Organische Chemie für MST 6. Lienkamp/ Prucker/ Rühe

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1 Organische Chemie für MST 6 Lienkamp/ Prucker/ Rühe

2 Valenzisomere Inhalt 6 Isomerie Konstitutionsisomere Tautomere/ Protonenisomere (= Strukturisomere) Skelett-Isomere Isomerie Isomere = Substanzen mit gleicher Summenformel, aber unter-schiedlicher Atom-verknüpfung oder räumlicher Anordnung der Atome Stereoisomere Geometrische Isomere Funktionsisomere Stellungsisomere Konfigurationsisomere Konformationsisomere Enantiomere Diastereomere

3 Zu kompliziert?

4 Let saskstereocat!

5 Konstitutionsisomere

6 Unterschiedliche Verknüpfungsreihenfolge der Atome, dadurch unterschiedliche physikalische Eigenschaften (z.b. Siede- /Schmelzpunkte, Spektroskopische Eigenschaften (NMR, IR), Reaktivität) Unterschiedliche Art funktionellen Gruppe = Funktionsisomere Konstitutionsisomerie = C-C-Backboneanders verknüpft = Skelettisomere Stellungsisomere: unterschiedliche Position der funktionellen Gruppe Strukturisomerie (1)

7 Konstitutionsisomerie = Valenzisomere: unterschiedliche Anzahl der σ- und π-bindungen (verwandt mit den Funktionsisomeren, da hier unterschiedliche funktionelle Gruppen vorkommen) Protonenisomere, z.b. Keto-Enol-Tautomerie Strukturisomerie (2)

8 Valenzisomere Konstitutionsisomere Tautomere/ Protonenisomere (= Strukturisomere) Skelett-Isomere Isomerie Stereoisomere Funktionsisomere Stellungsisomere Konfigurationsisomere Geometrische Isomere Enantiomere Diastereomere Konformationsisomere

9 Konformationsisomere

10 Geometrische Isomere Cis-/trans-Isomere

11 Konfigurationsisomere Objekte, deren Bild und Spiegelbild nicht deckungsgleich sind, bezeichnet man als chiral ChiraleObjekte enthalten keine Symmetrieelemente (Spiegelebene etc.)

12 Bild und Spiegelbild deckungsgleich = achiral

13 Bild und Spiegelbild nicht deckungsgleich = chiral

14 Enantiomere chemische Rechts-und Linkshänder Enantiomeresind Bild und Spiegelbild zueinander => Chiralität Konfigurationsisomere mit 1 Chiralitätszentrum Enantiomerehaben die gleichen physikalischen Eigenschaften

15 Same Cat?

16 Enantiomere

17 Enantiomere

18 Wie benennt man Enantiomere? Die CIP-Regeln 1. Stereozentrum (=asymetrisches C-Atom) mit Sternchen markieren 2. Ordnung der Substituenten am Stereozentrum bestimmen Atome am * = höchste Ordnungszahl (O) im PSE hat Priorität. Z.B. Cl > C > H > freies Elektronenpaar Bei gleicher Ordnungszahl gewinnt das Isotop mit der höheren Masse (M) Bei gleichem O und M: nächstes Atom anschauen, dann übernächstes usw. C=O hat die gleiche Prioriät wie C(-O)x2 Z vor E, cisvor trans, R vor S 3. Substituenten mit niedrigster Priorität = Blickachse 4. Drehsinn der übrigen Substituenten bestimmen: Uhrzeigersinn = R, entgegen den Uhrzeigersinn = S

19 Optische Aktivität von Enantiomeren Bist Du eine rechtsdrehende oder linksdrehende Joghurtkultur? Enantiomerehaben exakt gleiche physikalische Eigenschaften, außer der optischen Aktivität (= Richtung, in der sie polarisiertes Licht drehen) Meßbar mit einem Polarimeter: Nomenklatur: rechtsdrehend, (+)-Form bzw. d-form; linksdrehend, (-) oder l-form aus: Paula Bruice, Organische Chemie Studieren kompakt, 5. Aufl, Pearson Verlag, 2010

20 Racemate Mischung aus R- und S-Enantiomer Racematspaltung: Trennung der R-und S-Isomere, obwohl diese die gleichen physikalischen Eigenschaften haben Ketamin. Schmerz-und Narkosemittel. (S)-Form ist 3x so aktiv wie die (R)-Form Thalidomid (= Contergan). Es wurde lange behauptet, daßnur ein Isomer teratogen wäre. Stimmt aber nicht.

21 Stereoisomere mit zwei oder mehr Stereozentren Stereocats mit zwei Chiralitätzentren

22 Stereoisomere mit zwei oder mehr Stereozentren Larry Doug Larry Moe

23 Diastereomere

24 Diastereomere Diastereomere sind NICHT Bild und Spiegelbild Unterschiedliche physikalischen Eigenschaften Z.B.

25 Fischer-Projektion Übersichtliche Darstellung von Molekülen mit mehr als einem Stereozentrum

26 Fischer-Projektion

27 Mehr als ein asymmetrisches C-Atom Sind alle Stereozentren umgekehrt: Enantiomere Sind nicht alle Stereozentren umgekehrt: Diastereomere N Chiralitätszentren: Es gibt 2 N Stereoisomere, bzw. N Enantiomerenpaare

28 Meso-Formen

29 D,L-Nomenklatur für Aminosäuren und Zucker beschreibt die relative Stereochemie der OH- Gruppen Stammverbindung : (+)-Glycerinaldehyd OH-Gruppe rechts = D

30 Chiralitäts-Entscheidungshilfe MIT 2003

4. Stereochemie. Das wichtigste Kriterium für Chiralität ist, dass sich Objekt und Spiegelbild nicht zur Deckung bringen lassen.

4. Stereochemie. Das wichtigste Kriterium für Chiralität ist, dass sich Objekt und Spiegelbild nicht zur Deckung bringen lassen. 4. Stereochemie Auch die cis-trans-isomerie zählt zur Stereoisomerie: 4.1 Chirale Moleküle Chirale Moleküle besitzen ein asymmetrisches C- Atom = Chiralitätszentrum. Das wichtigste Kriterium für Chiralität

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