LEHRBUCH DER ORGANISCH-CHEMISCHEN METHODIK

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1 LEHRBUCH DER ORGANISCH-CHEMISCHEN METHODIK VON DR. HANS MEYER O. Ö. PROFESSOR DER CHEMIE 1. R. AN DER DEUTSCHEN UNIVERSITÄT ZU PRAG DRITTER BAND SYNTHESE DER KOHLENSTOFFVERBINDUNGEN ERSTER TEIL OFFENE KETTEN UND ISOCYCLEN IN ZWEI HÄLFTEN SPRINGER-VERLAG WIEN GMBH 1938

2 SYNTHESE DER KOHLENSTOFFVERBINDUNGEN VON DR. HANS MEYER O. ö. PROFESSOIt DER CHEMIE 1. R. AN DER DEUTSCHEN UNIVERSITÄT ZU PRAG ERSTER TEIL OFFENE KETTEN UND ISOCYCLEN IN ZWEI HÄLFTEN 1. HÄLFTE SPRINGER-VERLAG WIEN GMBH 1938

3 ISBN ISBN (ebook) DOI / ALLE RECHTE, INSBESONDERE DAS DER ÜBERSETZUNG IN FREMDE SPRACHEN, VORBEHALTEN. COPYRIGHT BY 1938 SPRINGER-VERLAG WIEN URSPRÜNGLICH ERSCIllENEN BEI JULLUS SPRINGER IN VIENNA.

4 Vorwort. Obwohl wir über eine große Anzahl guter Lehrbücher der organischen Chemie verfügen, gibt es doch kein Werk, das sich systematisch und erschöpfend mit den Methoden der Synthese von Kohlenstoffverbindungen beschäftigen würde. Diesem allseits gefühlten Mangel abzuhelfen, ist das vorliegende Buch bestimmt. Unter Synthesen sind dabei alle Vorgänge verstanden, die zur Verlängerung oder Verzweigung von Kohlenstoffketten führen, ferner Ringschlüsse, Ringerweiterungen und -verengerungen, endlich Ringsprengungen. Es werden zunächst für jede Körperklasse die Methoden besprochen, die zur Gewinnung ihrer Vertreter führen. Dann folgt eine,,beschreibung der Synthesen", welche Konstitutionsformel, Arbeitsvorschrift, Ausbeutemöglichkeit und andere wichtige Angaben enthält. Die Beschreibung ist notwendigerweise kurz gehalten, wird aber im allgemeinen zum Nacharbeiten genügen, ohne daß es notwendig wäre, die überall angegebenen Literaturstellen einzusehen. Es sind nur solche Substanzen aufgenommen, deren Formel eindeutig feststeht, und es werden fast nur direkte Synthesen verzeichnet. Das Buch enthält auch eine Anzahl bisher unveröffentlichter Beobachtungen des Verfassers. Die heterocyclischen Verbindungen sollen in einem weiteren Bande behandelt werden, der in Vorbereitung ist. Dies war nicht nur wegen der Fülle des Materials geboten, sondern ißt auch dadurch bedingt, daß hier vielfach andere Methoden gebraucht werden. Die Arbeitsgebiete sind verschieden und daher werden die "Heterocyclischen Verbindungen" auch zum Teil einen anderen Leserkreis finden. Wiederholt war es notwendig, auf den ersten Band dieses Lehrbuches zu verweisen und umgekehrt wird in der im Erscheinen begriffenen Neuauflage der "Analyse" des öfteren auf das vorliegende Werk verwiesen, denn Analyse und Synthese gehören zusammen, wie nach Goethes schönem Bilde das Aus- und Einatmen. Prag, im Januar Hans Meyer.

