NACHHALTIGE CHEMIE REDUZIERUNG VON SPURENSTOFFEN DURCH GEZIELTES MOLEKÜLDESIGN. Marco Reich, Klaus Kümmerer
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1 NACHHALTIGE CHEMIE REDUZIERUNG VON SPURENSTOFFEN DURCH GEZIELTES MOLEKÜLDESIGN Marco Reich, Klaus Kümmerer Fachtagung Mikroschadstoffe in Gewässern Düsseldorf, 19. Juni 2018 in silico
2 Abbau von Mikroverunreinigungen X X kein Abbau Ausgangssubstanz unverändert X? A +? B +? C + Abbau zu Transformationsprodukten meist keine Daten verfügbar evtl. schädlicher als Ausgangssubstanz X Y + Z Abbau zu definierten und harmlosen Transformationsprodukten X CO 2 + H 2 O + NH 4 + Mineralisierung Abbau zu anorganischen Verbindungen 1 / 9
3 Abbau von Mikroverunreinigungen X X kein Abbau Ausgangssubstanz unverändert X? A +? B +? C + Abbau zu Transformationsprodukten meist keine Daten verfügbar evtl. schädlicher als Ausgangssubstanz X Y + Z Abbau zu definierten und harmlosen Transformationsprodukten X CO 2 + H 2 O + NH 4 + Mineralisierung Abbau zu anorganischen Verbindungen 1 / 9
4 Benign by Design Ansatz Von Anfang an das Ende im Blick Design Ressourcen Synthese Herstellung Anwendung Verbleib nach Anwendung Stoffe erfüllen ihren Anwendungszweck möglichst gut und sind nach Gebrauch leicht und vollständig abbaubar Schnelle & vollständige Mineralisierung Keine Exposition Kein Effekt Kein Risiko Kümmerer, K. (2007) Green. Chem. 9: 899 Boethling, R. et al. (2007) Chem. Rev.107: / 9
5 Benign by Design Vorgehen Funktion Design Molekülpool in silico Modellierung Experimentelle Überprüfung 3 / 9
6 Anwendungsbereich/Funktion 01 Arzneimittelwirkstoff Pestizid Farbstoff 3 / 9
7 Re-Design / De novo-design 02 Generierung von Strukturvorschlägen (am PC): Modifizierung bekannter (Wirkstoff)Moleküle Struktur von Grund auf neu entwickeln Funktion 3 / 9
8 03 Molekül / Struktur Erstellen eines virtuellen Molekülpools mit Strukturvorschlägen Funktion Design 3 / 9
9 In silico Modellierung und Bewertung Funktion Toxikologie Phys/Chem Umwelt 04 Erfüllt die Substanz die für die Anwendung notwendigen Eigenschaften? Ist die Substanz unbedenklich (benign)? Funktion Design Molekülpool 3 / 9
10 Experimente Synthese der Zielstrukturen und experimentelle Überprüfung: Anwendungseigenschaften /Aktivität (Öko)Toxikologie Bio- / Photoabbau 05 Funktion Design Molekülpool Modellierung 3 / 9
11 Benign by Design Beispiel 1 Ifosfamid (Zytostatikum) geringe Wasserlöslichkeit schlechte Darmresorption nicht biologisch abbaubar Kümmerer, K. et al. (2000) Chemosphere 40 (7): / 9
12 Benign by Design Beispiel 1 Ifosfamid (Zytostatikum) geringe Wasserlöslichkeit schlechte Darmresorption nicht biologisch abbaubar Glufosfamid Wirksamkeit = Ifosfamid verbesserte Wasserlöslichkeit, Darmresorption, Verträglichkeit leicht biologisch abbaubar Kümmerer, K. et al. (2000) Chemosphere 40 (7): / 9
