat mit Glycin in einem Ethanol/Wasser-Gemisch reagieren und bildet so einen Komplex, das cis-bis(glycinato)kupfer(ii). Die Reaktion erfolgt unter Rühren bei 70 C. Während des Abkühlens fallen Kristalle aus welche über eine Nutsche abfiltriert werden und mit eisgekühltem Ethanol gewaschen. Anschliessend wird das Produkt in einem Exsikkator über Silicagel getrocknet. Eine kleine Menge cis-bis(glycinato)kupfer(ii) wird im Ofen in einem Porzellantiegel bei 0 C während 15 min in das trans-produkt umgewandelt. Von beiden Produkten wird ein IR-Spektrum gemacht und in einem späteren Schritt mittels Iodometrie der Kupfergehalt bestimmt. Theoretischer Teil.1 Reaktionsgleichung cis-bis(glycinato)kupfer(ii) CGP CH 08_01 Seite 1 von 11 by Ramona Bernet und Remo Badertscher
5 . Ligandfeldtheorie für quadratisch-planare Komplexe Bei der Verbindung von Ligand zu Zentralatom stellt der Ligand ein oder mehrere Elektronenpaare zur Verfügung. Dabei wirkt das Zentralatom als Lewis-Säure und der Ligand als Lewis-Base. Alle entarteten d-orbitale bei einem isolierten Übergangsmetallion haben ein gleiches energetisches Niveau. Bei einem quadratisch-planaren Komplex sind durch den Einfluss der negativen Ladungen der Liganden viele Wechselwirkungen zu beachten. Je nach Anordnung dieser Liganden um das Zentralatom wirken Abstossungskräfte auf die d-orbitale (des Zentralatoms) und die Besetzung dieser d-orbitale mit Elektronen benötigt im Vergleich zu den anderen d-orbitale, die nicht oder weniger durch die Abstossungskräfte beeinflusst werden, mehr Energie. Das heisst, d-orbitale die in Richtung der Liganden ausgerichtet sind werden energetisch angehoben und nach dem Satz der Erhaltung der Summe der Oribtalenergien werden die anderen d-orbitale energetisch entsprechend abgesenkt Die fünf energetisch gleichen d-orbitale werden folgendermassen in Sätze von d-orbitalen unterschiedlicher Energie aufgespalten (siehe Abbildung 3, Kapitel..1). Das d x -y -Orbital liegt direkt auf der x- bzw. y-achse und ist somit direkt auf die Liganden ausgerichtet. Darum hat es die höchste Orbitalenergie. Das d xy -Orbitale liegt auch in der x- und y-ebene jedoch zwischen den Liganden und nicht direkt darauf. Somit ist das d xy -Orbital energetisch etwas niedriger als das d x -y -Orbital. Das d z -Orbital ist vorwiegend auf der z-achse konzentriert, besitzt jedoch einen Ring in der xy-ebene. Dieser Ring steht in Wechselwirkung mit den Liganden und ist dadurch energetisch niedriger als das d xy -Orbital. Die d xz - und d yz -Orbitale liegen so, dass sie von den quadratisch-planar angeordneten Liganden am wenigsten beeinflusst werden (im gleichen Masse entartete Orbitale). Darum haben sie das tiefste energetische Niveau. Zuerst werden alle d-orbitale (nach der Hund schen Regel, siehe Kapitel..1 Regeln zur Besetzung der Elektronenhülle ) einfach besetzt, da die doppelte Besetzung einen zusätzlichen Energieaufwand (Spinpaarungsenergie) bedeuten würde. Ist die Spinpaarungsenergie höher als die Aufspaltung der d-orbitale so werden erst die nächst höheren Orbitale besetzt, bevor die unteren d-orbitale doppelt besetzt werden. Dieser Zustand wird als high-spin bezeichnet. Ist die Spinpaarungsenergie jedoch niedriger als die Aufspaltung der d-orbitale, so werden erst die d-orbitale eines cis-bis(glycinato)kupfer(ii) CGP CH 08_01 Seite von 11
6 Energieniveaus doppelt besetzt und anschliessend erst die d-orbitale mit höheren Energieniveaus. Dies wird als low-spin Zustand bezeichnet. Da Cu + aber neun Valenzelektronen (d 9 -Ion) besitzt kommt nur ein high-spin Zustand in Frage. Und weil es ein Orbital mit einem ungepaarten Elektron gibt, ist der Komplex paramagnetisch und wird somit von äusseren Magnetfeldern angezogen. Abbildung 1: Darstellung der verschiedenen d-orbitale Abbildung : Darstellung der verschiedenen Strukturtypen cis-bis(glycinato)kupfer(ii) CGP CH 08_01 Seite 3 von 11