5 Inhaltsverzeichnis. Aliphatische Verbindungen. Erstes Kapitel. Kohlenwasserstoffe, Alkohole, Oxo- und Oxy-Oxoverbindungen. Seite I. Kohlenwasserstoffe A. Paraffine B. Olefine C. Acetylene...' Alkohole A. Primäre Alkohole B. Sekundäre Alkohole C. Tertiäre Alkohole D. AlkenoIe E. Acetylenalkohole F. Glykole G. Triole Aldehyde IV. Ketone V. Ungesättigte Aldehyde VI. Ungesättigte Ketone VII. Dialdehyde VIII. Diketone IX. Ketonaldehyde... '"..., X. Polyketone XI. Oxyaldehyde XII. Oxyketone XIII. Dioxyaldehyde XIV. Dioxyketone XV. Oxydiketone XVI. Trioxyaldehyde XVII. Oxytriketone XVIII. Dioxydiketone XIX. Tetraoxyketone XX. Oxytetraketone XXI. Dioxytetraketone XXII. Dioxyhexaketone XXIII. Pentaoxyketone (Ketohexosen) Zweites Kapitel. Aliphatische Carbonsäuren. I. Fettsäuren Olefincarbonsäuren III. Diolefincarbonsäuren IV. Säuren mit dreifacher Bindung A. Malonsäuregruppe B. y-dicarbonsäuren (Bernsteinsäurereihe) C. Säuren, deren Carboxyle durch mehr als 2 C-Atome getrennt sind 195 V. Noch stärker ungesättigte Säuren VI. Dicarbonsäuren VII. Olefindicarbonsäuren

6 VIII Inhaltsverzeichnis. Seite VIII. Diolefindicarbonsäuren IX. Acetylen- und Polyacetylendicarbonsäuren X. Tricarbonsäuren A. Alle Carboxyle am gleichen C-Atom B. Zwei Carboxyle am gleichen C-Atom C. Die Carboxyle an drei verschiedenen C-Atomen XI. Ungesättigte Tricarbonsäuren XII. Tetracarbonsäuren A. Säuren mit zweifacher Malonsäurestellung B. Säuren mit einfacher MalonsäuresteIlung C. Säuren ohne Malonsäurestellung XIII. Olefintetracarbonsäuren A. Säuren mit zweifacher Malonsäurestellung B. Säuren mit einfacher Malonsäurestellung C. Säuren ohne Malonsäurestellung XIV. Pentacarbonsäuren A. Säuren mit zwei Malonsäurestellungen B. Säuren mit einer Malonsäurestellung XV. Ungesättigte Pentacarbonsäuren A. Säuren mit zweifacher Malonsäurestellung B. Säuren mit einfacher Malonsäurestellung XVI. Hexacarbonsäuren XVII. Ungesättigte Hexacarbonsäuren XVIII. Säuren mit mehr als sechs Carboxylgruppen Drittes Kapitol. Oxysäuren, Oxosäuren und Oxyoxosäuren. Erster Abschnitt: Oxysäuren I. Monooxysäuren A. ex-oxysäuren B. ß-Oxysäuren C. Disjunkte Oxysäuren II. U~gesä~tigte Oxysäuren DlOxysauren IV. Trioxysäuren V. Oxydicarbonsäuren A. Oxymalonsäurengruppe (Tartronsäuren) B. Oxybernsteinsäurenreihe C. Disjunkte Oxydicarbonsäuren VI. Ungesättigte Oxydicarbonsäuren VII. T~traoxyoarbon~äuren VIII. DlOxydlCarbonsauren A. Malonsäurereihe B. Bernsteinsäurereihe C. Disjunkte Dioxydicarbonsäuren IX. Pentaoxycarbonsäuren X. Oxytricarbonsäuren XI. Hexa- bis Octaoxycarbonsäuren XII. Dioxytricarbonsäuren XIII. Oxytetracarbonsäuren XIV. Dioxytetracarbonsäuren XV. Oxyhexacarbonsäuren Zweiter Abschnitt: Oxosäuren I. Aldehydsäuren A. ß-Aldehydsäuren B. y-aldehydsäuren Ketonsäuren A. ex-ketonsäuren B. ß-Ketonsäuren C. y-ketonsäuren D. b-ketonsäuren usw III. Ungesättigte Ketonsäuren

