Moleküle, Moleküle von der Organischen Chemie zur Biochemie

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1 Moleküle, Moleküle von der Organischen Chemie zur Biochemie

2 Moleküle und Leben Die Fähigkeit der kovalenten Bindung zwischen Atomen öffnet das Tor zu unbeschreiblich komplexen Molekülstrukturen, die letztlich in ihrem Zusammenspiel die Emergenz von Leben ermöglichen Eine Schlüsselrolle spielt dabei das 4-wertige Element Kohlenstoff. Ein C-Atom kann in gleicher Weise Elektronen aufnehmen als auch abgeben und auf diese Weise Einfachund Mehrfachbindungen zu Seinesgleichen und Atomen anderer Elemente aufbauen. Kohlenstoffchemie = Organische Chemie Einfache Moleküle mittlere Moleküle Makromoleküle z.b. Methan Sacharide (Zucker) Proteine (Eiweiße) ~ Da ~ Da Da (Titin) 1 Dalton = Masse eines Wasserstoffatoms

3 Was sind Organische Verbindungen? ursprüngliche Bedeutung: Stoffe, die unter Wirkung einer vis vitalis (Lebenskraft) in Organismen gebildet werden 1828: Widerlegung der Lebenskraft-Hypothese durch Friedrich Wöhler ( ) durch die anorganische Herstellung von Harnstoff aus Ammoniumcyanat. Heute wird der Begriff Organische Chemie als Synonym für die Chemie der Kohlenstoffverbindungen verwendet (mit wenigen Ausnahmen, z.b. Carbide, der Kohlensäure und ihren Salzen sowie der Allotrope des elementaren Kohlenstoffs) Allgemeine Merkmale organischer Stoffe Enthalten neben C immer H, sehr häufig O, häufig N und seltener P, S und Halogene Sind im trockenen Zustand (meistens) brennbar -> u.u. Rußabscheidung Hitzeempfindlich -> bereits vor dem Schmelzen erfolgt eine Hitzezersetzung Beim Erhitzen ohne Luftzufuhr erfolgt eine Verkohlung unter Bildung brennbarer Dämpfe

4 Wie kommt es zu der Vielfalt organischer Moleküle? Gegenwärtig sind ~14 Millionen organische Verbindungen bekannt Die Zahl unterschiedlicher organischer Verbindungen ist quasi nach oben unbeschränkt Kohlenstoffatome besitzen die Fähigkeit, sich in beliebiger Zahl gegenseitig kovalent zu binden -> unbeschränkt große Moleküle sind möglich Kohlenstoff kann sich wie Diamant vierbindig oder wie Graphit dreibindig verhalten -> vierbindige Stoffe sind Aliphate, dreibindige Stoffe sind Aromate Es sind aufgrund der Kombinationsfähigkeit der Kohlenstoffatome mit anderen Elementen sehr viele isomere Stoffe möglich: Isomere: gleiche Summenformel (z.b. C20H42) -> viele verschiedene Strukturformeln (366319)

5 Wie man Moleküle darstellt... a) Kalottenmodell. Die Atome werden als Kugeln dargestellt (van der Waals- Radius) b) Kugel-Stab-Modell. Bindungen werden durch Stäbchen dargestellt c) Strukturformel. d) Skelettformel. Kohlenstoffatome werden nicht dargestellt. Nur funktionelle Gruppen werden ausgewiesen Beispiel: Cholesterin C27H46O

6 Summenformel via Strukturformel: Benzol SUMMEN- FORMEL VALENZSTRICHFORMEL SKELETT- FORMEL

7 Funktionelle Gruppen bestimmen die Stoffklassen Multifunktionale Gruppe CO Carbonylgruppe OH Hydroxylgruppe COOH Carboxylgruppe NH2 Aminogruppe R = organischer Rest

8 Wie funktionelle Gruppen chemisch reagieren Funktionelle Gruppen reagieren meist untereinander, wodurch sich zusammengesetzte funktionelle Gruppen bilden (Beispiele): Hydroxylgruppe (OH) + Carbonylgruppe (CO) Halbacetal Carboxylgruppe + Carboxylgruppe (COOH) Säureanhydrid Carboxylgruppe + Aminogruppe (NH2) Säureamid Reaktionstypen Hydrolyse: Trennung einer Bindung unter Wasseranlagerung X - Y + H - OH X-H + Y - OH Kondensation: Ausbildung einer Bindung unter Wasserabspaltung X OH + Y H Z + H - OH

9 Funktionelle Gruppen wichtig nicht nur für Alkoholiker Funktionelle Gruppen geben organischen Molekülen einen Charakter und rüsten sie für biochemische Aufgaben extrem wichtig für die Organische Chemie! Ein paar instruktive Beispiele Alkohole: R-OH trinken (Ethanol) einreiben (Franzbranntwein Isopropylalkohol) Carbonsäuren: R-COOH stinken z.b. Buttersäure (ranzige Butter), Pentansäure (Mist) Hexansäure (nach Ziege) Ester: R-COO-R verbreiten Wohlgerüche, besonders von Früchten, z.b. Ananas Ester entstehen durch Kondensation aus einer Säure und einem Alkohol Buttersäure + Ethanol Buttersäureethylester + Wasser stinkt schrecklich Veresterung wunderbarer Ananasduft Ether: R O R lassen einen in Bewußtlosigkeit fallen (früher Narkosemittel) Amine: können einen in Form von Alkaloiden (Eisenhut, Stechapfel) vergiften

