Inhaltsverzeichnis. Leitfaden für den Benutzer. Vorwort des Übersetzungsherausgebers zur fünften deutschen Auflage XXI

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1 Leitfaden für den Benutzer XV Vorwort des Übersetzungsherausgebers zur fünften deutschen Auflage XXI Aus Vorworten des Übersetzungsherausgebers zu vorhergehenden Auflagen XXIII Danksagung der Autoren XXV Online-Unterstützung und Zusatzmaterial für Studenten und Dozenten XXVI 1 Struktur und Bindung organischer Moleküle Das Gebiet der organischen Chemie: Ein Überblick Coulomb-Kräfte: Eine vereinfachte Betrachtung der Bindung Ionische und kovalente Bindungen: Die Oktettregel Elektronen-Punkt-Darstellung von Bindungen: Lewis-Formeln Resonanzformeln Atomorbitale: Das quantenmechanische Atommodell Molekülorbitale und kovalente Bindung Hybridorbitale: Bindungen in komplizierten Molekülen Strukturen und Formeln organischer Moleküle 40 Verständnisübungen 44 Wichtige Konzepte 47 Aufgaben 49 Gruppenübung 53 2 Struktur und Reaktivität: Säuren und Basen, polare und unpolare Moleküle Kinetik und Thermodynamik einfacher chemischer Reaktionen Säuren und Basen; Elektrophile und Nuclephile; gebogene Pfeile zur Beschreibung der Elektronenverschiebung Funktionelle Gruppen: Zentren der Reaktivität Unverzweigte und verzweigte Alkane Die Nomenklatur der Alkane Struktur und physikalische Eigenschaften der Alkane Rotation um Einfachbindungen: Konformationen Rotation in substituierten Ethanen 91 Verständnisübungen 96 Wichtige Konzepte 99 Aufgaben 100 Gruppenübung 105 Organische Chemie, 5. Auflage. K. P. C. Vollhardt und N. E. Schore Obersetzungsherausgeber: H. Butenschon 2011 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Published 2011 by Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA.

2 Leitfaden für den Benutzer XV Vorwort des Übersetzungsherausgebers zur fünften deutschen Auflage XXI Aus Vorworten des Übersetzungsherausgebers zu vorhergehenden Auflagen XXIII Danksagung der Autoren XXV Online-Unterstützung und Zusatzmaterial für Studenten und Dozenten XXVI 1 Struktur und Bindung organischer Moleküle Das Gebiet der organischen Chemie: Ein Überblick Coulomb-Kräfte: Eine vereinfachte Betrachtung der Bindung Ionische und kovalente Bindungen: Die Oktettregel Elektronen-Punkt-Darstellung von Bindungen: Lewis-Formeln Resonanzformeln Atomorbitale: Das quantenmechanische Atommodell Molekülorbitale und kovalente Bindung Hybridorbitale: Bindungen in komplizierten Molekülen Strukturen und Formeln organischer Moleküle 40 Verständnisübungen 44 Wichtige Konzepte 47 Aufgaben 49 Gruppenübung 53 2 Struktur und Reaktivität: Säuren und Basen, polare und unpolare Moleküle Kinetik und Thermodynamik einfacher chemischer Reaktionen Säuren und Basen; Elektrophile und Nuclephile; gebogene Pfeile zur Beschreibung der Elektronenverschiebung Funktionelle Gruppen: Zentren der Reaktivität Unverzweigte und verzweigte Alkane Die Nomenklatur der Alkane Struktur und physikalische Eigenschaften der Alkane Rotation um Einfachbindungen: Konformationen Rotation in substituierten Ethanen 91 Verständnisübungen 96 Wichtige Konzepte 99 Aufgaben 100 Gruppenübung 105 Organische Chemie, 5. Auflage. K. P. C. Vollhardt und N. E. Schore Obersetzungsherausgeber: H. Butenschon 2011 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Published 2011 by Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA.