7 Inhaltsverzeichnis. IX Seite IV. Diketonsäuren Diketonsäuren Diketonsäuren,... " Diketonsäuren Diketonsäuren Diketonsäuren V. Aldehydoketonsäuren VI. Ungesättigte Diketonsäuren VII. Ketodicarbonsäuren A. Malonsäuregruppe B. Oxalessigsäurereihe C. Ketobernsteinsäurereihe D. Ketoglutarsäurereihe E. Höhere Ketodicarbonsäuren VIII. Ungesättigte Ketodicarbonsäuren IX. Aldehydodiketonsäuren X. Triketocarbonsäuren XI. Diketodicarbonsäuren A. Malonsäurereihe B. Bernsteinsäurereihe C. Adipinsäurereihe..., 347 D. Glutarsäurereihe E. Höhere Diketodicarbonsäuren XII. Ungesättigte Diketodicarbonsäuren XIII. Ketotricarbonsäuren A. Säuren mit einer Malonsäurestellung B. Ketotricarballylsäuren C. Höhere Ketotricarbonsäuren XIV. Ungesättigte Ketotricarbonsäuren XV. Triketodicarbonsäuren... " 352 XVI. Tetraoxodicarbonsäuren XVII. Ketotetracarbonsäuren XVIII. Triketotricarbonsäuren XIX. Diketotetracarbonsäuren A. Säuren mit zwei Malonsäurestellungen B. Alkyliden-bis-oxalessigsäuren XX. Ketopentacarbonsäuren Dritter Abschnitt: Oxyoxosäuren I. Oxyketonsäuren A. Oxyacetessigsäuren B. Weitere Oxyketonsäuren Oxyaldehydsäuren Oxydiketocarbonsäuren, Oxyketodicarbonsäuren IV. Dioxydiketodicarbonsäuren, Oxytriketodicarbonsäuren I IV. V. VI. VII. VIII. IX. X. XI. XII. Viertes Kapitel. Aliphatische Aminoderivate. Aminoderivate von Kohlenwasserstoffen.... Aminoalkohole... :.... Aminoketone.... Aminosäuren.... A. ix-aminosäuren.... B. Aminosäuren mit größerem Abstand der NH 2 - von der Carboxyl- Dia~~ts:~;~~ : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : Aminodicarbonsäuren.... Aminotricarbonsäuren.... Ungesä~tig~~ Aminodicarbonsäuren.... Oxyammosauren.... Oxyaminodicarbonsäuren.... Polyoxyaminosäuren.... Aminoketonsäuren

8 x Inhaltsverzeichnis. Isocyclische Verbindungen. Erstes Kapitel. Cyclische Kohlenwasserstoffe. Seite A. Alicyclische Verbindungen I. Einkernige Verbindungen II. Ungesättigte Verbindungen III. Verbindungen mit Brückenbindung IV. Verbindungen mit zwei Kernen V. Verbindungen mit zwei Doppelbindungen VI. Fulvene B. Aromatische Kohlenwasserstoffe I. Einkernige Verbindungen II. Einkernige Kohlenwasserstoffe mit ungesättigten Seitenketten a) Olefinbenzole b) Acetylenbenzole c) Diolefinbenzole Naphthalingruppe IV. Diphenylgruppe V. Diphenyhnethangruppe (Ditane) VI. Dibenzylgruppe VII. Diphenylpropangruppe VIII. Verbindungen, in denen zwei Benzolkerne durch mehr als drei Kohlenstoffe miteinander v~rknüpft sind IX. Fluorengruppe X. Stilbengruppe XI. Diphenyhnethanderivate mit ungesättigter Seitenkette XII. Tolane XIII. Diphenylpolyene und.polyine Verbindungen mit mehreren Acetylenbindungen XIV. Naphthalingruppe XV. Verbindungen, die drei Benzolkerne enthalten XVI. Verbindungen, welche Benzolkerne sowohl durch aliphatische Ketten als auch durch cyclische Komplexe verbunden enthalten XVII. Verbindungen mit vier Benzolresten XVIII. Ungesättigte Tetraphenylverbindungen XIX. Verbindungen mit zwei Naphthalinkernen XX. Ungesättigte Verbindungen mit zwei Naphthalinresten XXI. Verbindungen mit vier N aphthalinkernen XXII. Fluorengruppe XXIII. Verbindungen mit fünf Benzolkernen XXIV. Verbindungen mit sechs Benzolkernen XXV. Verbindungen mit mehr als sechs Benzolkernen XXVI. Kondensierte aromatische Systeme Phenanthrengruppe Dihydroanthracene Anthracengruppe Fulvengruppe Indengruppe Naphthalinderivate Naphthalingruppe Fluorengruppe Weitere Verbindungen..., Zweites Kapitel. o xyverbindungen. I. Cycloparaffinalkohole Ringalkohole Extracyclische Alkohole Ungesättigte Alkohole A. Die Doppelbindung liegt im Kern B. Die Doppelbindung in der Seitenkette C. Alkohole mit dreifacher Bindung D. Alkohole mit zwei Doppelbindungen

