Schriftliche Prüfung BSc Winter 2017/18
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- Kathrin Weber
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1 Prüfungen Analytische Chemie Dienstag, 30. Januar 2018 Schriftliche Prüfung BSc Winter 2017/18 D CHAB/BIL Vorname:... Name:... Jede Aufgabe wird separat bewertet. Die maximal erreichbare Punktzahl beträgt 36. Die Maximalnote wird mit mindestens 30 Punkten erreicht. Zeit: 60 Minuten. Teilen Sie sich Ihre Zeit gut ein! Unleserliche Texte, unklare Formulierungen oder unsaubere Skizzen können nicht bewertet werden. Bitte bemühen Sie sich um eine saubere Darstellung. Schreiben Sie jedes abzugebende Blatt einzeln mit Ihrem Namen an. Dieses Deckblatt ist ausgefüllt abzugeben. Wir bitten Sie um Fairness: Disziplinarverordnung RSETH Präsenzkontrolle. Bitte legen Sie Ihre Legi offen auf den Tisch. Viel Erfolg!
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3 1 Aufgabe 1 18 Punkte Auf den folgenden Seiten finden Sie das IR-, Massen-, 1 H-NMR- und 13 C-NMR-Spektrum der Verbindung D4. Die Verbindung hat die relative Molmasse M r = 144. R H Der Substituent R ist unbekannt. a) Welche Aufnahmebedingungen wurden für das IR-Spektrum angewandt? Begründen Sie. (1 Punkt) b) Identifizieren Sie die Signale im 13 C-NMR-Spektrum, die zum Substituenten R von D4 gehören. (1 Punkt) c) rdnen Sie die Signale im 1 H-NMR-Spektrum den entsprechenden Protonen von D4 zu. Eine Begründung ist nicht nötig. Die Protonen an der C=C-Doppelbindung können auch vertauscht zugeordnet werden. Identifizieren Sie die Signale, die zum Substituenten R gehören. (3 Punkte) d) Erklären Sie das Aufspaltungsmuster der Signalgruppe zwischen 7.05 ppm und 6.80 ppm im 1 H-NMR-Spektrum. Welche Molekülteile sind für die Signalgruppe verantwortlich? (2 Punkte) e) Was ist die Struktur des Substituenten R? Welche spektroskopischen Eigenheiten veranlassen Sie zu Ihrem Schluss? (2 Punkte) f) Erklären Sie alle Möglichkeiten, wie der Basispeak im Massenspektrum entstehen kann. Durch welche Fragmentierungsregel(n) können Sie das Signal erklären? Wenden Sie alle Regeln so oft wie möglich an. Beachten Sie auch den Substituenten R. (5 Punkte) g) Die Verbindung D4 wird in deuteriertem Methanol (CH 3 D) gelöst und anschliessend das Lösungsmittel im Stickstoffstrom abgedunstet. Dieser Vorgang wird mehrfach wiederholt. Vom so behandelten Produkt werden das 1 H- und das 13 C-NMR-Spektrum in CDCl 3 aufgenommen. Erwarten Sie Veränderungen gegenüber den Spektren von D4? Wenn ja, welche? Begründen Sie. (4 Punkte)
4 2 Problem 1 18 points n the following pages you find the IR-, mass, 1 H-NMR- and 13 C-NMR spectrum of compound D4. The relative molecular mass of the compound is M r = 144. R H The substituent R is unknown. a) What are the recording conditions of the IR spectrum? Justify. (1 point) b) Identify the signals in the 13 C-NMR spectrum belonging to substituent R of D4. (1 point) c) Assign the signals in the 1 H-NMR spectrum to the protons in D4. A justification is not required. The protons at the C=C double bond may be assigned interchanged. Identify the signals belonging to substituent R. (3 points) d) Explain the splitting pattern of the signal group between 7.05 ppm and 6.80 ppm in the 1 H- NMR spectrum. Which parts of the molecule are responsible for the signal group? (2 points) e) What is the structure of substituent R? Which spectral properties are the origin of your conclusion? (2 points) f) Explain all possibilities how the base peak in the mass spectrum can be caused. Which fragmentation rule(s) do you employ to account for the signal? Apply all fragmentation rules as often as possible. Also consider substituent R. (5 points) g) Compound D4 is dissolved in deuterated methanol (CH 3 D). The solvent is then evaporated in a nitrogen stream. This process is repeated several times. From this product the 1 H- and 13 C-NMR spectra are recorded in CDCl 3. Do you expect differences between the spectra of D4? If yes, which ones? Justify. (4 points)