3 VI Inhaltsverzeichnis 3 Die Reaktionen der Alkane Die Stärke der Bindungen in Alkanen: Radikale Struktur von Alkylradikalen: Hyperlconjugation Die Umwandlung von Erdöl: Pyrolyse Die Chlorierung von Methan: Der Radikalkettenmechanismus Andere radikalische Halogenierungen von Methan Die Chlorierung höherer Alkane: Relative Reaktivität und Selektivität Die Selektivität der radikalischen Halogenierung mit Fluor und Brom Synthetische Bedeutung der radikalischen Halogenierung Synthetische Chlorverbindungen und die stratosphärische Ozonschicht Verbrennung und die relativen Stabilitäten der Alkane 135 Verständnisübungen 138 Wichtige Konzepte 140 Aufgaben 142 Gruppenübung Cycloalkane Namen und physikalische Eigenschaften der Cycloalkane Ringspannung und die Struktur der Cycloalkane Cyclohexan, ein spannungsfreies Cycloalkan Substituierte Cyclohexane Höhere Cycloalkane Polycyclische Alkane Carbocyclische Naturstoffe 169 Verständnisübungen 177 Wichtige Konzepte 180 Aufgaben 181 Gruppenübung Stereoisomere Chirale Moleküle Optische Aktivität Absolute Konfiguration: Die R-S-Sequenzregeln Fischer-Projektionen Moleküle mit mehreren Chiralitätszentren: Diastereomere meso-verbindungen 211 Stereochemie in chemischen Reaktionen Racematspaltung: Trennung von Enantiomeren 222 Verständnisübungen 226 Wichtige Konzepte 228 Aufgaben 229 Gruppenübung Eigenschaften und Reaktionen der Halogenalkane Physikalische Eigenschaften der Halogenalkane Nucleophile Substitution Reaktionsmechanismen mit polaren Gruppen: Verschieben von Elektronenpaaren Eine genauere Betrachtung des Mechanismus der nucleophilen Substitution: Die Kinetik Vorderseiten- oder Rückseitenangriff? Die Stereochemie der SN2-Reaktion Die Folgen der Inversion bei SN2-Reaktionen Struktur und SN2-Reaktivität: Die Abgangsgruppe Struktur und SN2-Reaktivität: Die Nucleophilie Struktur und SN2-Reaktivität: Das Substrat 263 Verständnisübungen 269

4 VII Wichtige Konzepte 270 Aufgaben 271 Gruppenübung Weitere Reaktionen der Halogenalkane Solvolyse tertiärer und sekundärer Halogenalkane Unimolekulare nucleophile Substitution Stereochemische Konsequenzen der SNl-Reaktion Einflüsse des Lösungsmittels, der Abgangsgruppe und des Nucleophils auf die unimolekulare Substitution Der Einfluss der Substratstruktur auf die Geschwindigkeit der SNl-Reaktion: Die Stabilität von Carbenium-Ionen Unimolekulare Eliminierung: El Bimolekulare Eliminierung: E Konkurrenz zwischen Substitution und Eliminierung Zusammenfassung der Reaktivität von Halogenalkanen 300 Verständnisübungen 303 Neue Reaktionen 305 Wichtige Konzepte 306 Aufgaben 306 Gruppenübung Die Hydroxygruppe: Alkohole 315 N omenklatur der Alkohole Struktur und physikalische Eigenschaften der Alkohole Alkohole als Säuren und Basen Industrielle Quellen von Alkoholen: Kohlenmonoxid und Ethen Alkoholsynthese durch nucleophile Substitution Synthese von Alkoholen: Die Redox-Beziehungzwischen Alkoholen und Carbonylverbindungen Metallorganische Verbindungen: Reagentien mit nucleophilen Kohlenstoffatomen in der Synthese von Alkoholen Metallorganische Reagentien in der Alkoholsynthese Komplizierte Alkohole: Eine Einführung in die Synthesestrategie 339 Verständnisübungen 350 Neue Reaktionen 353 Wichtige Konzepte 354 Aufgaben 355 Gruppenübung Weitere