Lipide. Dr. med. Tamás Pándics. Biochemie I. SEMMELWEIS UNIVERSITÄT Institut für Medizinische Biochemie

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1 Lipide Biochemie I Dr. med. Tamás Pándics SEMMELWEIS UNIVERSITÄT Institut für Medizinische Biochemie

2 Lipide Definition: hydrophobe Biomoleküle Heterogene Gruppe mit abwechslungsreichen Funktionen: Bestandteile biologischer Membranen (Phospholipide, Cholesterin) Energiespeicher (Triacylglycerin) Botenstoffe der intrazellulären Kommunikation (PIP2)

3 Einteilung/Systematisierung der Lipide Lipide Einfache Lipide (nicht-verseifbar/nicht-hydrolisierbar) Zusammengesetzte Lipide (verseifbar, hydrolisierbar) Fettsäuren Fettsäurederivate Phospholipide Glykolipide Triacylglycerine Polyisoprene (Terpene) Steroide Glycerophospholipide Shpingophospholipide Glyceroglykolipide Sphingoglykolipide

4 Verseifung/hydrolytische Spaltung der Lipide Unter Verseifung versteht man die Hydrolyse eines Esters durch die wässrige Lösung einer Base (z. B. NaOH).

5 Einteilung/Systematisierung der Lipide Lipide Einfache Lipide (nicht-verseifbar/nicht-hydrolisierbar) Zusammengesetzte Lipide (verseifbar, hydrolisierbar) Fettsäuren Fettsäurederivate Phospholipide Glykolipid e Triacylglycerine Polyisoprene (Terpene) Steroide Glycerophospholipide Shpingophospholipide Glyceroglykolipide Sphingoglykolipide

6 Fettsäuren: Carbonsäuren mit einer langen aliphatischen Kette Typen: Gesättigte Fettsäuren tragen keine Doppelbindung Einfache Lipide Fettsäuren

7 Einfache Lipide Fettsäuren Ungesättigte Fettsäuren besitzen eine oder mehrere Doppelbindungen (einfach/mehrfach ungesättigt) Essentiellen Fettsäuren sind mehrfach ungesättigte Fettsäuren. Der Körper kann einige von diesen mehrfach ungesättigten Fettsäuren mit Doppelbindungen an bestimmten Positionen nicht bilden: Linolsäure Linolensäure

8 Konfigurationsisomerie Cis-Trans-Isomerie bei Fettsäuren cis trans

9 Einteilung/Systematisierung der Lipide Lipide Einfache Lipide (nicht-verseifbar/nicht-hydrolisierbar) Zusammengesetzte Lipide (verseifbar, hydrolisierbar) Fettsäuren Fettsäurederivate Phospholipide Glykolipid e Triacylglycerine Polyisoprene (Terpene) Steroide Glycerophospholipide Shpingophospholipide Glyceroglykolipide Sphingoglykolipide

10 Einfache Lipide Fettsäurederivate Eikosanoide wird eine Gruppe von hydrophoben, hormonähnlichen Substanzen bezeichnet, die aus mehrfach ungesättigten Fettsäuren gebildet werden. Sie können als intra- und extrazelluläre Signalmoleküle wirken.

11 Einfache Lipide Fettsäurederivate Leukotriene zählen zu den Eicosanoiden. Chemisch können sie von der Arachidonsäure, einer vierfach ungesättigten Fettsäure, abgeleitet werden und besitzen drei konjugierte Doppelbindungen. Ihre Rolle im Stoffwechsel steht im Zusammenhang mit allergischen bzw. entzündlichen Reaktionen des Körpers. Durch Lipoxygenasen (LOX) werden Leukotriene gebildet

12 Einfache Lipide Fettsäurederivate Prostaglandine sind von der Arachidonsäure abgeleitete Lokalhormone aus der Klasse der Eikosanoide. Sie spielen eine Rolle bei der lokalen Schmerzvermittlung (Schmerzmediator) und als Mediatoren für die Wirkung von Hormonen, sowie bei integrativen Funktionen wie der Entstehung von Fieber bei Entzündungsprozessen.Durch Cyclooxygenasen (COX) werden Prostaglandine gebildet.

13 Einteilung/Systematisierung der Lipide Lipide Einfache Lipide (nicht-verseifbar/nicht-hydrolisierbar) Zusammengesetzte Lipide (verseifbar, hydrolisierbar) Fettsäuren Fettsäurederivate Phospholipide Glykolipid e Triacylglycerine Polyisoprene (Terpene) Steroide Glycerophospholipide Shpingophospholipide Glyceroglykolipide Sphingoglykolipide

14 Isopren: 2-Methylbuta-1,3-dien Einfache Lipide Typen: Polyisoprene Fettlösliche Vitamine (Vitamin A, E, K) Steroide Cholesterin Gallensäuren Steroidhormone Vitamin D

15 Einfache Lipide Polyisoprene/Terpene Vitamin A Vitamin A ist eine Gruppe von fettlöslichen Vitamine mit zahlreichen physiologischen Eigenschaften im Stoffwechsel des Menschen. Es findet sich in der Netzhaut, ist am Sehprozess und an der Hautbildung beteiligt. Vitamin A kommt nur in tierischen Produkten vor und ist in pflanzlichen Nahrungsmitteln in Form von Vorstufen, den Carotinoiden, enthalten. β-carotin

16 Einfache Lipide Polyisoprene/Terpene Vitamin E Vitamin E oder Tocopherol ist ein Vitamin aus der Gruppe der fettlöslichen Vitamine. Es wirkt als Antioxidans und wird medizinisch zur Vorbeugung und Behandlung von Mangelzuständen eingesetzt.