5 IR: Aufnahmebedingungen unbekannt D [%] [cm 1] 500 R H MS: EI, 70 ev 100 % m/z 150
6 1 H-NMR: 400 MHz, aufgenommen in CDCl 3 4 D4 TMS H 2 H extrem breites Signal 1 H Lösungsmittel 3 H ppm R H 13 C-NMR: 100 MHz, protonen-breitbandentkoppelt aufgenommen in CDCl3 Lösungsmittel CH CH CH CH TMS C C ppm 0
7 5 Aufgabe 2 10 Punkte In der Schweiz wird die Legalisierung von Cannabis diskutiert. Wenn es soweit kommen sollte, können Cannabisprodukte auch in Lebensmitteln auftauchen. Das Führen eines motorisierten Fahrzeugs unter dem Einfluss von Cannabis bleibt in jedem Fall verboten. Seit 2005 gilt ein Grenzwert von 1.5 μg/l THC in Vollblut. Es ist eine analytische Herausforderung, diese kleine Konzentration so sicher zu bestimmen, dass die Resultate vor Gericht bestehen. Die psychotropen Eigenschaften von Cannabis beruhen hauptsächlich auf dem Wirkstoff Δ 9 - Tetrahydrocannabinol (THC). Im menschlichen Körper wird THC zu 11-Hydroxy-Δ 9 -Tetrahydrocannabinol (11-H-THC) und weiter zu 11-Nor-Δ 9 -carboxy-tetrahydrocannabinol (THC-CH) metabolisiert: H H H H H THC 11-H-THC THC-CH Die Metaboliten werden ausschliesslich im menschlichen Körper gebildet. In Cannabisprodukten werden sie nur in winzigen Mengen gefunden wurde eine HPLC-MS-MS-Methode zur Quantifizierung von THC und den beiden Metaboliten in Vollblut publiziert: Als interne Standards werden dreifach deuterierte Verbindungen der drei obigen Substanzen verwendet. Aufarbeitung: 200 μl Vollblut und 20 μl einer Lösung der internen Standards werden mit 600 μl Acetonitril gemischt. Die Feststoffe und (denaturierten) Proteine können so durch Zentrifugation entfernt werden. Die überstehende Lösung wird durch Festphasen-Extraktion mit C-18-Material aufgereinigt und dann in den Chromatographen eingespritzt. Säule: Umkehrphase RP-8 Länge: 100 mm innerer Durchmesser: 2 mm Partikeldurchmesser: 3 μm mobile Phase: A: 0.1% Ameisensäure in Wasser B: 0.1% Ameisensäure in Acetonitril Gradient: 30% B auf 60% B von 1 min 3 min auf 85% B von 3 min 8 min auf 97,5% B von 8 min 13 min anschliessende Equilibrierung bei 30% B: 2 min Flussrate 0.35 ml/min
8 6 Detektor: Zwei Quadrupol-Massenfilter in Serie, dazwischen eine Kollisionskammer. Ionenquelle: Elektrospray, positive Ionen. Funktionsweise des Detektors: Die Ionen werden nicht durch Elektronenstoss erzeugt, sondern sanft durch Elektrospray. Dadurch entstehen keine Fragment-Ionen sondern ausschliesslich protonierte Moleküle mit der Masse M+1. Die Ionen passieren den ersten Quadrupol-Massenfilter. Ionen einer einzigen nominalen Masse werden ausgewählt. Nur Ionen mit dieser Masse werden weitergeleitet. In der anschliessenden Kollisionskammer werden die Ionen mit grosser Geschwindigkeit auf ein verdünntes Gas (Argon) geschossen. Dadurch bilden sich Fragmente, sehr ähnlich jenen, die bei der Elektronenstoss-Ionisation entstehen. Die sekundären Fragment-Ionen werden in einen zweiten Quadrupol-Massenfilter geleitet, wo sie für die Quantifizierung bestimmt werden können. Die Bedingungen können während der Aufnahme des Chromatogramms geändert werden. Ein typisches Chromatogramm einer Vollblut-Probe: H-THC THC-CH THC Die Bezeichnung > 193 im Teilchromatogramm rechts bedeutet, dass im ersten Quadrupol m/z 315 (M+1 von THC) ausgewählt wurde. Nach der Kollisionskammer wurde vom zweiten Quadrupol das Fragment m/z 193 beobachtet. Selbstverständlich wurden auch immer die entsprechenden Signale der deuterierten internen Standards mitgemessen. Das wird von nun an nicht mehr erwähnt.