Reaktionen der Alkohole und die Chemie der Ether Reaktionen von Alkoholen mit Basen: Die Darstellung von Alkoxiden Reaktionen von Alkoholen mit starken Säuren: Alkyloxonium-Ionen in Substitutions- und Eliminierungsreaktionen von Alkoholen Umlagerungen von Carbenium-Ionen Bildung von Estern und Halogenalkanen aus Alkoholen Nomenklatur und physikalische Eigenschaften von Ethern Die Williamson-Ethersynthese 384 Ether aus Alkoholen und Mineralsäuren Reaktionen der Ether Reaktionen von Oxacyclopropanen Schwefelanaloga der Alkohole und Ether Physiologische Eigenschaften und Verwendungszwecke einiger Alkohole und Ether 402 Verständnisübungen 408 Neue Reaktionen 410 Wichtige Konzepte 413

5 VIII Inhaltsverzeichnis Aufgaben 414 Gruppenübung NMR-Spelctroskopie zur Strukturaufklärung Physikalische Messmethoden und chemische Nachweise Was ist Spektroskopie? Protonen-Kernresonanz (1H-NMR) Anwendung der NMR-Spektren zur Analyse der Konstitution von Molekülen: Die chemische Verschiebung von Protonen Chemisch äquivalente Wasserstoffatome haben dieselbe chemische Verschiebung Integration Spin-Spin-Kopplung: Die Wirkung nichtäquivalenter benachbarter Wasserstoffatome Kompliziertere Spin-Spin-Kopplungen C-NMR-Spektroskopie 463 Verständnisübungen 475 Wichtige Konzepte 478 Aufgaben 479 Gruppenübung Alkene; Infrarot-Spektroskopieund Massenspektrometrie Die Nomenklatur der Alkene Struktur und Bindung in Ethen: Die 7r-Bindung Physikalische Eigenschaften der Alkene NMR-Spektroskopievon Alkenen Katalytische Hydrierung von Alkenen: Die relative Stabilität von Doppelbindungen Darstellung von Alkenen aus Halogenalkanen und Alkylsulfonaten: Anwendung bimolekularer Eliminierungen Darstellung von Alkenen durch Dehydratisierung von Alkoholen Infrarot-Spektroskopie Bestimmung der molaren Masse organischer Verbindungen: Massenspektrometrie Die Fragmentierungsmuster organischer Moleküle Der Grad der Ungesättigtheit: Eine weitere Hilfe zur Identifizierung von Verbindungen 528 Verständnisübungen 532 Neue Reaktionen 534 Wichtige Konzepte 535 Aufgaben 536 Gruppenübung Die Reaktionen der Alkene Warum Additionsreaktionen stattfinden können: Thermodynamische Aspekte Die katalytische Hydrierung Der nucleophile Charakter der ^--Bindung: Elektrophile Addition von Halogenwasserstoffen Alkoholsynthese durch elektrophile Hydratisierung: Thermodynamische Reaktionskontrolle Elektrophile Addition von Halogenen an Alkene Die Verallgemeinerung der elektrophilen Addition Oxymercurierung-Demercurierung: Eine spezielle elektrophile Addition Hydroborierung-Oxidation: Eine stereospezifische anti-markovnikov-hydratisierung Diazomethan, Carbene und Cyclopropan-Synthesen 573

6 IX Oxacyclopropan-Synthese:Die Epoxidation mit Peroxycarbonsäuren Vicinale syn-dihydroxylierungmit Osmiumtetroxid Oxidative Spaltung: Ozonolyse Addition von Radikalen: Bildung von anti-markovnikov-produkten Dimerisierung, Oligomerisierung und Polymerisation von Alkenen Synthese von Polymeren Ethen: Ein wichtiger industrieller Rohstoff Alkene in der Natur: Insekten-Pheromone 591 Verständnisübungen 595 Neue Reaktionen 598 Wichtige Konzepte 600 Aufgaben 601 Gruppenübung Alkine Die Nomenklatur der Alkine Eigenschaften und Bindung der Alkine Spektroskopie der Alkine Darstellung von Alkinen durch doppelte