1. Wiederholungsklausur rganische Chemie 2001 (8.7.2001) Blatt 1 Textfragen-Teil Name, Vorname:...SG:...Matrikel-Nr.:... Punkte Fragen 1 2 P. 1. a) Schreiben Sie die Strukturformeln der drei Isomeren mit der Summenformel C 5 12 auf! b) Wie nennt man die hier auftretende Form von Isomerie? 2 P. 2. In welchen physikalisch-chemischen Eigenschaften unterscheiden sich Diastereomere, in welchen Enantiomere? 2 P. 3. rdnen Sie die folgenden Verbindungen a) nach steigender Basizität: (1) Methylamin (2) Anilin (3) Dimethylamin: Die Reihenfolge ist: < < und und b) diese Verbindungen nach steigender Acidität: (4) Essigsäure (5) Monofluoressigsäure (6) Monochloressigsäure Die Reihenfolge ist: < < 2 P. 4. a) Warum sind Alkane, wie ctan, und Aromaten, wie Benzol und Toluol, wasserunlöslich? b) Worauf beruht die gute Wasserlöslichkeit von Zuckern, wie Glucose und Saccharose, oder von Vitamin C (Ascorbinsäure)?

2 2 P. 5. Gleiche Stoffmengen von Essigsäure und Ethanol werden gemischt, mit einigen Tropfen einer starken Mineralsäure versetzt und erwärmt. a) Formulieren Sie die konkrete Reaktionsgleichung für das sich einstellende chemische Gleichgewicht! b) Wie nennt man allgemein eine solche Reaktion? c) Welche organische Stoffklasse wird zugänglich (allgemeiner Name)? 2 P. 6. a) Welche der nachfolgenden Strukturen ist meso-weinsäure? b) Welche beiden Strukturen sind die optisch aktiven Weinsäuren? c) Was bezeichnet man als Racemat? d) Wieso ist das Racemat der optisch aktiven Weinsäuren optisch inaktiv? C C C C C C Verbindung I Verbindung II Verbindung III 2 P. 7. a) Aus welchem Baustein sind die Biopolymere Stärke, Cellulose und Glykogen aufgebaut? b) Aus welcher Art von Bausteinen sind Eiweiße aufgebaut? c) Carotinoide sind als Polyene intensiv gefärbt was ist ihr Grundbaustein? d) Was ist der Grundbaustein für die Stoffklasse der Steroide?

3 1. Wiederholungsklausur rganische Chemie 2001 Blatt 2 Name, Vorname:...SG:...Matrikel-Nr.:... 8. a) Ergänzen Sie die Lücke in der Mitte mit Strukturformel und Name! b) Was geschieht, wenn man entweder den rechten oder den linken Stoff in reiner Form nimmt und in Wasser auflöst? c) Was ist am Polarimeter zu beobachten? d) Wie heißt der Vorgang allgemein? 2 P. 2 P. 9. a) Welche Art von Konstitutionsisomerie beschreibt die folgende Gleichung? 3 C C 3 3 C C 3 Anteil: 23 % Anteil: 77 % b) Wie ist die allgemeine Bezeichnung für Moleküle der rechts abgebildeten Form? c) Bei Raumtemperatur liegt die Substanz als Flüssigkeit überwiegend mit der rechts abgebildeten Struktur vor. Erklären Sie dies anhand zweier dafür stabilisierend wirkender Effekte!

2 P. 10. a) Komplettieren Sie die folgende Gleichung zur Verseifung! 4 C 2 C (C 2 ) 14 C 3 C C (C 2 ) 14 C 3 C 2 C (C 2 ) 14 C 3 C 2 + 3 Na C + C 2 b) Welche strukturellen Anforderung muß ein Natrium-Carboxylat erfüllen, um Seifeneigenschaften aufzuweisen? (vgl. dazu auch Frage 7a) c) Pflanzliches Öl und tierisches Fett zählen beide als Ester zu den Triglyceriden, was unterscheidet sie strukturell? d) Wie unterscheiden sich Wachse in ihrem Molekülaufbau von der oben angegebenen Strukturformel?

5 Korrekturhinweise zur Punktvergabe: Frage 1: Frage 2: Frage 3: Frage 4: Frage 5: Frage 6: n-pentan, 2-Methylbutan, Neopentan, (je Formel ½ Punkt) Konstitutionsisomerie (½ Punkt) Diastereomere: Unterschiede in allen Eigenschaften (1 P.) Enantiomere: Unterschiede in spezifischer Drehung linear polarisierten Lichts und gegenüber chiralen Reagenzien (1 P.) Basizität: (2) < (1) < (3) (1 Punkt) Acidität: (4) < (6) < (5) (1 Punkt) a) ydrophobie, keine Wasserstoffbrückenbindungen! (1 Punkt) b) ydrophilie wegen vieler -Gruppen in der Struktur, daher Wasserstoffbrückenbindungen möglich (1 Punkt) a) Veresterungsreaktion (1 Punkt) b) Veresterung (½ Punkt) c) Carbonsäureester (½ Punkt) a) Verbindung II (½ Punkt) b) Verbindung I und III (½ Punkt) c) die 1:1-Mischung von zwei Enantiomeren (½ Punkt) d) die optischen Effekte der Enantiomeren heben sich auf (½ Punkt) Frage 7: a) D-Glucose (½ Punkt) b) Aminosäuren (½ Punkt) c) Isopren (½ Punkt) d) Isopren (½ Punkt) Frage 8: Frage 9: a) offenkettige Formel von D-Glucose (½ Punkt) b) Gleichgewichtseinstellung über die offene Form zu ca. 2/3 -D-Glc und 1/3 -D-Glc innerhalb von einigen Stunden (½ Punkt) c) Kontinuierliche Drehwinkeländerung! Von beiden Seiten ausgehend stellt sich der gleiche Endwert ein. (½ Punkt) d) Mutarotation (½ Punkt) a) Keto-Enol-Tautomerie (½ Punkt) b) Enol-Form (½ Punkt) c) intramolekulare Wasserstoffbrücke zwischen und C= sowie Konjugation von C=C und C=-Doppelbindung senken die Energie der Enolform und machen sie zur bevorzugten Form des Gleichgewichts (1 Punkt) Frage 10: a) 3 Na + - C-(C 2 ) 14 -C 3 (½ Punkt b) lange hydrophobe Kette >C 10 und hydrophiles, ionisches Ende (1/2 Punkt) c) Fette enthalten gesättigte Fettsäuren, Öle auch ungesättigte (1/2 P.) d) Wachse: Monoester aus langk. R-C mit langk. R -(½ Punkt)

