Handout Lipid, Lipoid

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1 Allgemeines Lipide (von griechisch λίπος lípos Fett ) ist eine Sammelbezeichnung für ganz oder zumindest größtenteils wasserunlösliche (hydrophobe) Naturstoffe, die sich dagegen aufgrund ihrer geringen Polarität sehr gut in hydrophoben bzw. lipophilen Lösungsmitteln wie Hexan lösen. Ihre Wasserunlöslichkeit rührt vor allem von den langen Kohlenwasserstoff-Resten, welche die allermeisten Lipide besitzen. In lebenden Organismen werden Lipide hauptsächlich als Strukturkompenente in Zellmembranen, als Energiespeicher oder als Signalmoleküle gebraucht. Die meisten biologischen Lipide sind amphiphil, besitzen also einen lipophilen Kohlenwasserstoff-Rest und eine polare hydrophile Kopfgruppe, deshalb bilden sie in polaren Lösungsmitteln wie Wasser Micellen oder Membranen. Oft wird der Begriff Fett als Synonym für Lipide gebraucht, jedoch stellen die Fette nur eine Untergruppe der Lipide dar (nämlich die Gruppe der Triglyceride). Beim Ranzigwerden zerfallen Fette in ihre chemischen Bestandteile. Der saure Geschmack entsteht durch die frei werdenden Fettsäuren. Buttersäure und andere Zersetzungsprodukte verursachen den üblen Geruch. Lipoide Lipoide [von griech. lipōdēs = fettartig], die fettähnlichen, jedoch im Gegensatz zu den Fetten polare Reste enthaltenden Lipide. (Die Bezeichnung wird manchmal fälschlich auch synonym mit Lipide" gebraucht.) Hauptvertreter der Lipoide sind die Glykolipide und Phospholipide; Membranlipide. : Fettähnliche Substanzen sind: - Bienenwachs (aus dem Wachs der Bienenwaben) - Lanolin (Wollfett von Schafen) - Lezithin (z. B. aus dem Eidotter) - Jojobaöl (aus den nussartigen Samen der Jojobapflanze) - Karnaubawachs (aus den Blättern der Karnaubapalme) 1/6

2 Sie haben ähnliche Eigenschaften wie Fette, werden jedoch nicht ranzig. Fettähnliche Stoffe werden - als Emulgatoren bei der Herstellung von Haut- und Haarpflegemitteln verwendet. - zur Regulierung des Wasserhaushalts der Haut eingesetzt. Fettsäuren, Triglyceride (Fette und fette Öle) und Wachse Fettsäuren Fettsäuren sind meist unverzweigte Monocarbonsäuren, die aus einer Kette von Kohlenstoffatomen bestehen, an deren einem Ende sich eine Carboxylgruppe befindet. Stearinsäure, C 18 H 36 O 2 Unterschieden wird zwischen gesättigten Fettsäuren, in denen keine Doppelbindungen vorkommen, und ungesättigten Fettsäuren, die eine oder mehrere Doppelbindungen besitzen (in der Natur meist in cis-stellung und nicht in Konjugation miteinander). Die einfachste gesättigte Fettsäure ist die Buttersäure und enthält nur vier Kohlenstoffatome. Wichtige Vertreter der ungesättigten Fettsäuren sind Ölsäure (einfach ungesättigt) und Arachidonsäure (vierfach ungesättigt). Je mehr Doppelbindungen eine Fettsäure enthält, desto niedriger liegt ihr Schmelzpunkt. Ungesättigte Fettsäuren können vom tierischen Organismus nur unter Einschränkung synthetisiert werden. Man bezeichnet daher all jene Fettsäuren, die mit der Nahrung aufgenommen werden müssen als 'essenzielle Fettsäuren'. Triglyceride (Fette und fette Öle) Die Triacylglycerole (Triglyceride) machen mit >90 % den Hauptanteil der Nahrungslipide aus. Sie sind ein wichtiger Energielieferant (1 g Fett enthält 39 kj Energie, 1 g Zucker nur 17 kj). Außerdem bilden Triglyceride den wichtigsten Energiespeicher des Körpers (Zucker, d. h. Glucose, wird dagegen in viel geringerer Menge als Glycogen in der Leber gespeichert), sie sind ein guter Kälteschutz in der Haut und schützen diese auch vor Verletzungen. Alle wichtigen Organe werden durch einen Fettmantel geschützt. Allgemeine chemische Formel eines Triglycerids 2/6

