Chemie für Biologen. Vorlesung im. WS 2004/05 V2, Mi 10-12, S04 T01 A02. Paul Rademacher Institut für Organische Chemie der Universität Duisburg-Essen

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1 hemie für Biologen Vorlesung im WS 2004/05 V2, Mi 0-2, S04 T0 A02 Paul Rademacher Institut für rganische hemie der Universität Duisburg-Essen (Teil 2: ) MILESS: hemie für Biologen 28

2 Konstitutionsisomere: gleiche Summenformel, unterschiedliche Verknüpfung der Atome. Beispiele: Konfigurationsisomere (Stereoisomere): gleiche Summenformel, gleiche Verknüpfung der Atome, aber unterschiedliche räumliche Anordnung. Beispiele: 4 0 : Isomerieformen n-butan 3 Isobutan 2 6 : Dimethylether Ethanol Br 3 Br cis- oder Z- trans- oder E- cis- trans- 2-Buten Diastereomere,2-Dibromcyclohexan Br Br 29

3 Nefertari, Gemahlin von Ramses II. mit 2 linken änden mit 2 rechten änden Die Spiegelung eines chiralen ("händigen") bjektes ergibt ein nicht deckungsgleiches neues bjekt. Das bjekt selbst darf nicht spiegelsymmetrisch sein, z. B. Person mit rechter und linker and. 220

4 hiralität bedeutet ändigkeit chiral (griechisch cheir and bzw. ändigkeit) hirale bjekte sind mit ihrem Spiegelbild nicht deckungsgleich. Beispiele: ände, andschuhe, Schuhe, Füße, Beine, Schrauben, Korkenzieher, Schneckengehäuse, irschgeweihe, Spiralnebel,... Bei Molekülen: Spiegelbildisomerie, eine Form der Konfigurationsisomerie, Stereoisomerie. Viele Naturstoffe sind chiral: Aminosäuren, Proteine, Zucker,... 22

5 Makroskopische und molekulare hiralität Weinbergschnecke (helix pomatia) Wiley-V, Weinheim, 999. P-[3]-elicen M-[6]-elicen 222

6 Beispiele für Stereoisomere l 2-hlorbutan 3 2l l 3 Milchsäure stereogenes Zentrum asymmetrisches -Atom Bild Spiegelbild nicht deckungsgleiche Enantiomere Bei technischen und Laborsynthesen entstehen zumeist ein :-Gemische der Enantiomere (= racemisches Gemisch, Racemat). Enantiomere können mit geeigneten Methoden getrennt werden (Racematspaltung). Die meisten biochemischen Synthesen sind enantioselektiv (stereospezifisch). 223

7 Asymmetrisches -Atom und Enantiomerenpaar Asymmetriezentrum, stereogenes Zentrum. Kleinste chirale Einheit: -Atom mit vier verschiedenen Substituenten. a b c d a b d c Spiegel c d a b Beispiel: 2-Iodbutan, Enantiomerenpaar Et Me Konfiguration: I S-(+) R-( ) Spezifische Drehung: [α] D : I Et Me Bild und Spiegelbild sind nicht deckungsgleich. Moleküle mit einem Asymmetriezentrum sind chiral. Spiegelbildisomerie, Konfigurationsisomerie Eine Vertauschung von zwei Substituenten kehrt die Konfiguration um. 224

8 Unterscheidung von Enantiomeren Enantiomere sind trennbare, stabile Verbindungen. Sie sind nur durch Umgruppierung von Bindungen ineinander überführbar. Sie besitzen die gleiche Konstitution. Sie zeigen gegenüber achiralen Reagenzien gleiche chemische Eigenschaften. Die meisten physikalischen Eigenschaften sind gleich (z.b. Dichte, Schmelzpunkt, Siedepunkt). Unterscheidung mit polarisiertem Licht: Enantiomere besitzen für zirkular polarisiertes Licht unterschiedliche Brechungsindices. Sie drehen die Ebene von linear polarisiertem Licht. hirale Verbindungen sind optisch aktiv. Racemate sind optisch inaktiv. Polarimeter Messung der spezifischen Drehung [α] D Messung mit der D-Linie des Natriums (ca. 589 nm) 225

9 Bezeichnung der Konfiguration: R,S-System Die Angabe des Drehsinns (+ oder ) reicht nicht, da zwischen Konfiguration und Drehsinn keine einfache Beziehung besteht. In vielen Fällen ist es wichtig, die Konfiguration zu kennen. Sie muss empirisch bestimmt werden! R,S-Nomenklatur, (ahn, Ingold, Prelog, 95ff), Beispiel Milchsäure: R-( _ )-Milchsäure R = rectus (rechts) Blickrichtung S-(+)-Milchsäure S = sinister (links) Sequenzregeln für Substituenten ~ rdnungszahl Die linksdrehende Milchsäure besitzt die R-Konfiguration. Die rechtsdrehende Milchsäure besitzt die S-Konfiguration. 226

10 Moleküle mit mehreren stereogenen Zentren. Ein Beispiel 3 5 * * * ein Terpenalkohol Das Molekül besitzt 3 asymmetrische Kohlenstoffatome. Damit ergeben sich 2 3 = 8 Stereoisomere, oder 4 Enantiomerenpaare. Enantiomere besitzen an allen * entgegengesetzte Konfiguration. Diastereomere, also Stereomere, die keine Enantiomere sind, werden häufig mit Trivialnamen unterschieden Name Name R S R ( )-Menthol *) S R S (+)-Menthol S R R (+)-Isomenthol R S S ( )-Isomenthol S S R (+)-Neomenthol R R S ( )-Neomenthol R R R (+)-Neoisomenthol S S S ( )-Neoisomenthol *) Systematischer Name: (R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexanol 227

