Vorwort zur Musterlösung: Versuch A. Farbstoffe extrahieren

Transkript

1 Vorwort zur Musterlösung: Unsere Musterlösung soll nur zeigen, wie es auf jeden Fall richtig gewesen wäre. Natürlich haben wir auch abweichende Lösungen gelten lassen, sofern diese richtig waren bzw. begründet wurden. In unsere Musterlösung finden sich auch viele Strukturformeln wieder. Diese waren nicht zwingend erforderlich in den Klassenstufen 7 bis 9. Wir können auf keinen Fall korrigierte Protokolle zurücksenden oder sonst irgendwie näher auf die Einsendungen eingehen. Versuch A Farbstoffe extrahieren 1) Versucht den oder die Farbstoff(e) aus den Karotten zu extrahieren. Ihr müsst dazu die Karotten zerkleinern (meist gilt: je kleiner desto besser) und mit jeweils einem der zur Verfügung stehenden Extraktionsmittel (Wasser, Speiseöl, Benzin und Spiritus) versetzen. Vielleicht hilft es auch, wenn ihr die Lösungen mit Wasser oder Öl erwärmt, aber natürlich kann die Hitze auch die Farbstoffe zerstören, also Vorsicht! (Bitte erhitzt weder den Spiritus noch das Benzin!!) Vielleicht müsst ihr alles auch länger einwirken lassen, dabei ständig umrühren oder einmal um den Topf tanzen wer weiß das schon? Am Ende filtriert ihr die Karottenreste ab und erhaltet eine hoffentlich farbige Lösung. Beschreibt die verschiedenen Versuche, die ihr gemacht habt und beantwortet die folgenden Fragen: a) Welches Extraktionsmittel hat bei den Karotten am besten funktioniert? Und wie waren die Umstände (warm oder kalt, längeres Einwirken,...)? b) Recherchiert, welches der wichtigste Farbstoff in den Karotten ist. c) Könnt ihr euch erklären, warum die Extraktionsmethode, die ihr als die beste herausgefunden habt, gerade bei diesem Farbstoff so gut funktioniert? Warum ging es vielleicht nicht mit einem anderen Extraktionsmittel? Zuerst wurden die Karotten in möglichst kleine Stücke geschnitten. Anschließend werden die verschiedenen Extraktionsmethoden ausprobiert. Dabei kann man feststellen, dass die Extraktion mit Wasser die Lösung blass rötlich verfärbt. Ähnliches kann man auch beim Spiritus beobachten. Bei Öl oder Benzin als Extraktionsmittel lässt sich ein etwas stärkeres Rot feststellen. Beim Erhitzen des Öls auf ca. 70 C wird die Rotfärbung noch stärker. Auch nach längerem Stehenlassen kann man keine Verbesserungen beim Extraktionsmittel Wasser und Spiritus beobachten. Die besten Extraktionsmittel bei Karotten sind Öl oder

2 2 Benzin, hier lässt sich der Farbstoff am besten herauslösen. Wärme (hoffentlich nur mit Öl getestet) verbessert die Extraktion noch. Der Farbstoff der Karotte sind Carotinoide, diese verursachen in Pflanzen die gelbe und rote Farbe. In 100g Speisekarotten sind durchschnittlich 6 Milligramm Beta-Karotin enthalten. Beta-Karotin ist neben anderen Carotinoiden der wichtigste Farbstoff in Karotten (auch bekannt unter dem Namen Provitamin A). Provitamine gelten als sehr gesund, da der Körper selber die Umwandlung von Provitaminen zu Vitaminen bestimmen kann. Warum löst sich aber nun Beta-Karotin besser in Öl als z.b. in Wasser? Dazu muss man sich die Molekülstruktur von Beta-Karotin etwas genauer anschauen. Beta-Karotin Molekül; Quelle: Dieses zeigt nur unpolare CH 3 Gruppen und konjugierte Doppelbindungen, welche die Farbigkeit auszeichnen. Demnach ist das Molekül unpolar. Wasser hingegen hat aufgrund seiner chemischen Struktur eine starke Polarität (OH-Gruppen). Öl und Benzin sind hingegen unpolar und Spiritus hat sowohl unpolare wie auch polare Gruppen in seiner Molekülstruktur. Aus diesem Grund löst sich Beta-Karotin am besten in Öl/Benzin. Die Wärme beschleunigt diesen Extraktionsvorgang. Ein bekannter Merksatz ist hierzu: Gleiches löst sich in gleichem.