1 2. Wiederholungsklausur rganische Chemie 1. 10. 2001 Name: Vorname: SG: Matrikel-Nr. Teil 1: 20 Auswahlfragen Bitte tragen Sie die von Ihnen ausgewählten Antworten in die Liste auf S. 4 ein! 1. Welche Aussage zum Methanmolekül trifft zu? (A) Das C-Atom ist sp 2 -hybridisiert. (B) Die -Atome bilden die Ecken eines Tetraeders. (C) Der Bindungswinkel zwischen zwei C--Bindungen beträgt 90. (D) Das Molekül ist eben gebaut. (E) Das Molekül ist ein Dipol. 2. Welche Aussage zum Benzolmolekül trifft nicht zu? (A) C- und -Atome liegen in einer Ebene. (B) Es läßt sich durch mesomere Grenzstrukturen beschreiben. (C) Die Abstände zwischen den C-Atomen des Sechsrings sind gleich. (D) Vom Benzol existieren Sessel- und Wannenform. (E) Es hat einen geringeren Energieinhalt als das 1,3,5-exatrienmolekül. 3. Was entsteht bei der ydratisierung der Verbindung? (A) ein lefin (Alken) (B) ein Aromat (C) ein tertiärer Alkohol (D) ein sekundärer Alkohol (E) ein primärer Alkohol 4. Welche Aussage trifft für die Verbindungen Methanol, Acetaldehyd und Propionsäure zu? (A) Sie bilden eine homologe Reihe. (B) Sie haben die gleiche Summenformel. (C) Sie können durch Redoxreaktionen ineinander überführt werden. (D) Sie sind Verbindungen mit je zwei C-Atomen. (E) Sie bestehen alle aus den Elementen C, und. 5. Welche Aussage zur abgebildeten Fischer-Projektion des D-Sorbits (Sorbitols) trifft nicht zu? (A) (B) (C) (D) (E) Sorbit entsteht aus D-Glucose durch Addition von Wasser. Sorbit ist ein Zuckeralkohol. Sorbit hat vier sekundäre -Gruppen. Sorbit hat vier Chiralitätszentren. D-Mannit (Mannitol) ist ein Stereoisomer des Sorbits. C 2 C 2

6. Welche Aussage zu den Verbindungen (1) = 3 C-C 2 - und (2) = 3 C--C 3 trifft nicht zu? (A) 1 und 2 sind Konstitutionsisomere. (B) 1 heißt Ethanol, 2 heißt Dimethylether. (C) 1 hat einen höheren Siedepunkt als 2. (D) 1 ist schlechter wasserlöslich als 2. (E) 1 läßt sich leichter oxidieren als 2. 7. Welche Aussage zur Carbonylgruppe eines Aldehyds oder Ketons trifft zu? (A) Das Carbonyl-C-Atom ist sp 2 -hybridisiert. (B) Das Carbonyl-C-Atom trägt eine negative Partialladung. (C) Der Bindungswinkel zwischen den am Carbonyl-C-Atom gebundenen Atomen beträgt jeweils 90. (D) In der Carbonylgruppe sind C-Atom und -Atom durch zwei -Bindungen verbunden. (E) Am Sauerstoffatom befindet sich ein freies Elektronenpaar. 8. Welche Aussage zu Formaldehyd trifft nicht zu? (A) (B) (C) (D) (E) 2 Bei seiner Reduktion entsteht Methanol. Bei vorsichtiger xidation entsteht Essigsäure. Bei kräftiger xidation entsteht Kohlendioxid. Formaldehyd ist im rganismus ein toxischer Metabolit des Methanols. Die wäßrige Lösung von Formaldehyd dient zur Konservierung anatomischer Präparate. 9. Welche der folgenden Verbindungen läßt sich unter milden Bedingungen nicht oxidieren? (A) (B) (C) (D) (E) 3 C C 3 C C 2 C C S N 2 Ethanol ydrochinon Brenztraubensäure Cystein Benzaldehyd 10. Welche der folgenden Verbindungen paßt nicht in die homologe Reihe der Dicarbonsäuren? (A) xalsäure (B) Malonsäure (C) Bernsteinsäure (D) Citronensäure (E) Glutarsäure 11. Welche Aussage zur abgebildeten Verbindung trifft nicht zu? C C (A) (B) (C) (D) (E) Es handelt sich um eine Dicarbonsäure in der cis-konfiguration. Die Formel stellt Bernsteinsäure (Butandisäure) dar. Für die beiden Dissoziationsstufen gilt: pk S1 < pk S2 Das trans-diastereomere zur angegebenen Verbindung hat den Trivialnamen Fumarsäure. In wäßriger Lösung liegt die Verbindung zum größten Teil als Anion vor.

Name: Vorname: SG: Matrikel-Nr. 12. Prüfen Sie die Aussagen zur nebenstehenden Verbindung: C (1) Sie besitzt einen isoelektrischen Punkt. (2) Sie addiert elementares Brom (3) Sie besitzt vier Chiralitätszentren. (4) Die Formel gibt Konstitution und Konfiguration an. (5) Durch doppelte Dehydratisierung kann sich ein substituiertes Benzol bilden. Welche Aussagen treffen zu? (A) nur 2 und 5 sind richtig (B) nur 4 und 5 sind richtig (C) nur 1, 2 und 3 sind richtig (D) nur 2, 3 und 4 sind richtig (E) 1-5 sind alle richtig 13. Aus einer Carbonsäure und einem Alkohol bildet sich in Gegenwart einer starken Mineralsäure ein Carbonsäureester. Welche der folgenden Aussagen trifft nicht zu? (A) Protonen erniedrigen die Aktivierungsenergie der in- und Rückreaktion. (B) Temperaturerhöhung beschleunigt die Gleichgewichtseinstellung. (C) Protonen erniedrigen die Geschwindigkeit der Rückreaktion. (D) Die Entfernung von Wasser aus dem Reaktionsansatz erhöht die Ausbeute an Ester. (E) Protonen beschleunigen die Gleichgewichtseinstellung. 14. Carbonsäureester können alkalisch oder sauer hydrolysiert (verseift) werden. Welche Aussage trifft nicht zu? (A) Die alkalische Esterhydrolyse ist irreversibel. (B) Die saure Esterhydrolyse ist reversibel. (C) Bei der sauren Esterhydrolyse senken + -Ionen die Aktivierungsenergie der Reaktion. (D) Bei der alkalischen Esterhydrolyse (Verseifung) werden - -Ionen verbraucht. (E) Bei beiden Reaktionen stellt sich ein Gleichgewicht ein. 15. Welche Aussage zu nachfolgendem Gleichgewicht trifft nicht zu? 3 3 C C 3 (A) Das Gleichgewicht beschreibt eine Mesomerie. (B) (1) und (2) sind Konstitutionsisomere. (C) (1) wird als Ketoform bezeichnet. (D) (2) wird als Enolform bezeichnet. (E) (1) und (2) enthalten das Strukturelement eines Carbonsäureesters. 16. Welche Aussage zur nebenstehend abgebildeten Formel von -D-Glucose trifft nicht zu? Die Formel zeigt... (A) die Konstitution. (B) die Konfiguration. (C) die Konformation. (D) daß die -Gruppe an C-1 zur -Gruppe an C-2 trans-ständig ist (e/e-anordnung). (E) daß in diesem Molekül ausschließlich sekundäre -Gruppen vorliegen. 3 C (1) (2) C 3