11 S S Konfiguration und physiologische Eigenschaft 2 N 2 N bitter Asparagin süß N 2 N 2 N N 3 3 N N n n Krampfanfall Barbitursäure-Derivat narkotisch R R S N N N N extrem teratogen ontergan keine Mißbildungen R 3 3 S 3 2 Geruch nach Zitrone Limonen 2 3 R Geruch nach range 228

12 Thalidomid (ontergan ): ein janusköpfiges Medikament N N R-(+)-Isomer N N S-( _ )-Isomer (±)-N-(2,6-Dioxo-3-piperidyl)-phthalimid, 3 0 N 2 4 Schlafmittel und Sedativum, als Racemat im andel , teratogene Wirkung. Beide Enantiomere weisen gleiche sedative Wirkung auf, nur das (S)-( )-Isomer ist bei Mäusen teratogen. Noch im Gebrauch zur Behandlung entzündlicher Prozesse bei Lepra. Die Lage eines -Atoms kann die Eigenschaften entscheidend verändern. 229

13 Arzneimittel - Wirkstoffe (993) Asymmetrisches -Atom Gesamtzahl nicht-chiral chiral, racemisch chiral, rein (43 %) 475 (26 %) 570 (3 %) *) *) 2000: 40 % I 2 I 2 N I I 230

14 Bezeichnung der Konfiguration: D,L-System Neben der R,S-Nomenklatur verwendet man bei bestimmten Stoffklassen wie Aminosäuren, ydroxysäuren und Zuckern die D,L-Nomenklatur (E. Fischer, 89), Beispiel Milchsäure: 3 2 R-( _ )-Milchsäure D-( _ )-Milchsäure D = dexter (rechts) L-(+)-Milchsäure L = laevus (links) S-(+)-Milchsäure 3 3 Fischer-Projektion Die D,L-Nomenklatur ist nur auf Moleküle anwendbar, die ein - Atom am stereogenen Zentrum besitzen. 23

15 Wichtige Naturstoffe - Übersicht Aminosäuren, Peptide, Proteine ormone, Enzyme, Synthesebausteine, Energiequelle (Nahrungsmittel) Gewebe, Fasern, Muskeln Medikamente, Antibiotika Alkaloide, biogene Amine N-haltige Verbindungen, meist pflanzlicher erkunft, pharmakologisch wirksam, Medikamente, Genussmittel Kohlenhydrate Zucker, ellulose, Stärke, Glykogen, Energiespeicher Synthesebausteine, Nahrungsmittel Nucleoside, Nucleotide, Nucleinsäuren DNA, RNA, Speicher der genetischen Information, Proteinbiosynthese Lipide (Fette, Wachse, Öle) Nahrungsmittel, Membranen, Rohstoffe für Detergentien, Kosmetika Terpene Pflanzlicher erkunft, Duft- und Geschmackstoffe, Kosmetika Lacke, Farbstoffe, Vitamine, Pharmaka Steroide ormone, Vitamine, biologische Regulatoren Pheromone Signalstoffe, Sexual-, Aggregations-, Erkennungspheromone, Alarmstoffe, Repellentien Porphyrine Farbstoffe, Vitamine 232

16 Kohlenhydrate n ( 2 ) m Die Kohlenhydrate sind wichtige Naturstoffe, die in der Natur hauptsächlich durch die Photosynthese und anschließende Reaktionen aufgebaut werden. Rohstoffe: z.b. Baumwolle, olz; Nahrungsbestandteile: Zucker, Stärke Photosynthese: hν ( 2 ) hlorophyll Glucose Kohlenhydrate sind Polyhydroxyaldehyde oder Polyhydroxyketone bzw. Verbindungen, die dazu hydrolysiert werden können. Monosaccharide (einfache Zucker, n = m) können nicht durch ydrolyse in kleinere Bruchstücke gespalten werden. Disaccharide (m = n ) ergeben bei der ydrolyse zwei Monosaccharide. Polysaccharide (m << n) entstehen unter Wasserabspaltung (Polykondensation) aus Monosacchariden. Monosaccharide Aldosen (enthalten eine Aldehydfunktion) Ketosen (enthalten eine Ketofunktion) Je nach Anzahl der -Atome unterscheidet man bei den Monosacchariden: Triosen ( 3 ), Tetrosen ( 4 ), Pentosen ( 5 ), exosen ( 6 ), eptosen (7). Die wichigsten Monosaccharide sind: Glucose, eine Aldohexose und Fructose, eine Ketohexose. 233

17 D-Glucose, Traubenzucker 4 2 Aldohexosen 6 2 < 0.0% D-Glucose, eines von 2 4 = 6 Stereoisomeren yclische albacetale: Pyranosen α-d-glucopyranose 36 % β-d-glucopyranose 64 % (stabilste Form) Gleichgewicht in wässriger Lösung. Glucose bildet zwei Pyranosen (Sechsringe) als cyclische albacetale. Beide sind isolierbar. β-form = kristalliner Traubenzucker 234

18 2 3 2 Ketohexosen D-Fructose, Fruchtzucker (a) + (a) (b) α-fructofuranose 9 % 6 2 (b) 6 (< %) 2 D-Fructose, eines von 2 3 = 8 2 Stereoisomeren *) Nur diese Form ist rein isolierbar, = kristalliner Fruchtzucker α-fructopyranose 3 % β-fructofuranose 3 % β-fructopyranose *) 57 % Gleichgewicht in wässriger Lösung. Fructose bildet vier cyclische albketale, mit Fünfringen: Furanosen mit Sechsringen: Pyranosen 235

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