Vorlesung Organische Chemie SS 2010 ein Überblick

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Laura Diefenbach
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1 Einführung Vorlesung Organische Chemie SS 2010 ein Überblick Teil I: Allgemeine Grundlagen 1 Was ist organische Chemie? 1.1 Von den Anfängen ins 21. Jahrhundert 1.2 Kohlenstoff das vielfältige Element 1.3 Organische Strukturen: Kohlenstoffgerüste und funktionelle Gruppen; Wie zeichnet man Strukturen? 1.4 Kohlenstoff das vielfältige Element: exemplarische Beispiele 2 Bindungseigenschaften des Kohlenstoffs 2.1 Die Sonderstellung des Kohlenstoffs 2.2 Übersicht: Atomorbitale, Molekülorbitale, Hybridorbitale 2.3 Molekülorbitale 2.4 Hybridorbitale: vom Methan zu Molekülen mit π-bindungen: sp 2 - / sp-hybridisierung 2.5 MO- versus HAO-Ansatz 3 Einfache Kohlenwasserstoffe 3.1 Homologe Reihe der Alkane 3.2 Isomerie: Konstitution Konformation 3.3 Organische Nomenklatur I 3.4 Cycloalkane Konformation von Cycloalkanen substituierte Cycloalkane annelierte Ringsysteme das Cholesterol-Grundgerüst 3.5 Physikalische Eigenschaften von Alkanen 3.6 Quellen und Verbreitung von Alkanen 4 Heteroatome und funktionelle Gruppen 4.1 Definition; Polare Bindungen; Dipolcharakter 4.2 Einteilung funktioneller Gruppen nach Oxidationszustand Funktionelle Gruppen mit einem bzw. mit mehrere C-Atomen Funktionelle Gruppen mit substituierten Heterogruppen 4.3 Nomenklatur II 3-D-Struktur: WW mit Rezeptoren; Enzym-Substrat- Komplexe

2 5 Reaktionen in der organischen Chemie Reaktivität / 5.1 Nucleophile und Elektrophile Ladungszustände 5.2 Elektronenpfeile zur Beschreibung von Reaktionsabläufen pharmakologisch 5.3 Der Ablauf einer Reaktion aktiver Verbindungen 5.4 Substituenten und ihre Beeinflussung des Reaktionsablaufs Induktive Effekte Mesomere Effekte Resorption Auswirkungen induktiver / mesomerer Effekte: pk S -Werte; Stabilität von Intermediaten wie Carbenium-Ionen 5.5 Klassifizierung organischer Reaktionen: Molekularität / Art der Bindungsbildung / Reaktionstyp Nucleophile und Elektrophile Teil II: Funktionelle Gruppen, Substanzklassen und ihre Eigenschaften 6 Alkane II 6.1 Vorkommen, Bedeutung 6.2 Reaktionen Verbrennung radikalische Substitution; Regioselektivität Exkurs: reaktive Sauerstoffspezies / Radikalreaktionen im Organismus 6.3 Halogenalkane Exkurs: Radikale und stratosphärisches Ozon 7 Ungesättigte Kohlenwasserstoffe 7.1 Alkene Bindungsverhältnisse Nomenklatur und Stereochemie Verwendung von Alkenen physikalische Eigenschaften chemische Eigenschaften elektrophile Addition: HX / H 2 O / Halogene / H 2 ; Regioselektivität Exkurs: Trans-Fettsäuren und Fetthärtung Polymerisation Herstellung von Alkenen Exkurs: Ethen und die Flavr-Savr-Tomate 7.2 Diene, Polyene 7.3 Aromaten Bindungsverhältnisse Vorkommen Nomenklatur Stereochemie der Doppelbindung: cis-trans-isomerie Sehprozess; Membranfluidität Hydratisierung / Hydratisierung als häufige Stoffwechselreaktionen

3 7.4 Alkine Vorkommen; pharmazeutische Anwendungen Bindungsverhältnisse chemische Eigenschaften 7.5 elektrophile aromatische Substitution 8 Stereochemie 8.1 Konstitutionsisomerie 8.2 Konformationsisomerie 8.3 Geometrische Isomere (cis/trans-isomerie) 8.4 Chiralität 8.5 Enantiomere: Schreibweisen, Eigenschaften, optische Aktivität, Racemate 8.6 Verbindungen mit mehreren Chiralitätszentren: Diastereomere 8.7 Verbindungen mit mehreren Chiralitätszentren: meso-verbindungen 8.8 Enantiomere: biologische Eigenschaften 8.9 Enantiomere: Trennung und stereoselektive Synthese unterschiedliche biologische Wirkungen von Enantiomeren Geruchsrezeptoren Wirkung / Nebenwirkung von Medikamenten (Thalodomid ) Stereoselektivität von Enzyemen 9 Verbindungen mit einfach gebundenen Heteroatomen 9.1 nucleophile Substitution: S N 1 und S N bimolekulare nucleophile Substitution (S N 2): monomolekulare nucleophile Substitution (S N 1): nucleophile Substitution; Stereochemie 9.2 Eliminierung E1-Eliminierung nucleophile funktionelle E2-Eliminierung Gruppen, z.b. Aminogruppen Eliminierung: Regioselektivität Giftigkeit reaktiver Elektrophile E1cB-Eliminierung DNA-Modifikation 9.3 Alkohole Klassifizierung, Nomenklatur physikalische Eigenschaften Säure-Base-Eigenschaften Synthesen Substitution und Eliminierung nucleophile Addition Redox-Reaktionen; NAD-abhängige Oxidation Hydroxylierungen wichtige Alkohole (Methanol, Ethanol); Pharmakologie 9.4 Ether Eigenschaften Herstellung Oxirane Gefahrenpotenzial Exkurs: Kronenether