3 2) Führt denselben Versuch mit Rotkohl durch und beantwortet auch für diese beiden Stoffe die Fragen von Teil 1. 3 Beim Rotkohl lässt sich ein ganz anderes Extraktionsverhalten beobachten als bei den Karotten. Bei Zugabe von Wasser verfärbt sich die Lösung langsam lila, nach dem Filtrieren zeigt die Flüssigkeit ein blau-lila Farbton. Mit dem Extraktionsmittel Öl kann man keine deutliche Färbungen beobachten. Das Öl bleibt klar und durchsichtig. Mit Spiritus färbt sich die Lösung ebenfalls lila, nach dem Filtrieren nimmt die Flüssigkeit einen blassen roten Farbton an. Als beste Extraktionsmethode hat sich Wasser erwiesen. Dabei zeigt warmes, wie auch kaltes Wasser, gleich gute Ergebnisse. Rotkohl zweite Reihe von unten Eins von über 200 Anthocyanen; Cyanidin Quelle: Die Farbigkeit hat der Rotkohl seinen Inhaltsstoffen zu verdanken, darunter befinden sich die Anthocyane. Anthocyane sind wasserlösliche Pflanzenfarbstoffe, die in vielen höheren Pflanzengattungen vorkommen und den Blüten und Früchten die rote, violette, blaue oder blauschwarze Färbung geben. Die Molekülstruktur der Anthocyane (hier im Bild ist Cyanidin) zeigen viele OH-Gruppen und eine Ladung am Sauerstoffatom. Anthocyane sind aufgrund dieser Tatsachen polare Moleküle, welche sich gut in Wasser und Spiritus lösen lassen. Das stark unpolare Öl kann den Farbstoff nicht extrahieren, daher bleibt das Öl farblos. Gleiches gilt für das unpolare Benzin. 3) Führt denselben Versuch mit Gelbwurz statt der Karotten durch und beantwortet auch für diese beiden Stoffe die Fragen von Teil 1. Der Farbstoff des Kurkumas erzeugt in Wasser eine leichte Gelbfärbung. Ähnliches beobachtet man bei der Extraktion mit Öl. Auch hier löst sich der Farbstoff und zeigt eine etwas stärkere Gelbfärbung, als zuvor beim Wasser.

4 4 Die beste Extraktion erreicht man bei Kurkuma mit Spiritus, man beobachtet eine intensive orangegelbe Färbung. Der wichtigste Farbstoff im Kurkuma ist das Curcumin. Curcumin findet weitreichende Verwendung als Lebensmittelzusatzstoff mit der Nummer E 100 zur Färbung von Nahrungsmitteln, z. B. bei der Herstellung von Margarine, Teigwaren, Kartoffelflocken, Reis-Fertiggerichten, Konfitüre, Marmelade und Senf. Recherchen ergeben, dass Curcumin unlöslich in Wasser, aber gut löslich in Alkohol ist. 4) Vergleicht die Extraktionsmethoden, die ihr für die verschiedenen Stoffe gefunden habt. Sind sie alle gleich? Wenn nein, könnt ihr euch eine Erklärung denken? Nein, sie sind nicht alle gleich. Die Anforderungen sind unterschiedlich, da sich die Farbstoffe von Karotte, Gelbwurz und Rotkohl nicht in allen Lösungsmittel gleichgut lösen. Dazu spielt die Temperatur eine wichtige Rolle, vor allem bei der Karotte konnte man mit erwärmtem Öl eine bessere Extraktion feststellen. 5) Testet, ob sich eure isolierten Farbstoffe als ph-indikatoren eignen. ph-indikatoren sind ein wichtiges Hilfsmittel in der Chemie um schnell festzustellen, ob eine Lösung sauer oder basisch reagiert. Eine wichtige Eigenschaft der Indikatoren ist die Reversibilität, was so viel heißt, dass eine Farbänderung umkehrbar und immer wieder zu beobachten ist. Wir schreiben dies nochmal an diesem Punkt, da ein nicht wenige Protokolle diesen Schritt vollkommen unkommentiert gelassen haben. Eine einmalige Farbänderung macht aber noch keinen Indikator! Zuerst testen wir, ob sich Beta-Karotin, also der Farbstoff der Karotte, als Indikator eignet. Dabei kann man beobachten, dass keine Umfärbung nach Zugabe von Essigessenz oder Natron stattfindet. Beta-Karotin scheint sich also nicht als Indikator zu eignen. ph-reihe Rotkohlfarbstoff von links (sauer) nach rechts (basisch); ganz links Ausgangsfarbe Als nächstes versuchen wir, ob sich eine wässrige Rotkohllösung als Indikator eignet. Nach Zugabe von Essigessenz färbte sich die Lösung stark rot. Nach Zugabe von Natron zur gleichen Flüssigkeit konnte man wieder den lila Ausgangsfarbton herstellen. Gibt man noch mehr Natron zu, verfärbt sich die Lösung blau/grünlich.