3 Sowohl Fette als auch Öle sind Dreifach-Ester (Ester sind Verbindungen nach dem Schema R1-CO-O-R2) des Glycerins und werden als Triacylglyceride bezeichnet. Es gibt zwei Arten von Triacylglyceriden, einfache und gemischte: Bei einfachen Triacylglyceriden sind die Seitenketten (also die Fettsäurereste) identisch, bei gemischten sind sie verschieden. Die Ursache dafür, dass Fett fest und Öl flüssig ist, liegt im wesentlich höheren Anteil an ungesättigten Fettsäuren in Ölen. Ihrer Herkunft nach werden Fette eingeteilt in: a. echte Fette (pflanzliche oder tierische Fette) und b. mineralische Fette (sie werden aus Mineralien gewonnen, wie z. B. aus Kohle oder Erdöl). : Beispiele für natürliche Fette und Öle sind: Pflanzliche Fette wie - Mandelöl - Avocadoöl Tierische Fette wie - Rindertalg - Eieröl Mineralische Fette sind z. B.: - Vaseline - Paraffinöl - Weißöl Mineralische Fette werden nicht ranzig. Mineralische Fette können von der Haut nicht aufgenommen werden. Sie verbleiben auf der Hautoberfläche und wirken dort okklusiv (abdichtend, wasserabweisend). 3/6

4 Fette - schützen Haut und Haar vor Austrocknung, Chemikalien und Witterungseinflüssen. - glätten Haut und Haar, machen sie geschmeidig, verleihen ihnen Glanz. - bilden die Grundlage für Cremes - dienen als Träger von Farb- und Wirkstoffen Membranbildende Lipide Membranbildende Lipide sind Lipide, die einen hydrophilen und einen hydrophoben Teil besitzen also amphiphil sind. Dies erlaubt es ihnen, in polaren Lösungsmitteln wie Wasser je nach Beschaffenheit entweder Mizellen (kugelförmige Aggregate aus amphiphilen Molekülen, die sich in einem Dispersionsmedium spontan zusammenlagern) oder Doppellipidschichten zu bilden wobei immer der hydrophile Teil mit dem polaren Lösungsmittel interagiert. Aus diesen Doppellipidschichten sind alle Biomembranen aufgebaut, welche den Inhalt einer Zelle gegen die Umgebung abgrenzt und somit membranbildende Lipide zu einer der Grundvoraussetzungen allen Lebens macht. 4/6

