> Drug Design und Entwicklung. Enzyminhibitoren

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1 > Drug Design und Entwicklung MSc Arzneimittelwissenschaften, MSc Chemie und Staatsexamen Pharmazie, 4h, Di , 17 c.t.; Di , 17 c.t; kl. Hörsaal Enzyminhibitoren Lehrstuhl für Pharmazeutische und Medizinische Chemie Joachim Jose, Univ.-Prof. Dr. rer. nat. 4. Stock, R (Tel.) (FAX)

2 2 Enzyminhibitoren

3 > Literatur 3 Berg, Tymoczko, Stryer, Biochemie (2010) Spektrum Akad. Verlag, 79,50 Copeland, Evaluation of Enzyme Inhibitors in Drug Discovery (2005) Wiley VCH, 54,95, Bisswanger, Enzyme Kinetics: Principles and Methods (2008), Wiley VCH, 155. Kubinyi, Wirkstoffdesign, Spektrum Akademischer Verlag, (2002), 60

4 > Arzneimittelentwicklungsstadien 4 Target Identification (Valid.) Lead identification Lead Optimization Preclinical Development Clinical Development Zellbiologie Pathophysiologie Omics Systembiologie Expression Molekulares Screening Computer-gestütze Methoden Strukturbiologie (L)ADME Pharmakologie Delivery

5 > Einführung Paul Ehrlich ( ) Nobelpreis 1911 Die Reaktion zwischen Arzneistoff und Rezeptor bezeichnete Ehrlich in Anlehnung an den Chemiker Emil Fischer (1852 bis 1919) als Schlüssel-Schloss-Theorie. Ehrlich wurde damit zum Begründer der Rezeptortheorie, die für die Arzneimittelforschung zu einer Leitidee wurde Begründer der Chemotherapie (Salvarsan) Begründer der Immunologie 5

6 > Begriffe 6 Arzneistoff Ein Arzneistoff ist ein Wirkstoff, der im oder am menschlichen oder tierischen Körper zur Heilung, Linderung, Verhütung oder Erkennung von Krankheiten dient. Ein Arzneistoff ist in Kombination mit einem oder mehreren Hilfsstoffen ein Bestandteil eines Arzneimittels. Arzneistoffe sind dabei diejenigen Bestandteile eines Arzneimittels, die die Ursache für dessen Wirksamkeit sind. 1. Wirkstoff aktiv im oder am menschlichen oder tierischen Körper 2. Arzneistoff

7 > Begriffe 7 Arzneistoff Ein Arzneistoff ist ein Wirkstoff, der im oder am menschlichen oder tierischen Körper zur Heilung, Linderung, Verhütung oder Erkennung von Krankheiten dient. Ein Arzneistoff ist in Kombination mit einem oder mehreren Hilfsstoffen ein Bestandteil eines Arzneimittels. Arzneistoffe sind dabei diejenigen Bestandteile eines Arzneimittels, die die Ursache für dessen Wirksamkeit sind. 1. Wirkstoff aktiv = in vivo 2. Arzneistoff

8 > Begriffe 8 Arzneistoff Ein Arzneistoff ist ein Wirkstoff, der im oder am menschlichen oder tierischen Körper zur Heilung, Linderung, Verhütung oder Erkennung von Krankheiten dient. Ein Arzneistoff ist in Kombination mit einem oder mehreren Hilfsstoffen ein Bestandteil eines Arzneimittels. Arzneistoffe sind dabei diejenigen Bestandteile eines Arzneimittels, die die Ursache für dessen Wirksamkeit sind. 1. Wirkstoff in vivo aktiv 2. Arzneistoff 2. Arzneistoff + Hilfstoff(e) 3. Arzneimittel

9 > Begriffe 9 Arzneistoff Ein Arzneistoff ist ein Wirkstoff, der im oder am menschlichen oder tierischen Körper zur Heilung, Linderung, Verhütung oder Erkennung von Krankheiten dient. Ein Arzneistoff ist in Kombination mit einem oder mehreren Hilfsstoffen ein Bestandteil eines Arzneimittels. Arzneistoffe sind dabei diejenigen Bestandteile eines Arzneimittels, die die Ursache für dessen Wirksamkeit sind. 1. Wirkstoff 2. Arzneistoff 3. Arzneimittel