17. Vergleichen Sie Maltose (Malzzucker) und Saccharose (Rohrzucker). Welche Aussage trifft zu? (A) Beide Verbindungen verhalten sich zueinander wie Stereoisomere. (B) Saccharose ist aus D-Glucose und D-Fructose aufgebaut. (C) Maltose ist aus D-Glucose und D-Galactose aufgebaut. (D) Beide Disaccharide besitzen reduzierende Eigenschaften. (E) Weder Maltose noch Saccharose besitzen reduzierende Eigenschaften. 18. Vergleichen Sie Cellulose und das in Stärke enthaltene Amylopektin. Welche Angabe trifft nicht für beide Substanzen zu? (A) Beide sind Biopolymere. (B) Beide sind Polysaccharide (C) In beiden Verbindungen kommt es zu einer Verzweigung durch 1,6-Verknüpfung. (D) In beiden wird die auptkette durch 1,4-Verknüpfung gebildet. (E) Cellulose und Amylopektin sind beide aus dem Grundbaustein D-Glucose aufgebaut. 19. Welche Aussage trifft nicht zu? Unter Wasserabspaltung verläuft die Bildung... (A) von Cystin aus zwei Molekülen Cystein (B) eines Dipeptids aus zwei Aminosäuren (C) von Cyclohexen aus Cyclohexanol (D) von Dimethylether aus zwei Molekülen Methanol (E) eines Carbonsäureesters aus einer Carbonsäure und einem Alkohol 20. Welche Aussage zur Aminosäure mit der nebenstehend C abgebildeten Formel trifft nicht zu? (A) Die Formel zeigt Glycin (Glykokoll). 2 N C (B) Diese Aminosäure liegt in der L-Form vor. (C) Sie ist an der Proteinbiosynthese beteiligt. (D) Sie liegt wie alle Aminosäuren als Inneres Salz (Zwitterion, Betain) vor. (E) Bei ihrer Decarboxylierung entsteht Methylamin. ----------------------------------------------------- Liste der Antworten Frage Nr. Lösung Frage Lösung 1... 11... 2... 12... 3... 13... 4... 14... 5... 15... 6... 16... 7... 17... 8... 18... 9... 19... 10... 20... 4

5 2. Wiederholungsklausur rganische Chemie 1. 10. 2001 Name: Vorname: SG: Matrikel-Nr. Teil 2: Textfragen. Bitte antworten Sie auf dem Aufgabenblatt. ---------------------------------------------------------------------------------- 1. Schreiben Sie die Strukturformeln der folgenden Verbindungen auf! (4 Punkte) Phenol Anilin D-Milchsäure Glycerin L-Alanin Benzoesäure D-Ribose arnstoff 2. Zur Summenformel C 4 10 existieren 7 Konstitutionsisomere, die zu den Stoffklassen der Alkohole und Ether gehören. Schreiben Sie die Strukturformeln von jeweils 2 Beispielen aus beiden Stoffklassen auf und benennen Sie diese mit Namen! (4 Punkte) 3. Nennen Sie die vier Grundreaktionsarten der organischen Chemie! (2 Punkte) 4. Welche chemische Reaktion läuft bei der Rohrzuckerinversion einer angesäuerten Saccharoselösung ab? Mit welchem Meßgerät ist die Änderung welcher physikalischen Eigenschaft während der Reaktion zu verfolgen? Welches Phänomen lieferte den Namen für den Vorgang? (2 Punkte)

6 5. Erklären Sie die Bedeutung des Wortes essentiell in den Bezeichnungen essentielle Fettsäuren und essentielle Aminosäuren! Was ist damit gemeint? Schreiben Sie den Namen und die Summenformel einer essentiellen Fettsäure auf! (2 Punkte) 6. Wenn man reine -D-Glucose oder reine -D-Glucose in Wasser auflöst, kommt es in beiden Fällen zum Vorgang der Mutarotation, der nach Stunden zum gleichen Endzustand führt. Welcher chemische Vorgang läuft dabei in Lösung ab? Wie kann man feststellen, daß die Mutarotation beendet ist? (2 Punkte) 7. Formulieren Sie ein Keto-Enol-Tautomerie-Gleichgewicht am Beispiel von Pentan-2,4- dion! Welche beiden Effekte bewirken eine Stabilisierung der Enolform im Vergleich zur Ketoform? (2 Punkte) 8. a) Welche strukturellen Anforderungen muß eine organische Verbindung erfüllen, damit sie Seifeneigenschaften aufweist? Skizzieren Sie das Prinzip in einer Formel! (1Punkt) b) Welche gemeinsamen strukturellen Merkmale im Molekülbau führen dazu, daß sowohl tierische Fette und pflanzliche Öle als auch Wachse hydrophob und damit wasserunlöslich sind? (1 Punkt)