4 9.5 Thiole Eigenschaften Thiole in Peptiden und Proteinen (Glutathion) 9.6 Thioether 9.7 Amine biologische Funktionen physikalische Eigenschaften chemische Eigenschaften Synthesemöglichkeiten Oxidation Exkurs: Monoamin-Oxidasen; Nitrosierung und N-Nitrosoverbindungen; aromatische Amine und Krebs 10 Carbonylverbindungen 10.1 Die Carbonylgruppe C C-Knüpfungen zum Aufbau von Biomolekülen, z.b Aldehyde und Ketone Fettsäurebiosynthese 10.3 Eigenschaften: u.a. Acidität 10.4 Redoxrektionen Oxidation von Aldehyden Reduktion von Aldehyden / Ketonen 10.5 nucleophile Additionen mit O- / N- und C-Nucleophilen Addition von Wasser Addition von Alkoholen: Halbacetale, Acetale; Schutzgruppen Addition von Aminen: Imine und Enamine; Transaminierung und reduktive Aminierung; Sehprozess Addition von C-Nucleophilen: CN ; Aldol- und Esterkondensation 10.6 Chinone 11 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate 11.1 Carbonsäuren Nomenklatur physikalische Eigenschaften Säure-Base-Eigenschaften Herstellung von Carbonsäuren Reaktionen 11.2 Carbonsäurederivate Überblick Reaktionsmöglichkeiten 11.3 Carbonsäurehalogenide 11.4 Carbonsäureanhydride Exkurs: Schmerzmittel Acetylsalicylsäure 11.5 Carbonsäureester Herstellung zylische Ester: Lactone

5 Reaktionen: Mechanismus der Veresterung bzw. Esterhydrolyse, Reaktion am α-c-atom 11.6 Carbonsäurethioester (Acetyl-CoA) 11.7 Carbonsäureamide Herstellung Eigenschaften Hydrolyse von Amiden 11.8 Carbonsäurenitrile 11.9 bifunktionelle Carbonsäurederivate: Dicarbonsäure, Hydroxysäuren, Ketosäuren Carboxylate Aktivierung von Carboxylaten in vivo Seifen 12 Organische Derivate anorganischer Säuren 12.1 Kohlensäurederivate: Harnstoff, Guanidin 12.2 (Poly)urethane Exkurs: Methylisocyanat und Bophal 12.3 Phosphorsäurederivate Phosphorsäurester Phosphorsäure-Anhydride Phospholipide Teil III: Ausgewählte Naturstoffe 13 Kohlenhydrate 13.1 Definition,Klassifikation, Schreibweisen (Fischer-Projektion; R/S-Nomenklatur) 13.2 Stammbaum der Aldosen 13.3 Ringstruktur der Monosaccharide 13.4 Reaktionen der Monosaccharide Redoxreaktionen Tautomerisierung; Fehling-und Tollens-Probe Reaktion zu Glykosiden (O-, N-) 13.5 Abgewandelte Monosaccharide (z.b. Desoxy-, Aminozucker, Glucuronsäure) 13.6 Disaccharide reduzierende Disaccharide nichtreduzierende Disaccharide 13.7 Polysaccharide Stärke Glykogen Cellulose Glucosaminoglucane 13.8 Übertragung von Glucosylresten 13.9 Ausblick: Glykoprotein und Glykolipide Zuckerersatzstoffe

6 14 Aminosäuren, Peptide, Proteine 14.1 Aminosäuren: Einteilung 14.2 Eigenschaften 14.3 Einige Reaktionen von Aminosäuren 14.4 Peptidbindung: Eigenschaften und Synthese 14.5 Di- und Oligopeptide Primärstruktur Peptidbindung im Labor Peptidbindung in vivo physiologisch wichtige Oligopeptide 14.6 Sekundärstruktur 14.7 Tertiär- / Quartärstruktur 14.8 Proteinanalytik Separation nach Größe: SDS-Gelchromatographie und Gelfiltration Separation nach Ladung: Ionenaustausch-Chromatographie Separation nach Affinität: Metall-Chelat-Chromatographie Bestimmung der AS-Zusammensetzung AS-Sequenzierung Proteolyse 14.9 Protein-Stabilität und Faltung; Sichelzellanämie; Prionen 15 Heterozyklen 15.1 Fünfgliedrige Heterozyklen 15.2 Sechsring-Heterozyklen 15.3 mehrkernige Heterozyklen 15.4 Nucleoside und Nucleotide 15.5 Nucleinsäuren 15.6 weitere Purin-Derivate 15.7 Heterozyklen in Naturstoffen Vitamine Alkaloide Antibiotika: Sulfonamide; β-lactam-antibiotika

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INHALTSVERZEICHNIS MC-FRAGEN 3. ORGANISCHE CHEMIE 1 3.1 Grundzüge der chemischen Bindung 1 Säuren und Basen der organischen Chemie 5 3.2 Chemische Reaktionstypen 15 3.3 Stereochemie 39 3.4 Alkane, Cycloalkane