Extraktionen von Naturstoffen in Bildern: Lactose

Transkript

1 Extraktionen von Naturstoffen in Bildern: Lactose Hier wird die Extraktion von Lactose (Milchzucker) aus Milch dokumentiert. Genaue Extraktionsvorschrift: Beschreibung in Bildern: 1 l Vollmilch mit dem gleichem Volumen destilliertem Wasser versetzen. Auf C erhitzen und 4 g Zitronensäure hinzugeben. Während einer Stunde bei dieser Temperatur stehen lassen, dann das abgeschiedene Kasein abnutschen. Das Filtrat (also die Molke) stark einengen (bis auf etwa 300ml) wodurch das Albumin fast vollständig ausgeschieden wird. Den Niederschlag abnutschen.

2 Das Filtrat weiter einengen, bis sich Milchzucker ausscheidet. Erkalten lassen und den Milchzucker abnutschen. Diesen Vorgang so oft wiederholen, bis der Großteil der Lactose gewonnen wurde. (Man kann ruhig einengen, bis das Filtrat so dickflüssig ist, dass der Magnetrührer es nicht mehr. gerührt bekommt). Das Foto links zeigt das Filtrat vor dem Einengen. Das Foto rechts zeigt einen Teil der Ausbeute des Rohprodukts. Literaturausbeute g.

3 Das Rohprodukt in möglichst wenig warmem Wasser lösen, in der Hitze bis zur Trübung mit Ethanol versetzen und langsam abkühlen lassen. Die saubere Lactose kristallisiert in Form des Monohydats aus.

4 Das reine Produkt nach dem Trocknen. Literaturausbeute g. Hinweis: Die Literaturausbeute konnte ich leider nicht erreichen, weil ein Teil der rohen Lactose innerhalb von zwei Tagen mit Schimmelpilzen übersät war. Es ist also wichtig das Rohprodukt sofort umzukristallisieren oder es in den Trockenschrank zu stellen.

5 Bemerkungen: Lactose gehört zu den Disacchariden und besteht aus einer D-Galactose-Einheit und einer D-Glucose-Einheit, welche über eine β-1,4-glycosidische Bindung verbunden sind. Hier die Strukturformel der Lactose (erstellt mit ACD/ChemSketch): O O O Die Glucose kann entweder in der α-pyranose Form oder in der β-pyranose Form vorliegen, während für die Galactose nur die β-form in Frage kommt. Die Bezeichnungen α-lactose und β-lactose beziehen sich also nur auf die Anomere des Glucopyranosehalbacetals.

6 Aus wässrigen Lösungen, wie hier in dieser Naturstoffisolation, kristallisiert die stabilere α-form als Monohydrat aus. Im erhaltenen Feststoff liegen die Galactose und die Glucose jeweils als ringförmige cyclische Halbacetale vor. Löst man den Zucker wieder im Wasser, so stellt sich allmählich ein Konzentrationsgleichgewicht zwischen der offenen und den ringförmigen Formen ein. Dabei beobachtet man, wie sich die Polarisationslinie von linear polarisiertem Licht langsam ändert, denn die Isomere (die cyclischen α- und β-formen) haben unterschiedliche optische Drehwerte. Man spricht von Mutarotation. Löst man also die α-lactose, welche sich automatisch beim Auskristallisieren bildet, in Wasser, so wandelt sich die α-form über die offenkettige Aldehydform in die β-form um, bis sich das für Lactose spezifische Gleichgewicht zwischen beiden Formen eingestellt hat. Hier noch einmal ein Schema, das die Mutation von α-d-glucopyranose zeigt (erstellt mit ACD/ChemSketch): O O O H α D Glucopyranose Offenkettige Aldehydform β D Glucopyranose Aufgrund der vorhandenen offenkettigen Glucosereste wirkt Lactose reduzierend und gibt eine positive Tollens- bzw. Fehling-Probe, wie man auf dem Foto sieht.

7 Erhitzt man eine alkalische Lösung von Lactose, so findet eine Lobry-de-Bruyn-Alberda-van- Ekenstein-Umlagerung statt und es entsteht Lactulose, ein hervorragendes Abführmittel. Die entstehende Lactulose kann durch Komplexbildung mit Borsäure von der nicht umgesetzten Lactose getrennt werden (die Borsäure bewirkt außerdem eine Verschiebung des Gleichgewichts zugunsten der Bildung von Lactulose); allerdings ist die vollständige Entfernung der Borsäure aus dem Lactulose-Borsäure-Komplex sehr aufwändig. Man kann aus Lactose durch folgende Umwandlungen Pyrrol, ein wichtiger Synthesebaustein, gewinnen: Lactose Schleimsäure (Mucinsäure) Ammoniummucat Pyrrol Wie diese Synthese im Detail verläuft, ist unter Synthese von Schleimsäure und Pyrrol und Porphyrin aus Schleimsäure beschrieben. Quellen und Links: Schülerduden Chemie: Das Fachlexikon von A-Z / Bibliographisches Institut, Mannheim; Auflage: 6., völlig neu bearbeitete Auflage. (12. Juli 2007) Wikipedia