Abiturprüfung auf Basis der Kernlehrpläne Beispielaufgabe 1

Transkript

1 LK Beispielaufgabe Qualitäts- und Unterstützungsagentur Landesinstitut für Schule Seite 1 von 4 Abiturprüfung auf Basis der Kernlehrpläne Beispielaufgabe 1 hemie, Leistungskurs Vorbemerkung: Mit dem Abiturjahrgang 2017 legen die ersten Schülerinnen und Schüler ihre Abiturprüfung ab, die in der Gymnasialen berstufe nach den neuen kompetenzorientierten Lehrplänen (Inkraftsetzung ) unterrichtet wurden. Grundlage für die Anforderungen im Zentralabitur sind damit von 2017 an die Kompetenzerwartungen der neuen Lehrpläne sowie die fachlichen Vorgaben für das Zentralabitur des jeweiligen Prüfungsjahres. Die neuen Lehrpläne weisen Überprüfungsformen zur Lernerfolgsüberprüfung und Leistungsbewertung aus, aus denen sich auch bezogen auf das Zentralabitur je nach Fach unterschiedlich weit reichende Modifizierungen oder Ergänzungen der bisher üblichen Aufgabenstellungen und -formate im Zentralabitur ergeben. Die folgende Beispielaufgabe dient der rientierung der Schulen und unterstützt die Vorbereitung der Schülerinnen und Schüler auf die Abiturprüfung von 2017 an. Fragen oder inweise zu den Aufgaben richten Sie bitte an abitur.nrw@qua-lis.nrw.de. MSW, Referat 521 / QUA-LiS, Arbeitsbereich 5 1 Weiterentwicklung einer Abituraufgabe aus dem Jahr 2013 im Sinne des neuen Kernlehrplans.

2 LK Beispielaufgabe Qualitäts- und Unterstützungsagentur Landesinstitut für Schule Seite 2 von 4 Aufgabenstellung: Maleinsäure und Fumarsäure 1. Nennen Sie den jeweiligen Reaktionstyp für die beiden genannten Reaktionen zur Gewinnung von Fumarsäure. Geben Sie die Reaktionsgleichungen für die Reaktionen an. Erläutern Sie, warum man durch die beschriebene Reaktion zwei verschiedene Produkte erhält und warum überwiegend Fumarsäure entsteht. (18 Punkte) 2. Erläutern Sie für Maleinsäure und Fumarsäure die Möglichkeit zur Ausbildung von intra- und intermolekularen Wasserstoffbrückenbindungen. Stellen Sie eine Vermutung auf, warum die beiden Säuren unterschiedliche Schmelztemperaturen aufweisen. (18 Punkte) 3. Geben Sie ein Reaktionsschema für die erstellung des ungesättigten Polyesters aus Maleinsäure und 1,2-Propandiol an. rdnen Sie die Reaktion begründet einem Reaktionstyp zu. Erklären Sie die Beobachtungen, die beim Erhitzen einer Mischung aus Maleinsäure und 1,2-Propandiol gemacht werden können. (1 Punkte) 4. Geben Sie einen Strukturformelausschnitt des bei der Umsetzung ungesättigten Polyesters mit Styrol entstehenden Produktes an. Erläutern Sie, wie sich die Eigenschaften des Polymers, das nach der Umsetzung mit Styrol entstanden ist, von den Eigenschaften des ungesättigten Polyesters unterscheiden. (14 Punkte) Zugelassene ilfsmittel: Grafikfähiger Taschenrechner oder AS Periodensystem Wörterbuch zur deutschen Rechtschreibung