5 5 Auch diese Färbung lässt sich nach Zugabe von Säure rückgängig machen. Aufgrund der Reversibiltät der Farbänderungen kann man sagen, dass sich der Rotkohlfarbstoff als Indikator eignet. Interesant ist noch die Tatsache, dass, wenn man ganz viel Natron hinzugibt, sich die Lösung gelb färbt. Die gelbliche Farbe lässt sich aber nicht mehr auf die Ausgangsfarbe zurück überführen. Zum Schluss überprüfen wir, ob sich Curcumin als Indikator eignet. Nach Säurezugabe in Form von Essigessenz färbt sich die Lösung dunkelrot, nach Zugabe von Natron ist sie hingegen hellgelb. Auch die Rückverfärbung ist gewährleistet, so dass man sagen kann, dass sich der Farbstoff von Kurkuma bedingt als Indikator eignet, da er nur grob durch seine Farbe anzeigen kann, ob es sich um eine Säure oder Base handelt. 6) Wenn ihr wollt, könnt ihr das alles auch noch mit anderen farbigen Substanzen aus der Küche probieren: Paprika (-pulver), Spinat, Rote Bete, Hagebuttentee,... Wir haben noch versucht die Farbstoffe aus Clementineschalen, Paprika, Paprikapulver und Petersilie zu extrahieren. Herausgekommen ist ein schönes Farbenspiel. von links nach rechts: Möhre, Clementine, Paprika rot, Parikapulver, Kurkuma, Petersilie

6 6 Versuch B Warum werden um Herbst die Blätter bunt? Vorgehensweise [ ] Lasst nun das Reinigungsbenzin (Petrolether) insgesamt 7 cm an der Kreide hochsteigen (am besten markiert ihr vorher die Höhe mit einem Bleistift) und nehmt sie dann aus der Flüssigkeit. Da ihr während der Zeit, in der das Benzin an der Kreide aufsteigt, den Versuchsaufbau nicht bewegen solltet, achtet darauf, dass alles an einem gut gelüfteten Platz steht, aber nicht zu starkem Zug ausgesetzt ist (vielleicht im Fahrradschuppen, ). Beschreibt was ihr beobachtet. Der grüne Farbfleck wandert nach oben und trennt sich in mehrere verschiedene Farben auf, die unterschiedlich weit vom Reinigungsbenzin/Petrolether mitgezogen werden. Es sind (mindestens) 3 verschiedene Farben zu erkennen. von unten nach oben: -gelb -gelbliches grün -dunkles grün (blaugrün) -gelb Wie heißen die Farbstoffe bzw. Farbstoffgruppen, die man bei diesem Versuch beobachtet? Der grüne Farbstoff ist das sogenannte Blattgrün Chlorophyll (Farbstoffgruppe: Chlorophylle). Bei dem gelben Farbstoff am oberen Ende der Kreide handelt es sich um

