Im Sauren liegen H + -Ionen vor, das heißt: Säuregruppe COOH ist protoniert Amingruppe NH 2 ist zu NH 3. protoniert Molekül Nr. 6

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1 Im Sauren liegen H + -Ionen vor, das heißt: Säuregruppe COOH ist protoniert Amingruppe NH 2 ist zu NH 3 + protoniert Molekül Nr. 6 Im Basischen liegen OH - -Ionen vor, das heißt: Säuregruppe COOH wird zu COO - deprotoniert Amingruppe liegt nicht-protoniert als NH 2 vor Molekül Nr. 1 Unter physiologischen Bedingungen: Zwitterion, das heißt: Säuregruppe deprotoniert (COO - ) Amingruppe protoniert (-NH 3+ ) Molekül Nr. 4

2 -H 2 O: OH - aus der linken Aminosäure, H + aus NH 2 der rechten Aminosäure ergibt ein Molekül Wasser

3 M CaSO4 x 0.5 H2O = ( x 16.00) x (2 x ) g/mol = g/mol c = n/v V = 0.25 L, c = 0.1 mol/l n = c x V = 0.1 mol/l x 0.25 L = mol n = m/m m = n x M = mol x g/mol = g

4 Praktiku: Einheit 6! R f -Wert = Laufstrecke der Substanz : Laufmittelfront Substanz A: R f = 3.8 cm : 5.3 cm = Substanz B: R f = 1.4 cm : 5.3 cm = 0.264

5 Nernst-Gleichung: E = E + RT / zf ln ([Ox] / [Red]) E = E + (0.06 / z) ln (Ox) z = Anzahl der fließenden Elektronen Eisen: Fe Fe e - E = V, z = 2, [Ox] = 0.1 M E = V + (0.06 : 2) ln (0.1) = V f f f Kupfer: Cu e - Cu E = V, z = 2, [Ox] = 1 M E = V + (0.06 : 2) ln (1) = V E = E Red E Ox = E Cu E Fe E = V (-0.47 V) = V

6 C1 sp 3 C2 sp 2 C3 sp 3 C4 sp Der Trick: Man schaue nach, wie viele Reste an den C-Atomen hängen C1: 3 x H + 1 x O = 4 Reste C2: 3 x C = 3 Reste C3: 3 x c + 1 x OH = 4 Reste C4: 2 x C = 2 Reste Entsprechend viele Orbitale werden benötigt. Für die Hybridisierung, also die Bildung von Hybridorbitalen gilt: Es kommen so viele gleichwertige Hybrid-Orbitale raus, wie ich anfangs unterschiedliche Orbitale (s und p) eingesetzt habe!!! 1 x s + 1 x p = 2 x sp Es wird immer nur 1 s-orbital mit unterschiedlich vielen p-orbitalen kombiniert! 1 x s + 2 x p = 3 x sp² Der p-orbital-anteil wird als Hochzahl vermerkt! 1 x s + 3 x p = 4 x sp³

7 Enthalpie H = - 92 kj Entropie S = -197 JK -1 = kjk -1 T = 500 C = K = K G = H T S G = -92 kj K x kjk -1 = kj Endergon: G > 0 Exotherm: H < 0 Unordnung nimmt ab: Aus 4 Teilchen (1 x N x H 2 ) werden 2 Teilchen NH 3

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9 Ca OH - Ca(OH) 2 n Ca2+ = 2 n OH- = n Ca(OH)2 mit V = 1 L und c = n/v folgt: c(ca 2+ ) = c²(oh - ) = c(ca(oh) 2 ) Lp = c(ca 2+ ) c²(oh - ) x = c(ca 2+ ) = ½ c(oh - ) x = mol/l Lp = x (2x)² = 4 x³ = 4 (0.023)³ = mol³/l³

10 Praktikum: Einheit 7/8 H 2 C C O Keton C OH Enol CH 2 CH

11 Übungsblatt 3 Nernst scher Verteilungssatz: k = n oben / n unten wobei die organische Phase (Pentan) oben, die wässrige Phase (H 2 O) unten ist n unten = 1 mol Iod V unten = 100 ml H 2 O V oben = 100 ml Pentan k = 5 Verteilung von 5:1 = 6 Teile insgesamt k = n oben / n unten = 5 = 5:1 = 5/6 : 1/6 Erste Extraktion: Restanteil in der wässrigen (unteren) Phase? 1/6 1 mol = mol = 0.17 mol Zweite Extraktion: Restanteil ausgehend nach der ersten Extraktion in der wässrigen (unteren) Phase? 1/ mol = mol = 0.03 mol Bei ungleichen Volumina gilt: k = c oben / c unten = (n oben :V oben ) / (n unten : V unten ) = n oben /n unten V unten /V oben n oben = 0.97 mol n unten = 1 mol 0.97 mol = 0.03 mol V unten = 100 ml H 2 O V oben = x k = 5 5 = 0.97 mol / 0.03 mol 100 ml / x x = 0.97 mol / 0.03 mol 100 ml / 5 x = ml = 647 ml