10 > Einteilung der Wirkstoffe 1. Herkunft Naturstoffe: Mineralien,Tierreich, ca. 1 % Pflanzenreich ca.10 % Synthetika ca. 90 % Wirkmechanismus (Pharmakologie, Med. Chemie) z. B.: Antiestrogen Calciumkanalblocker Topoisomerase-I-Hemmer 3. Krankheit (Medizin, Med. Chemie) z. B.: Antihypertensivum (Mittel gegen Bluthochdruck) Antiasthmatikum Antidepressivum 4. Chemische Struktur (Chemie, Med.Chemie) Bezeichnung nach akzeptierter Nomenklatur (z. B. IUPAC)

11 > Herkunft der Arzneistoffe 11

12 > Begriffe 12 Target = biologische Struktur, an der der Wirkstoff angreift - Proteine - DNA - Membranen - RNA Ausnahmen: Heparin bindet Calcium Antacida neutralisieren Magen-HCl (bindet H )

13 > Begriffe 13 Target = biologische Struktur, an der der Wirkstoff angreift - Proteine - DNA - Membranen - RNA

14 > Begriffe 14 Target = biologische Struktur, an der der Wirkstoff angreift - Proteine - DNA - RNA - Membranen Komplexbildung zwischen Ligand (Arzneistoff) und Target Bindungsstelle oft allgemein als Rezeptor bezeichnet Bindung des Liganden führt zu Folgereaktionen (Agonist) Bindung blockiert Bindung eines physiologischen Liganden an das Target (blockiert Folgereaktionen => Antagonist)

15 > Proteine als Targets Proteine als Targets G-Protein gekoppelte Rezeptoren 2. Rezeptoren mit intrinsischer Enzymaktivität Bsp.: Neurotransmitter Rezeptoren (Bradykinin) Bsp.: Rezeptor-Tyrosinkinasen (EGFR) 3. Liganden gesteuerte Ionenkanäle Bsp.: 5H3T-Rezeptor (Serotonin) 4. Intrazelluläre Rezeptoren Bsp.: Estrogenrezeptor 5. Transporter Proteine Bsp.: Na + abh. Glukose Transporter 6. Enzyme Bsp.: COX-1/COX-2, Kinasen

16 > Proteine als Targets 16

17 > Proteine als Targets Proteine als Targets G-Protein gekoppelte Rezeptoren 2. Rezeptoren mit intrinsischer Enzymaktivität Bsp.: Neurotransmitter Rezeptoren (Bradykinin) Bsp.: Rezeptor-Tyrosinkinasen (EGFR) 3. Liganden gesteuerte Ionenkanäle Bsp.: 5H3T-Rezeptor (Serotonin) 4. Intrazelluläre Rezeptoren Bsp.: Estrogenrezeptor 5. Transporter Proteine Bsp.: Na + abh. Glukose Transporter 6. Enzyme Bsp.: COX-1/COX-2, Kinasen Enzyme = Targets für die meisten Arzneistoffe Ligand/Target Bindung greift in den (patho-)physiologischen Stoffwechsel ein 1. Hemmung der Biosynthese von Biomolekülen 2. Hemmung des Abbaus von Biomolekülen

18 > Proteine als Targets Proteine als Targets G-Protein gekoppelte Rezeptoren 2. Rezeptoren mit intrinsischer Enzymaktivität 3. Liganden gesteuerte Ionenkanäle 4. Intrazelluläre Rezeptoren 5. Transporter Proteine 6. Enzyme Enzyme = Targets für die meisten Arzneistoffe Ligand/Target Bindung greift in den (patho-)physiologischen Stoffwechsel ein 1. Hemmung der Biosynthese von Biomolekülen 2. Hemmung des Abbaus von Biomolekülen