13 Benign by Design Beispiel 2 Propranolol (β - Blocker) In der Umwelt nicht biologisch abbaubar Rastogi, Leder, Kümmerer (2015), ES&T, 49: Rastogi, Leder, Kümmerer (2015), RSC Advances, 5: 27 Rastogi, Leder, Kümmerer (2014), Chemosphere, 111: / 9
14 Benign by Design Beispiel 2 Propranolol (β - Blocker) 4-OH Propranolol Aktives Pharmakon In der Umwelt nicht biologisch abbaubar In der Umwelt biologisch abbaubar (einschließlich Metaboliten) Rastogi, Leder, Kümmerer (2015), ES&T, 49: Rastogi, Leder, Kümmerer (2015), RSC Advances, 5: 27 Rastogi, Leder, Kümmerer (2014), Chemosphere, 111: / 9
15 Benign by Design Beispiel 3 Ciprofloxacin (Antibiotikum, Human- und Tiermedizin) ca. 33 Tonnen pro Jahr in D nicht biologisch abbaubar Beitrag zur Resistenzbildung 6 / 9
16 Benign by Design Beispiel 3 Neuer Wirkstoff Abbauprodukt 1 Abbauprodukt 2 7 / 9
17 Benign by Design Beispiel 3 Antibiotische Aktivität Ciprofloxacin Drug-likeness Ciprofloxacin Mutagenität < Ciprofloxacin abbaubar Neuer Wirkstoff Abbauprodukt 1 Abbauprodukt 2 7 / 9
18 Benign by Design Beispiel 3 Antibiotische Aktivität Ciprofloxacin Drug-likeness Ciprofloxacin Mutagenität < Ciprofloxacin abbaubar Neuer Wirkstoff Abbauprodukt 1 Abbauprodukt 2 Hydrolyse ph 6 < 12 h ph 7,4 > 10 d ph 9 > 30 d 7 / 9
19 Benign by Design Beispiel 3 Antibiotische Aktivität Ciprofloxacin Drug-likeness Ciprofloxacin Mutagenität < Ciprofloxacin abbaubar Nicht leicht biologisch abbaubar Aber: Aktivität mind. Faktor 10 geringer Neuer Wirkstoff Abbauprodukt 1 Abbauprodukt 2 Hydrolyse ph 6 < 12 h ph 7,4 > 10 d ph 9 > 30 d 7 / 9
20 Benign by Design Beispiel 3 Antibiotische Aktivität Ciprofloxacin Drug-likeness Ciprofloxacin Mutagenität < Ciprofloxacin abbaubar Nicht leicht biologisch abbaubar Aber: Aktivität mind. Faktor 10 geringer Neuer Wirkstoff Abbauprodukt 1 Abbauprodukt 2 Hydrolyse ph 6 < 12 h ph 7,4 > 10 d ph 9 > 30 d Schnelle & vollständige Mineralisierung (Kläranlage & Umwelt) 7 / 9
21 Benign by Design Beispiel 3 Antibiotische Aktivität Ciprofloxacin Drug-likeness Ciprofloxacin Mutagenität < Ciprofloxacin abbaubar Nicht leicht biologisch abbaubar Aber: Aktivität mind. Faktor 10 geringer Neuer Wirkstoff Abbauprodukt 1 Abbauprodukt 2 Hydrolyse Zwei Patente angemeldet ph 6 < 12 h ph 7,4 > 10 d ph 9 > 30 d Schnelle & vollständige Mineralisierung (Kläranlage & Umwelt) 7 / 9
22 Benign by Design Beispiel 4 Mineralisation ( CBT < 28 d) Phenylalanin - Pyridinium Kette C 8 Unvollständiger Abbau (nur Alkylkette und Phe) Phenylalanin - Imidazolium Persistentes Fragment Unvollständiger Abbau (nur Alkylkette) Phenylalanin - Cholinium Persistentes Fragment Haiß, A. et al. (2016) Green. Chem. 18: / 9
23 Benign by Design Zusammenfassung Wirksamkeit + Umweltverträglichkeit = kein unüberwindbarer Gegensatz Schnelle und vollständige Mineralisierung von Chemikalien in der Umwelt keine Exposition kein Effekt kein Risiko Innovationsmöglichkeiten & neue Marktchancen Ausbau & Umsetzung des Konzepts 9 / 9
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