7 Lösungen zur 2. Wiederholungsklausur rganische Chemie vom 1. 10. 2001 Teil 1: Auswahlfragen Liste der Antworten, 20 Punkte Frage Nr. Lösung Frage Lösung Noten / Punkte 1 B 11 B 1 = 40 36 P. 2 D 12 A 2 = 35,5 32 P. 3 D 13 C 3 = 31,5 28 P. 4 E 14 E 4 = 27,5 24 P. 5 A 15 A 5 = 23,5 20,5 P. nicht best.! 6 D 16 E 6 = 20 0 nicht bestanden! 7 A 17 B 8 B 18 C 9 C 19 A 10 D 20 B Teil 2: Textfragen: 4 + 4 + 2 + 2+ 2 + 2+ 2 +2 = 20 Punkte 1. für jede richtige Formel ½ Punkt 2. möglich sind 1-Butanol, 2-Butanol, 2-Methylpropan-1-ol, tert. Butanol, Diethylether, Methyl-n- Propylether und Isopropylmethylether je richtiger Formel und je richtigem Namen ½ Punkt 3. Addition, Eliminierung, Substitution, Umlagerung (je ½ Punkt) 4. Spaltung von Saccharose in D-Glucose und D-Fructose, am Polarimeter wird der Drehwinkel für linear polarisiertes Licht bestimmt; das Vorzeichen des Drehwinkels ändert sich von (+) nach (-), da D-Fru sehr viel stärker links dreht als D-Glc rechts dreht, Sacch. ist (+) drehend. Für die Vorzeichenänderung von a wurde das Wort Inversion verwendet. (je unterstrichenem Begriff ½ Pkt.) 5. Essentielle FS oder AS sind für den Körper unentbehrlich, können nicht biosynthetisert werden und müssen daher mit der Nahrung aufgenommen werden. (dafür 1 Pkt.) Bsp. Linolsäure C 18 32 2 oder Linolensäure C 18 30 2 (je ½ Pkt. auf Name und Summenformel). Auch sinngemäß richtige partielle Struktur-Summenformeln werten, auch werten die Begriffe mehrfach (!) ungesättigte Fettsäuren. Falsch: Ölsäure! 6. Mutarotation: Kontinuierliche Drehwinkeländerung bis zum Gleichgewichtswert, beruhend auf der Gleichgewichtseinstellung zwischen den beiden cyclischen Formen -D-Glucose und -D- Glucose, die über die offenkettige Aldehyd-Form der D-Glucose möglich ist. (je ½ Pkt.), zur Beantwortung der Frage sind Strukturformeln nicht zwingend notwendig, es reicht imprinzip die korrekte Erklärung in Worten! 7. Je ½ Pkt. auf die korrekten Formeln der Keto- und Enol-Form, je ½ Pkt auf die beiden Effekte: intramolekulare Wasserstoffbrückenbindung und Konjugation von C=C- mit C=-Bindung, die die Enolform energetisch stabilisieren. 8. a) langer hydrophober Rest mit ionischem, hydrophilen (polaren) Ende, wie in Na-Stearat. b) lange Alkylketten, Fehlen hydrophiler funkt. Gruppen führen zu ydrophobie

1. Klausur rganische Chemie 2002 - Gruppe A - Blatt 1 22. 6. 2002 Name, Vorname:...SG:...Matrikel-Nr.:... Punkte Fragen 2 P. 1. Schreiben Sie die Konstitutionsformeln von Propionsäure, Brenztraubensäure und Milchsäure auf und ordnen Sie sie in der Reihenfolge steigender Acidität! 2 P. 2. Schreiben Sie die Strukturformeln folgender Verbindungen auf: Pyrrol Pyrimidin D-Glycerinaldehyd L-Milchsäure 2 P. 3. Schreiben Sie zur Summenformel C 4 10 die Strukturformeln von vier Konstitutionsisomeren auf, und zwar jeweils zwei aus den Stoffklassen der Alkohole und Ether! 2 P. 4. a) Schreiben Sie die Fischer-Projektionsformeln aller stereoisomeren Weinsäuren auf! b) Welche Besonderheit tritt bei der Stereoisomerie der Weinsäure auf?

2 P. 5. a) Weshalb werden gewisse Fettsäuren und Aminosäuren als essentiell bezeichnet? b) Nennen Sie zwei essentielle Fettsäuren mit Namen! 2 P. 6. a) Aus welchen Monosacchariden sind diese Disaccharide aufgebaut? Maltose: Saccharose: b) Welches der beiden Disaccharide wirkt reduzierend? c) Erklären Sie, worauf die reduzierende Wirkung beruht! 2 P. 7. a) Aus welcher Stoffklasse von Bausteinen sind Eiweiße aufgebaut? b) Wieviele dieser Bausteine sind im genetischen Code festgelegt und wieviele davon sind chiral? c) Formulieren Sie, in welcher Struktur die Aminosäure Glycin in wässriger Lösung vorliegt! d) Wandert eine Aminosäure im elektrischen Feld bei einem p-wert, der kleiner ist als ihr isoelektrischer Punkt, zur Anode oder zur Kathode? 2 P. 8. a) Woraus besteht Invertzucker? b) Weshalb weist Natriumstearat Seifeneigenschaften auf und Natriumacetat nicht? c) Warum sind exan und Benzol wasserunlöslich? d) In welcher für den Menschen unerläßlichen Verbindung bindet ein vierzähniger stickstoffhaltiger Ligand an ein Cobalt-Ion?

1. Klausur rganische Chemie 2002 - Gruppe A - Blatt 2 22. 6. 2002 Name, Vorname:...SG:...Matrikel-Nr.:... 2 P. 9. a) Ergänzen Sie die Lücke in der Mitte mit Strukturformel und Name! Name = b) Was geschieht, wenn man die linke Verbindung in reiner Form nimmt und in Wasser auflöst? c) Aus welchem Baustein ist das Biopolymer Amylose, ein Bestandteil der Stärke, aufgebaut? 2 P. 10. a) Schreiben Sie zu den beiden folgenden Ketoformen die jeweilige Enolform auf! 3 C C 3 3 C C 3 b) Kennzeichnen Sie durch Einkreisen in welchem Fall die Enolform im Gleichgewicht überwiegt! c) Welche Art von Isomerie liegt bei einer Keto-Enol-Tautomerie vor?