10 Biochemie - die molekulare Biologie des Lebens Alle Lebensvorgänge beruhen auf chemischen Prozessen. Ihre Erforschung und die Anwendung der erzielten Erkenntnisse, z.b. in der Entwicklung neuer Medikamente, ist die Aufgabe der Biochemie. Zusammenwirken von Makromolekülen (die quasi als Picomaschinen wirken Enzyme) Speicherung, Übertragung und Auswertung biologischer Informationen (DNA, RNA) Proteinsynthese Energiestoffwechsel (Rolle des ATP s) Molekulare Biologie der Zelle

11 Vorstellung der wichtigsten Gruppen von Biomolekülen Wichtigste Stoffklassen Proteine Lipide Saccharide Nucleinsäuren Biopolymere entstehen primär durch Wasserabspaltung (Kondensation) aus ihren monomeren Bausteinen Stoffliche Zusammensetzung einer typischen menschlichen Zelle (Gewichtsprozent) Der Abbau von Biopolymeren erfolgt durch Hydrolyse bis hinab zu den monomeren Grundbausteinen

12 Kondensation und Hydrolyse sind die wichtigsten Reaktionen, die zum Aufbau und zum Abbau von Biopolymeren in Lebewesen verwendet werden: Hydrolyse: Trennung einer Bindung unter Wasseranlagerung X - Y + H - OH X-H + Y - OH Kondensation: Ausbildung einer Bindung unter Wasserabspaltung X OH + Y H Z + H - OH

13 Die wichtigsten Gruppen von Biomolekülen Zucker (Saccharide) Monosaccharide sind die Grundbausteine der Kohlenhydrate Glukose, Fructose, Saccharose, Lactose... Glykogen, Stärke Cellulose, Chitin Lineares Polysaccharid Monomer - Glukosemolekül

14 Polysaccharide sind die vielfältigsten Bausteine des Lebens Energiespeicher und Energiewandler Erkennen und Sortieren zelluläre Strukturen Bilden mechanische Stütz- und Schutzstrukturen Monomere sind sesselförmige Ringstrukturen: Hexosen, Pentosen Große Variationsbreite durch Derivate und Isomere Grundformel: Cn(H2O)n deshalb Kohlenhydrate Bilden das Rückrat der DNA und RNA (Desoxribose, Ribose) Cellulose ist der Hauptbestandteil der Pflanzen Chitin ist der Hauptbestandteil der Außenskelette der Arthropoden Glukose ist der einzige Energieträger, der ins Gehirn gelangt und dort verbrannt werden kann Glukose ist der einzige in großen Mengen nachwachsende Rohstoff der Erde (10^11 t/a)

15 Proteine (Eiweiße) Proteine oder Eiweiße sind aus Aminosäuren aufgebaute Makromoleküle. Proteine gehören zu den Grundbausteinen aller Zellen. Sie verleihen der Zelle nicht nur Struktur, sondern sind die molekularen Maschinen, die Stoffe transportieren, Ionen pumpen, chemische Reaktionen katalysieren und Signalstoffe erkennen. Der Bausatz der Proteine irdischer Lebewesen umfaßt 20 Aminosäuren Die Gesamtzahl aller Proteine eines Lebewesens bilden sein Proteom Der Bauplan des Proteoms ist in DNA-Molekülen gespeichert und kann daraus bei Bedarf abgelesen werden Das menschliche Genom enthält ca proteincodierende Genen, aus denen durch diverse Tricks eine noch viel größere Zahl an fertigen Proteinen hervorgeht

16 Proteine stellen eine Aneinanderreihung verschiedener Aminosäuremoleküle dar, deren Sequenz in dem dazugehörigen Gen gespeichert ist. Ihre Funktionalität erhalten sie durch eine spezifische Faltung Enzyme ->... asen

17 Fette oder Lipide Lipide erfüllen wichtige Aufgaben als Komponenten biologischer Membranen, als Energiespeicher (Reservedepots) und als Botenstoffe in der zellulären Kommunikation. Beispiel: Phospholipide als Membranbildner Lipide bilden keine Polymere! Lipid-Moleküle bestehen aus einem polaren, hydrophilen Teil (blau) und einem unpolaren, hydrophoben Teil (gelb) Assoziation zu Doppelschichtmembranen

18 Nukleinsäuren Nukleinsäuren sind die Informationsspeicher der Zellen. Sie bestehen aus Nucleotidbausteinen, deren lineare Abfolge die gesamte Information für Bauplan, Entwicklung und Funktionsweise eines Lebewesen enthält. 2 Typen: RNA und DNA (Ribonucleinsäure, Desoxribonucleinsäure)

19 Die genetische Information ist in der DNA gespeichert, wird dort von speziellen Enzymen ausgelesen und in mrna überführt, zu den Ribosomen transportiert, in denen die Protein-Biosynthese abläuft. TRANSKRIPTION TRANSLATION Proteinsynthese In der DNA / RNA werden Aminosäuresequenzen durch die Abfolge von Basentripletts (Codons), codiert (wobei jedes Triplett im Prinzip eine Aminosäure codiert (Genetischer Code).

20 Nächstes Mal: Die Zelle als kleinste Einheit des Lebens