Kohlenhydrate - eine Gruppe von süßen Zwergen und faden Riesen

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1 Kohlenhydrate - eine Gruppe von süßen Zwergen und faden Riesen A. Allgemeines zur Einführung Kohlehydrate zählen zu den Nährstoffen. Aufgabe 1: Man unterscheidet drei Gruppen von Nährstoffen. Fertige eine dreispaltige Tabelle an und schreibe in die Kopfzeile die Namen der Nährstoffgruppen Schreibe für jede der drei Gruppen mindestens zwei Lebensmittel in die Tabelle, die besonders reich an dieser Art von Nährstoffen sind. Die wichtigsten Vertreter der Kohlehydrate sind: Zucker, Stärke und Cellulose. Aufgabe 2: Nenne je ein Lebensmittel, das besonderes reich an eine der drei Formen von Kohlehydraten ist. Welches ist die süßeste Verbindung? Aufgabe 3: Koste AUSNAMSWEISE von den bereitgestellten Proben der Kohlehydrate. Komme dazu in den hinteren Vorbereitungsraum. Notiere deine Erfahrung und versuche die Stoffe nach ihrer Süßkraft zu ordnen. Wie lässt sich die Bezeichnung Kohlehydrate erklären? Kohlehydrate sind Verbindungen aus den Elementen Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff. In den Molekülen aller Kohlenhydrate kommen Wasserstoff- und Sauerstoffatome im Verhältnis 2:1 vor. Dies entspricht der allgemeinen Summenformel C x ( 2 ) y. Deshalb hat man sie ursprünglich für Verbindungen des Kohlenstoffs mit Wasser, also für ydrate des Kohlenstoffs gehalten. So gab man ihnen den Namen Kohlenhydrate. Aufgabe 4: SCUTZBRILLE! a) Erhitze in einer Eprouvette eine kleine Spatelspitze kristallwasserhältiges Kupfersulfat-(II)- Pentahydrat mit ilfe des Spiritusbrenners bis du eine deutliche Änderung wahrnehmen kannst. b) Wiederhole den Vorgang mit Zucker und mit Stärke. c) Tropfe nach dem Abkühlen jeweils eine Tropfen Wasser dazu. Bei "echten" ydraten lässt sich das Wasser aus den Verbindungen (z. B. durch Erwärmen) austreiben, wobei dieser Prozess der Wasserabspaltung leicht rückgängig gemacht werden kann. (z. B. Kupfersulfat). Zerlegt man Kohlenhydrate in Wasser und Kohlenstoff ist dieser Vorgang nicht umkehrbar, weshalb man heute für Kohlenhydrate Summenformeln verwendet, durch die die Anwesenheit von Wasser nicht mehr vorgetäuscht wird (z. B. für Traubenzucker C ). Aufgabe 5: Warum ist die Bezeichnung Kohlehydrate irreführend? Kohlenhydrate.doc R.Steininger - 1 -

2 Wozu brauchen wir Kohlenhydrate? Stärke und Zucker liefern uns in erster Linie Energie. Zudem bauen wir damit körpereigene Verbindungen auf. Die Cellulose ist ein Bestandteil der Ballaststoffe. Sie werden in unserem Körper nicht umgebaut. Dennoch sind wir auf sie angewiesen. ft werden sie die "Besen der Natur" genannt, denn sie fördern die Darmtätigkeit. Der Nahrungsbrei kann besser weitertransportiert werden. Aufgabe 6: SCUTZBRILLE! Verbrenne eine Spatelspitze Traubenzucker C auf einer Magnesiumoxid-Rinne über dem Spiritusbrenner. alte anschließend die Rinne ein paar Minuten in die farblose Brennerflamme. a) alte deine Beobachtungen schriftlich fest. b) Erkläre in Worten und mit ilfe einer Reaktionsgleichung für die vollständige Verbrennung. c) Wie könnte man die Reaktionsprodukte nachweisen? d) Gib an ob (und erkläre, falls du bereits über diese Kenntnis verfügst, weshalb) die Reaktion exobzw. endotherm ist. e) Wie bezeichnet man die Umkehrung dieser Reaktion? Wo und unter welchen Bedingungen findet sie