0. Vorbemerkungen 0.0 Einteilung der Gruppen, Termine Vorlesung Di 11-12 Hörsaal A, Beginn 03.04.2001 Do 11-13 Hörsaal A, Ende 12.07.2001 Übungen Hauptfach I: Hauptfach II: Nebenfach I: Nebenfach II: Mi 8:15-9:45, Raum 24B, W. Francke Mi 8:15-9:45, Raum 520, S.S. Do 9:30-11:00, Raum 24B, V. Vill Di 9:30-11:00, Raum 325, M. Lindner Zu den Übungszetteln Nicht nur Lösen, sondern Lösung diskutieren Klausuren Do 28.06. Testklausur Do 12.07. Klausur Do 04.10 (????) Nachklausur
0.1 Fragestellungen und Ziele der Organischen Chemie Eigenschaften & Reaktivitäten kovalenter Kohlenstoff-Verbindungen Methodiken - Synthese - chemische Analytik - Datenanalyse und Dokumentation, Modelling - Anwendung für organische Verbindungen finden - Biologische Funktionen organischer Verbindungen verstehen Interdiziplinarität - Gleiche Methoden in vielen Fächern (Symmetrie) - Chemie <-> Biologie Stoffwechsel = chemische Reaktion Umwelt chemische Taxometrie "Molekular-Biologie" Biologie als Oberbegriff über andere Naturwissenschaften Methodik (Mathematik) Eigenschaften der Stoffe (Physik) Veränderung d. S. (Chemie) Funktion d. S. (Biologie) Chemie als Instrument anderer Naturwissenschaften - Substanzen als Quellen der Forschung Naturwissenschafterbild der Zukunft - Variatenreicher - Vernetzter in Wissen und Methodik - mehr elektronische Medien
0.2 Konzept der Vorlesung - Methoden und Materialien Historie liqcryst.chemie.uni-hamburg.de/oc1/ Skripte Termine Themenübersicht Ankündigungen - Fragen nach der Vorlesung waren Vorrausetzungen unbekannt? ist der neue Stoff verstanden worden - Lernziele - Finden, Verstehen, Anwenden von Wissen - Methodiken entwickeln - Lernmethodik, Vorbildung, Schule - Faktenwissen / Verstehen - Modell-Vorstellungen (Exaktheit,..) (Bohr) - Klausur - deutsch/englisch, Gesprächskreis
0.3 Internet-Seiten zur Chemie www.chemie.de www.chemie.uni-hamburg.de www.gdch.de www.schulchemie.de www.umwelt-online.de www.chemweb.com www.geocities.com/chempen_software/reactions.htm Namenreaktion (Englisch) www.webelements.com/ Periodensystem (Englisch) www.chem.qmw.ac.uk/iupac/ Nomenklatur (Englisch) www.nobel.se/chemistry/laureates/index.html Nobelpreisträger der Chemie (Englisch) 0.4 Literatur Lernmethode 'Episches Lernen': von großen Überblicken zu detailierten Büchern 0.4.1 Einführungsbücher U. Lüning, "Reaktivität, Reaktionswege, Mechanismen", Spektrum Akademischer Verlag, 1997. Einführung in die Reaktionstypen, auch für Nebenfach und Lehramt geeignet M. Kinder, D. Schwebel, "Organische Chemie für Mediziner", CD- ROM, Hamburg, 2001 0.4.2 Lehrbücher der Organischen Chemie K.P.C. Vollhardt, N.E. Schore, "Organische Chemie", 3. Auflage, Wiley-VCH, 2000. "Beyer/Walter", W. Walter, W. Francke, "Lehrbuch der Organischen Chemie", 23. Auflage, S. Hirzel, 1998. (Hörerscheine)
1. Struktur & Bindung 1.1 Voraussetzungen aus der allgemeinen & anorganischen Chemie Atome, Orbitale, Oktett-Regel, Wellenfunktionen Reaktionen, Gleichgewichte (MWG) Elektronegativität Berechnungen von Oxidationsstufen Ladungen und formalen Ladungen Elektronenkonfiguration der Atome 1.2 vereinfachte Leitlinien Baukasten C N O H 10-25 Millionen organische Verbindungen Schiemenzsche Hauptsätze der Organischen Chemie SHOC I - III (zitiert nach U. Lüning) I) Kohlenstoff ist vierbindig II) Elektrophil reagiert mit Nukleophil III) Wo immer sich Fünf- und Sechsringe bilden können, tuen sie es. Oktettregel Orbitale füllen Ladungen ausgleichen Winkel + Raumausfüllung beachten
1.3 Molekülorbitate & Quantenmechanik Vorraussetzung Welle/Teilchendualismus Unschärfe ein Zustand kann durch eine Funktion Ψ beschrieben Eigenschaften werden Operatoren aus Ψ errechnet die Aufenthaltswahrscheinlichkeit ist Ψ Ψ MOs aus AOs Bindung = Interferenz von AOs -> Coulomb bindend, antibindend, nichtbindend σ, π, n H 2 - Molekül CH 4 - Molekül - Hybridisierung CH 2 =CH 2 -Molekül Bindung: möglichst große räumliche Überlagerung der AOs möglichst ähnliche Energie der AOs Zahl der Elektronen = Zahl der AOs Hybridisierung: - ein hilfreiches Denkmodell (aber nicht notwendig) - vereinfacht die MOs (2 AOs 2 MOs) - das 2s muß immer mit hybridisiert werden - Zahl der Hybrid-Orbitale = Zahl der Substituenten + e-paare, min. aber 2 (sp, sp 2, sp 3 )
Hybridisierung erklärt Tetraeder-Anordnung der Substituenten Übergang Molekülbindung / Ionische Bindung Bindungsordnung polare Molekülbindungen - Mesomerie: CO 3 Symmetrie, HCOOH Resonanzformeln Elektronen verschieben
1.4 Schreibweisen von Molekülen a) Elektronen-Punkt-Darstellungen (Lewis)-Formeln H:C:::C:H b) Kekulé-Formeln H-C C-H c) Kurzstrukturformeln CH 3 -CH 2 -OH d) Keilstrichformeln Achtung: für die 'Bindung nach hinten' gibt es gegensätzliche Definitionen!!! Br Cl Br Cl Br Cl richtig schlecht falsch Hinweise nicht-bindende Elektronenpaare werden oft weg gelassen Wasserstoffatome werden of weg gelassen Kohlenstoffatome werden nur als 'Ecke' gezeichnet