Kombinatorische und konventionelle Entwicklung von Mischoxiden für die oxidative Dehydrierung von n-butan und die einstufige Phenolsynthese aus Benzol
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- Frank Schmitz
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1 Jörg Urschey Kombinatorische und konventionelle Entwicklung von Mischoxiden für die oxidative Dehydrierung von n-butan und die einstufige Phenolsynthese aus Benzol uni-edition
2 Die Deutsche Bibliothek CIP-Einheitsaufnahme Urschey, Jörg: Kombinatorische und konventionelle Entwicklung von Mischoxiden für die oxidative Dehydrierung von n-butan und die einstufige Phenolsynthese aus Benzol / Jörg Urschey. Berlin : uni-edition, 2003 ISBN Dissertation zur Erlangung des Grades des Doktors der Naturwissenschaften der Naturwissenschaftlich- Technischen Fakultät III Chemie, Pharmazie und Werkstoffwissenschaften der Universität des Saarlandes. Gedruckt auf holz- und säurefreiem Papier, 100 % chlorfrei gebleicht Erhältlich im Buchhandel oder im Internet-Buchshop des Verlags ( uni-edition GmbH, Berlin 2003 Zehrensdorfer Str. 11, D Berlin Alle Rechte vorbehalten. Herstellung: Schaltungsdienst Lange, Berlin Printed in Germany ISBN Informationen über den Verlag und das aktuelle Buchangebot finden Sie im Internet unter
3 Die vorliegende Arbeit entstand in der Zeit von November 1999 bis Juni 2001 am Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Mülheim an der Ruhr, sowie in der Zeit von Juli 2001 bis Oktober 2002 an der Universität des Saarlandes, Saarbrücken auf Anregung und unter Leitung von Herrn Prof. Dr. W. F. Maier. Mein besonderer Dank gilt Herrn Prof. Dr. W. F. Maier für die aktuelle Themenstellung, die Freiheit, die er mir bei der Bearbeitung gewährt hat, die Bereitstellung von hervorragenden Arbeitsbedingungen sowie für sein stetes Interesse am Fortgang der Arbeit. Herrn Prof. Dr. E. Heinzle danke ich für die freundliche Übernahme des Koreferats. Mein herzlichster Dank gilt den Mitarbeitern der Serviceabteilungen am MPI sowie an der Universität des Saarlandes für ihr stetes Engagement und ihre große Unterstützung. Besonders hervorgehoben seien Herr G. Lüder (Technikum MPI), Herr H. W. Schmidt (Feinmechanik MPI) sowie Herr J. Lutz (Glasbläserei MPI). Herrn H. Bretinger (MPI) danke ich für die Aufnahme von zahlreichen Adsorptionsisothermen. Frau H. Hölzen, Herrn R. Richter, Herrn J. Kriesamer sowie Herrn G. Altmann danke ich herzlich für Ihre stete Hilfsbereitschaft und ihr großes Improvisationsvermögen bei der Lösung von alltäglichen und nicht alltäglichen Problemen. Bei Herrn G. Kirsten bedanke ich mich für die Durchführung von RFA-Analysen. Herrn Dr. R. Graf (UdS) danke ich für die Durchführung von GC-MS Analysen. Herrn Dr. A. Kühnle (Creavis GmbH) danke ich für die gute Zusammenarbeit. Für die finanzielle Unterstützung in Form eines Kekulé-Stipendiums danke ich ganz herzlich dem Fonds der Chemischen Industrie sowie dem Bundesministerium für Bildung und Forschung. Mein ganz besonderer Dank gilt allen Mitgliedern der Arbeitsgruppe sowie Frau M. Hannappel und Herrn U. Nienhaus für das gute Arbeitsklima. Nicht zuletzt danke ich meinen fleißigen Korrekturlesern Christina Hebach, Jens Scheidtmann und Daniel Klär für Ihre wertvollen Hinweise und Ihre Diskussionsbereitschaft.
