Von Schneckenkönigen und Schneckennudeln: Der Chiralität auf der Spur

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1 Von Schneckenkönigen und Schneckennudeln: Der Chiralität auf der Spur Dr. Hans-Peter Haseloff, Esslingen Niveau: Dauer: Sek. II 4 Unterrichtsstunden Bezug zu den KMK-Bildungsstandards Fachwissen: Einführung der Chiralität als Eigenschaft von Objekten und Molekülen. Die Chiralität wird als Grundlage der Stereoisomerie dargestellt, das asymmetrische Kohlenstoffatom als häufigste Ursache für chiralen Molekülbau erarbeitet. Grundlagen der Benennung von Enantiomeren nach dem D/L-System von Emil Fischer. Erkenntnisgewinnung: Durch Arbeit mit Molekülmodellen kann das asymmetrische Kohlenstoffatom als eine mögliche Voraussetzung für Chiralität bei Molekülen selbst gefunden werden. Da die Konfiguration der spiegelbildlichen Moleküle gleich ist, ergibt sich die Notwendigkeit der genauen Bezeichnung der Isomere. Kommunikation: Beim Einsatz der Arbeitsblätter sind unterschiedliche Unterrichtsformen möglich, die Gruppendiskussionen, gemeinsame Lösungsvorschläge und verschiedene Präsentationstechniken ermöglichen. Der Beitrag zeichnet sich besonders durch zwei außergewöhnliche Vorschläge als Einstieg in die Thematik der Chiralität und der Stereochemie aus. Der Beitrag enthält Materialien für: offene Unterrichtsformen fachübergreifenden Unterricht Hintergrundinformationen Lehrerversuche außerschulisches Lernen Betrachtet man die Natur, stellt man fest, dass sie einerseits einem Maximum an Entropie zustrebt (Gesteine verwittern, organische Stoffe zerfallen und zersetzen sich), andererseits gibt es aber auch extreme Ordnungsprinzipien: Paradebeispiele sind Mineralien mit ihren hochorganisierten kristallinen Strukturen oder die im submikroskopischen Bereich liegenden Nanostrukturen. Auffallend ist, dass immer wieder Ordnungsprinzipien zu beobachten sind, die sich bei Lebewesen in Bestimmungskriterien niederschlagen. Bei Pflanzen sind die Symmetrieverhältnisse der Blüten ein wichtiges Bestimmungsmerkmal. Manche Pflanzen haben keinen stabilen Stängel, sondern winden sich an festen Gegenständen oder an anderen Pflanzen nach oben. Hopfen zum Beispiel ist stets rechtswindend [1]. Die meisten Schneckenhäuser sind im Uhrzeigersinn gedreht. Schaut man von vorne auf das Schneckenhaus einer der größten einheimischen Schnecken (Weinbergschnecke Helix pomatia), sodass man in die Öffnung des Schneckenhauses hineinsieht, dann liegt die Öffnung rechts. Das Schneckenhaus ist rechtsgängig (rechtsdrehend) bzw. im Uhrzeigersinn gewendelt. In extrem seltenen Fällen kann man aber einmal eine Schnecke finden, deren Haus genau den entgegengesetzten Drehsinn besitzt, d. h., es ist linksgängig. Dies bezeichnet man als Schneckenkönig. Die Links: rechtsgängiges normales Schneckenhaus, rechts: linksgängiges Schneckenhaus: Schneckenkönig Foto: Dr. Hans-Peter Haseloff