Eliminierung Darstellung von Alkinen aus Alkinyl-Anionen Reduktion der Alkine: Die relative Reaktivität der beiden ^-Bindungen Elektrophile Additionsreaktionen der Alkine Anti-Markovnikov-Additionenan Dreifachbindungen Die Chemie der Alkenylhalogenide Ethin als industrielles Ausgangsmaterial Natürlich vorkommende und physiologisch aktive Alkine 640 Verständnisübungen 643 Neue Reaktionen 645 Wichtige Konzepte 647 Aufgaben 647 Gruppenübung Delokaiisierte ^--Systeme und ihre Untersuchung durch UV-VIS-Spektroskopie Überlappung von drei benachbarten p-orbitalen: Elektronendelokalisation im Allylsystem (2-Propenyl-System) Radikalische Halogenierung in Allylstellung Nucleophile Substitution an Allylhalogeniden: SN1 und SN Allylmetall-Reagentien:Nützliche C3-Nucleophile Zwei benachbarte Doppelbindungen: Konjugierte Diene Elektrophiler Angriff auf konjugierte Diene: Kinetische und thermodynamische Reaktionskontrolle Delokalisation über mehr als zwei ^--Bindungen: Ausgedehnte Konjugation und Benzol Eine besondere Reaktion konjugierter Diene: Die Diels-Alder-Cycloaddition Elektrocyclische Reaktionen Polymerisation konjugierter Diene: Kautschuk Elektronenspektren: Spektroskopie im ultravioletten und im sichtbaren Bereich 701 Verständnisübungen 708 Neue Reaktionen 711 Wichtige Konzepte 713 Aufgaben 714 Gruppenübung 720 Zwischenspiel 721

7 X Inhaltsverzeichnis 15 Benzol und Aromatizität Die systematische Benennung von Benzolderivaten Struktur und Resonanzenergie von Benzol: Ein erster Blick auf die Aromatizität zr-molekülorbitale des Benzols Die spektroskopischen Eigenschaften des Benzolringes Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe Andere cyclische Polyene: Die Hückel-Regel Die Hückel-Regel und geladene Moleküle Synthese von Benzolderivaten: Elektrophile aromatische Substitution Die Halogenierung von Benzol erfordert einen Katalysator Nitrierung und Sulfonierung von Benzol Die Friedel-Crafts-Alkylierung Grenzen der Friedel-Crafts-Alkylierung Friedel-Crafts-Acylierung(-Alkanoylierung) 769 Verständnisübungen 774 Neue Reaktionen 777 Wichtige Konzepte 778 Aufgaben 780 Gruppenübung Elektrophiler Angriff auf Benzolderivate Aktivierung und Desaktivierung des Benzolrings durch Substituenten Dirigierender induktiver Effekt von Alkylgruppen Dirigierende Wirkung von Substituenten, die in Resonanz zum Benzolring treten Elektrophiler Angriff auf disubstituierte Benzole Synfhesestrategien für substituierte Benzole Reaktivität mehrkerniger benzoider Kohlenwasserstoffe Mehrkemige aromatische Kohlenwasserstoffe und Krebs 815 Verständnisübungen 818 Neue Reaktionen 821 Wichtige Konzepte 822 Aufgaben 823 Gruppenübung Aldehyde und Ketone: Die Carbonylgruppe Nomenklatur der Aldehyde und Ketone Die Struktur der Carbonylgruppe Spektroskopische Eigenschaften von Aldehyden und Ketonen Die Darstellung von Aldehyden und Ketonen Die Reaktivität der Carbonylgruppe: Additionsmechanismen Die Addition von Wasser zu Hydraten Die Addition von Alkoholen zu Halbacetalen und Acetalen Acetale als Schutzgruppen Nucleophile Addition von Ammoniak und seinen Derivaten Desoxygenierung der Carbonylgruppe Die Addition von Cyanwasserstoff zu Cyanhydrinen Die Addition von Phosphor-Yliden: Die Wittig-Reaktion Die Oxidation mit Peroxycarbonsäuren: Die Baeyer-Villiger-Oxidation Oxidative chemische Nachweise für Aldehyde 867 Verständnisübungen 868 Neue Reaktionen 870 Wichtige Konzepte 873 Aufgaben 873 Gruppenübung 884