statt? B. Einfachzucker - Monosaccharide ier gibt es zwei wichtige Vertreter, die Glucose und die Fructose. Beide Monosaccharide bestehen aus sechs Kohlenstoffatomen und fünf ydroxygruppen*, die eine gute Wasserlöslichkeit beider Zucker bewirken und zudem den süßen Geschmack hervorrufen. Dennoch unterscheiden sich beide Zucker in ihrer Struktur. Das Glucosemolekül enthält eine Aldehydgruppe (C=-Gruppe), während das Fructosemolekül über eine Ketogruppe (C=- Gruppe) verfügt. Da Glucose und Fructose trotz unterschiedlicher Struktur die gleiche Summenformel haben (C ), nennt man sie Isomere. Aufgabe 7: a) Warum sind Monosaccharide gut wasserlöslich? b) Iso bedeutet gleich. Was versteht man unter Isotopen? Was verbirgt sich hinter dem Produktnahmen Isostar? c) Gib ein weiteres Beispiel für Isomere Verbindungen an (Summen- und Strukturformeln). (ilfe für 6. KlasslerInnen zb C 2 6 ) Traubenzucker = Glucose C Ihren Namen hat sie von dem griechischen Wort glykos = süß. Die Glucose ist nicht nur ein wichtiger Energielieferant, sondern auch der wichtigste Baustein der Kohlenhydrate. Das Molekül besteht aus einer Kette von sechs Kohlenstoffatomen. Das erste Kohlenstoffatom ist Teil einer Aldehydgruppe, die fünf anderen tragen eine ydroxylgruppe. * pro memoria: Aldehydgruppe = C = C pro memoria: ydroxylgruppe = Kohlenhydrate.doc R.Steininger - 2 -

3 Darum nennt man die Glucose auch eine Aldose. Dies ist die Bezeichnung für alle Kohlenhydrate, die eine Aldehydgruppe tragen. Glucose hat folgende Struktur: 1 C C 2 C 3 C 4 C 5 C 6 Diese Form bezeichnet man als die offenkettige Form. Die Zahlen neben den Kohlenstoffatomen geben deren Nummer und ausnahmsweise nicht ihre Anzahl an. Die ydroxylgruppen liegen auf der rechten oder der linken Seite der Kohlenstoffatome. Dies ist kein Zufall. Die räumliche Anordnung ist genau bestimmt. Aldosen werden auch als reduzierende Zucker bezeichnet. Deshalb kann man sie mit der Fehling'schen Lösung und dem Tollensreagenz nachweisen. Aufgabe 8: SCUTZBRILLE Vorbereitung: Löse in einer Eprouvette eine Spatelspitze Glucose in ca. 5 ml deionisiertem Wasser und teile die Lösung auf zwei Eprouvetten auf. a) Fehling: Beim Thema Coca-Cola hast du bereit einmal einen Zuckernachweis durchgeführt. Wende dein damals dort erworbenes Wissen an, um die Glucose in einer der beiden Eprouvetten nachzuweisen. b) Tollens: Achtung: Silbernitrat macht schwarze Flecken, die durch Waschen nicht entfernt werden können! Fülle max. 1 ml Silbernitrat-Lösung Ag + - N 3 in ein gut gesäubertes, fettfreies Reagenzglas. Tropfe vorsichtig ein paar Tropfen verdünnte Ammoniak-Lösung N 3 zu. Die Flüssigkeit wird milchig trüb. Tropfe noch ein paar Tropfen mehr dazu, bis die Trübung gerade wieder verschwindet. Füge 1ml Traubenzuckerlösung zu und erwärme vorsichtig im Wasserbad (max 70 C). alte deine Beobachtungen schriftlich fest. Wie funktioniert der Nachweis nach Fehling? Die Aldehydgruppe ist dafür verantwortlich, dass die Glucose reduzierende Wirkung hat. Sie sorgt dafür, dass der tiefblaue Kupfer(II)komplex zu einem roten Niederschlag aus Kupfer(I)oxid reduziert wird. Da jede Reduktion mit einer xidation gekoppelt ist, wird die Aldehydgruppe im Verlauf der Reaktion zu einer Säuregruppe oxidiert. pro memoria: Säuregruppe = C = C Aufgabe 9: für Veronika und Sebastian a) Erkläre, warum es sich bei der Reaktion von Kupfer(II)komplex zu Kupfer(I)oxid und eine Reduktion handelt und weshalb der Reaktion vom Aldehyd zur Säure eine xidation ist. b) Bei der Tollensreaktion verlaufen nacheinander drei Reaktionen ab. Gib an um welche Art von Reaktion es sich jeweils handelt und versuche die entsprechenden Reaktionsgleichungen anzuschreiben. Lit Kohlenhydrate.doc R.Steininger - 3 -

