Auswahlverfahren Medizin Prüfungsgebiet Chemie. 6.Termin Organische Chemie Naturstoffe

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1 Auswahlverfahren Medizin Prüfungsgebiet Chemie 6.Termin Organische Chemie Naturstoffe Kursleiter Mag. Wolfgang Mittergradnegger IFS Kurs 2009

2 Organische Chemie Naturstoffe Fette Kohlenhydrate Proteine Nukleinsäuren Vitamine

3 Fette/Lipide Unter dem Sammelbegriff Lipide fasst man eine Vielzahl von Naturstoffen zusammen, die in ihrem Aufbau stark variieren, in wichtigen Eigenschaften aber übereinstimmen: Alle Lipide besitzen ausgedehnte unpolare Molekülteile meist lange KW Reste und sind daher wasserunlöslich, aber löslich in lipophilen Lösungsmitteln (z.b.: Hexan). Lipide enthalten Verbindungsgruppen mit charakteristischen Funktionen und dienen als Strukturkomponenten in Zellmembranen, als Energiespeicher oder Signalstoffe.

4 Fette/Lipide Einteilung Fettsäuren, Triglyceride und Wachse Fettsäuren Fette & fette Öle Wachse gesättigt, ungesättigt 3 fache Ester des Glycerols einfache Ester mit langen KW Resten Membranbildende Lipide (amphiphil) Phospholipide Biomembranen, Micellen oder Doppellipidschichten, Lecithin! Sphingolipide Glycolipide im Nervengewebe, Signalübertragung! sphingosinhaltig, mit KH Anteil, Zellkommunikation!

5 Fette/Lipide Einteilung Isoprenoide Steroide & Gallensäuren Carotinoide aus 30C aufgebaut, Cholesterin, Sexualhormone, Phytosterine aus 40 C aufgebaut; β Carotin Biologische Funktionen Essentielle Fettsäuren Fettlöslichen Vitamine ω 3 Fettsäuen A, D, E, K

6 Organische Chemie Carbonsäuren/Fettsäuren (Höhere) Carbonsäuren mit unverzweigter Kohlenstoffkette werden oft als Fettsäuren bezeichnet, weil manche von ihnen Bestandteile der Fette sind 18 Linolensäure (cis, cis, cis 9,12,15 Octadecatriensäure)

7 Organische Chemie Ester Säure + Alkohol Ester + Wasser R COOH + R' OH R COO R' + H 2 O

8 Fette/Lipide Fette sind Fettsäureester des Glycerins (Propantriol) und werden daher als Triacylglycerine, Triacylglyceride oder Triglyceride bezeichnet.

9 Fette/Lipide

10 Fette/Lipide β Carotin Steran Gerüst

11 Kohlenhydrate Glycerinaldehyd Chirales C-Atom mit 4 verschieden Bindungspartnern D L Chirales C-Atom Stoffe mit chiralen C Atomen sind optisch aktiv, d.h. sie können linear polarisiertes Licht aus der Polarisationsebene verdrehen. Bei diesen Stoffen treten immer 2 isomere Formen auf, die D und die L Form, die sich zueinander wie Bild und Spiegelbild verhalten (Enantiomere)

12 Kohlenhydrat Stammbaum

13 Kohlenhydrate/Einteilung Nach der Position der Carbonylgruppe: randständige >C=O Gruppe => Aldose nicht randständige >C=O Gruppe => Ketose D Glucose D Fructose

14 Kohlenhydrate/Einteilung Nach der Anzahl der C Atome: Triosen Tetrosen Pentosen Hexosen

15 Kohlenhydrate/ Ringbildung Aus Aldosen werden 6er Ringe Pyranosen

16 Kohlenhydrate/ Ringbildung Aus Ketosen werden 5er Ringe Furanosen

17 Kohlenhydrate/ α und β Isomere Halbacetal α β

18 Kohlenhydrate Einteilung Monosaccharide Glucose Fructose Galactose Ribose

19 Kohlenhydrate Einteilung Ribose ist eine Pentose.Sie bildet einen heterocyclischen 5er Ring(Furanose) Ribose kommt in der RNA vor. In der DNA: Desoxyribose

20 Kohlenhydrate Einteilung Disaccharide Zucker können durch glykosidische Bindungen miteinander zu Di und Polysacchariden verbunden werden.

21 Kohlenhydrate Einteilung β 1,4 glycosidische Bindung

22 Kohlenhydrate Einteilung α-1,2 glycosidische Bindung

23 Kohlenhydrate Einteilung Polysaccharide Die Stärke (Amylose) ist das Nährstoffreservoir der Pflanzen. Stärke kommt in zwei Formen vor, als Amylose und Amylopektin Amylose: unverzweigte Form, besteht aus Glucoseeinheiten in α 1,4 Bindung Amylopektin: verzweigte Form, besitzt eine α 1,6 Bindung auf ungefähr 30 α 1,4 Bindungen. Amylopektin ist dem Glykogen sehr ähnlich, aber weniger stark verzweigt.

24 Kohlenhydrate Einteilung Glykogen sehr großes, verzweigtes Polymer aus Glucoseeinheiten. Die meisten dieser Einheiten sind über α 1,4 glykosidische Bindungen miteinander verknüpft. Die Verzweigungen werden durch α 1,6 glykosidische Bindungen gebildet, die durchschnittlich einmal alle 10 Einheiten auftreten.