8 X Inhaltsverzeichnis 15 Benzol und Aromatizität Die systematische Benennung von Benzolderivaten Struktur und Resonanzenergie von Benzol: Ein erster Blick auf die Aromatizität Ti-Molekülorbitale des Benzols Die spektroskopischen Eigenschaften des Benzolringes Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe Andere cyclische Polyene: Die Hückel-Regel Die Hückel-Regel und geladene Moleküle Synthese von Benzolderivaten: Elektrophile aromatische Substitution Die Halogenierung von Benzol erfordert einen Katalysator Nitrierung und Sulfonierung von Benzol Die Friedel-Crafts-Alkylierung Grenzen der Friedel-Crafts-Alkylierung Friedel-Crafts-Acylierung(-Alkanoylierung) 769 Verständnisübungen 774 Neue Reaktionen 777 Wichtige Konzepte 778 Aufgaben 780 Gruppenübung Elektrophiler Angriff auf Benzolderivate Aktivierung und Desaktivierung des Benzolrings durch Substituenten Dirigierender induktiver Effekt von Alkylgruppen Dirigierende Wirkung von Substituenten, die in Resonanz zum Benzolring treten Elektrophiler Angriff auf disubstituierte Benzole Synthesestrategien für substituierte Benzole Reaktivität mehrkerniger benzoider Kohlenwasserstoffe Mehrkemige aromatische Kohlenwasserstoffe und Krebs 815 Verständnisübungen 818 Neue Reaktionen 821 Wichtige Konzepte 822 Aufgaben 823 Gruppenübung Aldehyde und Ketone: Die Carbonylgruppe Nomenklatur der Aldehyde und Ketone Die Struktur der Carbonylgruppe Spektroskopische Eigenschaften von Aldehyden und Ketonen Die Darstellung von Aldehyden und Ketonen Die Reaktivität der Carbonylgruppe: Additionsmechanismen Die Addition von Wasser zu Hydraten Die Addition von Alkoholen zu Halbacetalen und Acetalen Acetale als Schutzgruppen Nucleophile Addition von Ammoniak und seinen Derivaten Desoxygenierung der Carbonylgruppe Die Addition von Cyanwasserstoff zu Cyanhydrinen Die Addition von Phosphor-Yliden: Die Wittig-Reaktion Die Oxidation mit Peroxycarbonsäuren: Die Baeyer-Villiger-Oxidation Oxidative chemische Nachweise für Aldehyde 867 Verständnisübungen 868 Neue Reaktionen 870 Wichtige Konzepte 873 Aufgaben 873 Gruppenübung 884

9 18 Enole, Enolate und die Aldolkondensation Die Acidität von Aldehyden und Ketonen: Enolat-Ionen Keto-Enol-Gleichgewichte Halogenierung von Aldehyden und Ketonen Die Alkylierung von Aldehyden und Ketonen Angriff von Enolaten auf Carbonylgruppen: Aldolkondensation Die gekreuzte Aldolkondensation 899 Die intramolekulare Aldolkondensation Eigenschaften a,-ungesättigter Aldehyde und Ketone Konjugierte Additionen an a,-ungesättigte Aldehyde und Ketone ,2- und 1,4-Additionenmetallorganischer Reagentien Konjugierte Additionen von Enolat-Ionen: Die Michael-Additionund die Robinson-Anellierung 912 Verständnisübungen 917 Neue Reaktionen 919 Wichtige Konzepte 922 Aufgaben 923 Gruppenübung Carbonsäuren Die Nomenklatur der Carbonsäuren Struktur und physikalische Eigenschaften der Carbonsäuren NMR-und IR-Spektroskopievon Carbonsäuren Acidität und Basizität von Carbonsäuren Die Synthese von Carbonsäuren in der Industrie Methoden zur Erzeugung der Carboxygruppe Substitution am Carboxy-Kohlenstoffatom: Der