4 Die offenkettige Form der Glucose steht im Gleichgewicht mit einer Ringform, bei der das erste und das fünfte Kohlenstoffatom durch ein Sauerstoffatom verbunden sind. Aufgabe 10: Baue mit ilfe des Molekülbaukastens ein Modell für ein Glucosemolekül. Beginne mit der der offenkettigen Form. Lass zur Vereinfachung die -Atome und die -Gruppen an den C2- C4 und C6 weg. Die Abbildung wird dir dabei helfen. Falls du zusätzliche ilfe braucht findest du eine Bauanleitung am Lehrertisch. 2 C 6 C 5 C 4 C 1 C 3 C 2 1 C C 2 C 3 C 4 C 5 C 6 2 C 6 C 5 C 3 C4 C 1 C 2 α -Glucose offene Form β-glucose Weil der Ringschluss auf zwei verschiedene Arten erfolgen kann, gibt es auch zwei verschiedene Ringformen. Bei der α Glucose zeigt die ydroxylgruppe am ersten Kohlenstoffatom nach unten, bei der β -Glucose nach oben. Das Gleichgewicht liegt dabei stark auf der Seite der Ringformen. Dies sollen die dicken Pfeile verdeutlichen. Sie bedeuten, dass die Glucose hauptsächlich in den Ringformen vorkommt. Es wurde versucht, die Ringformen räumlich darzustellen. Die dicken Linien im Ring deuten deshalb an, dass diese Bindungen nach vorne aus der Papierebene herausragen. Zur Vereinfachung verwenden wir ab jetzt folgende Symbole, die nur die wichtigen Elemente des Glucosebausteines zeigen: α Glucose β Glucose Aufgabe 11: a) Woher stammt das -Atom im Ring der Ringform? b) Um aus der offenkettigen Form die Ringform zu erhalten müssen Bindungen gelöst und neue Bindungen geknüpft werden. Gib an welche. c) Worin unterscheidet sich die α Glucose von der β-glucose? Kohlenhydrate.doc R.Steininger - 4 -

5 Fruchtzucker = Fructose C Fructose, auch Fruchtzucker genannt, kommt vor allem in reifen Früchten vor. Fructose hat ebenfalls fünf ydroxylgruppen. Sie hat jedoch in der offenen Form keine Aldehydgruppe, sondern eine Ketogruppe am zweiten Kohlenstoffatom. Man nennt sie deshalb auch eine Ketose. pro memoria: Ketogruppe = C Auch die Fructose kommt in einer offenen und einer Ringform vor. Diesmal sind das zweite und das fünfte Kohlenstoffatom über ein Sauerstoffatom miteinander verknüpft. Das sieht dann so aus: 2 C 6 C 5 1 C 2 C 2 C 4 C 3 C 1 C 2 C 3 C 4 C 6 = C 5 2 C 6 C 5 C 4 C 1 2 C3 C 2 α Fructose offene Form β Fructose Als Symbol dafür schreibt man: α-fructose β-fructose Aufgabe 12: Fertige eine Tabelle an in der du Glucose und Fructose einander gegenüberstellst. Arbeite Gemeinsamkeiten und Unterschiede heraus. Zum Nachweis von Fructose dient die SELIWANFF-Probe (SELIWANW-Reaktion). Sie ist nur bei Ketohexosen positiv Aufgabe 13: Eine Spatelspitze Glucose bzw. Fructose sowie ein Tropfen onig in je einem Reagenzglas 2-3 ml Wasser lösen. 5 ml SELIWANFF-Reagenz (0,2 g Resorcin in 20 ml Cl conz. mit 2 dest. auf 50 ml) zugeben. Die Reagenzgläser im siedenden Wasserbad einige Minuten erwärmen. a) alte deine Beobachtungen schriftlich fest und ergänze die Tabelle von Aufgabe 12. b) Welche Aussage bezüglich des onigs kannst du treffen? Gehe deiner Vermutung nach. Lit: Kohlenhydrate.doc R.Steininger - 5 -