9 Inhaltsverzeichnis. XI Seite II. Einwertige Phenylparaffinalkohole Primäre Alkohole Sekundäre Alkohole Tertiäre Alkohole III. Phenylolefinalkohole IV. Phenole V. Ungesättigte Phenole VI. Verbindungen, die einen Benzolring und Cycloparaffinringe enthalten 604 VII. Phenole mit drei Doppelbindungen VIII. Naphthole IX. Alkohole von Verbindungen mit zwei Benzolringen X. Phenole mit zwei Benzolringen..., XI. Ungesättigte Naphthole und Naphthylcarbinole XII. Alkohole mit dreifacher Bindung XIII. Ungesättigte Phenole mit zwei Benzolringen XIV. Weitere Verbindungen XV. Alkohole mit drci Benzolringen XVI. Phenole mit drei Benzolringen XVII. Fluorenderivate XVIII. Naphthalinderivate XIX. Indcnderivate XX. Verbindungen mit vier Benzolringen XXI. Verbindungen mit fünf Benzolringen XXII. Verbindungen mit sechs Benzolringen XXIII. Cycloparaffindiole XXIV. Aromatische Diole XXV. Diole mit zwei Benzolringen XXVI. Dioxyverbindungen mit drei Benzolresten XXVII. Verbindungen mit zwei N aphthalinresten XXVIII. Weitere Verbindungen XXIX. Verbindungen mit vier Benzolringen XXX. Verbindungen mit fünf oder mehr Benzolringen XXXI. Verbindungen mit drei Hydroxylgruppen XXXII. Tetraoxyverbindungen XXXIII. Pentaoxyverbindungen XXXIV. Hexaoxyverbindungen XXXV. Heptaoxyverbindungen XXXVI. Octaoxyverbindungen XXXVII. Enneaoxyverbindungen Drittes Kapitel. Oxoverbindungen. I. Cycloparaffinaldehyde II. Aromatische Aldehyde III. Cycloparaffinketone Ungesättigte Ketone IV. Aromatische Monoketone V. Ungesättigte Ketone VI. Ketone mit einem Cycloparaffinring VII. Kondensierte Systeme VIII. Naphthalinketone IX. Verbindungen mit zwei Benzolringen X. Ungesättigte Ketone XI. Verbindungen mit einem Cycloparaffinrest XII. Kondensierte Ringsysteme XIII. Naphthalinderivate XIV. Weitere Verbindungen XV. Aldehyde XVI. Verbindungen mit drei Benzolringen XVII. Ungesättigte Verbindungen XVIII. Kondensierte Ringsysteme XIX. Verbindungen mit vier oder fünf Benzolkernen XX. Alicyclische Ketonaldehyde und Diketone

10 XII Inhaltsverzeichnis. Seite XXI. Aromatische Ketonaldehyde XXII. Aromatische Diketone XXIII. Verbindungen mit Cycloketonresten XXIV. Verbindungen mit Brückenbindung XXV. Verbindungen mit zwei Benzolkernen XXVI. Ketonaldehyde XXVII. Anthrachinone XXVIII. Phenanthrenchinone XXIX. Indenderivate XXX. Verbindungen mit einem Cycloparaffinring XXXI. Ungesättigte Verbindungen XXXII. Weitere cyclische Verbindungen XXXIII. Verbindungen mit drei Benzolringen XXXIV. Verbindungen mit einem Cycloparaffinring XXXV. Verbindungen mit vier Benzolringen XXXVI. Verbindungen mit fünf Benzolringen XXXVII. Naphthalinderivate XXXVIII. Anthracenderivate XXXIX. Weitere Verbindungen XL. Verbindungen mit drei Carbonylgruppen Cycloparaffinderivate Verbindungen mit einem Benzolring Verbindungen mit zwei Benzolringen Verbindungen mit drei Benzolringen Anthrachinonderivate Verbindungen mit vier Benzolringen XLI. Verbindungen mit vier Carbonylgruppen... ' XLII. Verbindungen mit sechs Carbonylgruppen XLIII. Verbindungen mit acht Carbonylgruppen Viertes Kapitel. Oxyoxoverbindungen. I. Cycloparaffinderivate II. Aromatische Oxyaldehyde III. Oxyketone IV. Verbindungen mit zwei Benzolkernen V. Ungesättigte Verbindungen VI. Verbindungen mit drei Benzolringen VII. Verbindungen mit vier bis acht Ringen VIII. Oxydiketoverbindungen IX. Dioxyaldehyde X. Dioxyketone XL Ungesättigte Dioxyaldehyde XII. Ungesättigte Dioxyketone XIII. Oxydialdehyde XIV. Dioxynaphthaldehyde XV. Dioxynaphthylketone XVI. Oxydiketone XVII. Verbindungen mit zwei Benzolringen XVIII. Ungesättigte Verbindungen XIX. Oxyanthrachinone XX. Weitere Verbindungen XXI. Verbindungen mit drei Benzolringen XXII. Verbindungen mit vier Benzolringen XXIII. Verbindungen mit vier Sauerstoffatomen XXIV. Verbindungen mit zwei Benzolringen XXV. Dioxyanthrachinone XXVI. Phenanthrenderivate XXVII. Weitere Verbindungen XXVIII. Oxyketondialdehyde XXIX. Dioxydialdehyde XXX. Oxytriketone XXXI. Verbindungen mit fünf Sauerstoffatomen