1. Klausur rganische Chemie 2002 - Gruppe A - Antworten und Punkte 22. 6. 2002 Frage 1: Frage 2: Frage 3: Frage 4: Frage 5: Frage 6: je ½ Punkt auf die korrekten Formeln und auf die Reihenfolge der Acidität: Propionsäure < Milchsäure < Brenztraubensäure je ½ Punkt für jede richtige Formel. je ½ Punkt auf jede richtige Konstitutionsformel;je 2 aus jeder Klasse: mögl. Alkohole: Butan-1-ol, Butan-2-ol, Isobutanol, tert.-butanol mögl. Ether: Diethylether, Methyl-n-propylether, Isopropylmethylether a) je ½ Punkt auf die drei richtigen Fischer-Projektionsformeln b) ½ Punkt auf die sinngemäße Aussage: hier nur 3 statt 4 Stereoisomere, wie man sie normalerweise für 2 Chiralitätszentren erwartet. a) Essentielle AS oder FS sind für den Stoffwechsel unerläßlich, da es sonst zu Mangelerkrankungen kommt. Zufuhr muß durch Aufnahme mit der Nahrung erfolgen, da eigene Biosynthese unmöglich! (1 Punkt) b) Linolsäure, Linolensäure (je ½ Punkt) Namen reichen aus! a) Maltose: D-Glucose + D-Glucose oder nur D-Glucose (½ Punkt) Saccharose. D-Glucose + D-Fructose (½ Punkt) b) Maltose (½ Punkt) c) Cyclisches albacetal in der Struktur der Maltose kann in der xo- Cyclo-Tautomerie zu einer Aldehydform öffnen, die reduzierend wirkt. (½ Punkt) Frage 7: a) Aminosäuren (½ Punkt) b) 21 AS (inclusive Selenocystein) oder 20 (ohne) (beides anerkennen) und 20 (oder 19) sind chiral, (da nur eine achiral ist: Glycin) (½ Punkt) c) ½ Punkt auf korrekte zwitterionische Formel für Glycin d) das Kation [ 3 N-C 2 -C)]+ wandert zur Kathode (½ Punkt) Frage 8: Frage 9: a) aus D-Fructose und D-Glucose (½ Punkt) b) Na-Stearat hat die amphiphilen Eigenschaften eines Tensids, wegen des langen hydrophoben Alkylrestes und des hydrophilen Carboxylations, bei Na-Acetat ist der Alkylrest Methyl zu klein (½ Punkt) c) hydrophobe Kohlenwasserstoffe haben keine -Brückenbindungen zu Wasser, daher erfolgt keine Vermischung (½ Punkt) d) Vitamin B 12 (½ Punkt) a) je ½ Punkt auf die offenkettige Formel und den Name D-Galactose b) es bildet sich ein Gleichgewichtszustand aus, der die linke und die rechte Verbindung enthält (½ Punkt) nicht gefragt: Begriff Mutarotation c) aus D-Glucose (½ Punkt) Frage 10: a) je ½ Punkt auf die korrekten Formeln der Enole b) Die Enolform überwiegt im unteren Beispiel. (½ Punkt) c) Konstitutionsisomerie (½ Punkt) Das Abfragen möglichst vieler Gegenstände in dieser Klausur soll die Chancen der Studenten verbessern. Bitte berücksichtigen Sie gute Antworten, die tiefer gehen, als hier als Mindestanforderung verlangt ist, bei Grenzfällen der Benotung.

1. Klausur rganische Chemie 2002 - Gruppe B - Blatt 1 22. 6. 2002 Name, Vorname:...SG:...Matrikel-Nr.:... Punkte Fragen 2 P. 1. Schreiben Sie die Konstitutionsformeln von Benzoesäure, Methanol und Phenol auf und ordnen Sie sie in der Reihenfolge steigender Acidität! 2 P. 2. Schreiben Sie die Strukturformeln folgender Verbindungen auf: Tetrahydrofuran Pyridin Brenztraubensäure meso-weinsäure 2 P. 3. Schreiben Sie zur Summenformel C 4 10 die Strukturformeln der vier konstitutionsisomeren Alkohole auf! 2 P. 4. Schreiben Sie die Fischer-Projektionsformeln aller stereoisomeren Tetrosen auf und benennen Sie die Enantiomerenpaare nach der D/L-Nomenklatur!

2 P. 5. a) Zu welcher Stoffklasse gehören Fette und Öle? b) Aus welchen beiden anderen Stoffklassen stammen ihre Bestandteile? c) Welcher strukturelle Unterschied ist dafür verantwortlich, dass tierisches Fett fest und pflanzliches Öl flüssig ist? d) Wie nennt man die alkalische Spaltung von Fetten und Ölen? 2 P. 6. a) Aus welchen Monosacchariden sind diese Disaccharide aufgebaut? Lactose: Saccharose: b) Welches der beiden Disaccharide wirkt reduzierend? c) Erklären Sie, worauf die reduzierende Wirkung beruht! 2 P. 7. a) Aus welcher Stoffklasse von Bausteinen sind Proteine aufgebaut? b) Wieviele dieser Bausteine sind im genetischen Code festgelegt und wieviele davon sind achiral? c) Formulieren Sie, in welcher Struktur die Aminosäure L-Alanin in wässriger Lösung vorliegt! d) Wandert eine Aminosäure im elektrischen Feld bei einem p-wert, der größer ist als ihr isoelektrischer Punkt, zur Anode oder zur Kathode? 2 P. 8. a) Unter welchem Namen kann man Invertzucker als Naturstoff kaufen? b) Weshalb können Mercaptoverbindungen (Thiole) wie Dithioglycerin zur Entgiftung bei Schwermetallvergiftungen (Pb 2+ oder g 2+ ) verwendet werden? c) Warum sind D-Glucose, D-Fructose und Saccharose gut wasserlöslich? d) In welcher für den Menschen unerläßlichen Verbindung bindet ein vierzähniger stickstoffhaltiger Ligand an ein Eisen-II-Ion?

1. Klausur rganische Chemie 2002 - Gruppe B - Blatt 2 22. 6. 2002 Name, Vorname:...SG:...Matrikel-Nr.:... 2 P. 9. a) Ergänzen Sie die Lücke in der Mitte mit Strukturformel und Name! Name = b) Was geschieht, wenn man die rechte Verbindung in reiner Form nimmt und in Wasser auflöst? c) Aus welchem Baustein ist das Biopolymer Glykogen aufgebaut? 2 P. 10. a) Schreiben Sie zu den beiden folgenden Enolformen die jeweilige Ketoform auf! 2 C C 3 I 3 C C 3 II b) Begründen Sie, welche Effekte dafür verantwortlich sind, dass die untere Enolform einen sehr viel höheren Anteil am Tautomeriegleichgewicht II hat als die obere Enolform am Gleichgewicht I!