5 Phospholipide Phospholipide bilden den Hauptbestandteil von Biomembranen. Man unterscheidet dabei Phosphoglyceride und Sphingomyeline. Die Struktur der Phosphogylceride leitet sich von der Phosphatidsäure ab, welche den Triglyceriden ähnelt, mit dem Unterschied, dass sich an der C3-Hydroxylgruppe statt des Acylrestes eine Phosphorylgruppe befindet. Sphingomyeline hingegen unterscheiden sich von Glycerolipiden durch ihr Sphingosin-Grundgerüst. Die Phosphorsäurediestergruppe aller Phospholipide ist hydrophil (d. h. interagiert mit Wasser) und wird Kopf genannt. Die Acylreste bzw. der unpolare Teil des Sphingosins werden als Schwanz bezeichnet und sind hydrophob. Dieser gegensätzliche Charakter führt zur Bildung von Lipid-Doppelschichten, bei denen der hydrophobe Teil der Membranlipide nach innen und der hydrophile Teil nach außen zeigen. Die wichtigsten am Aufbau von Biomembranen beteiligten Phospholipide sind die Phosphoglyceride Phosphatidylcholin (auch Lecithin), Phosphatidylethanolamin, Phosphatidylserin, Phosphatidylcholin und auch Sphingomyeline. Phosphatidylcholin (Lecithin) Sphingolipide Sphingolipide sind ebenfalls Bestandteile von Zellmembranen. Ihr Grundgerüst besteht aus einer Fettsäure und Sphingosin. Sie werden unterschieden in die Gruppen der Ceramide, der Sphingomyeline und Glycolipide. Sphingolipide finden sich im Nervengewebe, sie spielen eine wichtige Rolle in der Signalübertragung und der Interaktion einzelner Zellen. Glycolipide Glycolipide sind phosphatfreie, sphingosinhaltige Lipide mit einem glycosidisch an die 1- Hydroxyl-Gruppe des Sphingosin gebundenen Kohlenhydrat-Anteil. Sie bilden häufig die Außenseite biologischer Membranen, wobei ihr Kohlenhydrat-Anteil auf der Zellmembran präsentiert wird. Es wird vermutet, dass diese eine Rolle in der Kommunikation und Interaktion zwischen einzelnen Zellen spielen. Glycolipide werden in Cerebroside, Ganglioside und Sulfatide unterschieden. Isoprenoide Als Isoprenoide (auch Terpenoide) werden Verbindungen bezeichnet, die auf Isopreneinheiten aufbauen. Zu den Lipiden zählende Verbindungen sind die Steroide und die Carotinoide. Natürlich vorkommende Steroide gehören zu den Triterpenoid-Derivaten (Triterpenoid bedeutet es besteht aus 30 Kohlenstoffatomen), da sie alle ausgehend von 5/6

6 Squalen biosynthetisiert werden. Carotinoide werden zu den Tetraterpenoid-Derivaten (40 Kohlenstoffatome) gezählt, sie leiten sich von Lycopen ab. Steroide Alle Steroide haben als Grundstruktur ein System aus vier, üblicherweise trans-verbundenen Kohlenstoffringen, drei sechseckigen und einem fünfeckigen. Der bekannteste Vertreter der Steroide ist das zu den Sterinen zählende Cholesterin. Es ist unter anderem auch ein essentieller Bestandteil aller Zellmembranen mit Ausnahme der Innenmembran der Mitochondrien, und kann somit im erweiterten Sinne auch zu den Membranlipiden gezählt werden. Gallensäuren, die an der Fettverdauung beteiligt sind, besitzen einen hydrophoben und einen hydrophilen Teil, können somit Fette ummanteln und damit deren Absorption im Verdauungstrakt erleichtern. Sexualhormone sind in den Eierstöcken und den Hoden produzierte Steroide, die die Fortpflanzung und die Ausbildung der sekundären Geschlechtsmerkmale steuern. Die weiblichen Geschlechtshormone sind Progesteron und Östrogen, die männlichen Androgene (z. B. Testosteron und Androsteron). Weitere Beispiele sind die Sterine und Sterinester Phytosterin, Ergosterin, Vitamin D und Herzglycoside (z. B.: Digitalis und Strophantin). Carotinoide Carotinoide sind Polymerisationsprodukte von Isopren, die ausschließlich in Pflanzen hergestellt werden und dort als gelb bis rötliche Farbstoffe fungieren. Sie bestehen meist aus ungesättigten Kohlenwasserstoffketten und deren Oxidationsprodukten, und sind aus acht Isopren-Einheiten aufgebaut. Sie werden in Carotine und Xanthophylle unterschieden. Das bekannteste und am häufigsten vorkommende Carotinoid ist das β-carotin, auch bekannt als Provitamin A. Es wird im Körper in Retinol (Vitamin A) umgewandelt, das eine wichtige Rolle für den Sehvorgang spielt. 6/6

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