7 7 einen Farbstoff aus der Gruppe der Carotine. Weiter unten, relativ nah an den grünen Bereichen, ist noch eine Gelbfärbung zu erkennen. In der Regel handelt es sich hierbei um Xanthophylle. Sie gehören auch zur Gruppe der Carotinoide (wie die Carotine), enthalten aber auch noch polare Gruppen (weshalb sie auf der Kreide im Vergleich zum Carotin eher auf der Strecke bleiben.) Carotinoide sind gelbe, rote oder purpurfarbene, im Pflanzen- und Tierreich weit verbreitete, lipophile (d.h. fettlösliche) Pigmente, beta-carotin ist das am häufigsten vorkommende Carotinoid, oft ist beta-carotin ein Begleiter des Chlorophylls. Es gibt verschiedene Chlorophylle (Chlorophyll a,b,c und d), die aber nicht alle in allen Pflanzen vorkommen. Die Struktur aller Chlorophylle leitet sich vom sogenannten Porphyrin-Grundgerüst ab, außerdem haben sie einen unpolaren Phytolrest, der ihnen eine Verankerung in der ebenfalls unpolaren Membran im Blatt ermöglicht. Die Chlorophylle unterscheiden sich durch Abwandlungen der Seitengruppen im Porphyringesrüst. (so genau wollten wir es von euch allerdings nicht wissen). Allgemeines zum Versuch: Ein paar Schlaue unter euch haben bemerkt, dass die Schulkreide heutzutage eher aus Gips als aus Kreide besteht. Echte Kreide eignet sich in der Tat ein bisschen besser, aber wir wollten euch jetzt nicht alle nach Rügen zu den Kreidefelsen schicken Andere haben es auch mal mit Papier statt mit Kreide versucht und auch so schöne Ergebnisse erzielt. Wieder andere haben mit dem Laufmittel gespielt, also mal statt Benzin Spiritus genommen oder beides gemischt. Wir haben schon ein paar tolle Nachwuchschemiker-Arbeiten gesehen! Grundsätzlich gilt: Je polarer das Lösungsmittel ist, umso mehr lösen sich darin die polaren Stoffe und umgekehrt. Das unpolare Benzin sollte also den am wenigsten polaren Farbstoff über die weiteste Strecke mittransportieren. Selbstverständlich spielt es auch eine Rolle, worauf aus Laufmittel aufzieht (nicht nur das Fahrzeug (Lösungsmittel) ist also wichtig, sondern auch die Straße(Kreide, Papier)). Denn auch hier gibt es Wechselwirkungen mit dem zu trennenden Stoffgemisch. Wie genau eure Farbverteilung auf der Kreide ausgesehen hat, oder in wieviele Farben ihr aufgetrennt habt, hängt natürlich auch von der Pflanze selbst ab. Diese enthalten mitunter sehr unterschiedliche Farbstoffe.Wichtig war aber vor allem, dass ihr gesehen habt, wieviel Gelb sich hinter dem Grün verbirgt.

8 Versuch C Wir machen Blau! 8 1 ) Die Killer-Muschel Nehmt ein Glas Wasser und gebt einige Tropfen Tinte (normale Füller-Tinte) dazu. Auf ein Schnapsglas mit Wasser etwa 2 bis 3 Tropfen Tinte. Gebt eine Muschel mit in das Glas und lasst das Ganze ein bis zwei Stunden stehen. a) Was beobachtet ihr? b) Gebt ein bis zwei Tropfen Essig(essenz) in das Glas. Was passiert nun? c) Könnt ihr den Versuch mehrere Male wiederholen? d) Könnt ihr daraus schließen, wie ein Tintenkiller funktioniert? a) Die blaugefärbte Flüssigkeit wird mit der Zeit immer blasser, bis sie schließlich ganz farblos wird. Der Grund dafür ist der Kalk in der Muschel, der sich z.t. in der Flüssigkeit löst und den ph-wert der Lösung ansteigen lässt. b) Die Flüssigkeit wird durch die Zugabe der Essigessenz schlagartig wieder blau. c) Ja evtl. dauert das Entfärben beim zweiten Mal etwas länger, wenn man zuvor viel Essigessenz zugegeben hat. (Also ist auch die Tinte als Indikator geeignet, der Umschlagpunkt liegt etwa bei einem ph von 7,5) d) Der Tintenkiller funktioniert nach dem gleichen Prinzip wie die Muschel im Schnapsglas. Eine alkalische / basische Flüssigkeit lässt die Tinte verschwinden. Der Tintenfarbe liegt übrigens die Chemie der sogenannten Triphenylmethanfarbstoffe zugrunde. Zu dieser Gruppe gehört z.b. der Indikator Phenolphthalein, von dem ihr vielleicht schon einmal im Chemieunterricht gehört habt. Er ist unterhalb eines ph-wertes von etwa 9 violett und darüber ebenfalls farblos. Wie diese Farbststoffe als Säure-Base-Indikatoren funktionieren, könnt ihr z.b. hier ( nachlesen.