19 > Enzyme als Targets Proteine als Targets G-Protein gekoppelte Rezeptoren 2. Rezeptoren mit intrinsischer Enzymaktivität 3. Liganden gesteuerte Ionenkanäle 4. Intrazelluläre Rezeptoren 5. Transporter Proteine 6. Enzyme Enzyme = Targets für die meisten Arzneistoffe Ligand/Target Bindung greift in den (patho-)physiologischen Stoffwechsel ein 1. Hemmung der Biosynthese von Biomolekülen 2. Hemmung des Abbaus von Biomolekülen

20 > Enzyme als Targets 20

21 > Enzyme als Targets Proteine als Targets G-Protein gekoppelte Rezeptoren 2. Rezeptoren mit intrinsischer Enzymaktivität Bsp.: Neurotransmitter Rezeptoren (Bradykinin) Bsp.: Rezeptor-Tyrosinkinasen (EGFR) 3. Liganden gesteuerte Ionenkanäle Bsp.: 5H3T-Rezeptor (Serotonin) 4. Intrazelluläre Rezeptoren Bsp.: Estrogenrezeptor 5. Transporter Proteine Bsp.: Na + abh. Glukose Transporter 6. Enzyme Bsp.: COX-1/COX-2, Kinasen Enzyme = Targets für die meisten Arzneistoffe Ligand/Target Bindung greift in den (patho-)physiologischen Stoffwechsel ein 1. Hemmung der Biosynthese von Biomolekülen 2. Hemmung des Abbaus von Biomolekülen Forschungsgebiet des AK Jose

22 > Enzyme als Targets 22 Enzyminhibitoren

23 > Enzyme als Targets Enzyminhibitoren 23 Angiotensin II erhöht den Blutdruck, Bradykinin senkt den Blutdruck Hemmung des ACE sinnvoller Therapieansatz bei Bluthochdruck

24 > Enzyme als Targets Enzyminhibitoren Komplexierung des Zn 2+ Ions durch Carboxyl-/Carbonyl-/Thiolgruppe 2. Elektrostatische WW zwischen K511 und Carboxylatfunktion 3. Wasserstoffbrückenbindung zwischen H353 und Carbonylfunktion (Lysin/Alanin) 1913: Corpora non agunt nisi fixata ( Die Medikamente tun nichts, wenn sie nicht gebunden werden )

25 > Arzneimittelentwicklungsstadien 25

26 > Arzneimittelentwicklungsstadien 26 Target Identification (Valid.) Lead identification Lead Optimization Preclinical Development Clinical Development Zellbiologie Pathophysiologie Omics Systembiologie Expression Molekulares Screening Computer-gestütze Methoden Strukturbiologie (L)ADME Pharmakologie Delivery Lead = Leitstruktur: Substanz (Molekül), die als Ausgangspunkt für die Entwicklung eines Arzneistoffkandidatendienen kann zeigt in vitro schon die gewünschte Wirkung am Target kann bzgl. Wirkstärke, Selektivität, pharmakokinetischer Eigenschaften noch verbessert werden Unterscheidung Lead : Hit (Treffer beim Screening) Leitstruktur erlaubt Synthese analoger Verbindungen (kann auch ein Naturstoff sein, der synthetisch modifiziert/optimiert werden kann)

27 > Arzneimittelentwicklungsstadien 27 Target Identification (Valid.) Lead identification Lead Optimization Preclinical Development Clinical Development Zellbiologie Pathophysiologie Omics Systembiologie Expression Molekulares Screening Computer-gestütze Methoden Strukturbiologie (L)ADME Pharmakologie Delivery Lipinski rule of five: (1997) angepasste Werte: (Ghose et al. 1999) MM </= 500 g/mol Oktanol/H 2 0 Verteilungkoeffizient </= 5 (log P) Wasserstoffbrücken Donor en </= 5 Wasserstoffbrücken Akzeptoren </= 10 MM g/mol (357 g/mol) log P-Wert - 0,4 bis + 5,6 (2,52) Polarisierbarkeit (mol. refractivity) (97) N Atome (52) (Benzol häufigste Substruktur)