4 Tag des Kolloquiums: Dekan: Prof. Dr. H. Vehoff Berichterstatter: Prof. Dr. W. F. Maier Prof. Dr. E. Heinzle Prüfungsvorsitzender: Prof. Dr. U. Kazmaier Akademischer Beirat: Dr. A. Rammo
5 Inhaltsverzeichnis 1. Einleitung Kombinatorische Chemie Kombinatorische Hochdurchsatz-Methoden Kombinatorik und Informatik: Nutzung des Zufalls Der Sol-Gel-Prozeß Herstellung und Verwendung von Butenen Thermische Dehydrierung (TDH) Oxidative Dehydrierung (ODH) Phenolherstellung durch Selektivoxidation von Benzol Stand der Forschung Faktorielle Versuchsplanung Einfache Versuchspläne d-optimale Versuchspläne Pläne zur Antwortflächenmodellierung (RSM) Problemstellung und Zielsetzung der Arbeit Einleitende Versuchsplanung Ergebnisse und Diskussion Bezeichnung der Materialien Referenzmaterialien Herstellung von Materialbibliotheken Hochdurchsatztestung von Heterogenkatalysatorbibliotheken mit Hilfe der IR- Thermographie Durchführung der Versuche Untersuchungen zur Reproduzierbarkeit der automatisierten Synthese und der IR-thermographischen Hochdurchsatztestung Hochdurchsatztestung der Bibliothek Hochdurchsatztestung der Bibliothek Konventionelle Aktivitätstests Untersuchungen zur Autoxidation Konventionelle Versuche mit Mischoxiden der Bibliotheken 1 und Versuche zur Parameteroptimierung mit dem Mischoxid Hf 3 Ti Der d-optimale Versuchsplan Ergebnisse der Experimente Produktgaszusammensetzung bei Verwendung optimierter Parametersätze I
6 Inhaltsverzeichnis Entwicklung eines mathematischen Modells Erweiterung des Models für eine RSM Analyse Entwicklung eines RSM-Modells Auswertung des RSM-Modells Bewertung der Vorhersagegenauigkeit des RSM-Modells Vergleich der Antwortflächen des linearen Screening-Modells und des RSM-Modells Visualisierung der Daten mit Hilfe von Spezialsoftware Untersuchungen zum Einfluß des Drucks Konventionelle Versuche unter optimierten Bedingungen mit Katalysatoren der Bibliotheken 1 und Synthese und IR-thermographische Hochdurchsatztestung von Bibliotheken zur Katalysatoroptimierung Bibliothek Bibliothek Vergleich der Leistungsdaten aller Katalysatoren unter optimierten Bedingungen Gesamtvergleich der Mischoxide der 1. bis 4. Bibliothek Untersuchungen zum Einfluß des Dotierungsgrades auf die Leistungsdaten der Katalysatoren Studien zur Selektivitätserhöhung durch Erhöhung des KW/O 2 -Verhältnisses Untersuchungen zur Vergleichbarkeit von Daten der Hochdurchsatztestung (IR) mit Resultaten aus konventionellen Versuchsreihen Gegenüberstellung von Daten einiger Katalysatoren der Bibliothek Bewertung der IR-Thermographie als Methode für die Hochdurchsatztestung von heterogenen Katalysatoren für Selektivoxidationen IR-thermographische Hochdurchsatztestung von Katalysatoren zur N 2 O-Zersetzung Hochdurchsatztestung der Bibliothek Hochdurchsatztestung der Bibliothek Hochdurchsatztestung der Bibliothek Hochdurchsatztestung der Bibliothek Zusammenfassung Hochdurchsatztestung von heterogenen Katalysatoren mit Hilfe der Massenspektrometrie experimenteller Aufbau und Versuchsdurchführung II
7 Inhaltsverzeichnis Hochdurchsatztestung von Katalysatoren für die oxidative Dehydrierung von n-butan mit Luftsauerstoff Direktoxidation von Benzol zu Phenol mit N 2 O als Oxidationsmittel Versuche zur konventionellen Benzoloxidation mit N 2 O Versuchsaufbau Katalysatorvergleichstests Charakterisierung der Katalysatormaterialien Sorptionsanalysen Untersuchungen zur Temperaturstabilität von Hf-dotierten Titandioxiden Röntgenfluoreszensanalyse des Mischoxides Hf 3 Ti Experimenteller Teil Synthese der Mischoxid-Bibliotheken Bibliothek 1 (394 Materialien) Bibliothek 2 (180 Materialien) Bibliothek 3 (189 Materialien) Bibliothek 4 (186 Materialien) Nachbehandlung und Kalzinierung (Bibliothek 1 bis 4) Bibliothek 5 (200 Materialien) Bibliothek 6 (194 Materialien) Vorbereitung der Bibliotheken für die Hochdurchsatzexperimente zur Benzoloxidation Herstellung der Fe-dotierten Zeolithe Herstellung von Katalysatoren für konventionelle Versuche (Gramm-Maßstab) Herstellung der dotierten Titandioxide Herstellung des Katalysators Fe 1 Al 54 W IR-thermographische Hochdurchsatztestung der Materialbibliotheken Charakterisierung der Katalysatoren Physisorptionsmessungen Konventionelle Experimente Aufbau der Versuchsanlage zur ODH von Butan Durchführung der Versuche zur Autoxidation von n-butan Durchführung der Versuche zur katalytischen Oxidation von n-butan Durchführung der Versuche unter Druck Beschreibung der Anlage zur konventionellen Benzoloxidation III
8 Inhaltsverzeichnis Analysengeräte Hochdurchsatz-Massenspektrometrie Beschreibung des Dosiersystems Beschreibung des Reaktors Beschreibung des Kapillarsystems Beschreibung der Meßsequenz Zusammenfassung und Ausblick Anhang Abkürzungsverzeichnis Datentabellen und Abbildungen Chemikalienlisten Geräteliste Konventionelle Versuche IR-Thermographie Katalysatorherstellung und Charakterisierung Hochdurchsatz-Massenspektrometrie Software Literaturverzeichnis IV