3 LK Beispielaufgabe Qualitäts- und Unterstützungsagentur Landesinstitut für Schule Seite 3 von 4 Fachspezifische Vorgaben: Maleinsäure ist ein wichtiges chemisches Zwischenprodukt, das unter anderem zur erstellung von Kunststoffen verwendet werden kann (ungesättigte Polyesterharze). Zu Beginn des 19. Jahrhunderts hatte man entdeckt, dass sich beim Erhitzen von Äpfelsäure (2-ydroxybutandisäure) unter Wasserabspaltung zwei isomere Dicarbonsäuren der Summenformel bilden, überwiegend Fumarsäure und in geringen Mengen Maleinsäure. Erst gegen Ende des 19. Jahrhunderts gelang es dem hemiker J. van t off die unterschiedlichen Molekülstrukturen von Fumar- und Maleinsäure aufzuklären. Die beiden Isomere unterscheiden sich in ihren Eigenschaften, wie zum Beispiel den Schmelztemperaturen. Schmelztemperatur Maleinsäure 130 Fumarsäure 287 Fumarsäure kann auch aus 2-Brombutandisäure (Monobrombernsteinsäure, Br) durch Kochen mit verdünnten Laugen erhalten werden. Auch hierbei entsteht Maleinsäure nur in kleinen Mengen. Aus Maleinsäure und 1,2-Propandiol kann ein Kunststoff, genauer ein ungesättigter Polyester hergestellt werden. Dazu werden beide Edukte im stöchiometrischen Verhältnis gemischt. Erhitzt man diese Mischung vorsichtig in einem Reagenzglas, entsteht zuerst eine klare Flüssigkeit. Nach einer kurzen Zeit entstehen Dämpfe, die Mischung schäumt auf und wird zunehmend zähflüssiger. Nach dem Abkühlen erhält man einen festen Block, der durch Erhitzen geschmolzen werden kann. In der Industrie wird der ungesättigte Polyester weiter verarbeitet: Er wird mit Styrol und einem ärter (z. B. einem organischen Peroxid) gemischt und nach der Formgebung durch Erhitzen zur Reaktion gebracht. Der entstehende Kunststoff wird häufig mit Glasfasern verstärkt und dient unter anderem zur erstellung von Bootskörpern, Fahrzeugkarosserien, Maschinengehäusen und Badewannen.

4 LK Beispielaufgabe Qualitäts- und Unterstützungsagentur Landesinstitut für Schule Seite 4 von 4 Zusatzinformationen: Br Äpfelsäure (2-ydroxbutandisäure) Monobrombernsteinsäure (2-Brombutandisäure) 2 Maleinsäure Fumarsäure Styrol

5 LK Beispielaufgabe Qualitäts- und Unterstützungsagentur Landesinstitut für Schule Seite 1 von 7 Unterlagen für die Lehrkraft Abiturprüfung auf Basis der Kernlehrpläne Beispielaufgabe hemie, Leistungskurs 1. Aufgabenart Bearbeitung einer Aufgabe, die auf fachspezifischen Vorgaben basiert 2. Aufgabenstellung 1 Maleinsäure und Fumarsäure 1. Nennen Sie den jeweiligen Reaktionstyp für die beiden genannten Reaktionen zur Gewinnung von Fumarsäure. Geben Sie die Reaktionsgleichungen für die Reaktionen an. Erläutern Sie, warum man durch die beschriebene Reaktion zwei verschiedene Produkte erhält und warum überwiegend Fumarsäure entsteht. (18 Punkte) 2. Erläutern Sie für Maleinsäure und Fumarsäure die Möglichkeit zur Ausbildung von intra- und intermolekularen Wasserstoffbrückenbindungen. Stellen Sie eine Vermutung auf, warum die beiden Säuren unterschiedliche Schmelztemperaturen aufweisen. (18 Punkte) 3. Geben Sie ein Reaktionsschema für die erstellung des ungesättigten Polyesters aus Maleinsäure und 1,2-Propandiol an. rdnen Sie die Reaktion begründet einem Reaktionstyp zu. Erklären Sie die Beobachtungen, die beim Erhitzen einer Mischung aus Maleinsäure und 1,2-Propandiol gemacht werden können. (1 Punkte) 4. Geben Sie einen Strukturformelausschnitt des bei der Umsetzung ungesättigten Polyesters mit Styrol entstehenden Produktes an. Erläutern Sie, wie sich die Eigenschaften des Polymers, das nach der Umsetzung mit Styrol entstanden ist, von den Eigenschaften des ungesättigten Polyesters unterscheiden. (14 Punkte) 1 Die Aufgabenstellung deckt inhaltlich alle drei Aufgabenbereiche ab.