25 Kohlenhydrate Cellulose unverzweigtes Polymer aus Glucose Einheiten, die durch β 1,4 Bindungen miteinander verknüpft sind. Die β Konfiguration ermöglicht der Cellulose die Bildung sehr langer gerader Ketten, für uns ist diese Konfiguration allerdings unverdaulich! β

26 Proteine Aminosäuren werden formal von den Carbonsäuren durch den Einbau einer Aminogruppe ( NH 2 ) abgeleitet. Im Hydrolysat der natürlichen Proteine treten regelmäßig nur etwa 20 verschiedene Aminosäuren auf, die übereinstimmend ihre Aminogruppe in α Stellung zur Carboxylgruppe tragen.

27 Proteine Der Rest (R ) auch "Seitenkette" genannt ist im einfachsten Fall ein Wasserstoffatom (Aminoethansäure = Glycin ), sonst eine aliphatische oder aromatische Gruppierung

28 Proteine/Aminosäuren Aminosäuren (Ausnahme: Glycin) besitzen ein chirales Zentrum! Daher tritt Optische Isomerie auf, d. h.: es gibt Bild und Spiegelbild Einteilung nach R und S III R Konfiguration für Rechts! Hat aber nichts mit dem Drehsinn des Lichts zu tun (Licht wird nach links gedreht!) II I Substituent mit höchster Priorität (I) Substituent (II) Substituent mit niedrigster Priorität (III)

29 Proteine Das Aminosäure Molekül besitzt eine basische Amino und eine saure Carboxyl Gruppe. Durch einen Protolyse zwischen der Carboxyl und der Amino Gruppe entsteht ein Zwitterion Die AS liegt mit einer positiven und einer negativen Ladung im Molekül vor und besitzt einen ausgeprägten Dipolcharakter.

30 Proteine Peptidbindung In Proteinen ist die Carboxylgruppe ( COOH) mit der α Aminogruppe ( NH 2 ) einer zweiten Aminosäure durch eine Peptidbindung (auch Amidbindung genannt) verknüpft. Man nennt diesen Vorgang Peptidkondensation.

31 Proteine Peptidbindung Viele durch Peptidbindung verknüpfte AS bilden eine unverzweigte Polypeptidkette 2 AS = Dipeptid 3 AS = Tripeptid > 20 AS = Polypeptid > 60 AS = Protein mehrere Proteine = Proteinkomplex

32 Proteine Räumlicher Bau Ein Hauptkennzeichen von Proteinen ist, dass sie eine definierte dreidimensionale Struktur besitzen. Eine langgestreckte oder ungeordnete Polypeptidkette hat keine biologische Aktivität. Die Funktion ergibt sich erst aus der Konformation, der dreidimensionalen Anordnung der Atome in einer Struktur. Primärstruktur: Reihenfolge in der Verknüpfung der Aminosäuren (Aminosäurensequenz)

33 Proteine Sekundärstruktur: Wird durch Wasserstoffbrücken zwischen den einzelnen Molekülteilen hervor gerufen und bezieht sich auf die räumliche Anordnung von Aminosäurenresten, die in der linearen Sequenz nahe beieinander liegen. Durch die Primärstruktur festgelegt ergeben sich so zwei periodische Polypeptidstrukturen, die α Helix und die β Faltblatt Struktur. Die Kollagenhelix ist ebenfalls ein Beispiel für eine Sekundärstruktur.

34 Proteine α Helix

35 Proteine β Faltblatt

36 Proteine Unter Tertiärstruktur der Proteine versteht man die räumliche Beziehung von Aminosäurenresten, die innerhalb der linearen Sequenz weit von einander entfernt sind. Die Trennungslinie zwischen Sekundär und Tertiärstruktur ist ein wenig willkürlich.

37 Proteine Proteine treten mitunter zu noch größeren Einheiten zusammen. Derartige Eiweißkörper bilden eine Quartärstruktur, indem sich einzelne Protein Ketten zu übergeordneten Strukturen zusammenlagern. Hierfür bietet das Hämoglobin ein Beispiel; es besteht aus vier Proteinen, die jeweils dem Myoglobin ähneln und von denen je zwei identisch sind (alpha und beta Kette).

38 Nucleinsäuren Ein Nucleotid besteht aus einer stickstoffhaltigen organischen Base, einen Zucker und einer oder mehrer Phosphatgruppen. Die Basen leiten sich formal entweder von Pyrimidin oder vom Purin ab. Die drei wichtigsten Pyrimidinbasen sind das Cytosin, das Thymin und das Uracil. Die beiden wichtigsten Purinbasen sind das Adenin und das Guanin.

39 Nucleinsäuren/Pyrimidin Basen

40 Nucleinsäuren/Purinbasen

41 Nucleinsäuren Nucleosid Kombination einer Base mit einer Pentose (Ribose oder Desoxyribose) Nucleotid Phosphatester eines Nucleosids Adenosin Nucleosid

42 Nucleinsäuren Nucleotide können miteinander zu Polynucleotiden kondensieren. Die kovalente Bindung zwischen den Monomeren erfogt dabei von der Phosphatgruppe eines Nucleotides zur Hydroxylgruppe am C 3 Atom der Pentose des nächsten Nucleotids. So entstehen Nucleinsäuren, entweder eine Desoxyribonucleinsäure (DNA/DNS) oder eine Ribonucleinsäure (RNA / RNS)

43 Nucleinsäuren α Helix

44 Vitamine Als Vitamine werden alle Spurensubstanzen bezeichnet, die für eine normale Zellfunktion nötig sind, dabei aber vom jeweiligen Organismus zum größten Teil nicht selbst synthetisiert werden können. So ist das in Pflanzen verbreitete β Carotin als Provitamin unentbehrlicher Bestandteil unserer Nahrung. Fettlösliche Vitamine A, D, E, K

45 Vitamine

46 Vitamine

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