Schriftliche Prüfung BSc Sommer 2018
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- Jutta Hausler
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1 Prüfungen Analytische Chemie Samstag, 25. August 2018 Schriftliche Prüfung BSc Sommer 2018 D CAB/BIL Vorname:... Name:... Jede Aufgabe wird separat bewertet. Die maximal erreichbare Punktzahl beträgt 36. Die Maximalnote wird mit mindestens 30 Punkten erreicht. Zeit: 60 Minuten. Teilen Sie sich Ihre Zeit gut ein! Unleserliche Texte, unklare Formulierungen oder unsaubere Skizzen können nicht bewertet werden. Bitte bemühen Sie sich um eine saubere Darstellung. Schreiben Sie jedes abzugebende Blatt einzeln mit Ihrem Namen an. Dieses Deckblatt ist ausgefüllt abzugeben. Wir bitten Sie um Fairness und wünschen Ihnen viel Erfolg!
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3 1 Aufgabe 1 11 Punkte Die in der Schweiz für Kosmetika zugelassenen UV-absorbierenden Inhaltsstoffe sind in einer Verordnung namentlich aufgeführt. Andere Substanzen sind verboten. Entwickeln Sie eine Methode, um die acht wichtigsten UV-Filter zu quantifizieren. Sie sollen auch nachzuweisen, dass keine unerlaubten Substanzen vorhanden sind. Ein ersteller analytischer Geräte hat eine PLC-Methode entwickelt, die es erlaubt, die Substanzen zu trennen: Trenethode Umkehrphasen-PLC: Säule: Poroshell 120 EC-C18 Länge: 75 mm, Partikelgrösse: 2.7 μm Mobile Phase: Eluent A: Wasser : Acetonitril : Essigsäure 90 : 10 : 0.1 Eluent B: Wasser : Acetonitril : Essigsäure 10 : 90 : 0.1 Gradient: 0 min: 50 % B auf 70 % B bis 0.1 min auf 85 % B bis 2 min Equilibrierung bei 50 % B während 1 min Flussrate: 1 ml/min Detektor: Dioden-Array , ausgewählte Wellenlänge: 304 Die Substanzen auf Seite 3 wurden in gleicher Konzentration in Eluent A + Eluent B 1:1 gelöst und in den Chromatographen eingespritzt. Dabei wurde folgendes Chromatogramm erhalten. mau min
4 2 Problem 1 11 points The UV absorbing additives in cosmetics permitted in Switzerland are itemized in an ordinance. ther compounds are not permitted. Develop a method to quantify the eight most important UV filters. You are also supposed to verify that no forbidden compounds are present. A manufacturer of analytical instruments has developed an PLC method to separate the compounds. Separation method: Reversed phase PLC: Column: Poroshell 120 EC-C18 Length: 75 mm, particle size: 2.7 μm Mobile Phase: eluent A: water : acetonitrile : acetic acid 90 : 10 : 0.1 eluent B: water : acetonitrile : acetic acid 10 : 90 : 0.1 gradient: 0 min: 50 % B to 70 % B until 0.1 min to 85 % B until 2 min equilibration at 50 % B for 1 min Flow rate: 1 ml/min Detector: diode array , chosen wavelength: 304 The compounds on page 3 were dissolved in eluent A + eluent B 1:1 at equal concentration and injected into the chromatograph. The following chromatogram was obtained: mau min
5 3 Compound number Compound Structure UV Spectrum 1 Aminobenzoic acid C 2 Dioxybenzone 3 C 3 xybenzone 4 4-Methyl benzylidene camphor 5 Avobenzone 3 C C 3 C 3 C 3 6 ctylmethoxycinnamate 3 C 7 ctocrylene N 8 ctyl salicylate
6 4 a) Schätzen Sie die Auflösung der Peaks 6 und 7 ab. Wie gehen Sie vor? (1 Punkt) b) Was ist der Sinn der Zugabe von Essigsäure zum Eluenten? (2 Punkte) c) Beurteilen Sie die vorgeschlagene Methode kritisch bezüglich Auflösung und Analysenzeit. Akzeptieren Sie die Methode als Ausgangspunkt? at die Methode Verbesserungspotential? (3 Punkte) d) Kosmetika sind oft komplexe Gemische. Wie würden Sie das Ausgangsmaterial aufarbeiten, um schliesslich eine Flüssigkeit in den Chromatographen einspritzen zu können? (2 Punkte) e) Was könnte die saubere Quantifizierung eines UV-Absorbers vereiteln? Wie würden Sie dem Problem begegnen? Könnte allenfalls der Detektor helfen? (3 Punkte) a) Estimate the resolution of peaks 6 und 7. ow do you proceed? (1 point) b) What