11 Inhaltsverzeichnis. XIII Seite XXXII. Verbindungen mit sechs Sauerstoffatomen XXXIII. Verbindungen mit sieben Sauerstoffatomen... " 1059 Verbindungen mit acht Sauerstoffatomen Verbindungen mit zehn Sauerstoffatomen Fünftes Kapitel. Carbonsäuren. I. Alicyclische Monocarbonsäuren Aromatische Monocarbonsäuren III. Ungesättigte Säuren IV. Verbindungen mit zwei Benzolringen V. Verbindungen mit drei oder vier Benzolringen VI. Alicyclische Dicarbonsäuren Ungesättigte Verbindungen VII. Aromatische Dicarbonsäuren VIII. Ungesättigte Dicarbonsäuren IX. Naphthalindicarbonsäuren..., 1160 X. Verbindungen mit zwei Benzolringen XI. Ungesättigte Verbindungen XII. Verbindungen mit kondensierten Ringsystemen XIII. Tricarbonsäuren Alicyclische Tricarbonsäuren XIV. Aromatische Tricarbonsäuren XV. Tetracarbonsäuren Alicyclische Säuren XVI. Aromatische Tetracarbonsäuren XVII. Alicyclische Penta- bis Octacarbonsäuren XVIII. Aromatische Hexacarbonsäuren Sechstes Kapitel. Oxy- und Oxyoxocarbonsäuren. Erster Abschnitt: Oxysäuren I. Alicyclische Monooxysäuren Aromatische Oxycarbonsäuren III. Ungesättigte Oxysäuren IV. Verbindungen mit zwei Benzolkernen V. Verbindungen mit drei oder vier Benzolringen VI. Verbindungen mit zwei Hydroxylgruppen VII. Trioxycarbonsäuren..., VIII. Alicyclische Oxydicarbonsäuren... " 1247 IX. Aromatische Oxydicarbonsäuren X. Tetraoxycarbonsäuren XI. Dioxydicarbonsäuren XII. Trioxydicarbonsäuren XIII. Oxytricarbonsäuren " XIV. Dioxytricarbonsäuren XV. Dioxytetracarbonsäuren XVI. Hexaoxydicarbonsäuren Zweiter Abschnitt: Oxosäuren I. Alicyclische Monooxosäuren II. Aromatische Aldehydsäuren... " 1270 III. Aromatische Ketonsäuren IV. Verbindungen mit zwei Benzolringen V. Alicyclische Diketonsäuren... " 1299 VI. Aromatische Diketonsäuren mit einem Benzolring VII. Verbindungen mit zwei Benzolringen... " 1300 VIII. Verbindungen mit drei Benzolringen IX. Aromatische Triketocarbonsäuren X. Alicyclische Ketodicarbonsäuren XI. Aromatische Ketodicarbonsäuren

