O Br. o-xylol Wie könnte man folgende Verbindungen aus mono-substituierten Benzolen herstellen? Br

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1 Grundlagen der rganischen Chemie, SS 2002, Kroutil Übungszettel Benennen sie nomenklaturgerecht N Zeichnen sie die Struktur von 2-Chlor-6-methyl naphthalin N Was entsteht bei folgender Reaktion? o-xylol Was entsteht bei folgenden Reaktionen? Me 2 C 3 C 2 N 3, S 4 30 C C 6 5 C Al Wie könnte man folgende Verbindungen aus mono-substituierten Benzolen herstellen? C N 2 N Die Umsetzung von Acetophenon mit Nitriersäure ergibt ein disubstituiertes Benzol - Derivat. (Welches?). Setzt man hingegen Nitrobenzol mit Acetylchlorid unter Friedel Craft Bedingungen um erhält man kein Produkt. Warum? Welche Produkte entstehen bei der Umsetzung von Toluol (=Toluene) mit folgenden Reagenzien? 2, Fe 3 2, hν 2, Welches Produkt entsteht bei der Birch-Reduktion von Benzoesäure (= Phenyl-C 2 )? 1-Ethyl-2-methylbenzol?

2 Grundlagen der rganischen Chemie, SS 2002, Kroutil Übungszettel Wie könnte man folgende Umsetzungen durchführen??? Was entsteht bei folgender Reaktion C 6 5 C /Pd-C Wie kann man folgende Synthesen durchführen (mehrstufig!) Me Me?? Was entsteht bei folgender Reaktion? C Was entsteht bei folgenden Reaktionen? N NaN2 Cu 2 2 N NaN2 CuCN wäss. 0 C wäss. 0 C Was entsteht bei folgenden Reaktionen? PCC 1) 3, C 2 2) Zn/Ac oder (C 3 ) 2 S C CL 2 g(a 2,, 1. B 2 6 Al , -

3 Grundlagen der rganischen Chemie, SS 2002, Kroutil Übungszettel Was entsteht bei folgenden Reaktionen? Ru/ Pd/C, 1. Li 2., Was entsteht wenn man ept-5-en-2-on mit LiAl 4 NaB 4 1. C 3 Mg, 2., umsetzt? Zeichnen sie die Strukturen! Wie könnte man 1-Butylcyclohexanol aus Cyclohexen darstellen? Zeichnen sie die Strukturen! Zeichnen sie die fehlenden Strukturen A bis E. Mg A B C D E TF TF C 9 18 C Nennen sie 3 Möglichkeiten um folgende Reaktion durchzuführen. Benennen sie Startmaterial und Produkt? Was entsteht bei folgenden Reaktionen? Zeichnen sie die Strukturen. Cyclohexanon mit Li, Ti 3 3-Methyl-hept-5-en-2-on mit CN -, CN - eptan-2,6-dion mit C=PPh 3 e) Methyliodid mit dimethylsulfid, dann n-buli, danach Umsetzung mit 2-exanon f) 2-exanon mit Ph-(C ) 2 -C=PPh 3. g) 2,2-Dimethylcyclohexanon mit C 3 C Synthetisieren sie 2-Methyl-3-heptanon ausgehend von Aceton.

4 Grundlagen der rganischen Chemie, SS 2002, Kroutil Übungszettel Wie könnte man aus Verbindung A Verbindung B synthetisieren? A B Was entsteht bei folgenden Reaktionen 2 im Überschuss 2-1. Pyrolidin Na, 2. 1-Iodbutan im Überschuss Ph 3. S 4, e) Na Geben sie die Struktur von A und B an und benennen sie diese Zn, Ac A Na 0 C Wie könnte man 1-Cyclopentencarbaldehyd aus Cyclohexen darstellen? Wie kann man (E)-1-Phenyl-but-2-en-1-on aus 1-Phenyl-1-butanon herstellen? Was entsteht bei der Umsetzung von 2-Cyclohexenon mit folgenden Reagenzien: 1-Phenyl-1,3-butandion und Na. C 3 N. C 3 Mg in TF KCN, e) C 3 S - Na f) 1. EtLi, 2., g) 1. (C 3 C C ) 2 CuLi, 2., Was entsteht bei der Umsetzung von Pent-3-en-2on mit 2-Methyl-1-phenyl-1-propanon, Na und? B Geben sie die Strukturen der Verbindungen A bis E an. NaEt 1. NaEt, Et 1. NaEt, Et A B Et Et 2. MeI 2. 4-Iod-1-buten C 1. -, 2.. D E (C 3 ) 3 S I - BuLi