9 7 Fragestellung: a) Schätzen Sie die Anzahl theoretischer Böden der Säule ab. Erklären Sie das Vorgehen. Welches Teilchromatogramm wählen Sie dafür aus? Warum? (2 Punkte) b) Ein MS-MS-Detektor ist teuer. Könnte man nicht die Kollisionskammer und den zweiten Quadrupol weglassen? Man würde von min abwechslungsweise die beiden m/z 331 (M+1 von 11-H-THC) und m/z 345 (M+1 von THC-CH) beobachten und ab 7.5 min m/z 315. Spekulieren Sie, welche Schwierigkeiten dabei auftreten könnten. (3 Punkte) c) Wenn viele Proben zu untersuchen sind, verwendet man oft zuerst eine kostengünstige, wenig präzise Methode. Erst wenn sich aufgrund dieser vorläufigen Resultate ein Verdacht auf THC in Blut ergibt, verwendet man die teure, umfangreiche Methode. Könnte man in einem ersten Schritt statt eines MS-MS-Detektors ein UV-Spektrometer verwenden? Geben Sie dieser Idee eine Chance auf Erfolg? Begründen Sie. (3 Punkte) d) In Lebensmitteln, die Cannabis-Produkte enthalten, wäre die Konzentration von THC um mehrere Faktoren 10 grösser als in Blut. Wenn die vorgestellte Methode für Vollblut funktioniert, könnte man sie dann direkt auf Lebensmittel übertragen, allenfalls mit kleinen Anpassungen? Ihre Meinung? (2 Punkte)
10 8 Problem 2 10 points Legalization of cannabis products are discussed in Switzerland. If that should be the case, cannabis compounds may show up in food products. Driving a car under the influence of cannabis remains prohibited under any circumstances. Since μg/l THC is the legal threshold concentration in whole blood. It is an analytical challenge to determine such a low concentration to the extent that it can stand scrutiny before court. The psychotropic properties of cannabis are mainly owned to the ingredient Δ 9 -Tetrahydrocannabinol (THC). In the human body THC is metabolised to 11-Hydroxy-Δ 9 -Tetrahydrocannabinol (11-H-THC) and further to 1-Nor-Δ 9 -carboxy-tetrahydrocannabinol (THC-CH): H H H H H THC 11-H-THC THC-CH The metabolites are exclusively produced in the human body. In cannabis products they appear only in trace quantities. In 2011 a HPLC-MS-MS method was published for the quantification of THC and the two other metabolites in whole blood: Threefold deuterated compounds of the three substances mentioned above are used as internal standards. Sample preparation: 200 μl whole blood and 20 μl of a solution of the internal standards are mixed with 600 μl of acetonitrile. The solids and the (denatured) proteines can be separated by centrifugation. The supernatant layer is purified by solid phase extrection with C-18 material and injected into the chromatograph directly. Column: reversed phase RP-8 length: 100 mm internal diameter: 2 mm particle diameter: 3 μm Mobile phase: A: 0.1% formic acid in water B: 0.1% formic acid in acetonitrile Gradient: 30% B to 60% B from 1 min 3 min to 85% B from 3 min 8 min to 97.5% B from 8 min 13 min following by equilibration at 30% B: 2 min Flow rate: 0.35 ml/min
11 9 Detector: Two quadrupole mass filters in series, a collision chamber in between. Ion source: electrospray, positive ions. Functionality of the detector: The ions are created by electrospray ionisation rather than electron impact. No fragment ions are generated but exclusively protonated molecules of mass M+1. The ions pass a first quadrupole mass filter. Ions of a single nominal mass are selected. nly ions of this particular mass are transported any further. The ions are shot onto a diluted gas (argon) with high velocity in the adjacent collision chamber. In this process fragments form similar to those produced by electron impact ionization. The secondary fragment ions are lead into a second quadrupole mass filter where they can be determined for quantification. The conditions can be changed at any time while recording the chromatogram. A typical chromatogram of a whole blood sample: H-THC THC-CH THC The designation 15 --> 193 in the partial chromatogram on the right hand side means that in the first quadrupole the ion m/z 315 (M+1 of THC) was selected. After passing the collision chamber the second quadrupole detected the fragment m/z 193. f course the corresponding signals of the deuterated internal standards were also recorded. This will no longer be mentioned.
