Vollhardt, 3. Aufl., S. 6/7, 4. Aufl., S. 7-9; Hart, S. 4-10; Buddrus, S. 2-4

Transkript

1 Vorlesung 3 Bindungen in rganischen Molekülen IonenbindungKovalente Bindung Vollhardt, 3 Aufl, S 6/7, 4 Aufl, S 79; art, S 410; Buddrus, S 24 Regeln zur Erstellung von Lewisormeln Vollhardt, 3 Aufl, S 811, 4 Aufl, S 913 1) Zählen der verfügbaren Valenzelektronen (eventuelle Ladung berücksichtigen) 2) Verteilen der Elektronen, so dass EdelgasKonfiguration erreicht wird 3) Ermittlung der ormalladungen Übung A31 Zeichnen Sie die Strukturen von Molekülen der Zusammensetzung 2 3 mit Allktett Lewisormeln (7 Möglichkeiten!) Bei einigen davon treten ormelladungen auf Diese werden wir später genauer betrachten MolekülGeometrie nach der VSEPRTheorie (Buddrus S 1215) Die im ersten Semester kennengelernte Valence Shell Electron Pair Repulsion Theorie können Sie auch zur Ermittlung der Bindungswinkel in rganischen Molekülen verwenden 1) Bestimmen Sie die Summe aus der Zahl der an das Zentralatom gebundenen Atome und der Zahl der freien Elektronenpaare am Zentralatom 2) rdnen Sie die an das Zentralatom gebundene Atome sowie die freien Elektronenpaare auf einer Kugelfläche um das Zentralatom so an, dass sie maximalen Abstand voneinander haben n = 2: n = 3: n = 4: n = 5: n = 6: hne rbitalmodell können Sie damit die Struktur zahlreicher organischer Moleküle ableiten Experimentalchemie, Prof Mayr 11 Achtung Lückentext ur als Begleittext zur Vorlesung geeignet

2 Übung A32 Leiten Sie mit ilfe des VSEPRModells die ungefähren Bindungswinkel in folgenden Substanzen ab: 2, 5, 4 S, 3 Polare kovalente Bindung (Video, Solomons) Vollhardt, 3 Aufl, S 26/27, 4 Aufl, S 1416; art, S 1115; Buddrus, S 69 Ionenbindung kontinuierlicher Übergang kovalente Bindung Li Große Differenz der Elektronegativität I I Gleiche Bindungspartner Die Elektronegativität ist ein Maß dafür, wie stark ein Element in einer kovalenten Bindung Elektronen anzieht Anders als Ionisierungspotential und Elektronenaffinität ist sie nicht eindeutig definiert Merkregel für Elektronegativitäten in der ersten Langperiode (addiere jeweils 05 Einheiten) Li Be B In einer kovalenten Bindung zwischen Atomen ungleicher Elektronegativität zieht das elektronegativere der beiden Atome die Elektronen stärker an sich S l l l l Übung A33 Zeigen Sie die Bindungspolarisation in folgenden Molekülen, indem Sie Lewisormeln zeichnen und Partialladungen sowie evtl Dipolmomente eintragen! 3, 3 Li,, 2 Übung A34 Welche der folgenden Moleküle besitzen kein Dipolmoment? Br Br Br Br A B D E Experimentalchemie, Prof Mayr 12 Achtung Lückentext ur als Begleittext zur Vorlesung geeignet

3 Resonanzformeln (Vollhardt, 3 Aufl, S 2831, 4 Aufl, S 1619; Buddrus, S 46) Manche Moleküle lassen sich durch eine einzige Lewisormel nicht richtig beschreiben ormiation (Anion der Ameisensäure): 2 Allylkation (2Propen1ylium): 3 5 Die beiden Resonanzformeln des ormiations und des Allylkations drücken nicht eine oszillierende Ladung zwischen den beiden Ladungszentren aus, sondern, dass sich die Molekülstruktur durch Überlagerung der beiden Resonanzformeln (= mesomere Grenzstrukturen) beschreiben lässt Um dies zu unterstreichen, schreibt man statt mehrerer mesomerer Grenzstrukturen manchmal eine einzige ormel mit Partialbindungen und delokalisierter Ladung Verschiedene Resonanzformeln lassen sich durch formales Verschieben von Elektronen ineinander überführen, während die Position der Atomkerne gleich bleibt Der Resonanzpfeil ( ) ist also grundsätzlich vom GleichgewichtsDoppelpfeil ( ) zu unterscheiden Vorsicht: alsche Einführung dieser Symbole im Lehrbuch von art Symbole werden später aber korrekt verwendet ichtäquivalente mesomere Grenzstrukturen tragen mit unterschiedlichem Gewicht zur Beschreibung einer Molekülstruktur bei Der unterschiedliche Beitrag lässt sich nach folgenden Regeln ermitteln 1 Resonanzformeln mit der größtmöglichen Zahl von Elektronenktetts sind bevorzugt 2 egative Ladungen sollten bevorzugt am Atom mit der größten Elektronegativität lokalisiert sein Positive Ladungen sollten bevorzugt am Atom mit der geringsten Elektronegativität lokalisiert sein 3 Resonanzformeln mit möglichst geringer Ladungstrennung sind bevorzugt Wenn sich zwei dieser Regeln widersprechen, hat i a die weiter oben stehende Priorität Besprechung von 2 und Experimentalchemie, Prof Mayr 13 Achtung Lückentext ur als Begleittext zur Vorlesung geeignet

4 Übung A35 Ergänzen Sie in den folgenden ormeln eventuelle ormalladungen und wählen Sie die richtigen Pfeile! Übung B31 Bestimmen Sie die ormalladungen in den folgenden Molekülen bzw Ionen und geben Sie wichtige alternative Resonanzstrukturen an Kohlenmonoxid itrition zon IminiumIon Begründen Sie mit dem VSEPRModell die oben angegebenen Molekülstrukturen! Übung B32 Die folgenden Moleküle sind ungeladen Ergänzen Sie die freien Elektronenpaare und bestimmen Sie ormalladungen! Methylisocyanid itromethan Diazomethan Phosphorylid ür alle angegebenen Moleküle lassen sich auch weitere günstige Resonanzstrukturen angeben ormulieren Sie bitte diese! Welche ist wichtiger? P Experimentalchemie, Prof Mayr 14 Achtung Lückentext ur als Begleittext zur Vorlesung geeignet

5 Lösung zu Übung B31: Wichtiger, da Allktett Gewinkelt, da zwei Bindungspartner und ein freies Elektronenpaar am Gewinkelt, da zwei Bindungspartner und ein freies Elektronenpaar am mittleren Wichtiger, da Allktett Lösung zu Übung B32: Allktett Äquivalente Resonanzformeln Ṅ Ċ Allktett Allktett Sextett 3 3 P P 3 Experimentalchemie, Prof Mayr 15 Achtung Lückentext ur als Begleittext zur Vorlesung geeignet