7 HT-NMR-Experimente und CD-Messungen
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- Henriette Dresdner
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1 71 7 HT-M-Experimente und CD-Messungen 7.1 otamerengleichgewichte der -geschützten Verbindungen in der M-Spektroskopie Alle synthetisierten -geschützten Verbindungen zeigen sowohl im 1 H-M- als auch im 13 C-M-Spektrum ein Gemisch von otameren. Diese Beobachtung ist auf einen partiellen Doppelbindungscharakter der amidischen -C-Bindung zurückzuführen, welcher eine freie otation um die C--Einfachbindung behindert (Abb. 49). Ähnliche Effekte sind auch bei BC-geschützten Aminen bekannt. + - Gleichgewicht der E- und Z-Isomere otation um die amidische -C Bdg. ist behindert Abbildung 49: otameren-gleichgewicht der -geschützten Verbindungen Im Protonenspektrum manifestiert sich dieses Gleichgewicht in sehr breiten Signalen, so dass Kopplungskonstanten weitgehend unzugänglich sind und eine Zuordnung der Signale nur sehr schwer möglich ist. Der Bereich zwischen 5-3 ppm stellt sich in der egel als ein kaum differenziertes Multiplett dar. Das 13 C-M-Spektrum dieser Verbindungen ist gleichfalls schwer auszuwerten. Die Signale sind schwach, breit, teilweise nicht vorhanden und erscheinen mitunter doppelt, was auf die Präsens des korrespondierenden otamers zurückzuführen ist. Hinweise auf die Identität der M-Signale kann ein zweidimensionales 1 H/ 13 C-HETC- Spektrum liefern. Um dennoch ein auswertbares M-Spektrum eines Cycloheptenderivates zu erhalten, wurde an der sekundären Aminogruppe des Diens 3 eine Benzyl- statt einer
2 72 7 HT-M-EXPEIMETE UD CD-MESSUGE -Gruppe eingeführt. Die resultierende Verbindung 17 kann problemlos durch den Grubbs Katalysator cyclisiert werden und ergibt das Cyclohepten 18, dessen 1 H- und 13 C-Spektrum scharfe Signale und gut evaluierbare Kopplungskonstanten aufweist. Desweiteren wurden von den Verbindungen 6, 7, 10, 64, 68, 69 und 76 1 H-M Spektren in deuteriertem DMS bei 120 C aufgenommen (Abb ). Diese bei 500 MHz gemessenen Spektren weisen eine wesentlich höhere Signalschärfe auf, als ihre bei 27 C gemessenen Pendants in deuteriertem Chloroform. Bei diesen hohen Temperaturen wird die otationsbarriere offensichtlich gebrochen und die freie Drehbarkeit der amidischen -C-Bindung wiederhergestellt. 18 CDCl 3 () C 80 C C Abbildung 50: Vergleich der 1 H-M Spektren von Verbindung 6 und 18 Das bei 120 C aufgenommene 1 H-M Spektrum von Verbindung 7 bestätigt die Hypothese der diastereomerenreinen Hydroborierung des Cycloheptens (Abb. 51). Es handelt sich bei Verbindung 7 definitiv um eine diastereomerenreine Verbindung.
3 7.1 otameren-gg der -geschützten Verb. in der M-Spektroskopie 73 7 CDCl 3 H 7 dmso-d 6 H Abbildung 51: Vergleich der 1 H-M Spektren von Verbindung 7 bei 27 C und 120 C 10 CDCl 3 10 dmso-d 6 Abbildung 52: Vergleich der 1 H-M Spektren von Verbindung 10 bei 27 C und 120 C 64 CDCl 3 64 dmso-d Abbildung 53: Vergleich der 1 H-M Spektren von Verbindung 64 bei 27 C und 120 C
4 74 7 HT-M-EXPEIMETE UD CD-MESSUGE 68 CDCl 3 68 dmso-d 6 Abbildung 54: Vergleich der 1 H-M Spektren von Verbindung 68 bei 27 C und 120 C 69 CDCl 3 69 dmso-d Abbildung 55: Vergleich der 1 H-M Spektren von Verbindung 69 bei 27 C und 120 C 76 CDCl Abbildung 56: Vergleich der 1 H-M Spektren von Verbindung 76 bei 27 C und 120 C
5 7.2 CD-Messungen der Cycloheptanone 9 und CD-Messungen der Cycloheptanone 9 und 68 Beide Verbindungen besitzen bei gleicher Molekülgeometrie eine identische absolute Konfiguration. Zudem weichen die Polarität und Länge der C- bzw. C- Bindung nur geringfügig voneinander ab (Abb. 57; Tab. 14). Abbildung 57: Vergleich der CD-Spektren von Verbindung 9 und Verbindung 68 olglich sollten die CD-Spektren einander ähnlich sein. Die D-Spektren (optische otationsdispersion) beider Substanzen zeigen einen nicht monotonen Kurvenverlauf. Im Bereich von Absorptionsbanden überlagert sich der normalen D-Kurve ein S- förmiger Anteil (CD; Circulardichroismus) zur sogenannten anomalen D-Kurve und ergibt einen Cotton-Effekt. Daten für 9 Daten für 68 Spezifischer Drehwert [α] 20 D =-8.7 [α] 20 D =-37.0 (c=0.7, CDCl 3 ) (c=0.5, CDCl 3 ) Molare Elliptizität [Θ] 20 =1.01 (291 nm) [Θ] 20 =0.89 (295 nm) (c=7.1e-005 M, MeH) (c=1.4e-004 M, MeH) Tabelle 14: Vergleich der chiroptischen Daten der Cycloheptanone 9 und 68
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