2 Wahrscheinlichkeit des Auftretens linksdrehender Schneckenhäuser bei der Weinbergschnecke wird mit 1: bis 1: angegeben [2]. Die Angaben beruhen auf Schätzungen, da es keine exakten Studien über das Auftreten in der Natur gibt. Das Schneckenhaus einer normalen Weinbergschnecke und das eines Schneckenkönigs verhalten sich wie ein Bild zu seinem Spiegelbild. Sie sind gleich gebaut, lassen sich aber nicht zur Deckung bringen. Es handelt sich um chirale Objekte. Durch die Bilateralsymmetrie der meisten Lebewesen gibt es in der Natur viele Beispiele von Chiralität. Rechte und linke Hand, rechter und linker Fuß, rechtes und linkes Ohr usw. In der Chemie führt der chirale Bau von Molekülen zu einer besonderen Form der Isomerie, der Stereoisomerie. Der folgende Beitrag liefert interessante Möglichkeiten zum Einstieg in diese Thematik. Hinweise zur Didaktik und Methodik Die Chiralität ist besonders in der organischen Chemie von großer Bedeutung: Sehr viele Naturstoffe sind chiral gebaut. In der Regel wird man bei der Behandlung der Aminocarbonsäuren bzw. der Kohlenhydrate mit diesem Phänomen konfrontiert: Für die Summenformel C 6 H 12 O 6 gibt es 16 verschiedene strukturisomere Strukturformeln, was für Schüler zunächst nicht einsichtig ist. An dieser Stelle im Unterricht muss die Stereoisomerie als weitere und besondere Form der Strukturisomerie eingeführt werden [3]. Der Beitrag ist so abgefasst, dass die Arbeitsblätter unabhängig voneinander und auch unabhängig vom Unterrichtsgang eingesetzt werden können. M 1 und M 2 ermöglichen einen phänomenologischen Einstieg in die Thematik Bild Spiegelbild : Die Farbfolie M 1 zeigt zahlreiche Schneckenhäuser, wobei 3 etwas anders sind. Diese sollen von den Lernenden gefunden werden, darunter auch ein Schneckenkönig. Über die Frage, wie dieser sich von einem normalen Schneckenhaus unterscheidet und in welcher Beziehung die Schneckenhäuser zueinander stehen, kommt man auf die Bild-Spiegelbild-Symmetrie und kann den Übergang zu chiralen Molekülen vollziehen. M 2 ermöglicht eine völlig andere Art, chirale Objekte zu veranschaulichen: selbst gebackene Schneckennudeln, die im Uhrzeigersinn oder im Gegenuhrzeigersinn gedreht sind. Durch ein einfaches Rezept mit Blätterteig lassen sie sich in relativ kurzer Zeit selbst herstellen. Die folgenden Einstiegsvarianten haben sich im Unterricht bewährt: a: Der Einstieg wird über das Suchbild M 1 vorgenommen. Erfahrungsgemäß benötigt die Entdeckung des Schneckenkönigs manchmal beachtlich viel Zeit. Hier kann man kurz unterbrechen nach dem Motto Wir machen jetzt mal eine kurze Pause und ich habe euch auch etwas zur Stärkung mitgebracht. Nach kurzer Zeit gibt man dann die Information, dass die Schneckennudeln eine Hilfestellung zur Auffindung der dritten anderen Schnecke enthalten. Ein Aha-Erlebnis ist vorprogrammiert! b: Ohne irgendwelche Informationen werden die Schneckennudeln in den Unterricht gebracht und zum Verzehr angeboten. Nach einiger Zeit stellt man der Klasse die Frage, ob ihnen bei den Schneckennudeln eigentlich nichts aufgefallen sei. Erst dann werden sie einer genaueren Inspektion unterzogen. Die Tatsache, dass sie unterschiedliche Drehrichtungen besitzen, wird in der Regel nicht sofort gefunden. Werden die Schneckennudeln als Einstieg benutzt, wird danach das Suchbild M 1 mit dem Schneckenkönig als Beleg eingesetzt, dass es dieses Phänomen in der Natur tatsächlich gibt, und kommt dann zum Begriff der Chiralität. c: Die Schneckennudeln werden am Ende der Unterrichtseinheit, quasi als Belohnung eingesetzt. Es werden keinerlei Informationen gegeben und man wartet, ob jemand bemerkt, dass beide Drehrichtungen vorkommen. Anhand der Schneckennudeln können dann wichtige Fachbegriffe nochmals demonstriert bzw. wiederholt werden. Mit dem Arbeitsblatt M 3 kann gezeigt werden, dass chirale Objekte im Alltag häufiger vorkommen, als man denkt.

3 M 1 Drei sind anders: Welche sind es und warum? Foto: Dr. Hans-Peter Haseloff

4 M 2 Herstellung eines Schneckennudel- Racemats mit Blätterteig Einen Schneckenkönig zu finden ist ein höchst seltenes Ereignis! Um das Phänomen der Chiralität auf eine besondere Art und Weise einzuführen, kann man sich aber sehr einfach ein künstliches Schneckenhaus-Racemat herstellen: Man backt Schneckennudeln! Im Folgenden ein Rezept auf Blätterteigbasis, das besonders schnell geht. Die Zahlenangaben beziehen sich auf die Abbildungen Die Zutaten und alles, was man benötigt, herrichten (Blätterteig bis zur Verwendung im Kühlschrank aufbewahren). Den Backherd auf 220 C vorheizen (Einstellung: Umluft). Die gekühlte Blätterteigrolle samt dem anhaftenden Papier auf einer Unterlage auseinanderrollen und flächig ausbreiten. Auf den Blätterteig ca. 100 g Schmand geben und mit einem Teigschaber in dünner Schicht auf der gesamten Fläche verteilen (1). Möglichst gleichmäßig Paprikapulver, getrocknete Petersilie (oder Schnittlauch, je nach Geschmack), etwas Salz und ca. 75 Gramm magere Speckwürfel auf den Blätterteig streuen (2). Der Belag ist nun fertig. Jetzt wird der Blätterteig eingerollt. Man beginnt am breiten Rand, zieht den Teig mit dem Papier hoch (3) und rollt ihn vorsichtig ein (4). Das Papier beim Einrollen nach und nach ablösen und nicht mit einrollen (5)! Nun schneidet man die Teigrolle in etwa 1,5 cm dicke Scheibchen. Zum Ausbacken legt man ein Backblech mit Backpapier aus.