28 > Arzneimittelentwicklungsstadien 28 Target Identification (Valid.) Lead identification Lead Optimization Preclinical Development Clinical Development Zellbiologie Pathophysiologie Omics Systembiologie Expression Molekulares Screening Computer-gestütze Methoden Strukturbiologie (L)ADME Pharmakologie Delivery Schlussfolgerung: Bindungsstelle des Liganden am Target ist - klein (nur begrenzter Bereich des gesamten Proteins) - hydrophob - enthält Wasserstoffbrücken Donatoren (10?) und Akzeptoren (5?) - erlaubt dreidimensionale elektrostatische WW - essentiell für die Funktion des Targets

29 > Funktion von Enzymen Was ist Leben? 29 - Informationsspeicherung/Informationsreplikation - Schaffung der energetischen Voraussetzungen durch Kompartimentierung und Stoffwechsel Abfolge chemischer Reaktionen (DG = DH-TDS)

30 > Funktion von Enzymen 30

31 > Funktion von Enzymen Was ist Leben? - Informationsspeicherung/Informationsreplikation - Schaffung der energetischen Voraussetzungen durch Kompartimentierung und Stoffwechsel 31 Abfolge chemischer Reaktionen (DG = DH-TDS) DG < 0 DG = 0 DG > 0 Enzyme Leben exergon: läuft unter den gegebenen Bedingungen (Konzentrationen) spontan ab im Gleichgewicht, kein erkennbarer Umsatz endergon: Zufuhr von freier Enthalpie notwendig damit die Reaktion abläuft ändern die Lage des Gleichgewichtes nicht, sie beschleunigen nur dessen Einstellung ist ein (dynamischer) Zustand fern des Gleichgewichtes

32 > Funktion von Enzymen 32 Beispiele für die Geschwindigkeitsbeschleunigung durch Enzyme

33 > Funktion von Enzymen 33 Die 6 Hauptenzymklassen

34 > Funktion von Enzymen 34 Enzym Cofaktoren

35 > Funktion von Enzymen Enzym Cofaktoren fest gebunden = prosthetische Gruppe 35 Apoprotein + prosthetische Gruppe = Holoenzym Beispiele für prosthetische Gruppen: * Biotin in Carboxylasen * Häm im Hämoglobin, im Cytochrom c, in der Cytochrom c Oxidase, P450 Enzyme (Häm-Eisen!!!) * Flavine in Flavoproteinen * Moco (Molybdän-Cofactor) in Molybdoenzymen (z. B. Xanthinoxidase) * FeMo (Molybdän-Eisen-Cofactor, MoFe-Protein) in der Nitrogenase * 13-trans-Retinal im Bakteriorhodopsin * [Fe-2S] x in Elektronentransfer Proteinen

36 > Funktion von Enzymen Enzyme setzen die Aktivierungenergie für chemische Reaktionen herab 36

37 > Funktion von Enzymen Herabsetzung der Aktivierungsenergie durch Konformationsänderung Bsp.: Aspartylproteasen (Alzheimer, AIDS, Antiinfektiva) 37

38 > Funktion von Enzymen Kritische Konformation: der Übergangszustand (transition state) Bsp.: Serinproteasen (Blutgerinnung) 38

39 > Funktion von Enzymen Kritische Konformation: der Übergangszustand (transition state) Bsp.: Serinproteasen (Blutgerinnung) 39

40 > Funktion von Enzymen Kritische Konformation: der Übergangszustand (transition state) 40

41 > Funktion von Enzymen Kritische Konformation: der Übergangszustand (transition state) 41

42 > Funktion von Enzymen Kritische Konformation: der Übergangszustand (transition state) 42 42

43 > Funktion von Enzymen Kritische Konformation: der Übergangszustand (transition state) 43

44 > Hemmung von Enzymen Übergangszustandsanaloga sind hochpotente Inhibitoren Bsp.: Cytidin Deaminase 44 Überkreuzkontrolle: Katalytische Antikörper