6 LK Beispielaufgabe Qualitäts- und Unterstützungsagentur Landesinstitut für Schule Seite 2 von 7 3. Materialgrundlage Dominghaus,., Kunststoffe Eigenschaften und Anwendungen, Springer Verlag, eidelberg (Zugriff: ) Beyer,.; Walter, W.: Lehrbuch der organischen hemie, 19. Aufl., S. irzel Verlag, Stuttgart 1981, S. 315 Breitmaier, E.; Jung, G.: rganische hemie, Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstrukturen, 5. Auflage, Thieme Verlag, Stuttgart 2005, S. 7, 297 Römpp, hemie-lexikon,8. Auflage, Franckhverlag Stuttgart 1985, Stichwort Maleinsäure 4. Bezüge zum Kernlehrplan und zu den Vorgaben 1. Inhaltliche Schwerpunkte rganische Produkte Werkstoffe und Farbstoffe rganische Verbindungen und Reaktionswege Reaktionsabläufe rganische Werkstoffe 2. Medien/Materialien 5. Zugelassene ilfsmittel Grafikfähiger Taschenrechner oder AS Periodensystem Wörterbuch zur deutschen Rechtschreibung

7 LK Beispielaufgabe Qualitäts- und Unterstützungsagentur Landesinstitut für Schule Seite 3 von 7. Vorgaben für die Bewertung der Schülerleistungen Teilleistungen Kriterien a) inhaltliche Leistung Teilaufgabe 1 Anforderungen Der Prüfling 1 nennt den jeweiligen Reaktionstyp für die beiden genannten Reaktionen zur Gewinnung von Fumarsäure, z. B.: Eliminierung (Alternativ für die Gewinnung aus Äpfelsäure auch: Dehydratisierung, für die Gewinnung aus 2-Brombutandisäure auch: Dehydrohalogenierung.) 2 gibt die Reaktionsgleichungen an, z. B.: maximal erreichbare Punktzahl Br- Br 3a erläutert, warum man durch die beschriebenen Reaktionen zwei verschiedene Produkte erhält, z. B.: Die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung ist nicht drehbar, die beiden arboxygruppen können benachbart auf einer Seite oder diametral gegenüber angeordnet sein. Dadurch sind die beiden Isomere unterscheidbar, haben verschiedene Eigenschaften, d. h. sind verschiedene Substanzen.

8 LK Beispielaufgabe Qualitäts- und Unterstützungsagentur Landesinstitut für Schule Seite 4 von 7 3b erläutert, warum überwiegend Fumarsäure entsteht, z. B.: Bei Maleinsäure stehen die arboxylgruppen näher beieinander als bei Fumarsäure, in der die arboxylgruppen mehr Raum haben. Fumarsäure ist die thermodynamisch günstigere Form und entsteht deshalb auch bevorzugt. 4 erfüllt ein weiteres aufgabenbezogenes Kriterium. (2) 4 Teilaufgabe 2 Anforderungen Der Prüfling 1a erläutert für Maleinsäure die Möglichkeit zur Ausbildung von intra- und intermolekularen Wasserstoffbrückenbindungen, z. B.: Maleinsäure kann aufgrund der räumlichen Nähe der beiden arboxygruppen eine intramolekulare Wasserstoffbrücke ausbilden. Damit steht pro Maleinsäure- Molekül nur noch ein an ein Sauerstoff-Atom gebundenes Wasserstoff-Atom für eine intermolekulare Wasserstoffbrücke zur Verfügung: 1b erläutert für Fumarsäure die Möglichkeit zur Ausbildung von intra- und intermolekularen Wasserstoffbrückenbindungen, z. B.: Fumarsäure kann keine intramolekulare Wasserstoffbrücke ausbilden, dafür stehen pro Fumarsäure-Molekül zwei an Sauerstoff-Atome gebundene Wasserstoff- Atome für intermolekulare Wasserstoffbrücken zur Verfügung: maximal erreichbare Punktzahl