5 M 4 Chiralität in der Chemie Auch in der Chemie kommt Chiralität vor, insbesondere in der organischen Chemie: Moleküle können chiral gebaut sein. Aufgabe 1 Ermitteln Sie mithilfe von Molekülmodellen die Bedingung, die den häufigsten Fall der Chiralität bei organischen Molekülen darstellt. Anleitung Bauen Sie ein Methanmolekül (Kohlenstoffatom: schwarze Kugel, Wasserstoffatome: weiße Kugeln). Ersetzen Sie nacheinander die Wasserstoffatome durch andersfarbige Atomkugeln. Bauen Sie zu jedem Molekül auch das Spiegelbild-Molekül. Kontrollieren Sie in allen Fällen, ob das Spiegelbild-Molekül durch eine entsprechende Drehung mit dem Original zur Deckung gebracht werden kann. Ist dies möglich, sind die Moleküle nicht chiral (= achiral); ist es nicht möglich, sind die Moleküle chiral. Zeichnen Sie unten die chiralen Moleküle ein und ermitteln Sie durch Vergleich mit den anderen Molekülen die Ursache für die Chiralität. Chiralitätsbedingung: Aufgabe 2 Recherchieren Sie unter Verwendung geeigneter Hilfsmittel und definieren Sie die folgenden Fachausdrücke: Asymmetrisches Kohlenstoffatom: Asymmetriezentrum: Chiralitätszentrum:

6 M 5 Stereoisomerie bei Kohlenhydraten: D- und L-Form Unter bestimmten Bedingungen können Moleküle so gebaut sein, dass bei Spiegelung des Originalmoleküls Bild und Spiegelbild nicht zur Deckung gebracht werden können. Die beiden Moleküle haben dann die gleiche Summenformel und die gleiche Verknüpfung der Atome (= Konstitution), aber trotzdem eine unterschiedliche räumliche Anordnung der Atome (= Konfiguration). Somit sind die beiden Moleküle isomer zueinander. Diese besondere Form der Isomerie bezeichnet man als Stereoisomerie (früher auch Bild-Spiegelbild-Isomerie). Sie tritt in der organischen Chemie auf, wenn ein Molekül mindestens ein asymmetrisches Kohlenstoffatom besitzt (Kohlenstoffatom, das mit vier verschiedenen Resten verbunden ist) und das Molekül sonst keine Symmetrie aufweist (dies kann auftreten, wenn zwei oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome im Molekül vorliegen). Stereoisomere Moleküle besitzen die gleichen chemischen Eigenschaften. Allerdings können Enzyme oft nur eine der beiden Formen umsetzen. Die beiden Formen, die sich wie Bild und Spiegelbild zueinander verhalten, bezeichnet man als enantiomer zueinander, sie bilden zusammen ein Enantiomerenpaar. Auch die physikalischen Eigenschaften der beiden Enantiomere sind bis auf eine Ausnahme gleich: Sie unterscheiden sich darin, wie sie die Schwingungsebene von linear polarisiertem Licht beeinflussen können. Prof. Emil Fischer, der bahnbrechende Forschungen zur Strukturaufklärung bei Kohlenhydraten durchgeführt hat, machte auch einen Vorschlag, wie man Enantiomere eindeutig bezeichnen kann. Als Bezugssystem verwendete er das einfachste Kohlenhydrat: Glycerinaldehyd (2,3- Dihydroxypropanal). Befindet sich die Hydroxylgruppe bei Projektion des Moleküls in die Ebene auf der rechten Seite, handelt es sich um eine D-Form (lateinisch: dexter rechts), befindet sie sich auf der linken Seite, liegt eine L-Form vor (lateinisch: laevus links). Die Angabe der Konfiguration (D bzw. L) wird der Verbindungsbezeichnung vorangestellt. Aufgabe: Zeichnen Sie die Spiegelbildformen der beiden unten abgebildeten Moleküldarstellungen und geben Sie die genaue Bezeichnung an.