6 C. Zweifachzucker = Disaccharide aushalts-, Rüben- oder Rohrtzucker = Saccharose C In der Sprache des Chemikers verbirgt sich hinter der Saccharose nichts anderes als der aushaltzucker oder der Kristallzucker (lat. saccharum = Zucker). Aufgabe 14: Gewinnung von aushaltszucker Informiere dich im Schulbuch oder unter und beantworte die folgenden Fragen schriftlich a) Wie groß ist der Zuckergehalt in den Zuckerrüben? b) Weshalb arbeiten Zuckerfabriken nur drei Monate im Jahr? c) Warum wird die Rübe nach dem Waschen in dünne Schnitzel zerkleinert? d) Erkläre den Begriff der Gegenstromextraktion. e) Wie groß ist der Gehalt an Zucker im Rohsaft und welche Stoffe enthält er noch? f) Weshalb wird Kalk zugesetzt? (7 Kl: Formuliere für eine der angeführten Reaktionen die Reaktionsgleichung. g) Erkläre weshalb anschließend Kohlendioxid eingeleitet wird und formuliere die Reaktionsgleichung. h) Wie erhält man aus dem Dünnsaft den Dicksaft und anschließend Zuckerkristalle? i) Was versteht man unter Melasse? Die Bildung von Karamell rührt daher, dass die Bindungsenergien kleiner sind als die zwischenmolekularen Kräfte. Beim Erhitzen werden also die Atombindungen gebrochen und damit das Molekül zerstört. Dadurch kommt die Verfärbung zustande. Aufgabe 15: erstellen von Zuckerglas Stelle 20 ml eine ca. 30%ige wässrige Lösung von aushaltszucker in destilliertem Wasser her. Dampfe die älfte diese Lösung in einer Eprouvette (+ Siedesteinchen) über der Brennerflamme (Spiritusbrenner) ein, bis sie stark sirupartig wird. Überhitzung vermeiden, da sonst Karamellisierung eintritt. Gieße die Schmelze auf eine Keramikfliese und lasse sie abkühlen. inweis Wenn die eingedampfte Zuckerschmelze nach dem Abkühlen weiß wird, hat man nicht stark genug erhitzt. Sie ist kristallisiert und nicht glasartig geworden. Man muss dann noch mehr "an die Grenzen" bis zur Karamellisierung gehen. a) alte deine Beobachtungen schriftlich fest. b) andelt es sich bei der Bildung von Karamell (die hier vermieden werden soll!) und einen physikalischen Vorgang oder um ein chemische Reaktion? Begründe c) Wenn Stoffe Auskristallisieren (das hier ebenfalls verhindert werden soll!) entsteht ein Gitter. Nenne die vier Arten von Gittern mit je einem Beispiel und einer charakteristischen Eigenschaft. Erläuterung Zuckerglas ist den echten Gläsern (z. B. Fensterglas) recht ähnlich. In beiden Fällen kühlt das Schmelzprodukt aus, ohne zu kristallisieren, so dass man in diesen Fällen von einer unterkühlten Schmelze spricht. Aufgrund der niedrigen Schmelztemperatur von Zucker, der guten Verformbarkeit seiner zähflüssigen Schmelze und seiner unbedenklichen Verwendung als Lebensmittel wird er als Rohstoff für kunstvolle bjekte in der Patisserie (einem Bereich im Konditorei- und Koch-Gewerbe) verwendet. Da die ärte von Zuckerglas viel geringer ist, sind auch deren Splitter um ein Vielfaches ungefährlicher als die der echten Gläser. Deshalb bestehen viele Film- und Theaterrequisiten (z. B. Flaschen und Fenstergläser), die auf einem Kopf zerschlagen werden oder durch die ein Schauspieler springt, aus Zuckerglas. Kohlenhydrate.doc R.Steininger - 6 -

