OC 3 - Stereochemie. Allgemeine Hintergründe

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1 OC 3 - Stereochemie Allgemeine Hintergründe

2 Einführung Folie Nr. 2 3-dimensionale Anordnung (relativ/absolut) in der realen Welt sind extrem wichtig Bild rechts: , 21:53. Bild links: , 21:13.

3 Voraussetzung Isomere Enantiomere Diastereomere Epimere Konstitution Konfiguration Konformere/Rotamere Tautomere Racemat Absolute Konfiguration : CIP (R/S) Fischer (D/L) Folie Nr. 3

4 Folie Nr. 4 Literatur Allgemein R. Brückner, Organische Reaktionen, Stereochemie, Moderne Synthesemethoden, Spektrum F. A. Carey, R. J. Sundberg, Organische Chemie, Wiley-VCH Spezialfälle E. L. Eliel, S. H. Wilen, Stereochemistry of Organic Compounds, Wiley Interscience Bild rechts: , 22:04. Bild mitte: , 22:09. Bild links: , 22:06.

5 Folie Nr. 5 Nachtrag zur Isomerie Valenzisomerie: Isomerie durch Umgruppierung von Molekülteilen, Spezialfall der Konstitutionsisomerie (σ- und π-elektronen sind beteiligt; pericyclische Reaktionen) Cope-Umlagerung:

6 Folie Nr. 6 Symmetrie-Elemente Diskrete Moleküle, keine Festkörper Inversionszentrum: i Spiegelebene: m Drehachse: C n C 1 trivial C 2 chiral C 3 chiral wenn alleiniges Symmetrieelement

7 Optische Aktivität/Chiralität Folie Nr. 7 Wichtig: chiral optisch aktiv Drehsinn ist eine Eigenschaft des Gesamtmoleküls und nicht von Molekülfragmenten

8 Folie Nr. 8 Axiale Chiralität Nicht identische, paarweise Anordnung von Substituenten um eine Achse Weitere C 2 -Sym. Molekülklassen: Atropisomere Spiroverbindungen

9 Konfigurationsbestimmung Folie Nr. 9 CIP-Zusatzregel ar (früher Ra, R) egal welche Blickrichtung! ar as

10 Folie Nr. 10 (as)-binol Hinweis: ab 2015 soll P/M verwendet werden as P ar M ar Rezept: Newman-Projektion CIP Priorität (2 3) as (entgegen Uhrzeigersinn) ar (im Uhrzeigersinn)

11 Planare Chiralität Folie Nr. 11 faciale Belegung einer Seite Chiralität (nicht auf sterogene Achsen oder Zentren zurückführbar) * pr 2 pr 1 3 [2,2]-Paracyclophan Rezept: * Leitatom : direkt an Atom aus Chiralitätsebene gebunden 1,2,3 : die ersten drei Atome in der Ebene Weg & Reihenfolge nach CIP pr : im Uhrzeigersinn ps : gegen Uhrzeigersinn

12 Folie Nr. 12 Aren-Komplexe 5 1 Fe F 2 F 1 2 Fe OCH 3 CrCO 3 Cl Fe > F > C-2 >C-5 Cr > Cl > C-2 > C-6 (S) Cl drehen 1 6 Cr 2 (R) Cl Cr 2 6 Rezept: C-1 mit höchter Priorität suchen CIP Benennung analog zu sterogenen Zentren

13 Helicale Chiralität Folie Nr. 13 Helices in DNA, Peptide, Polyethylenglycole (M)-( )-Hexahelicen (P)-(+)-Hexahelicen P : im Uhrzeigersinn M : entgegen Uhrzeigersinn Sterogene Einheit auf syn-periplanare Anordnung zurückzufühern

14 Folie Nr. 14 Merkweise: linke Hand: P rechte Hand: M Bild Helix: , 22:51. Bild Hand: Privatbesitz von Anna-Rebekka Schneider.

15 Folie Nr. 15 Propellerartige Moleküle Stereodiskreptoren bleiben immer gleich wegen Propeller- Geometrie

16 Topizität von Seiten Folie Nr. 16 Stereoselektive Reaktionen: wichtig von welcher Seite der Angriff erfolgt Betrachtung von Halbräumen der Moleküle Vorder- und Rückseite identisch homotop Vorderseite: Si Rückseite: Re enantiotrope Seite diastereotope Seiten heterotop

17 Folie Nr. 17 Prochiralität Hanson 1966 (eingeführt) Izumi 1977 (verfeinert) pro R Prochirale Liganden sind Moleküle, welche durch Transformation zu chiralen Molekülen werden z.b. 5 4 OH H Prochiralitätszentren (axial/äquatorial) 3

18 Folie Nr. 18 Prochirale Seiten Halbräume: durch Additionsreaktionen an sp 2 Chiralitätszentren Bezeichung über Re/Si Si (Z) 1,2-Dichlorethan (Spiegelung) (E)-1,2-Dichlorethan (Drehung)

19 Topologische Beziehung Folie Nr. 19 homotop topologisch äquivalent identische Umgebung heterotop Topologisch nicht äquivalent verschiedene Umgebung enantiotop Pro-S/pro-R Re/Si diastereotop prochiral

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