Spektroskopische Methoden in der Organischen Chemie (OC IV) 8. NMR Spektroskopie und Dynamik
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- Bernhard Braun
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1 8. NMR Spektroskopie und Dynamik 8.1 Lebenszeit von Zuständen 8.2 Intramolekulare Prozesse - Konformationsänderungen - molekulare Bewegungsprozesse 8.3 Intermolekulare Prozesse 8.4 Diffusion - Komplexbildung - Reaktionen - Protonenaustausch u.ä. NMR -8_1
2 8.1 Lebenszeit von Zuständen H 3 C-OH + H 3 C-OH =10-5 s H 3 C-OH + H 3 C-OH Temperaturabhängigkeit des 1 H NMR Spektrums von Methanol (aus Günther, NMR Spektroskopie, Thieme Verlag, 1992)
3 Simulation von NMR Spektren bei Austausch zwischen den Zuständen A und B NMR -8_3
4 p A + p B = 1 (p relative Häufigkeiten der Zustände A und B) mittel = p A A +p B B NMR -8_4
5 Langsamer Austausch: k=1/ = Koaleszenz: k= Schneller Austausch: k= 4 p A p B
6 8.2 Intramolekulare Prozesse Valenztautomerie Temperaturabhängigkeit des 1 H NMR- Signals der Methylprotonen (aus Günther, NMR Spektroskopie, Thieme Verlag, 1992) Keto-Enol-Tautomerie 1 H NMR-Spektrum von Acetylaceton (aus Friebolin, Ein-und zweidimensionale NMR Spektroskopie, Wiley, 2006)
7 Molekulare Bewegungsprozesse Ringinversion eingeschränkte Rotation 1 H NMR Spektrum von Cyclohexan (aus Günther, NMR Spektroskopie, Thieme Verlag, 1992) 1 H NMR Teil-Spektren von N-Methyl-2,4,6 Trinitroanilin (aus Günther, NMR Spektroskopie, Thieme Verlag, 1992)
8 8.2 Intermolekulare Prozesse Bildung supramolekularer Komplexe Komplex-induzierte Verschiebung k a Komplex eines Pinzettenmoleküls mit Acetonitril ( = 1.93 ppm): Temperaturabhängigkeit der 1 H NMR Verschiebung aus: M. Kamieth, Dissertation, Uni Essen, 1998
9 Bildung supramolekularer Komplexe Abhängigkeit der komplex-induzierten 1 H NMR Verschiebung des Gastes von der Konzentration des Wirtes Van t Hoff Plot für die temperaturabhängige Komplexierung von Acetonitril ln k a =-( H/RT)+( S/R) Bestimmung der Komplexbildungskonstante k a Bestimmung der Komplexbildungsentahlpie und -entropie
10 Bewegungsvorgänge in supramolekularen Komplexen NAD+ Aus: J.Polkowska et al., J.Phys.Org.Chem., 2008, 22, Aus: F.-G. Klärner and B.Kahlert, Acc.Chem. Res. 2003, 36,
11 Verfolgung von chemischen Reaktionen mittels NMR von: M. Zell, Pfizer Global Research and Development
12 Intermolekularer Protonenaustausch 1 H EXSY ( exchange spectroscopy ) NMR-Spektrum von Ethanol in Aceton (aus Friebolin, Ein-und zweidimensionale NMR Spektroskopie, Wiley, 2006) 1 H EXSY ( exchange spectroscopy ) NMR-Spektrum Oxalsäuredihydrat im Festkörper (aus L. Zheng et al., J.Am.Chem.Soc., 1993, 115(14), )
13 8.4 Diffusion S 2 = 2nDt s mittleres Verschiebungsquadrat D = kt/f Selbstdiffusionskoeffizient mit f Reibungskoeffizient und f = 6 a D = kt/ 6 a Stokes Einstein- Gleichung für die Bewegung eines Teilchens mit dem hydrodynamischen Radius a in einer isotropen Flüssigkeit mit der Viskosität Messung der Diffusionskonstante Bestimmung der effektiven Größe eines Teilchens (Molekül, Aggregat, ) Messung der Diffusionskonstante mittels verschiedener NMR-Methoden : Eindimensionale Spin-Echo Verfahren DOSY (diffusion ordered spectroscopy NMR -8_13
14 aus: Y. Cohen et al., Angew.Chem.Int.Ed., 2005, 44, NMR -8_14
15 Beispiel: Benzol in Calixaren - Kapsel NMR -8_15
16 DOSY ( diffusion ordered spectroscopy ): C A C B A B A C D A D C log D D B (ppm) NMR -8_16
17 DOSY kann verwendet werden zur spektralen Trennung von Verbindungen mit unterschiedlichem Diffusonskeffizienten. IN DOSY Spektren können auch dynamische Effekte wie chemischer Austausch, Komplexierung usw. beobachtet werden. NMR -8_17
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