5 Grundlagen der rganischen Chemie, SS 2002, Kroutil Übungszettel Was entsteht bei folgenden Reaktionen? Na 1. Na, Et 2 2., Na, 250 C Was entsteht bei folgenden Reaktionen? (Benennen sie die Produkte nomenklaturgerecht) 2-Phenyl-1-ethanol mit 1. Cr 2-4 ; 2., Toluol mit KMn 4, - 1-ompentan mit 1. Mg; 2. C 2 ; 3., CN, Was entsteht bei folgenden Reaktionen? Me - Na Me Me N 3 N(C 3 ) 2 - Na Was entsteht bei der Umsetzung von 3-(4-Chlorphenyl)-propansäure mit S 2, P 3 Acetylchlorid Keten ( C=C=)

6 Grundlagen der rganischen Chemie, SS 2002, Kroutil Übungszettel Was entsteht bei folgenden Reaktionen? S 4 C 2 S 4 rac Was entsteht bei folgenden Reaktionen? Benennen sie Startmaterial und Produkt N Et LA 1. 2x C 3 Li 2., 2 LDA TF, MPT rac Was entsteht bei folgenden Reaktionen? roter P, 2 e - Elektrode Was entsteht bei der Umsetzung von 3-Phenylpropansäure chlorid mit: Pd0/BaS 4 /chinolin/2 LiAl(tBu) N -(C ) 3 -C 3, e) Essigsäure

7 Grundlagen der rganischen Chemie, SS 2002, Kroutil Übungszettel Was entsteht bei folgenden Reaktionen? Benennen sie Substrate und Produkte - 30% N 3 / C 3 Mg Ethyl pent-4-enoat wird zuerst mir LDA, TF, -78 C behandelt und dann mit C 3, MPT Ethylenoxid, MPT Benzaldehyd dann, 20 Zeichnen sie die Strukturen der Produkte Pent-4-en säure ethyl ester wird mit Natriumethanolat in Ethanol behandelt und danach mit Ethyl acetat umgesetzt. Zeichnen sie die Strukturen der Verbindungen Was entsteht bei folgenden Reaktionen: 2, Na S 4, Et N 2-2, e) 2 Na LA, Et Was entsteht bei folgenden Reaktionen? NaN 3 C 2 NaN 3 S 4, C 3 50 C

8 Grundlagen der rganischen Chemie, SS 2002, Kroutil Übungszettel Was entsteht bei folgenden Reaktionen? Benennen sie Substrate und Produkte KCN A 1. LDA, Et 2 2. Ethylbromid B N Was entsteht bei der Umsetzung von 3-cyclopropyl-propanannitril mit -,,,, /Pd. Cat LA e) 1. LDA, 2. C 3 f) 1. Ethylmagnesiumbromid, TF; 2., Wie kann man 2-Phenyl-ethylamin aus (2-omethyl)-benzol herstellen Was entsteht bei folgenden Reaktionen? Benennen sie Substrate und Produkte Ethylamin Methylbromid im Überschuß? N K 2 C 3 / 1. S 4, 2. Na, oder N N Ethylamin,, Ni/Et N N LA, Et 2, LA, Et 2, e) NaN 3 Et LA, Et 2, f) NaN 2, DMF Fe, FeS 4 g) CuCN LA Et 2 h)

9 Grundlagen der rganischen Chemie, SS 2002, Kroutil Übungszettel Was entsteht bei folgenden Reaktionen? Benennen sie Substrate und Produkte 1. C 3 I 1. C 3 I 2. Ag 2, 2. Ag A 2, B C N Was entsteht bei folgenden Reaktionen? Benennen sie Substrate und Produkte N 2x C3 I K 2 C 3, A 2 35% B 115 C C D 18.3 Wie könnte man Verbindung A aus rac-2-methyl-1-propanol herstellen? N A Was entsteht bei folgenden Reaktionen? N NaN 2 0 C 1 Äquiv. C N 2 (E)-2-Penten C 3 KC(C 3 ) 3, (C 3 ) 3 C C N 2 Cu,

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