1. Klausur rganische Chemie 2002 - Gruppe B - Antworten und Punkte 22. 6. 2002 Frage 1: je ½ Punkt auf die korrekten Formeln und auf die Reihenfolge der Acidität: Methanol < Phenol < Benzoesäure Frage 2: je ½ Punkt für jede richtige Formel. Frage 3: je ½ Punkt auf die richtigen Konstitutionsformeln von Butan-1-ol, Butan-2-ol, Isobutanol, tert.-butanol (Daß Butan-2-ol als Enantiomerenpaar vorliegt, war nicht gefragt.) Frage 4: je ½ Punkt für die richtigen Fischer-Projektionsformeln der D- und L-Erythrose und D- und L-Threose mit zugeordnetem Namen Frage 5: a) Carbonsäureester! (½ Punkt) nicht als richtig werten: Lipide b) Alkohole und Carbonsäuren (auch werten: Fettsäuren) (½ Punkt) c) Fette: gesättigte Fettsäuren überwiegen, (ggf. nur etwas Ölsäure) Öle: Anteile ungesättigter Fettsäuren überwiegen(½ Punkt) d) Verseifung Frage 6: a) Lactose: D-Galactose + D-Glucose (½ Punkt) Saccharose. D-Glucose + D-Fructose (½ Punkt) b) Lactose (½ Punkt) c) Cyclisches albacetal in der Struktur der Lactose kann in der xo- Cyclo-Tautomerie zu einer Aldehydform öffnen, die reduzierend wirkt. (½ Punkt) Frage 7: a) Aminosäuren (½ Punkt) b) 21 AS (inclusive Selenocystein) oder 20 (ohne) (beides anerkennen) nur eine ist achiral (½ Punkt), (Glycin, aber der Name ist nicht gefragt) c) ½ Punkt auf korrekte zwitterionische Formel für L-Alanin d) das entsprechd. Aminocarboxylatanion wandert zur Anode (½ Punkt) Frage 8: Frage 9: Frage 10: a) Bienenhonig (½ Punkt) b) Bildung schwerlöslicher Komplexe entzieht lösliche toxische Schwermetallionen, die Giftwirkung wird so aufgehoben (½ Punkt) c) Ausbildung zahlreicher -Brückenbindungen zwischen -Gruppen der Zucker und Lösungsmittel Wasser löst die Zucker auf (½ Punkt) d) anerkennen: äm oder ämin oder ämoglobin (½ Punkt) a) je ½ Punkt auf die offenkettige Formel und den Name D-Glucose b) es bildet sich ein Gleichgewichtszustand aus, der die linke und die rechte Verbindung enthält (½ Punkt) nicht gefragt: Begriff Mutarotation c) aus D-Glucose (½ Punkt) a) je ½ Punkt auf die korrekten Formeln der Ketoformen b) Effekte die die Enolform des Acetylacetons stabilisieren sind: intramolekulare -Brücke zwischen und >C= und Konjugation von C=C mit C=-Doppelbindung, die beide Bindungsenergie freisetzen (je Effekt ½ Punkt) Das Abfragen möglichst vieler Gegenstände in dieser Klausur soll die Chancen der Studenten verbessern. Bitte berücksichtigen Sie gute Antworten, die tiefer gehen, als hier als Mindestanforderung verlangt ist, bei Grenzfällen der Benotung.

1. Klausur rganische Chemie 2002 Durchgang A und B 22. 06. 2002 umanmedizin-studierende Liste der richtigen Antworten für den multiple choice-teil der Klausur Frage-Nr. Durchgang A Durchgang B 1 A B 2 C D 3 C D 4 A D 5 D D 6 B A 7 C A 8 A C 9 B B 10 B C 11 C E 12 D B 13 A E 14 B D 15 E E 16 C A 17 E E 18 E D 19 A E 20 D C Noten / Punkte 1 = 40 36 P. 2 = 35,5 32 P. 3 = 31,5 28 P. 4 = 27,5 24 P. 5 = 23,5 20,5 P. nicht bestanden! 6 = 20 0 nicht bestanden!

1. Wiederholungsklausur rganische Chemie Blatt 1 13. 7. 2002 Name: Vorname: SG: Matrikel-Nr. Teil 1: 20 Auswahlfragen Bitte tragen Sie die von Ihnen ausgewählten Antworten in die Liste auf S. 4 ein! 1. Welche Aussage zum Tetrachlorkohlenstoffmolekül trifft zu? (A) Das C-Atom ist sp 2 -hybridisiert. (B) Die Cl-Atome bilden die Ecken eines Tetraeders. (C) Der Bindungswinkel zwischen zwei C-Cl-Bindungen beträgt 90. (D) Das Molekül ist eben gebaut. (E) Das Molekül ist ein Dipol. 2. Welche Aussage zum Benzolmolekül trifft nicht zu? (A) C- und -Atome liegen in einer Ebene. (B) Seine Struktur läßt sich nur durch mesomere Grenzstrukturen gut beschreiben. (C) Die Abstände zwischen den C-Atomen des Sechsrings sind gleich. (D) Vom Benzol existiert eine ringoffene Form. (E) Es hat einen geringeren Energieinhalt als das 1,3,5-exatrienmolekül. 3. Was entsteht bei der ydratisierung der Verbindung? (A) ein Phenol (B) ein Aromat (C) ein tertiärer Alkohol (D) ein sekundärer Alkohol (E) ein primärer Alkohol 4. Welche Aussage trifft für die Verbindungen Ethanol, Acetaldehyd und Ameisensäure zu? (A) Sie bilden eine homologe Reihe. (B) Sie haben die gleiche Summenformel. (C) Sie können durch Redoxreaktionen ineinander überführt werden. (D) Sie sind Verbindungen mit je zwei C-Atomen. (E) Sie bestehen alle aus den Elementen C, und. 5. Welche Aussage zur abgebildeten Fischer-Projektion des D-Sorbits (D-Sorbitols) trifft nicht zu? (A) (B) (C) (D) (E) Sorbit ist ein Zuckeralkohol Sorbit ist ein Zuckersäure. Sorbit hat vier sekundäre -Gruppen und zwei primäre -Gruppen. Sorbit hat vier Chiralitätszentren. D-Mannit (Mannitol) ist ein Stereoisomer des Sorbits. C 2 C C C C C 2