7 E d x -y, d z d x -y d xy, d yz, d xz d xy d xy, d yz, d xz d z d x -y, d z d yz, d xz Tetraeder paramagnetisch Oktaeder paramagnetisch Quadratisch-planar paramagnetisch Abbildung 3: Die verschiedenen Aufspaltungen der d-orbitale aufgrund ihrer Ligandfelder..1 Regeln zur Besetzung der Elektronenhülle 1. Nach dem Pauli Prinzip: Es existieren nicht mehrere Elektronen, die den identischen Satz von Quantenzahlen besitzen.. Zunächst werden die energieärmsten Zustände besetzt 3. Hund sche Regel: Entartete Orbitale werden zunächst einfach besetzt..3 Farbentstehung bei Komplexen Bei Anregung eines Komplexes durch eine Energiequelle, zum Beispiel Licht, können Elektronen von einem d-orbital niederer Energie in ein d-orbital höherer Energie springen. Wird von dem sichtbaren Bereich des Lichtes Energie, das heisst eine bestimmte Wellenlänge absorbiert, so erscheint der Komplex in der Komplementärfarbe. Die Aufspaltung der entarteten d-orbitale ist unter anderem bei gleicher Geometrie des Ligandfeldes von den Liganden abhängig. Das bedeutet, dass verschiedene Farben von Kupfer-Komplexen auf die verschiedenen Liganden und deren unterschiedlichen Stärke der Ligandfelder (haben Auswirkung auf die Aufspaltung der Orbitale es wird mehr oder weniger Energie zur Anregung des Elektrons gebraucht cis-bis(glycinato)kupfer(ii) CGP CH 08_01 Seite 4 von 11
8 unterschiedliche Wellenlänge des Lichtes wird absorbiert der Komplex erscheint in einer anderen Komplementärfarbe) zurückzuführen sind..4 Stabilität von Chelatkomplexen Als Chelatliganden (mehrzähnige Liganden) bezeichnet man Liganden die mit mehreren Ligandatomen am gleichen Zentralatom koordinieren können. Solche Komplexe werden als Chelatkomplexe bezeichnet. Sie sind immer stabiler als Komplexe mit einzähligen Liganden. Dieser Effekt wird als Chelateffekt bezeichnet. Der Chelateffekt ist sowohl kinetisch als auch thermodynamisch erklärbar. Kinetische Erklärung: Wenn einzählige Liganden und Chelatliganden in gleicher Konzentration vorliegen ist die Wahrscheinlichkeit und somit die Geschwindigkeit, die erste Koordinationsstelle am Zentralatom zu besetzten für beide Liganden nahezu identisch. Da aber die Konzentration an Donoratomen ums Zentralatom durch die räumliche Nähe des zweiten Donoratoms des Chelatliganden grösser ist als bei frei beweglichen einzähligen Liganden, ist die Wahrscheinlichkeit, dass der Chelatligand am Zentralatom koordiniert wesentlich höher. Thermodynamische Erklärung: Thermodynamische Systeme streben immer eine möglichst grosse Unordnung (Entropie) an. Diese Steigerung der Entropie wird erreicht indem die Zahl an Produkten höher ist als die Zahl an Edukten. Wenn nun eine Substitution des Zentralatoms durch einen einzähligen Liganden stattfindet ist die Zahl der Edukte gleich der Zahl der Produkte. Wird aber ein einzähliger Ligand durch einen mehrzähnigen substituiert, so ist die Zahl der Edukte kleiner als die Zahl der Produkte. Die Steigerung der Entropie hat eine positive Auswirkung auf die Komplexbildungskonstante und somit auch auf die Stabilität des Komplexes. cis-bis(glycinato)kupfer(ii) CGP CH 08_01 Seite 5 von 11
9 .5 Anwendungsbeispiel Cu + -Komplexe werden bei der Biuretreaktion für den kolorimetrischen Nachweis von Aminosäuren, Proteinen und Peptiden benutzt. Dabei komplexieren die Stickstoffatome der Peptidbindungen (R-CO-NH-R) mit ihrem freien Elektronenpaar am Zentralatom. Voraussetzung dafür dass ein solcher Kupferkomplex entsteht ist also eine Verbindung (Aminosäure, Protein, Peptid) mit mindestens zwei. Biuret ist die einfachste Verbindung die diese Voraussetzung erfüllt Biuretreaktion. Abbildung 4: Herstellung von Biuret durch erhitzen von Harnstoff Abbildung 5: Biuretkupferkomplex (links) und allgemeiner Peptidbindungkupferkomplex (rechts) cis-bis(glycinato)kupfer(ii) CGP CH 08_01 Seite 6 von 11