12 XIV Inhaltsverzeichnis. Seite XII. AlicycIische Diketodicarbonsäuren XIII. Aromatische Diketodicarbonsäuren XIV. Triketodicarbonsäuren XV. Alicyclische Ketotricarbonsäuren XVI. Aromatische Ketotricarbonsäuren XVII. Alicyclische Diketotricarbonsäuren XVIII. Alicyclische Tetraketocarbonsäuren XIX. Aromatische Tetraketodicarbonsäuren XX. AlicycIische Ketotetracarbonsäuren XXI. AlicycIische Diketotetracarbonsäuren XXII. Aromatische Diketotetracarbonsäuren Dritter Abschnitt: Oxyoxocarbonsäuren I. Aromatische Oxyaldehydsäuren II. Aromatische Oxyketonsäuren III. Alicyclische Oxydiketocarbonsäuren IV. Aromatische Oxydiketocarbonsäuren V. Aromatische Dioxyketocarbonsäuren VI. Dioxyaldehydsäuren VII. Alicyclische Oxyketodicarbonsäuren VIII. Oxyaldehyddicarbonsäuren IX. Aromatische Oxyketodicarbonsäuren X. Trioxyketocarbonsäuren XI. Dioxydiketocarbonsäuren XII. Dioxyaldehydoketocarbonsäuren XIII. Oxytriketocarbonsäuren XIV. Dioxyketodicarbonsäuren XV. Tetraoxyketocarbonsäuren XVI. Trioxyketodicarbonsäuren XVII. Dioxytriketocarbonsäuren XVIII. Dioxyketotricarbonsäuren XIX. Dioxydiketodicarbonsäuren XX. Trioxyketotricarbonsäuren XXI. Oxyketotetracarbonsäuren Siebentes Kapitel. Aromatische Monoamine Achtes Kapitel. Polyamine, Oxyamine. Erster Abschnitt: Polyamine I. Alicyclische Diamine II. Aromatische Diamine III. Triaminoverbindungen IV. Tetraaminoderivate V. Pentaaminoderivate Zweiter Abschnitt: Oxyamine I. AlicycIische Oxyamine II. Aromatische Oxyamine Dioxyamine IV. Trioxyamine V. Tetraoxyamine Neuntes Kapitel. Oxoamine, Oxyoxoamine. I. Aminoaldehyde II. Aromatische Aminoketone Aminodiketone IV. Aminooxyaldehyde V. Aminooxyketone

13 Inhaltsverzeichnis. xv VI. Aminodioxyketone VII. Aminooxydiketone VIII. Aminotrioxyketone IX. Aminotetraoxydiketone Zehntes Kapitel. Aminosäuren. I. AlicycIische Aminosäuren II. Aromatische Aminomonocarbonsäuren III. Aminodicarbonsäuren IV. Aminotetracarbonsäuren Elftes Kapitel. Aminooxy- und -oxocarbonsäuren. I. Oxyaminosäuren II. Aminodi- und -trioxycarbonsäuren III. Aminoketonsäuren IV. Aminodiketonsäuren V. Aminooxyketonsäuren Namen- und Sachverzeichnis...,... "... " 1425

14 Abkürzungen. A A: A A.P. abgepr. akt. alk. alkal. ahm. Am. An. Aut. at. Bzl D. D.R.P. Eg ein!. KK. e!. Entf. entw. KP. F.P. ger. Hab. i. d. K. It. P. Kan.P. Kat. Kath. kr. Kw. Alkohol. Ausbeute. Aether. Amerikanisches Patent. abgepreßt. aktiviert. alkoholisch. alkalisch. allmählich. Amalgam. Anode. Autoklav. Atmosphäre. Benzol. Darstellung. Deutsches Reichs-Patent. Eisessig. einleiten. Eis-Kochsalz. elektrolysieren, elektrisch. Entfärbung. entwässert. Englisches Patent. Französisches Patent. gering. Habilitationsschrift. in der Kälte. Italienisches Patent. Kanadisches Patent. Katalysator. Kathode. kristallisiert. Kohlenwasserstoff. M 1 Hans Meyer, Analyse u. Konstitutionsermittlung organischer Verbindungen, 5. Aufl. M 2 Hans Meyer, Nachweis und Bestimmung organischer Verbindungen. M. J. Lehrbuch der organischen Chemie von V. Meyer und P. Jacobson. Ö. P. Österreichisches Patent. Pr. Produkt. R. P. Russisches Patent. red. reduzieren. Res. Resultat. Schw. P. Schweizer Patent. T Tag, Tage. T. Teil, Teile. Tr. Tropfen. tr. trocken, trocknen. V. P. Vngarisches Patent. Ub. Uberschuß. verd_ verdünnen, verdünnt. vers. verseifen. Wb. Wasserbad. wied. wiederholen, wiederholt. zers. zersetzen. Wenn nicht anders vermerkt, ist unter A stets ab sol u te r Alkohol, unter "Ester" (neutraler) Aethy I ester, unter H 2S0 4 konzentrierte Schwefelsäure zu verstehen.