6. Welche Aussage zu den Verbindungen (1) 3 C-C 2 -C 2 - und (2) 3 C--C 2 -C 3 trifft nicht zu? (A) 1 und 2 sind Konstitutionsisomere. (B) 1 heißt n-propanol, 2 heißt Ethylmethylether. (C) 1 hat einen höheren Siedepunkt als 2. (D) 1 ist schlechter wasserlöslich als 2. (E) 1 läßt sich leichter oxidieren als 2. 7. Welche Aussage zur Carbonylgruppe in einem Aldehyd, Keton oder Chinon trifft zu? (A) Das Carbonyl-C-Atom ist sp 2 -hybridisiert. (B) Das Carbonyl-C-Atom trägt eine negative Partialladung. (C) Der Bindungswinkel zwischen den am Carbonyl-C-Atom gebundenen Atomen beträgt jeweils 90. (D) In der Carbonylgruppe sind C-Atom und -Atom durch zwei -Bindungen verbunden. (E) Durch Zugabe von Mineralsäure erfolgt eine Protonierung am Carbonyl-C-Atom. 8. Welche Aussage zu Acetaldehyd trifft nicht zu? (A) (B) (C) (D) (E) Bei seiner Reduktion entsteht Ethanol. Bei vorsichtiger xidation entsteht Essigsäure. Im Alkalischen erfolgt eine Aldolreaktion zu Acetaldol. Acetaldehyd ist im rganismus ein toxischer Metabolit des Methanols. In wäßriger Lösung erfolgt Gleichgewichtseinstellung mit seinem albacetal. 9. Welche der folgenden Verbindungen läßt sich unter milden Bedingungen nicht oxidieren? (A) (B) (C) (D) (E) 3 C C 3 C C C C S N 2 Essigsäure ydrochinon D- oder L-Milchsäure Cystein Benzaldehyd 10. Welche der folgenden Verbindungen gehört nicht zur homologen Reihe der Monocarbonsäuren? (A) Essigsäure (B) Malonsäure (C) Palmitinsäure (D) Propionsäure (E) Stearinsäure 11. Welche Aussage zur abgebildeten Verbindung trifft nicht zu? (A) (B) (C) (D) (E) C Es handelt sich um eine Dicarbonsäure in der trans-konfiguration. Die Formel stellt Bernsteinsäure (Butandisäure) dar. Für die beiden Dissoziationsstufen gilt: pk S1 < pk S2 Das cis-diastereomere zur angegebenen Verbindung hat den Trivialnamen Maleinsäure. Die abgebildete trans-form ist thermodynamisch stabiler als die cis-form. C

1. Wiederholungsklausur rganische Chemie Blatt 2 13. 7. 2002 Name: Vorname: SG: Matrikel-Nr. 12. Prüfen Sie die Aussagen zur nebenstehenden Verbindung: (1) Sie besitzt einen isoelektrischen Punkt. (2) Sie addiert elementares Brom (3) Sie besitzt vier Chiralitätszentren. (4) Die Formel gibt Konstitution und Konfiguration an. (5) Durch doppelte Dehydratisierung kann sich ein substituiertes Benzol bilden. Welche Aussagen treffen zu? (A) nur 2 und 5 sind richtig (B) nur 4 und 5 sind richtig (C) nur 1, 2 und 3 sind richtig (D) nur 2, 3 und 4 sind richtig (E) 1-5 sind alle richtig 13. Aus einer Carbonsäure und einem Alkohol bildet sich in Gegenwart einer starken Mineralsäure ein Carbonsäureester. Welche der folgenden Aussagen trifft nicht zu? (A) Die Zugabe von Alkohol im Überschuß erhöht die Ausbeute an Carbonsäureester. (B) Temperaturerhöhung beschleunigt die Gleichgewichtseinstellung. (C) Protonen erniedrigen die Geschwindigkeit der Rückreaktion. (D) Die Entfernung von Wasser aus dem Reaktionsansatz erhöht die Ausbeute an Ester. (E) Protonen beschleunigen die Gleichgewichtseinstellung. 14. Carbonsäureester können alkalisch oder sauer hydrolysiert (verseift) werden. Welche Aussage trifft nicht zu? (A) Bei beiden Reaktionen stellt sich ein Gleichgewicht ein. (B) Die saure Esterhydrolyse ist reversibel. (C) Bei der sauren Esterhydrolyse senken + -Ionen die Aktivierungsenergie der Reaktion. (D) Bei der alkalischen Esterhydrolyse (Verseifung) werden - -Ionen verbraucht. (E) Die alkalische Esterhydrolyse ist irreversibel. 15. Welche Aussage zu (1) (2) nachfolgendem Gleichgewicht trifft nicht zu? (A) Die Darstellung beschreibt eine Tautomerie. 3 C C 3 3 C C 3 (B) (1) und (2) sind Konstitutionsisomere. (C) (1) wird als Ketoform bezeichnet. (D) (1) und (2) enthalten das Strukturelement eines Carbonsäureesters. (E) (2) wird als Enolform bezeichnet. 16. Welche Aussage zur nebenstehend abgebildeten Formel von -D-Glucose trifft nicht zu? Die Formel zeigt... (A) (B) (C) (D) (E) C die Konstitution. die Konfiguration. die Konformation. daß in diesem Molekül ausschließlich sekundäre -Gruppen vorliegen. daß die -Gruppe am C-1 zur -Gruppe am C-2 cis-ständig ist (a/e-anordnung).

17. Vergleichen Sie Lactose (Milchzucker) und Saccharose (Rohrzucker). Welche Aussage trifft nicht zu? (A) Beide Verbindungen verhalten sich zueinander wie Stereoisomere. (B) Saccharose kann aus D-Glucose und D-Fructose aufgebaut werden. (C) Lactose kann aus D-Glucose und D-Galactose aufgebaut werden. (D) Lactose besitzt reduzierende Eigenschaften. (E) Bei der Rohrzuckerinversion entsteht Invertzucker. 18. Vergleichen Sie Cellulose und die in Stärke enthaltene Amylose. Welche Angabe trifft nicht für beide Substanzen zu? (A) Beide sind Biopolymere. (B) Beide sind Polysaccharide. (C) Beide Verbindungen enthalten eine unverzweigte Saccharidkette. (D) In beiden wird die Polyacetalkette durch -(1,4)-glykosidische Verknüpfung gebildet. (E) Cellulose und Amylose sind beide aus dem Grundbaustein D-Glucose aufgebaut. 19. Welche Aussage trifft nicht zu? Unter Wasserabspaltung verläuft die Bildung... (A) eines Carbonsäureesters aus einer Carbonsäure und einem Alkohol. (B) eines Dipeptids aus zwei Aminosäuren. (C) von Cyclohexen aus Cyclohexanol. (D) von Diethylether aus zwei Molekülen Ethanol. (E) von Cystin aus zwei Molekülen Cystein. 20. Welche Aussage zur Aminosäure mit der nebenstehend abgebildeten Formel trifft nicht zu? (A) Die Formel zeigt L-Alanin. (B) Die Formel zeigt D-Alanin. (C) Sie ist nicht an der Proteinbiosynthese beteiligt. (D) Sie liegt wie alle Aminosäuren als Inneres Salz (Zwitterion) vor. (E) Bei ihrer Decarboxylierung entsteht Ethylamin. ----------------------------------------------------- Liste der Antworten Frage Nr. Lösung Frage Lösung 1... 11... 2... 12... 3... 13... 4... 14... 5... 15... 6... 16... 7... 17... 8... 18... 9... 19... 10... 20... C N 2 C 3