Additions-Eliminierungs-Mechanismus Carbonsäurederivate: Acylhalogenideund Anhydride Carbonsäurederivate: Ester Carbonsäurederivate: Amide Reduktion von Carbonsäuren mit Lithiumaluminiumhydrid Bromierung in Nachbarstellung zur Carboxygruppe: Die Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion Die Biologische Aktivität von Carbonsäuren 963 Verständnisübungen 971 Neue Reaktionen 974 Wichtige Konzepte 977 Aufgaben 977 Gruppenübung Carbonsäurederivate Relative Reaktivitäten, Strukturen und Spektren der Carbonsäurederivate Die Chemie der Acylhalogenide Die Chemie der Carbonsäureanhydride Die Chemie der Ester Ester in der Natur: Wachse, Fette, Öle und Lipide Amide: Die am wenigsten reaktiven Carbonsäurederivate Amidate und ihre Halogenierung: Die Hofmann-Umlagerung Eine besondere Klasse von Carbonsäurederivaten: Nitrile 1022 Verständnisübungen Neue Reaktionen 1030 Wichtige Konzepte 1034 Aufgaben 1034 Gruppenübung 1041

10 18 Enole, Enolate und die Aidolkondensation Die Acidität von Aldehyden und Ketonen: Enolat-Ionen Keto-Enol-Gleichgewichte Halogenierung von Aldehyden und Ketonen Die Alkylierung von Aldehyden und Ketonen Angriff von Enolaten auf Carbonylgruppen: Aidolkondensation Die gekreuzte Aidolkondensation Die intramolekulare Aidolkondensation Eigenschaften «.-ungesättigter Aldehyde und Ketone Konjugierte Additionen an «.-ungesättigte Aldehyde und Ketone ,2- und 1,4-Additionenmetallorganischer Reagentien Konjugierte Additionen von Enolat-Ionen: Die Michael-Addition und die Robinson-Anellierung 912 Verständnisübungen 917 Neue Reaktionen 919 Wichtige Konzepte 922 Aufgaben 923 Gruppenübung Carbonsäuren Die Nomenklatur der Carbonsäuren Struktur und physikalische Eigenschaften der Carbonsäuren NMR-und IR-Spelctroskopie von Carbonsäuren Acidität und Basizität von Carbonsäuren Die Synthese von Carbonsäuren in der Industrie Methoden zur Erzeugung der Carboxygruppe Substitution am Carboxy-Kohlenstoffatom: Der Additions-Eliminierungs-Mechanismus Carbonsäurederivate: Acylhalogenide und Anhydride Carbonsäurederivate: Ester Carbonsäurederivate: Amide Reduktion von Carbonsäuren mit Lithiumaluminiumhydrid Bromierung in Nachbarstellung zur Carboxygruppe: Die Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion Die Biologische Aktivität von Carbonsäuren 963 Verständnisübungen 971 Neue Reaktionen 974 Wichtige Konzepte 977 Aufgaben 977 Gruppenübung Carbonsäurederivate Relative Reaktivitäten, Strukturen und Spektren der Carbonsäurederivate Die Chemie der Acylhalogenide Die Chemie der Carbonsäureanhydride Die Chemie der Ester Ester in der Natur: Wachse, Fette, Öle und Lipide Amide: Die am wenigsten reaktiven Carbonsäurederivate Amidate und ihre Halogenierung: Die Hofmann-Umlagerung Eine besondere Klasse von Carbonsäurederivaten: Nitrile 1022 Verständnisübungen 1027 Neue Reaktionen 1030 Wichtige Konzepte 1034 Aufgaben 1034 Gruppenübung 1041