7 Die Saccharose ist das Produkt einer Reaktion zwischen den beiden Monosacchariden Glucose und Fructose. Dementsprechend zählt man die Saccharose zu den Disacchariden (=Zweifachzucker). Vereinfachtes Reaktionsschema: + α-glucose β-fructose Saccharose + 2 Bei dieser Reaktion wird ein Wassermolekül abgespalten. Reaktionen, bei denen durch Verknüpfung von Molekülen ein weiteres Molekül ( meist Wasser) abgespalten wird nenne man Kondensationsreaktion. Bei Glucose und Fructose besteht ein Gleichgewicht zwischen der Ringform und der offenkettigen Form. Die Saccharose hingegen existiert nur in der Ringform. Aufgabe 16: SCUTZBRILLE!!! Löse je eine Spatelspitze Saccharose 1.) in 2-3mL deion. Wasser, 2.) in 2-3 ml verdünnter Salzsäure (2M). Erhitze für ca. 5 min im heißen Wasserbad. Bereite inzwischen ca. 1mL Fehlingsche Lösung aus gleichen Teilen Fehling 1 und Fehlung 2 vor. Versetzte dann die saure Lösung portionsweise festes Natriumhydrogencarbonat (=Speridesoda) bis zum Ende der Schaumentwicklung. Gib nun zu beiden Zuckerlösungen je die älfte der Fehlingschen Lösung. a) Schreibe zunächst die Gleichung für die Bildung von Saccharodse an. Verwende die Summenformeln. b) alte deine Beobachtungen schriftlich fest. c) Warum kommt es vorübergehend zur Schaumbildung? d) Weshalb gibt 1.) keine positive Reaktion mit der Fehlingschen Lösung? e) Wehalb 2.) eine positive Reaktion mit der Fehlingschen Lösung ergibt erfährst du im nächsten Absatz. Formuliere die Gleichung in der Formelschreibweise. Die Bindung zwischen den beiden Ringen kann unter stark sauren Bedingungen gespalten werden. Das Disaccharid zerfällt dann wieder in die beiden Monosaccharide Glucose und Fructose. Reaktionsschema: Saccharose + Wasser Säure Fructose + Glucose Reaktionen, bei denen große Moleküle durch Reaktion mit Wasser in kleinere gespalten werden nenne man ydrolyse. Aufgabe 17: erstellung von Kunsthonig 10 g Rübenzucker werden mit 50 ml Wasser und einigen Kristallen Zitronen- oder Apfelsäure oder einigen Tropfen Milchsäure versetzt und etwa auf ein Viertel des Volumens eingedampft (Siedesteinchen!) a) Beschreibe das Reaktionsprodukt. b) Erkläre die Stoffumwandlung und formuliere die Reaktionsgleichung. Verwende die vereinfachten Strukturformeln. Kohlenhydrate.doc R.Steininger - 7 -

8 c) Welche Rolle spielt dabei die Säure? d) Warum bezeichnet man das Produkt als Kunsthonig? e) Gibt Kunsthonig einen positiven Nachweis mit der Fehling schen Lösung? Begründe und überprüfe deine Annahme gegebenenfalls durch ein Experiment. Kohlenhydrate.doc R.Steininger - 8 -

9 D. Polysaccharide Werden nun nicht nur zwei, sondern ein paar tausend Zuckermoleküle miteinander verknüpft, entstehen lange Kettenmoleküle. Sie heißen Polysaccharide. Sie entstehen durch Kondensation von vielen Zuckermolekülen. Die biologisch wichtigsten Polysaccharide, die Stärke, die Cellulose und das Glycogen, bestehen ausschließlich aus Glucosemolekülen. Sie haben aber unterschiedliche Eigenschaften, weil die Zuckermoleküle nicht auf gleiche Art miteinander verknüpft sind. Die Cellulose sorgt in den Zellwänden von Pflanzen dafür, dass die Zellen eine stabile Form haben. Stärke und Glycogen dienen als Energiespeicher; die Stärke in Pflanzen, das Glycogen bei Menschen und Tieren. Bei der Photosynthese nutzen die grünen Pflanzen Licht-Energie zur erstellung von Glucose. Die Pflanze kann die Glucose unterschiedlich einsetzen: Entweder wird sie direkt für die Energiegewinnung in der Zellatmung weiterverwendet. der die Glucosemoleküle werden zu langen Ketten