10 3 Praktischer Teil 3.1 Chemikalien und Geräteparameter Apparatur Dreihalsrundkolben (50 ml) Rückflusskühler Tropftrichter Thermometer Erlenmeyerkolben (100 ml) Porzellannutsche mit Papierrundfilter Saugflasche (500 ml) Kristallisierschale Magnetrührer mit Ölbad und Kontaktthermometer Exsikkator Muffelofen 3.1. Verwendete Chemikalien: Chemikalien Reinheit Firma Entionisiertes Wasser - Intern Ethanol 95% Fluka Glycin Fluka Kupfer(II)acetat- monohydrat puriss. p.a. Fluka cis-bis(glycinato)kupfer(ii) CGP CH 08_01 Seite 7 von 11
11 3.1.3 Sicherheitsdaten: Chemikalien Gefahrensymbol R- und S-Sätze Entsorgung Kupfer(II)acetatmonohydrat R: -36/37/38-50/53 In EtOH gelöst in Lösungsmittelabfall S: 36/37/ Glycin R: S: - In EtOH gelöst in Lösungsmittelabfall Entionisiertes R: - über die Kanalisation Wasser S: - Ethanol R: 11 S: 7-16 Lösungsmittelabfall 3. Durchführung Anlalog Vorschrift:.8 cis-bis(glycinato)kupfer(ii) Der Versuch lässt sich anhand der oben aufgeführten Vorschrift ohne Schwierigkeiten durchführen. Beobachtungen: Die Farbe des Reaktionsgemischs ändert sich nach dem Zutropfen der Glycinlösung von türkis zu dunkelblau und die Temperatur sinkt auf 64 C. Das Produkt ist nach dem Abfiltrieren blau und hat eine papierähnliche Struktur. Die Mutterlauge ist nach dem Abfiltrieren noch blau, was auf zurückgebliebenes cis-bis(glycinato)kupfer(ii) zurückzuführen ist. Das trans-bis(glycinato)kupfer(ii) ist nach der Umwandlung schwarz. cis-bis(glycinato)kupfer(ii) CGP CH 08_01 Seite 8 von 11
12 3.3 Resultate, Messdaten, Auswertung Ansatz Beizeichnung Menge [g] [mmol] [ml] Kupfer(II)acetat-monohydrat Glycin Ethanol enionisiertes Wasser Ausbeute Beizeichnung Menge [g] [mmol] [%] cis-bis(glycinato)kupfer(ii) nass cis-bis(glycinato)kupfer(ii) trocken trans-bis(glycinato)kupfer(ii) IR-Interpretation Die IR-Spektren befinden sich im Anhang. Peak [cm -1 ] für cis-produkt Peak [cm -1 ] für trans-produkt Gruppe Carboxylat-Ion Symm. Valenzschw Carboxylat-Ion Asymm. Valenzschw CH Valenzschwingung NH Valenzschwingung Die Interpretation hat sich als äusserst schwierig herausgestellt, da kein Referenzspektrum vorhanden war. Darum wurden die beiden aufgenommenen IR-Spektren mit denjenigen von Glycin verglichen. Die charakteristischen Peaks/Banden stimmen zum Teil ganz und zum Teil leicht verschoben überein. Bei den Peaks/Banden des cis- und trans-produkts können leichte Differenzen festgestellt werden. Ein möglicher Grund dafür könnte die unterschiedlichen Konstitutio- cis-bis(glycinato)kupfer(ii) CGP CH 08_01 Seite 9 von 11
13 nen und somit verschiedene sterischen Einflüsse sein. Ein Anderer könnten Verunreinigungen des cis-produkts, die beim trans-produkt nicht vorhanden sind, da es auf 0 C erhitzt worden ist, sein Validierung der Resultate/Fehlerrechnung Die theoretische Ausbeute beträgt gemäss Literatur zwischen 83-88%. Unser Resultat von 79% lässt sich unteranderem durch die ungenaue Filtration erklären. Nach dem Abnutschen war die Mutterlauge noch blau, was auf zurückgebliebenes cis- Bis(glycinato)kupfer(II) zurückzuführen ist. Durch mehrmaliges Abnutschen würde sich die Ausbeute vergrössern. Ein weiterer Punkt ist die Zutropfgeschwindigkeit der Glycinlösung. Während des Zutropfens sank die Temperatur auf 64 C. Durch langsameres Zutropfen könnte ein Abfallen der Temperatur weitgehend verhindert werden, was ebenfalls zu einer grösseren Ausbeute führen würde. 4 Diskussion und Ausblick Der Versuch lässt sich mit den vorhandenen Hilfsmittel und der Vorschrift ohne grosse Probleme durchführen. Die zu geringe Ausbeute würde sich mit den unter Punkt aufgeführten Massnahmen erhöhen. 5 Literaturverzeichnis Szafran Z.; Pike R.M., Singh M.M.: Microscale Inorganic Chemistry. A Comprehensive Laboratory Experience" John Wiley & Sons, Inc., New York, Chichester, Brisbane, Toronto, Singapore, 1991, S.341 Schönberg, H.: Praktikum in allgemeiner Chemie. Laboratorium für anorganische Chemie ETH Zürich (003) cis-bis(glycinato)kupfer(ii) CGP CH 08_01 Seite 10 von 11
14 6 Anhang IR-Spektrum cis-bis(glycinato)kupfer(ii) IR-Spektrum trans-bis(glycinato)kupfer(ii) cis-bis(glycinato)kupfer(ii) CGP CH 08_01 Seite 11 von 11
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