9 1. Einleitung 1. Einleitung Unser heutiger Lebensstandard hängt zu einem großen Teil von maßgeschneiderten Materialien ab, die hochspezialisierte Eigenschaften haben [1]. Neue und verbesserte Produkte erreichen in immer kürzeren Zeitabständen die Weltmärkte und führen so zu immer weiter fortschreitenden technologischen Innovationen. In nahezu allen Bereichen, seien es neue, wirksamere Medikamente mit weniger Nebenwirkungen oder neuartige Kunststoffe, Supraleiter, Flüssigkristalle oder Legierungen, steigt der Bedarf für diese funktionellen Materialien ständig an [2]. Für die Produktion dieser Güter werden Chemikalien benötigt, von denen viele nur durch katalytische Reaktionen in wirtschaftlicher Art und Weise und in großem Maßstab produziert werden können. Ganz gleich, ob es sich um feste, flüssige oder gasförmige, organische oder anorganische Substanzen handelt, die Katalyse spielt bei vielen Prozeßen eine herausragende Rolle und ist damit unverzichtbar für unser Leben geworden [3]. Bei der Herstellung organischer Grund- und Zwischenprodukte laufen etwa 90% aller Prozesse katalysiert ab, wobei die große Mehrzahl hiervon heterogen katalysiert wird [4]. Viel Forschungspotential wird für die Entwicklung und Verbesserung von Katalysatoren sowie für die Weiterentwicklung von katalytischen Prozessen aufgewendet. In den 90er Jahren wurden beispielsweise in der Grundstoffindustrie für diesen Forschungsbereich allein etwa 10-20% der Forschungsgelder verwendet. Unter den Reaktionstypen nimmt die katalytische Oxidation eine herausragende Stellung ein. Etwa 20% aller organischen Verbindungen werden durch Oxidation oder Ammonoxidation hergestellt [5], wobei 60% (also etwa 12% der organischen Chemikalien) durch katalytische Oxidation gewonnen werden [6]. Trotz des hohen Anteils der Oxidationsreaktionen an den katalytischen Prozessen werden derzeit nur relative wenige Grundchemikalien wie Alkohole, Ketone, Aldehyde, Säuren oder Epoxide durch katalytische Direktoxidation mit Luftsauerstoff [7, 8] hergestellt. In technischem Maßstab werden derzeit nur Maleinsäureanhydrid aus Butan und Buten [7] sowie Ehylenoxid aus Ethen [9, 10] gewonnen. Die Verwendung dieses billigen und überall in unbegrenzter Menge verfügbaren Oxidationsmittels für andere Direktoxidationen wie z. B. die Epoxidierung von Propen oder die Hydroxylierung von Benzol und seinen Derivaten würde einen weiteren Meilenstein der Katalyse bedeuten. Auch die oxidative Dehydrierung von kurzkettigen Kohlenwasserstoffen zu Olefinen, die ein Hauptgegenstand dieser Arbeit war, wird derzeit nicht durch Direktoxidation mit Luftsauerstoff durchgeführt. 1
10 1. Einleitung 1.1 Kombinatorische Chemie In den letzten zehn Jahren hat sich die Art und Weise, in der in vielen Bereichen nach neuen Materialien gesucht wird, radikal verändert. Die bis dahin bevorzugte sequentielle Durchführung von Experimenten in großem Maßstab hat einige gravierende Nachteile. So ist diese Art der Suche nach neuen Substanzen mit hohen Material- und Personalkosten verbunden und sehr zeitintensiv. Einige große Aufgaben der heterogenen Katalyse, wie z. B. die direkte Epoxidierung von Propen mit Luft oder die Hydroxylierung von Benzol konnten auf diese Weise noch nicht gelöst werden, obwohl insgesamt mehr als 1000 Personenjahre in die Forschung investiert wurden [11]. Einen neuen Lösungsansatz verspricht hier die kombinatorische Chemie zu liefern [12-14]. Als kombinatorisch werden Versuchsreihen bezeichnet, bei denen schnell eine große Anzahl (mehrere hundert oder tausende) von Substanzen hergestellt und auf eine bestimmte Eigenschaft hin untersucht werden. Dieses sogenannte Screening setzt eine starke Miniaturisierung der Einzelexperimente voraus und kann entweder parallel (viele Experimente gleichzeitig) oder in hoher Frequenz sequentiell durchgeführt werden. Man spricht dann von Hochdurchsatzverfahren (High-Throughput Verfahren). Gerade weil auf diese Weise schnell große Datenmengen erzeugt werden, sind kombinatorisch gewonnene Daten i. d. R. nicht so genau, wie aus konventionellen Versuchen gewonnene Erkenntnisse. Sie müssen es allerdings auch nicht sein. In den Hochdurchsatz-Versuchen sollen zunächst nur Lead-Strukturen identifiziert werden, die dann in konventiellen Experimenten genauer untersucht werden. Dieser kombinatorische Entdeckungs- und Optimierungsprozeß [15] ist in Abb. 1-1 schematisch dargestellt. Abb. 1-1: Prozeß zur kombinatorischen Entdeckung und Optimierung von neuen Verbindungen 2
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