9 9 2) Starkes Blau mit Stärke Viele von euch werden diesen Versuch schon einmal in der Schule durchgeführt haben: Man versetzt eine Jodlösung mit Stärke und erhält eine tiefblaue Färbung. In Schulversuchen verwendet man diese Reaktion meist zum Nachweis von Stärke (zum Beispiel in der Kartoffel). Will man verstehen, was hinter dieser Färbung steckt, kann man ein wenig mit der Farbe spielen. Nehmt ein Wasserglas und stellt euch zunächst eine schöne Jod-Lösung her, indem ihr 2 bis 3 ml Iod-Lösung aus der Apotheke mit etwa 100 ml (destilliertem) Wasser verdünnt. Diese Lösung könnt ihr als Ausgangsstoff für mehrere Versuche verwenden. Nehmt nun ein Trinkglas und gebt so viel Stärke hinein, dass der Boden gerade bedeckt ist. Dann nehmt ihr eure Iodlösung, verdünnt sie 1:50 mit Wasser und tropft davon so lange etwas in das Glas bis eine deutliche Blaufärbung entsteht. Verteilt die blaue Lösung nun auf 3 (Schnappdeckel)-Gläser und nummeriert sie. Glas 1 verwendet ihr als Vergleichsglas Glas 2 sollt ihr nun vorsichtig erwärmen, am besten in einem Wasserbad, falls das Glas nicht hitzefest ist. Zu Glas 3 gebt ihr einige Tropfen Zitronensaft zu. a) Was beobachtet ihr? b) Findet die Gründe für das, was in Glas 2 und 3 geschieht. c) Habt ihr eine Idee, wie das Geschehene wieder umkehrbar zu machen ist? a) Während in Glas 1 die Blaufärbung bestehen bleibt, verschwindet sie in Glas 2 beim Erwärmen und in Glas 3 bei Zugabe des Zitronensaftes (Anmerkung: im zuerst veröffentlichten Versuch, haben wir nicht klar zwischen Zitronensaft und Zitronensäure unterschieden, was an dieser Stelle leider Fehler produziert, da die Entfärbung in Glas 3 nur mit Saft funktionieren kann). b) Es gibt verschiedene Theorien zur Entfärbung bei Wärme (uns waren beide recht): Iod reagiert mit Stärkelösung unter Bildung einer Blaufärbung. Die Reaktion beruht auf dem Einbau von Iodatomen in die Kettenmoleküle der Stärke, wobei Iodstärke entsteht. Die Reaktion verläuft exotherm unter Wärmeabgabe. Anhand der Fär-

10 10 bungen kann die Lage des Gleichgewichts beurteilt werden. Nach dem Prinzip von Le Chatelier, weicht das chemische Gleichgewicht bei einer Erwärmung dem ausgeübten Zwang aus. Eine Erwärmung begünstigt also die endotherme Teilreaktion und das Gleichgesicht verschiebt sich in Richtung der Ausgangsstoffe (auf dem Bild rechts). Beim Abkühlen nimmt die exotherme Teilreaktion wieder zu und die Bildung der Iodstärke wird wieder begünstigt (auf dem Bild links). oder: Das Iod bildet mit dem Amylose-Anteil der Stärke eine blaue Einschlussverbindung. (siehe Abbildung links) Wird die blaue Lösung erwärmt, so entfärbt sie sich. Beim Abkühlen der Lösung kehrt die Blaufärbung zurück. Die Helixstruktur der Amylose, in der die Iod-Moleküle eingelagert werden, wird durch Wärme aufgebrochen und das Iod freigegeben. Kühlt die Lösung ab, werden die Helices wieder hergestellt. Bei der Zugabe von Zitronensaft wird die Lösung entfärbt, da Zitronensaft Ascorbinsäure (Vitamin C) enthält. Ascorbinsäure wirkt als Reduktionsmittel, wodurch Iod zu Iodid reduziert wird. Somit ist ein Iod-Stärke-Komplex nicht mehr möglich. c) Durch Abkühlen der Lösung in Glas 2 wird nach einiger Zeit die Blaufärbung wieder sichtbar. Die Reaktion in Glas 3 könnte man theoretisch durch die Zugabe eines Oxidationsmittels umkehren. Möglich wäre vielleicht Kaliumpermanganat (aus der Apotheke), wobei dies selbst eine starke Violettfärbung mit sich bringt und somit wenig eindeutige Ergebnisse liefert. Auch Bleichmittel für Wäsche oder manche Reinigungsmittel arbeiten oxidierend. So richtig überzeugend gelingt das im Heimversuch jedoch nicht.