11 XII Inhaltsverzeichnis 21 Amine und ihre Derivate Nomenklatur der Amine Strukturelle und physikalische Eigenschaften der Amine Spektroskopie der Aminogruppe 1049 Acidität und Basizität von Aminen Synthese von Aminen durch Alkylierung Synthese von Aminen durch reduktive Aminierung Synthese von Aminen aus Carbonsäurederivaten Reaktionen quartärer Ammoniumsalze: Hofmann-Eliminierung Mannich-Reaktion: Die Alkylierung von Enolen durch Iminium-Ionen 1065 Nitrosierung von Aminen 1068 Verständnisübungen 1076 Neue Reaktionen 1079 Wichtige Konzepte 1081 Aufgaben 1081 Gruppenübung Chemie der Substituenten am Benzolring Reaktivität des Phenylmethyl-(Benzyl-)Kohlenstoffatoms: Resonanzstabilisierung der Benzylgruppe Oxidationen und Reduktionen in Benzylstellung Namen und Eigenschaften der Phenole Darstellung von Phenolen: Nucleophile aromatische Substitution Die Alkoholchemie der Phenole Elektrophile Substitution an Phenolen Eine elektrocyclische Reaktion des Benzolringes: Die Claisen-Umlagerung Oxidation der Phenole: Cyclohexandiendione (Benzochinone) Oxidations-Reduktions-Prozesse in der Natur Arendiazoniumsalze Elektrophile Substitution durch Arendiazoniumsalze: Azokupplung 1138 Verständnisübungen 1140 Neue Reaktionen 1142 Wichtige Konzepte 1147 Aufgaben 1147 Gruppenübung Esterenolate und die Claisen-Kondensatlon ys-dicarbonylverbindungen: Die Claisen-Kondensation /S-Dicarbonylverbindungenals Zwischenstufen in der Synthese Reaktionen von -Dicarbonyl-Anionen: Die Michael-Addition Acylanion-Äquivalente:Synthese von «-Hydroxyketonen 1174 V erständnisübungen 1181 N eue Reaktionen 1184 Wichtige Konzepte 1186 Aufgaben 1186 Gruppenübung Kohlenhydrate Die Namen und Formeln der Kohlenhydrate Konformationen und cyclische Formen von Zuckern Anomere einfacher Zucker: Mutarotation der Glucose Polyfunktionelle Chemie der Zucker: Oxidation zu Carbonsäuren Oxidative Spaltung von Zuckern 1206 Reduktion von Monosacchariden zu Alditolen Kondensationsreaktionen von Carbonylgruppen mit Aminderivaten Bildung von Estern und Ethern: Glycoside 1209

12 XIII 24.9 Stufenweiser Auf- und Abbau von Zuckern Relative Konfiguration der Aldosen: Eine Übung zur Strukturbestimmung Komplexe Zucker in der Natur: Disaccharide Polysaccharide und andere Zucker in der Natur 1224 Verständnisübungen 1233 Neue Reaktionen 1236 Wichtige Konzepte 1238 Aufgaben 1239 Gruppenübung Heterocyclen Die Nomenklatur der Heterocyclen Nichtaromatische Heterocyclen Strukturen und Eigenschaften aromatischer Heterocyclopentadiene Reaktionen der aromatischen Heterocyclopentadiene Struktur und Darstellung von Pyridin, einem Azabenzol Reaktionen des Pyridins Chinolin und Isochinolin: Die Benzopyridine Alkaloide: Physiologisch wirksame Heterocyclen in der Natur 1274 Verständnisübungen 1279 Neue Reaktionen 1283 Wichtige Konzepte 1284 Aufgaben 1285 Gruppenübung Aminosäuren, Peptide und Proteine Konstitutionen und Eigenschaften der Aminosäuren Synthese von Aminosäuren: Eine Kombination aus Amin- und Carbonsäurechemie Synthese enantiomerenreiner Aminosäuren Peptide und Proteine: Oligomere und Polymere von Aminosäuren Bestimmung der Primärstruktur von Polypeptiden: Sequenzanalyse Synthese von Polypeptiden: Eine Herausforderung für die Schutzgruppenchemie Die Merrifield-Festphasen-Peptidsynthese Polypeptide in der Natur: Sauerstofftransport durch die Proteine Myoglobin und Hämoglobin Die Biosynthese der Proteine: Nucleinsäuren Proteinsynthese über die RNA DNA-Sequenzierung und-synthese: Ecksteine der Gentechnologie 1338 Verständnisübungen 1352 Neue Reaktionen 1355 Wichtige Konzepte 1357 Aufgaben 1358 Gruppenübung 1363 Lösungen zu den Übungen 1365 Bildnachweis 1423 Sachregister 1427