is the reason for adding acetic acid to the eluent? (2 points) c) Critically scrutinize the proposed method with regard to resolution and separation time. Do you accept the method as a starting point for further development? Does the method exhibit a potential for improvement? (3 points) d) Cosmetics are often complex mixtures. ow would you process the material to eventually obtain a liquid to be injected into the chromatograph? (2 points) e) What could hinder the proper quantification of a UV filter? ow would you address the problem? Could the detector possibly help? (3 points)
7 5 Aufgabe 2 7 Punkte Sie haben mit grossem Aufwand eine Substanz (unten) synthetisiert, von der Sie 10 mg reinstes Material für weitere Versuche benötigen. Sie haben 500 mg Ausgangsmaterial mit einer Reinheit von ca. 50%. Sie wollen die Reinigung möglichst kostengünstig durchführen. S N N P 2 Cl Ihr Nachbar hat ein Semester Chemie studiert und weiss Rat: präparative PLC, also Chromatographie mit grossen Mengen. Während der Peak der Substanz erscheint, fängt ein Fraktionensammler das Eluat auf. Ihr Berater schlägt folgendes Vorgehen vor, ohne allerdings ein Experiment durchgeführt zu haben: Trennsäule: Länge 500 mm innerer Durchmesser 10 mm stationäre Phase: Saccharose, fein gepulvert, in jedem Lebensmittelladen erhältlich mobile Phase: Eluent A: Isopropanol Eluent B: Dichlormethan Gradient: 0 5 min: 30 % B von 5 15 min auf 80 % B bis 30 min 80% B Flussrate: 20 ml/min Detektor: UV-Spektrometer, Wellenlänge 350 Sie sind skeptisch. Ihr Nachbar ist hauptberuflich Astrologe. Sie vermuten, dass er die Trennbedingungen aus der Konstellation der Planeten hergeleitet hat. a) Um welche Art Chromatographie handelt es sich? Was ist das Trennkriterium? (2 Punkte) b) Was halten Sie von diesem Trennsystem? Geben Sie dem Vorgehen prinzipiell eine Chance, Ihr Problem zu lösen? Was sind Vor- und Nachteile, wenn das System denn überhaupt funktioniert? (3 Punkte) c) Unabhängig davon, ob das Trennsystem überhaupt funktionieren würde, betrachten Sie den Gradienten kritisch. Nachdem bisher kein Experiment durchgeführt wurde, würden Sie ihn sicher optimieren müssen. Was würden Sie zuerst anpassen? (2 Punkte)
8 6 Problem 2 7 points With great effort you have synthesized a compound (below) of which you need 10 mg of highest purity for further investigations. You have 500 mg of raw material at your disposal with a purity of roughly 50 %. You aim for a purification procedure as inexpensive as possible. S N N P 2 Cl Your neighbor studied chemistry for one semester and has advice: preparative PLC, i.e., chromatography with large amounts. A fraction collector collects the eluate, while the peak of the compound appears. Your advisor proposes the following procedure, without actually having performed any experiment: Column: Flow rate: Detector: length: 500 mm inner diameter: 10 mm stationary phase: sucrose, finely ground, available in every grocery store mobile phase: eluent A: isopropanole eluent B: dichloromethane gradient: 0 5 min: 30 % B from 5 15 min to 80 % B until 30 min 80% B 20 ml/min UV spectrometer, wavelength 350 You are sceptical. Your neighbor's main profession is astrologist. You suppose that he has deduced the separation conditions from the constellation of the planets. a) Which kind of chromatography does this system represent? What is the separation criterion? (2 points) b) What do you think of this separation system? Do you give this scheme any chance to solve your problem? What are the advantages and disadvantages, provided the scheme works at all? (3 points) c) Independent of the usefulness of the scheme, critically consider the gradient. As no experiment has been performed so far, you would certainly have to optimize it. What would you adjust first? (2 points)