1. Wiederholungsklausur rganische Chemie, Teil 2 13. 7. 2002 Blatt 1 Name, Vorname:...SG:...Matrikel-Nr.:... Punkte Fragen 3 P. 1. a) Schreiben Sie die Strukturformeln der fünf Isomeren mit der Summenformel C 6 14 auf! b) Wie nennt man die hier auftretende Form von Isomerie? 2 P. 2. a) In welchen physikalisch-chemischen Eigenschaften unterscheiden sich Diastereomere voneinander, in welchen Enantiomere? b) Formulieren Sie das Enantiomerenpaar der Erythrose in der Fischer-Projektion! 1 P. 3. rdnen Sie die folgenden Verbindungen nach steigender Acidität: (1) Essigsäure (2) Monofluoressigsäure (3) Propionsäure Die Reihenfolge ist: < < 2 P. 4. Schreiben Sie die Strukturformeln folgender Verbindungen auf: L-Alanin D-Galactose Anilin Salicylsäure (offenkettig)

2 P. 5. Gleiche Stoffmengen von Methansäure (Ameisensäure) und Methanol werden gemischt, mit einigen Tropfen einer starken Mineralsäure versetzt und erwärmt. a) Formulieren Sie die konkrete Reaktionsgleichung für das sich einstellende chemische Gleichgewicht! b) Wie nennt man allgemein eine solche Reaktion? c) Wozu dient und was bewirkt der Zusatz der starken Mineralsäure? 2 P. 6. Von Weinsäure existieren diese drei Stereosiomeren: C C C C C C Verbindung I Verbindung II Verbindung III a) Welche der dargestellten Weinsäuren ist optisch inaktiv? b) Wie lautet die Definition für den Begriff Racemat? c) Wieso ist das Racemat der optisch aktiven Weinsäuren optisch inaktiv? d) Wer entdeckte an Weinsäuresalzen die Erscheinung der Enantiomerie (Spiegelbild-Isomerie, optische Isomerie) und führte die erste Racematspaltung aus? 2 P. 7. Schreiben Sie je ein konkretes Formelbeispiel auf für: primäres Amin tertiäres Amin zweiwertiges Phenol sekundärer Alkohol

1. Wiederholungsklausur rganische Chemie, Juli 2002 Blatt 2 Name, Vorname:...SG:...Matrikel-Nr.:... 2 P. 8. a) Ergänzen Sie die Strukturformeln in den Kästen in Form von perspektivischen Stereoformeln (Sesselformschreibweise)! -D-Glucopyranose C C C C C C 2 D-Glucose (al-form) -D-Glucopyranose b) Nennen Sie zwei Biopolymere, die aus D-Glucose aufgebaut sind! 2 P. 9. a) Welche Art von Konstitutionsisomerie beschreibt die folgende Gleichung? N N N N N N b) Wie ist die allgemeine Bezeichnung für Tautomere der links abgebildeten Form, wie sie hier am Beispiel des Uracils dargestellt ist? c) Nennen Sie Namen und Funktion eines Biopolymeren, dessen Struktur durch Wasserstoffbrückenbindung zwischen Tautomeren der beiden oben dargestellten Arten stabilisiert wird!

2 P. 10. a) Vervollständigen Sie im Kasten die folgende Gleichung zur Verseifung! C 2 C (C 2 ) 16 C 3 C C (C 2 ) 16 C 3 C 2 C (C 2 ) 16 C 3 C 2 + 3 K C + C 2 b) zu welcher Klasse von Naturstoffen gehört der oben links abgebildete Ester? c) Formulieren Sie die Bildung eines Dipeptides durch Kondensation der Carboxylgruppe der Aminosäure Glycin mit der Aminogruppe der Aminosäure L-Alanin!

1. Wiederholungsklausur rganische Chemie vom 13. 7. 2002 Lösungen Teil 1: Auswahlfragen Liste der Antworten, 20 Punkte Frage Nr. Lösung Frage Lösung Noten / Punkte 1 B 11 B 1 = 40 36 P. 2 D 12 A 2 = 35,5 32 P. 3 D 13 C 3 = 31,5 28 P. 4 E 14 A 4 = 27,5 24 P. 5 B 15 D 5 = 23,5 20,5 P. nicht best.! 6 D 16 D 6 = 20 0 nicht bestanden! 7 A 17 A 8 D 18 D 9 A 19 E 10 B 20 A Korrekturhinweise zur Punktvergabe in Text-Teil 2: 3 + 2 + 1 + 2+ 2 + 2+ 2 +2 + 2 + 2 = 20 Punkte Frage 1: a) n-exan, 2-Methylpentan, 3-Methylpentan, 2,3-Dimethylbutan, 2,2-Dimethylbutan (je Formel ½ Punkt) b) Konstitutionsisomerie (½ Punkt) Frage 2: a) Diastereomere: Unterschiede in allen Eigenschaften (½ P.) Enantiomere: Unterschiede in spezifischer Drehung linear polarisierten Lichts und gegenüber chiralen Reagenzien (½) b) D- und L-Erythrose-Formel je ½ Punkt. Frage 3: Acidität: (3) < (1) < (2) (1 Punkt) Frage 4: auf jede richtige Strukturformel ½ Punkt Frage 5: a) auf die richtige Formelgleichung 1 Punkt b) Veresterung (½ Punkt) c) Katalysatorwirkung, beschleunigte Ggw.-einstellung (½ Punkt) Frage 6: a) Verbindung II (½ Punkt) b) die 1:1-Mischung von zwei Enantiomeren (½ Punkt) c) die optischen Effekte der Enantiomeren heben sich auf (½ Punkt) d) Pasteur (½ Punkt) Frage 7: auf jede richtige konkrete Strukturformel ½ Punkt Frage 8: Frage 9: Frage 10: a) je ½ Punkt auf korrekte Ringformeln der - und - D-Glucose b) Stärke, Cellulose, Glykogen, auch: Amylose, Amylopektin (2 x ½ P.) a) Lactam-Lactim-Tautomerie (½ Punkt) b) Lactame (½ Punkt) c) DNA, Speicher genetischer Information (genet. Code) (2 x ½ Pkt.) a) 3 K + - C-(C 2 ) 16 -C 3 (½ Punkt b) Fette (½ Punkt) c) 1 Punkt auf die korrekte Gleichung zu Glycylalanin (-Gly-Ala-) Datei: 1. Wiederholungsklausur rganische Chemie 2002.doc