Zucker und Polysaccharide (Voet Kapitel 10)

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1 Zucker und Polysaccharide (Voet Kapitel 10) 1. Monosaccharide 2. Polysaccharide 3. Glycoproteine

2 Kohlenhydrate oder Saccharide = essentielle Bestandteile der Organismen = Hydrate des Kohlenstoffs Grundbaustein von Kohlenhydraten= Monosaccharide -> werden über Gluconeogenese oder Photosynthese hergestellt. Abbau wichtig für Energiegewinnung. Monosaccharide sind auch Bausteine für Nucleinsäuren. Oligosaccharide = wenige kovalent verknüpfte Monosaccharide. -> an Glycoproteinen und Glycolipiden. -> strukturelle und regulatorische Funktion. Polysaccharide = grosse Anzahl verknüpfter Monosaccharide -> strukturelle Funktion als Cellulose in Pflanzen oder als Energiespeicher in Form von Stärke (Pflanzen) oder Glycogen (Tiere). Saccharide entstehen nicht direkt genetisch kontrolliert (im Gegensatz zu Proteinen). Saccharide sind Moleküle mit passiver Funktion.

3 1. Monosaccharide A. Einleitung Bausteine grösserer Biomoleküle Einteilung nach Carbonylfunktion und Zahl der C-Atome. Adehyd -> Aldosen Keton -> Ketosen Epimere C3 -> Triosen C4 -> Tetrosen C5 -> Pentosen C6 -> Hexosen etc. C atome -2 = Anzahl Chiralitätszentren z.b. C6 hat 6-2=4 Ch. Zentren-> 2 4= 16 stereoisomere Fischer-Konvention: D und L Zucker D-Zucker: Carbonylfernstes C hat Konfiguration wie D-Glycerinaldehyd. L-Zucker selten Einzige Aldose Die als Monosac. In Natur vorkommt C(2) Epimere C(4) Epimere zu Glc

4 Ketosen Ketosen haben ein Assymmetriezentrum weniger Ketosen mit n C Atomen haben 2 n-3 Stereoisomere Einige Ketosen benannt nach Aldosen mit der Zwischensilbe ul, z.b. Ribulose.

5 B. Konfiguration und Konformation Alkohole reagieren mit Aldehyden und Ketonen H+ Aldosen und Ketosen haben eine OH Gruppe in sich selber Cyclisierung von Monosacchariden möglich

6 könnte auch umgekehrt sein

7 Cyclisierte Zucker haben 2 anomere Formen α Anomer -> Hydroxylgruppe liegt auf anderen Seite der Ringebene als die CH2OH-Gruppe die D oder L Konfiguration bestimmt % 63.6% In Lösung sind die Formen als Gemisch vorhanden und wandeln sich stetig über offene Form ineinander um = Mutarotation. Optische Drehung der Formen verschieden -> im Gleichgewicht > Häufigkeit der einzelnen Formen in Lösung kann bestimmt werden.(offenkettige Form nur in Spuren)

8 Zucker haben eine variable Konformation Hexosen und Pentosen können als Pyranosen (6 Ring) oder Furanosen (5 Ring) vorliegen. Glucose in Lösung praktisch nur als Pyranose. Ribose zu 1/4 als Furanose (-> in Nucleinsäuren) und zu 3/4 als Pyranose. Für längerkettige Zucker auch sieben oder acht Ring möglich, sind aber selten da 5 und 6 Ringe stabiler sind und auch von höheren Zuckern gebuldet werden können. Die Ringspannung Verhindert dass 3 oder 4 Ringe ausgebildet werden. Sie sind instabiler als offenkettige Form. Pyranosen und Furanosen sind nicht planar -> Wannen oder Sessel Form wird eingenommen in Abhängigkeit der Grösse der axial und äquatorial liegenden Seitenketten. Möglichst viele grosse Seitenketten wollen Äquatorial sein da mehr Freiheitsgrade. Äquatoriale Gruppen lassen sich auch besser verestern zur Ausbildung von Polysacchariden.

9 ß-D- Glucose ist die einzige D-Aldohexose bei der alle fünf Nicht-H-Substituenten äquatorial vorliegen. Mögliche Erklärung warum Glucose das häufigste Monosaccharid in der Natur ist. bevorzugte Form

10 C. Zuckerderivate Polysaccharide enthalten glycosidische Bindungen. Anomere Hydroxygruppen kondensieren reversibel unter sauren Bedingungen mit Alkoholen zu Glycosiden. Glycosidische Bindung = Kohlenhydrat-Analog zu Peptid Bindung in Proteinen. Glycosidasen hydrolysieren Glycosidbindungen Zuckerspezifisch. In basischem oder neutralem Milieu Glycosidische Bindung stabil -> keine Mutarotation. anomere OH-Gruppe Methanol Auch ein Alkohol

11 Zuckerderivate: 1) Glycoside -> Alkohol am anomeren OH 2) Aldonsäuren -> oxidation der Aldehydgruppe -> Carboxygruppe an Wortstamm des Ausgangszuckers wird -onsäure angehängt. z. B. Gluconsäure. 3) Oxidation der Alkoholgruppe am letzten C-Atom von Aldosen -> Uronsäuren = -uronsäure z.b. Glucuronsäure = Bausteine von Polysacchariden 4) Aldite -> reduktion der C=O Gruppe von Aldosen und Ketosen zu Polyhydroxyalkoholen. z.b. Xylit (Süsstoff), Glycerin 5) Desoxyzucker -> ersetzen einer OH-Gruppe durch H. z.b. Desoxyribose (Nucleinsäuren) 6) Aminozucker -> mindestens eine OH-Gruppe ist durch eine Aminogruppe ersetzt. z.b Glucosamin, Galactosamin, N-Acetylmuraminsäure

12 Aldonsäuren und Uronsäuren bilden cyclische Ester und liegen bevorzugt als fünfoder sechsgliedrige Lactone vor. D-Glucono-δ-lacton D-Glucurono- δ-lacton

13 Vit C ist ein γ-lacton. Wichtig für Prolylhydroxylase -> Hydroxyprolin -> stabilisierung Kollagentripelhelix. Ascorbinsäure wird in Diketogluconsäure irreversibel überführt unter physiol. Bedingungen -> Vit C muss immer wieder aufgenommen werden da Mensch es nicht selber synthethisieren kann.

14 Aminozucker N-Acetylmuraminsäure = häufiger Bestandteil der Bakterienzellwand N-Acetylneuraminsäure = Sialinsäure Wichtiger Bestandteil von Glycoproteinen und Glycolipiden

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