verknüpft. Diese dienen dann als Gerüststoffe oder als Energiespeicher. Die meisten Pflanzen speichern Energie in Form von Stärke. Aufgabe 18: a) Was bedeutet Poly? b) Was versteht man unter einer Kondensationsreaktion? c) Was haben Stärke, Cellulose und Glycogen gemeinsam, worin unterscheiden sie sich voneinander? Stärke (C ) x Stärke befindet sich in vielen Nahrungsmitteln, die wir täglich zu uns nehmen. Sie ist zum Beispiel in Kartoffeln, Mehlprodukten, Reis und Bananen enthalten. Aufgabe 19: Nachweis von Stärke in Lebensmitteln Eine Probe deiner Wahl (Nudeln, Reis, Zwieback, ) wird zunächst in einer Reibschale zerrieben. Gib eine Spatelspitze des Pulvers in ein Reagenzglas, versetze mit ca. 5 ml Wasser und erhitze anschließend kurz bis zum Sieden. Nachdem das Gemisch unter fließendem Wasser abgekühlt wurde, versetzt man mit einem Tropfen Iod-Kaliumiodid-Lösung. a) Notiere deine Beobachtung. b) Erkläre das Phänomen unter Zuhilfenahme des Schulbuchs. c) Warum ist es notwendig, die Lösung nach dem Aufkochen auskühlen zu lassen? Stärke setzt sich aus vielen α -Glucosemolekülen zusammen. Sie ist keine einheitliche Verbindung. Sie enthält einen in Wasser löslichen Anteil (die Amylose) und einen unlöslichen Anteil (das Amylopektin). Die Amylose (ca. 20%) besteht aus Makromolekülen von mehreren hundert α - Glucosebausteinen und bildet unverzweigte Ketten. Amylopektins (ca. 80%) ist aus mehreren tausend α -Glucosebausteinen aufgebaut und bildet verzweigte Ketten. Ein Amylopektinmolekül ist sozusagen aus Amyloseketten aufgebaut, die sich zusätzlich verzweigen. Kohlenhydrate.doc R.Steininger - 9 -

10 C 2 C 2 C 2 C C C 2 1 Amylose Amylopektin Quelle: CD Römpp Chemie Lexikon Version 1.0, Stuttgart/New York: Georg Thieme Verlag 1995 Aufgabe 19: Gewinnung von Stärke aus Kartoffeln Eine große Kartoffel wird geschält und zu einem Brei zerrieben, der in einem großen Becherglas (400 ml) mit 150 ml Leitungswasser unter Rühren aufgeschlämmt wird. Die Masse wird durch ein Leinentuch gepresst. Die Stärkesuspension trennt sich im Becherglas innerhalb weniger Minuten. Der überstehende Kartoffelpresssaft wird vorsichtig abdekantiert. Die am Glasboden zurückbleibende Stärke wird noch einmal mit etwa 100 ml Wasser gewaschen. Nach dem Absetzen der Stärke wird erneut abdekantiert. a) Was bedeuten die Begriffe Suspension und dekantieren? b) Warum setzt sich die Stärke am Boden ab? c) Worin unterscheidet sich Amylose von Amylopektin? Was haben sie gemeinsam? d) Woraus besteht die von dir gewonnene Kartoffelstärke? Begründe? e) Wie lässt sich nachweisen, dass es sich bei dem vorliegenden Pulver tatsächlich um Stärke handelt? Führe das Experiment durch und halte es samt Ergebnis schriftlich fest. f) Wie könntest du experimentell nachweisen, dass Stärke aus Glucoseeinheiten besteht? Beschreibe und begründe, ohne das Experiment durchzuführen. Wenn du es genauer wissen willst: In der wasserlöslichen Form sind alle α-glucosemoleküle durch eine 1,4-Vernüpfung miteinander verbunden. Die 1,4-Verknüpfung nennt man so, weil das Kohlenstoff-Atom 1 des einen Glucoseteilchens mit dem Kohlenstoff-Atom 4 des nächsten Glucoseteilchens verknüpft ist. Die Glucosemoleküle sind zu langen Ketten miteinander verbunden. Die Ketten formen Spiralen: symbolische Darstellung der wasserlöslichen Stärke Der Stärkenachweis beruht darauf, dass sich Iod-Moleküle in diese Spiralen einlagern und einen intensiv blau gefärbten Komplex bilden. In der wasserunlöslichen Form sind die α -Glucosemoleküle auf zwei verschiedene Arten miteinander verknüpft. Einerseits gibt es 1,4-Verknüpfungen und andererseits (ungefähr all 25 Glucoseeinheiten) zusätzlich 1,6-Verknüpfungen. Das ergibt Verzweigungen der Kette, die zu einer Vernetzung führen. Aufgabe 20: W: Erkläre welche Rolle der Vernetzungsgrad bei den Kunststoffen spielt. Kohlenhydrate.doc R.Steininger