12 10 Questions: a) Estimate the number of theoretical plates of the column. Explain how you do it. Which partial chromatogram do you choose for this purpose? Why? (2 points) b) A MS-MS detector is expensive. Couldn't you omit the collision chamber and the second quadrupole? Instead you would, during the time between 5.5 and 7.5 min, record the two m/z 331 (M+1 of 11-H-THC) and m/z 345 (M+1 of THC-CH) and from 7.5 min m/z 315. Speculate what the difficulties could be. (3 points) c) If many samples have to be processed, often an inexpensive first moderately precise method is applied. nly after the preliminary results indicate suspicion of THC in blood, the expensive comprehensive method is applied. Could a UV spectrometer be employed in a first step instead a MS-MS detector? Do you think this idea has any chance of success? Justify. (3 points) d) The concentration of THF in food products containing cannabis would be several factors of 10 larger than in blood. If the method presented here works for whole blood, could it be transferred directly to food products, possibly slightly adjusted? (2 points)
13 11 Aufgabe 3 8 Punkte Bienenhonig besteht zu etwa 80% aus verschiedenen Zuckern, der Rest ist fast ausschliesslich Wasser. Es gibt sonst nur noch kleinste Anteile an Proteinen, festen Zellbestandteilen, Fruchtsäuren und Salzen. Die weitaus grössten Anteile der Zucker entfallen auf Glucose und Fructose. Abhängig von den besuchten Pflanzen sammeln die Bienen aber auch kleine Mengen an Di- und Trisacchariden auf, die in den Honig gelangen. Die Konzentrations-Verteilung der Zuckerarten ist wie ein Fingerabdruck für einen lokal produzierten Honig. Durch die Bestimmung der Konzentrationen ausgewählter Zucker kann ein Honig identifiziert und auch dessen Verfälschung durch Billigprodukte nachgewiesen werden. Sie haben die Aufgabe, Zuckerarten in Honig zu quantifizieren. Es geht nicht darum, eine fertige Methode vorzustellen, sondern erste Vorschläge zu machen, wie man an die Sache herangehen könnte. a) Beim Versuch, eine sinnvolle Kombination von Trenn- und Detektionsmethode für Zucker zu finden, begegnet man schnell grossen Schwierigkeiten. Welche Eigenschaften von Zuckern und Honig sind in dieser Hinsicht unangenehm? Welche nicht? (4 Punkte) b) Schlagen Sie zwei Methoden vor, die sie für genügend vielversprechend halten, um experimentell näher untersucht zu werden: Aufarbeitung, Trennung, Detektion. Begründen Sie. Mit welcher Methode würden Sie beginnen? Warum? (4 Punkte) Problem 3 8 points Honey consists of about 80% sugars. The rest is essentially water. There are only smallest amounts of proteins, solid cell parts, fruit acids, and salts. By far the most part of the sugars is glucose and fructose. Depending on the visited plants the bees also collect small amounts of di- and trisaccharides that are found in the honey. The concentration distribution of the sugars act like a fingerprint for a locally produced honey. A honey can be identified by determination of the concentration of selected sugars. Also a possible adulteration by cheep products can be detected. You have to quantify sugars in honey. You don't have to present a completely elaborated method, rather suggest preliminary ideas how the task could be approached. a) ne encounters considerable difficulties when trying to find a reasonable combination of separation and detection method for sugars. Which properties of sugars and honey are disturbing in this respect? Which ones are not? (4 points) b) Suggest two methods you consider sufficiently promising to be further investigated: preparation, separation, detection. Justify. Which method would you prefer? Why? (4 points)
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