45 > Funktion von Enzymen Charakteristika des aktiven Zentrums von Enzymen - Dreidimensionale Spalte, die von vielen Gruppen aus verschiedenen Abschnitten der AS-Sequenz gebildet wird. - Nur ein kleiner Teil des Gesamtenzyms - Höhle oder Spalte (Ausschluss von Lösungsmittelmolekülen = H 2 O) => oft unpolar (hydrophob) mit vereinzelten polaren Gruppen - Bindung des Substrates durch schwache Kräfte, Komplementarität - Bindungsspezifität ist von der definierten Anordnung der Atome im aktiven Zentrum abhängig Schlüssel Schloss (Emil Fischer 1890) => induced fit (Daniel Koshland jr. 1958) Entscheidende Merkmale der Enzym Substratbindung - reversible, nicht kovalente Interaktionen - von Lösungsmittelmolekülen abgeschirmtes und lokal isoliertes Mikroenvironment (Dielektrikum) - in spez. Orientierung, die die Molekülorbitale des Substrates und reaktive Gruppen des Enzyms, das Bindungen im Substrat maximal gestört werden 45

46 > Hemmung von Enzymen 46 Nicht nur Übergangszustandsanaloga können potente Inhibitoren sein

47 47 > Hemmung von Enzymen Nicht nur Übergangszustandsanaloga können potente Inhibitoren sein Bsp: DHFR und Methotrexat K i -Wert für Methotrexat und DHFR ohne NADPH: K i -Wert für Methotrexat und DHFR mit NADPH: 362 nm 58 pm

48 > Drei Hemmtypen 48 K s ak s S hat identische Affinität zu EI => a = 1 S hat keine Affinität zu EI => a = S hat höhere Affinität zu EI => a < 1 (Sonderfall: partielle Inhibitoren Bsp.: HIV RT- Inhibitoren) 1. Kompetitive Hemmung

49 > Drei Hemmtypen 49 K s ak s S hat identische Affinität zu EI => a = 1 S hat keine Affinität zu EI => a = S hat höhere Affinität zu EI => a < 1 (Sonderfall: partielle Inhibitoren Bsp.: HIV RT- Inhibitoren) 1. Kompetitive Hemmung 2. Nicht-kompetitive Hemmung

50 > Drei Hemmtypen 50 K s ak s S hat identische Affinität zu EI => a = 1 S hat keine Affinität zu EI => a = S hat höhere Affinität zu EI => a < 1 (Sonderfall: partielle Inhibitoren Bsp.: HIV RT- Inhibitoren) 1. Kompetitive Hemmung 2. Nicht-kompetitive Hemmung 3. Unkompetitive Hemmung (4. Nicht-reversible Hemmung Suicide-Inhibitoren )

51 > Michaelis-Menten Kinetik 51

52 > Michaelis-Menten Kinetik 52

53 > Michaelis-Menten Kinetik 53 (steady state)

54 > Michaelis-Menten Kinetik 54

55 > Michaelis-Menten Kinetik 55

56 > Kompetitive Hemmung 56

57 > Kompetitive Hemmung 57

58 > Kompetitive Hemmung 58

59 > Nicht-Kompetitive Hemmung 59 für a = 1

60 > Nicht-Kompetitive Hemmung 60 für a = 1

61 > Unkompetitive Hemmung 61 vereinfacht =>

62 > Unkompetitive Hemmung 62 vereinfacht =>

63 > Vergleich der Hemmtypen 63

64 > Vergleich der Hemmtypen 64

65 > Beispiel für Kompetitive Inhibitoren 65 Enalapril Captopril

66 > Enzyme als Targets Enzyminhibitoren Komplexierung des Zn 2+ Ions durch Carboxyl-/Carbonyl-/Thiolgruppe 2. Elektrostatische WW zwischen K511 und Carboxylatfunktion 3. Wasserstoffbrückenbindung zwischen H353 und Carbonylfunktion (Lysin/Alanin) 1913: Corpora non agunt nisi fixata ( Die Medikamente tun nichts, wenn sie nicht gebunden werden )

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