9 7 Aufgabe 3 18 Punkte Auf den folgenden Seiten finden Sie das IR-, Massen-, 1 -NMR- und 13 C-NMR-Spektrum der Verbindung D5. Sie hat die relative Molmasse M r = 161. a) Erklären Sie die Entstehung der Signale bei m/z 30 und 103 im Massenspektrum. Wenden Sie alle Fragmentierungsregeln an, die die Signale stützen, allenfalls mehrfach. (5 Punkte) b) rdnen Sie die Signale im 1 -NMR-Spektrum den entsprechenden Protonen von D5 zu. Die Signale bei 1.6 ppm und 1.5 ppm können auch vertauscht zugeordnet werden. Eine Begründung ist nicht notwendig. Beachten Sie auch den inweis in Aufgabe c). (4 Punkte) c) Erklären Sie das Aufspaltungsmuster der Signale bei 3.8 und 3.4 ppm im 1 -NMR- Spektrum. inweis: Beachten Sie die Geometrie des Moleküls (unten). Die Teilspektren sind weitgehend 1. rdnung mit einem klar erkennbaren Teil höherer rdnung. Alle Signale können verstanden werden. (3 Punkte) d) b die Protonen der -Gruppe mit den benachbarten Protonen der C 2 -Gruppe koppeln, hängt von den Aufnahmebedingungen ab. In CDCl 3 ist die Kopplung oft nicht zu sehen, weil Verunreinigungen im Lösungsmittel einen schnellen chemischen Austausch der -Protonen katalysieren. Ist die Kopplung sichtbar? Begründen Sie. (2 Punkte) e) Das Aufspaltungsmuster der Signale bei 1.6 und 1.5 ppm im 1 -NMR-Spektrum sind nicht ohne Weiteres zu verstehen. Warum nicht? (1 Punkt) f) Im Infrarot-Spektrum erscheint eine Bande für die N -Streckschwingungen der - Gruppe bei 3370 cm 1. Weniger klar ersichtlich sind andere Banden zwischen 3400 und 2600 cm 1, (teilweise verdeckt durch die Banden um 3000 cm 1 ) die auch zur -Gruppe gehören. Spekulieren Sie, warum die letzteren Banden einen so grossen Bereich einnehmen. inweis: Eine grosse Verdünnung der Probe ändert wenig am Spektrum. (2 Punkte) g) Erklären Sie die sehr hohe chemische Verschiebung der C-Gruppe im 13 C-NMR- Spektrum. (1 Punkt)
10 8 Problem 3 18 points n the following pages you find the IR-, mass, 1 -NMR and 13 C-NMR spectrum of compound D5. It has the relative molecular weight M r = 161. a) Explain the formation of the signals at m/z 30 und 103 in the mass spectrum. Apply all fragmentation rules supporting the signals, more than once if necessary. (5 points) b) Assign the signals in the 1 -NMR spectrum to the protons in D5. The signals at 1.6 and 1.5 ppm may be assigned interchanged. A justification is not required. Note the hint provided in task c). (2 points) c) Explain the coupling pattern of the signals at 3.8 and 3.4 ppm in the 1 -NMR spectrum. int: Consider the geometry of the molecure (below). The partial spectra are essentially first order with a clearly recognizable part of higher order. All signals can be understood. (3 points) d) Whether the protons of the group couple with the neighboring protons of the C 2 group depends on the acquisition conditions. The coupling is often not present in CDCl 3 because impurities in the solvent catalyze a fast chemical exchange of the protons. Is the coupling recognizable? Justify. (2 points) e) The splitting pattern of the signals at 1.6 and 1.5 ppm in the 1 -NMR spectrum are not easily understandable. Why not? (1 point) f) A band for the N streching vibrations of the group appears in the infrared spectrum at 3370 cm 1. Less obvious are other bands between 3400 and 2600 cm 1, (partially covered by the bands around 3000 cm 1 ) also belonging to the group. Speculate why these bands cover such a wide range. int: a large dilution of the sample does not change the spectrum substantially. (2 points) g) Explain the large chemical shift of the C group in the 13 C-NMR spectrum. (1 point)
11 IR: aufgenommen als Chloroform-Lösung D [%] [cm 1] 500 MS: EI, 75 ev D % m/z
12 1 -NMR: Mz, aufgenommen in CDCl3 D TMS Lösungsmittel ppm 13 C-NMR: 100 Mz, protonen-breitbandentkoppelt aufgenommen in CDCl3 D5 C C C C C C Lösungsmittel TMS
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