11 Aufgabe 21: Quellung der Stärke Bringe in einem 250-mL-Becherglas ca. 100 ml Wasser zum Sieden. Rühre in einem kleinen Becherglas eine Spatelspitze Stärke (ev. Kartoffelstärke aus Aufgabe 19) in wendig kaltem Wasser an. Gieße die angerührte Stärke ins siedende Wasser und koche noch einmal auf. a) Notiere deine Beobachtungen. b) In der Küche wird in der Regel Maisstärke mit ihrem häufigsten andelsnamen MAIZENA bezeichnet. Wofür verwendet man Maizena? Begründe! Wird eine Suspension von Stärke in Wasser erhitzt, so beginnt sie bei einer bestimmten Temperatur zu quellen und Kleister hoher Viskosität zu bilden. Es kommt zu einer Wasseranlagerung in den Stärkeketten. Durch das Aufkochen werden Wasserstoffbrücken- Bindungen zwischen den Ketten zerstört. Sie bilden sich beim Abkühlen neu, sodass die Mischung fester wird. Die Cellulose (C ) x Das Polysaccharid Cellulose ist die häufigste organische Verbindung unserer Erde. Pro Jahr produzieren die Pflanzen etwa 10 Milliarden Tonnen Cellulose! Im Unterschied zur Stärke ist die Cellulose für die Pflanze nicht ein Energiespeicher, sondern ein Stütz- und Gerüststoff. Sie kommt in den pflanzlichen Zellwänden vor und macht die Zellen stabil und fest. Cellulose setzt sich aus β-glucosemolekülen zusammen! Im Gegensatz zur Stärke, die ja aus α-glucosemolekülen besteht. Cellulose besteht aus langen, unverzweigten Kettenmolekülen. Diese Ketten können bis zu 10'000 Glucoseeinheiten enthalten. Die β-glucosemoleküle ausschließlich durch 1,4- Verknüpfungen miteinander verbunden. Ebenso wie der größte Teil der Stärke ist auch die Cellulose nicht löslich in Wasser. Der Grund dafür liegt in der Anordnung der Ketten. Die langen, geraden Moleküle sind parallel ausgerichtet. Die einzelnen Ketten werden durch starke zwischenmolekulare Kräfte zu dickeren Strängen zusammengehalten. Die Wassermoleküle haben keine Chance, sich dazwischen zu drängen. Diese Anordnung verleiht der Cellulose ihre Festigkeit und erklärt so ihre Funktion als Stütz- und Gerüststoff. Kohlenhydrate.doc R.Steininger

12 Symbolische Darstellung der Cellulose Wir Menschen und die meisten Tiere können Cellulose nicht verdauen, d. h. nicht abbauen. Sie wird unverändert wieder ausgeschieden! Auf einem Planeten, wo es nur Cellulose gibt und keine Stärke, müssten wir also verhungern! Und das nur wegen des winzigen Unterschieds zwischen α- und β-form! Viele Bakterien können Cellulose jedoch abbauen. Diesen Sachverhalt machen sich die Wiederkäuer zu Nutze! Im ersten Magen einer Kuh (sie hat vier Mägen!) gibt es regelrechte Bakterienkulturen. Diese verdauen die Cellulose für die Kuh. Aufgabe 22: a) Fertige eine tabellarische Gegenüberstellung der beiden Polysaccharide an. b) Bearbeite das Arbeitsblatt Wie sine Kohlehydrate aufgebaut? (Arbeitblätter organische Chemie, W. Eisner et al, Klett Verlag) Kohlenhydrate.doc R.Steininger