17 Einfache Lipide Polyisoprene/Terpene Vitamin K spielt eine zentrale Rolle bei der Blutgerinnung

18 Einfache Lipide Steroide Squalen ist die biologische Vorstufe der Steroide. Cholesterin (Steroidalkohol)

19 Einfache Lipide Cholesterin: Trans-Konfiguration

20 Einfache Lipide Steroide Die Gallensäuren sind Endprodukte des Cholesterinstoffwechsels und helfen der Fettverdauung und Fettresorption.

21 Einfache Lipide Steroide

22 Einfache Lipide Steroide Vitamin D Cholecalciferol ist die Vorstufe des aktiven Vitamin D, welches eine zentrale Rolle bei der Regulation des Calcium- und Phosphatstoffwechsels spielt.

23 Einfache Lipide Steroide Mineralokortikoide/Mineralocorticoide Mineralokortikoide sind Hormone aus der Gruppe der Steroidhormone. Der Name weist einerseits auf die Herkunft der natürlichen Mineralokortikoide (Nebennierenrinde), andererseits auf ihre Wirkungen, auf die Beeinflussung des Elektrolythaushalts, hin.

24 Einfache Lipide Steroide Glukokortikoide/Glucocorticoide Glukokortikoide gehören zu den Steroidhormonen. Der Name weist einerseits auf die Herkunft der natürlichen Glukokortikoide (die Nebennierenrinde), andererseits auf eine ihrer Wirkungen (die Beeinflussung des Zuckerstoffwechsels) hin.

25 Einfache Lipide Steroide Sexualhormone sind Steroidhormone, die in den Gonaden, der Nebennierenrinde und der Plazenta gebildet werden. Sie dienen der Ausbildung der Geschlechtsmerkmale und der Fortpflanzung. Östrogene Sexualsteroide Androgene

26 Einteilung/Systematisierung der Lipide Lipide Einfache Lipide (nicht-verseifbar/nicht-hydrolisierbar) Zusammengesetzte Lipide (verseifbar, hydrolisierbar) Fettsäuren Fettsäurederivate Phospholipide Glykolipide Triacylglycerine Polyisoprene (Terpene) Steroide Glycerophospholipide Shpingophospholipide Glyceroglykolipide Sphingoglykolipide

27 Zusammengesetzte Lipide Triglyceride Triglyceride: Durch Veresterung dreier Fettsäuremoleküle (Acylreste) mit dem dreiwertigen Alkohol (Glycerin) entstehen Triacylglycerine. Triglyceride sind chiral, falls R1 und R3 nicht gleich sind (L- Konfiguration) Triglyceride, auch Neutralfette genannt, sind wichtige Energiespeicher des Körpers. Triglyceride werden mit der fetthaltigen Nahrung aufgenommen, können sie aber auch aus Kohlenhydraten selbst hergestellt werden, wenn wir man mehr Kohlenhydrate zu sich nimmt, als man braucht. Die Triglyceride werden dann im Fettgewebe gespeichert.

28 Einteilung/Systematisierung der Lipide Lipide Einfache Lipide (nicht-verseifbar/nicht-hydrolisierbar) Zusammengesetzte Lipide (verseifbar, hydrolisierbar) Fettsäuren Fettsäurederivate Phospholipide Glykolipide Triacylglycerine Polyisoprene (Terpene) Steroide Glycerophospholipide Shpingophospholipide Glyceroglykolipide Sphingoglykolipide

29 Zusammen-gesetzte Lipide Glycerophospholipide Phospholipide sind phosphorsäurehaltige, amphiphile Strukturen, die im Organismus als Membranlipide am Aufbau der Doppellipidschicht einer Biomembran beteiligt sind. Sie setzen sich aus einem hydrophilen Kopf und hydrophoben Kohlenwasserstoffschwänzen zusammen.

30 Zusammengesetzte Lipide Glycerophospholipide

31 Zusammen-gesetzte Lipide Glycerophospholipide Die Fettsäuren stehen für den unpolaren Bereich der Phospholipide. Gesättigte Fettsäuren der Phospholipide sorgen für eine starre, geordnete Struktur innerhalb der Membranen. Ungesättigte Fettsäuren mit einer oder mehreren Doppelbindungen führen zu weniger geordneten Membranen mit größeren Abständen zwischen Phospholipid Elemente, dementsprechend zur erhöhten Fluidität.

32 Einteilung/Systematisierung der Lipide Lipide Einfache Lipide (nicht-verseifbar/nicht-hydrolisierbar) Zusammengesetzte Lipide (verseifbar, hydrolisierbar) Fettsäuren Fettsäurederivate Phospholipide Glykolipide Triacylglycerine Polyisoprene (Terpene) Steroide Glycerophospholipide Shpingophospholipide Glyceroglykolipide Sphingoglykolipide

33 Zusammengesetzte Lipide Sphingolipide Sphingolipide sind Lipide, die sich vom ungesättigten Alkohol Sphingosin ableiten. Sie sind wichtige Bestandteile der Zellmembran.

34 Vielen Dank für Ihre Aufmerksamkeit