9 LK Beispielaufgabe Qualitäts- und Unterstützungsagentur Landesinstitut für Schule Seite 5 von 7 2 stellt eine Vermutung auf, warum die beiden Säuren unterschiedliche Schmelztemperaturen aufweisen, z. B.: Die öhe der Schmelztemperatur hängt von der Stärke der intermolekularen Anziehungskräfte ab. ohe Anziehungskräfte führen zu einer höheren Schmelztemperatur als schwache intermolekulare Anziehungskräfte. Da bei Fumarsäure pro Molekül zwei intermolekulare Wasserstoffbrückenbindungen ausgebildet werden können, bei Maleinsäure nur eine, liegt die Schmelztemperatur bei Fumarsäure deutlich höher. 3 erfüllt ein weiteres aufgabenbezogenes Kriterium. (2) Teilaufgabe 3 Anforderungen Der Prüfling 1 gibt ein Reaktionsschema für die erstellung des ungesättigten Polyesters aus Maleinsäure und 1,2-Propandiol an, z. B.: n n + (2n-1) 2 n 2 ordnet die Reaktion begründet einem Reaktionstyp zu, z. B.: Bei der Bildung des Kunststoffes werden kleine Moleküle (Wassermoleküle) abgespalten und es entsteht ein Makromolekül aus sich wiederholenden Ester- Einheiten, deshalb handelt es sich bei der Reaktion um eine Polykondensation. maximal erreichbare Punktzahl 4 4

10 LK Beispielaufgabe Qualitäts- und Unterstützungsagentur Landesinstitut für Schule Seite von 7 3 erklärt die Beobachtungen, die beim Erhitzen einer Mischung aus Maleinsäure und 1,2-Propandiol gemacht werden können, z. B.: Es entsteht eine klare Flüssigkeit, da sich Maleinsäure im flüssigen 1,2- Propandiol löst. Bei der Reaktion entsteht Wasser (Dampf), da bei der Polykondensation Wasser abgespalten wird. Die Mischung wird zähflüssiger, weil ein Makromolekül entsteht, das aufgrund von mehr zwischenmolekularen Wechselwirkungen viskoser ist als die Edukte. Der feste Block ist der erstarrte Kunststoff, der wieder geschmolzen werden kann, da der entstandene Polyester aufgrund fehlender Vernetzungen ein Thermoplast ist. 4 erfüllt ein weiteres aufgabenbezogenes Kriterium. (2) 8 Teilaufgabe 4 Anforderungen Der Prüfling 1 gibt einen Strukturformelausschnitt des bei der Umsetzung des ungesättigten Polyesters mit Styrol entstehenden Produktes an, z. B.: maximal erreichbare Punktzahl erläutert, wie sich die Eigenschaften des Polymers, das nach der Umsetzung mit Styrol entstanden ist, von den Eigenschaften des ungesättigten Polyesters unterscheiden, z. B.: Der ungesättigte Polyester besitzt Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen, weshalb er mit Styrol zu einem opolymer umgesetzt werden kann. Durch die Reaktion mit Styrol werden die Makromoleküle miteinander vernetzt. Durch die Vernetzung entsteht ein Duroplast. Ein Duroplast kann nicht mehr (ohne Zersetzung) geschmolzen werden. 3 erfüllt ein weiteres aufgabenbezogenes Kriterium. (2) 8 b) Darstellungsleistung Anforderungen Der Prüfling maximal erreichbare Punktzahl 1 führt seine Gedanken schlüssig, stringent und klar aus. 5

11 LK Beispielaufgabe Qualitäts- und Unterstützungsagentur Landesinstitut für Schule Seite 7 von 7 2 strukturiert seine Darstellung sachgerecht und übersichtlich, verwendet eine differenzierte und präzise Sprache, veranschaulicht seine Ausführungen durch geeignete Skizzen, Schemata etc., gestaltet seine Arbeit formal ansprechend. 4