12 O OH Praktikum + 2 H +, + 2 e trans-3,6,7-trimethyl-4-nonen O Chinon OH Hydrochinon Cl 7 NH C H O Vorlesung H 2 N OH 4,5-Diamino-7-chlor-5-hydroxy-6-methyl-heptanal Praktikum Vorlesung

13 Praktikum: Einheit 7 Dichlormethan ist die einzige der Substanzen, deren Dichte aufgrund der beiden schweren Chloratome höher ist als die von Wasser. Es ist daher im Reagenzglas unten (wässrige Permanganat-Lösung (lila) oben) M Trimethylamin (NMe 3 ): schwache Base poh = ½ (pk B lg [NMe 3 ]) pk B = = 4.13 poh = ½ (4.13 lg (0.07)) = 2.64 ph = 14 poh = = M Essigsäure: schwache Säure ph = ½ (pk s - lg [HAc]) ph = ½ (4.76 lg (0.03)) = M Perchlorsäure: starke Säure ph = - lg [H + ] ph = - lg (0.05) = M Cyansäure und 2.63 M Kaliumcyanat: Puffer ph = pks + lg ([KOCN] : [HOCN]) ph = lg (2.63 : 1) = M Natriumethanolat: starke Base poh = - lg [OH - ] poh = - lg (0.04) = = 1.40 ph = 14 poh = = 12.60

14 Täler im Energieverlauf (1,3,5) zeigen isolierbare Produkte an: 1 = Edukt, 3 = Zwischenprodukt, 5 = Produkt Berge im Energieverlauf (2,4) zeigen Übergangszustände (ÜZ) an: 2 = ÜZ 1, 4 = ÜZ 2. Diese lassen sich nicht isolieren!

15 Für Reaktionen mit Brom gibt es 2 Möglichkeiten: radikalisch oder elektrophil. Wie erkenne ich was passiert??? SSS-Regel: Sonne, Siedehitze Seitenkettenbromierung Indikatoren wie T > Raumemperatur oder (Lichtenergie) leiten den radikalsichen Mechanismus ein KKK-Regel: Kälte, Katalysator Kernbromierung Indikatoren wie FeBr 3 oder FeCl 3 als Katalysator oder tiefe Temperaturen leiten den elektrophilen Mechanismus ein Über dem Reaktionspfeil steht, das heißt, es gilt die SSS-Regel und wir substituieren nach einem radikalischen Mechanismus die Seitenkette. Die Produkte 3, 4, 5, 6, 7, 8 fallen weg, da hier der Kern also der Benzolring substituiert wird! Das linke und das rechte C-Atom tragen jeweils 3 H s und ein weiteres C. Solche primären C-Atome reagieren nicht in radikalischen Substitutionsreaktionen. Produkt 2 fällt weg Das mittlere C-Atom wird als tertiäres C-Atom bezeichnet, da es 3 C-Reste und ein H trägt. Tertiäre C-Atome reagieren in radikalischen Substitutionsreaktionen bevorzugt. Das heißt, das einzelne Proton wird abgespalten und durch Brom ersetzt. Produkt 1 entsteht! Produkt 9 zeigt das Eliminierungsprodukt. Eine Eliminierung findet unter den gegebenen Bedingungen nicht statt.

16 Oxidation: CH 3 CH 2 OH CH 3 CHO + 2 e H + Reduktion: Cr 2 O e H + 2 Cr H 2 O

17 Praktikum: Einheit 9 Übungsblatt 11 DNA Desoxyribose im Gegensatz zur RNA - Ribose Fehling als Nachweis für reduzierende Zucker, das heißt Zucker, mit freier Aldehydfunktion. H +I C O + 2 OH - HO +III C O + H 2 O + 2 e - Saccharaose als Disaccharid ist ein Vollacetal und kann daher über Keto-Enol-Tautomerie in ein Halbacetal überführt werden. HO R R 2 Cu e OH - Cu 2 O + H 2 O H +I O +III O C + 2 Cu OH - C + Cu 2 O + 2 H 2 O Bsp.: Fructose gehört zu den Ketosen. Sie kann jedoch über Keto-Enol-Tautomerie in die Glucose überführt werden, hat somit eine freie Aldehydrguppe und kann zur Carbonsäure oxidiert werden. R R

18 Merkhilfe: Rot = 3 Buchstaben Eisen +III Gelb = 2 x 2 Buchstaben Eisen +II Koordinationszahl = Anzahl der Liganden, die direkt an das Zentralatom gebunden sind. Hier also in beiden Fällen 6, da jeweils 6 x CN - gebunden wird. EDTA: Ethylendiamintetraessigsäure koordiniert über die 4 Säuregruppen sowie die 2 Amingruppen = 6 Koordinationsstellen CN - kann sowohl über das C als auch über das N koordinieren.

19 - H H 3 PO + 4 H 2 PO - - H + 4 HPO 2- - H + 4 PO 3-4

20 Äquivalenzpunkt 1: V(NaOH) = 20 ml (aus Bild ablesen) H 2 PO 4 - n(naoh) = n 0 (H 3 PO 4 ) = c V = 0.1 mol/l 0.02 L = mol c 0 (H 3 PO 4 ) = n 0 : V = mol : L = mol/l Normalität beachten! N = M Anzahl der Protonen = mol/l 3 = 0.40 mol/l ph = pk S2 = 7.2